KATA PENGANTAR

Assalamualaikum, Wr. Wb.

Puji syukur kehadirat Allah SWT karena dengan rahmat dan karunia-Nya
sehingga makalah berjudul “Gugus-gugus Fungsi dalam Kimia Organik” ini telah
dapat diselesaikan. Makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu kewajiban
sebagai praktikan pada praktikum Kimia Organik Farmasi.
Diharapkan makalah ini dapat memberikan informasi kepada kita semua
tentang Materi Kimia Organik II terutama mengenai gugus fungsi. Penulis
menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan
saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu penulis harapkan demi
kesempurnaan makalah ini.
Akhir kata, penulis sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah
berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah
SWT senantiasa meridhoi segala usaha kita. Amin.
Wassalamualaikum, Wr. Wb.

Kendari, 11 Desember, 2013

Penulis

Page | 1
 BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai
struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik
dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-
unsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.
Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa
semua senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah
dibuktikan bahwa ada beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan
juga sangat bergantung pada kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim
yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan tembaga, juga
gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organik
maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar
dalam proses pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama
organisme tingkat tinggi) memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya,
yang juga digolongkan dalam senyawa anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia
anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon yang sederhana yang
tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam, karbid,
dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon
tunggal dalam senyawa organik misalnya metan dan turunannya.
Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain
atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus
fungsional senyawa hidrokarbon. Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon
berperan penting dalam kereaktifannya terhadap senyawa atau atom lain. Oleh
karena itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa hidrokarbon yang
mengandung gugus fungsi berbeda-beda untuk dimanfaatkan dalam berbagai
aplikasi. Kosmetik untuk wanita, cuka yang digunakan pada makanan, dan
pengawet bahan biologis merupakan contoh aplikasi zat yang mengandung
senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi yang berbeda.

Page | 2
B. RUMUSAN MASALAH
Rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Apa yang dimaksud dengan gugus fungsi ?
2. Apa macam-macam gugus fungsi dan sifatnya masing-masing ?
C. TUJUAN
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Untuk mengetahui pengertian gugus fungsi.
2. Untuk mengetahui macam-macam dan sifat gugus fungsi dalam kimia
organik.

Page | 3
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki
sifat-sifat kimia yangkhas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda
dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama (Prasojo, 2010). Gugus fungsi
cenderung menjadi kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang
bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada
suatu kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut
(Oxtoby, 2003).
Sebagian besar gugus fungsi yang ditemukan dalam obat-obatan mudah
mengalami hidrolisis pada penyimpanan, tetapi yang paling umum ditemui pada
ester dan amida. Hidrolisis ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik
pada karbon karbonil dan pemecahan lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen
atau karbon-nitrogen (Chairns, 2004).
Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing
heniasetal dan hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid
atau keton ditambah gugus alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal
dapat terjadi didalam untuk menghasilkan suatu struktur cincin atau lingkaran
karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin beranggotakan 5 dan 6 lebih
menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995).
Benzena dan hidorkarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tidak larut
dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida
atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa
ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk azeotop dengan air. Meskipun
titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik bersifat khas untuk senyawa organik
nonpolar itu, p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripa o- atau m-
xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p-subtitusi (Fessenden,
dkk., 1982).
Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik,
yang dapat diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari
alkohol. Salah satu biomarker alkohol adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk
mengoksidasi etanol adalah aldehid dehidrogenase (ALDH). Bila ALDH tidak cukup

Page | 4
tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik sebagai hasil oksidasi etanol tidak
dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol (etanol) yang diminum
dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol
dehidrogenase (ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh
aldehid dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan berbagai
penyakit hati (Suaniti, dkk., 2011).
Istilah ”alkohol” sebenarnya ditujukan pada sekelompok besar molekul
organik yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang melekat pada atom jenuh. Etil
alcohol juga disebut juga dengan etanol, adalah bentuk alkohol yang umum
seringkali disebut dengan alkohol minuman. Senyawa termasuk metanol, butanol
aldehida, fenol, tannis dan sejumlah kecil berbagai logam terkandung dalam
minuman beralkohol yang menyebabkan efek psikoaktif (Cipto, dkk., 2003).
Posisi tertentu gugus hidroksil pada cincin aromatik sangat menentukan
aktivitas antioksidan. Adanya gugus hidroksil (OH) dan amino (NH ) yang terikat
2

pada cincin aromatik memegang peranan penting dalam aktivitas antioksidan.

Potensi antioksidan tersebut diperbesar oleh adanya substitusi gugus lain yang
terikat pada cincin aromatik (Budimarwanti, 2007).

Page | 5
 BAB III
PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN GUGUS FUNGSI

Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom
karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional
senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya
atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut
dinamakan gugus fungsional senya a hidrokarbon.
Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul,
yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut.
Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau
mirip. Gugus fungsi dalam kimia organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi
pada makalah ini hanya dijelaskan bebrapa jenis dari gugus fungsi yang ada.

B. MACAM-MACAM GUGUS FUNGSI

a. Asil Halida

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif.

Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya.
Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya
menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion
halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.
Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.
Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat
reaksi substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat
membentuk anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk
asam karboksilat, dan dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi
karena nukleofilik yang datang lebih basa dibanding ion halida.
Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang
sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat,

Page | 6
 sehingga dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol
klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan
halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida.
Kegunaan Asil Halida
Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida.
Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil
klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino
organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan
senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa
yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus
hidroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat,
senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus
karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin. Rumus umum untuk
sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di mana R dapat sebuah gugus
alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom halogen.
b. Alkohol
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain
alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini
disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada
minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga
dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan
adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang
lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk
senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon
lain.
Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH
pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol
primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang

Page | 7
gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung pada satu atom
karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu
alkohol yang gugus -OH nya terletak pada atom C sekunder yang terikat pada
dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH nya
terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga atom C yang lain.
Tata Nama

Alkohol diklasifikasikan menjadi primer, sekunder, dan tersier,

berdasarkan jumlah atom karbon terhubung ke atom karbon yang menanggung
gugus hidroksil. Para alkohol primer memiliki rumus umum RCH2OH; yang
sekunder RR'CHOH, dan tersier yang RR'R "COH, dimana R,, R 'dan R" berdiri
untuk kelompok alkil. Etanol dan alkohol n-propil adalah alkohol primer, alkohol
isopropil adalah satu sekunder. Awalan second-(atau s-) dan tert-(atau t-),
konvensional dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil
untuk membedakan alkohol sekunder dan tersier, masing-masing, dari yang
utama. Sebagai contoh, isopropil alkohol kadang-kadang disebut sec-propil
alkohol, dan alkohol tersier (CH3) 3COH, atau 2-metilpropan-2-ol dalam tata
nama IUPAC umumnya dikenal sebagai tert-butil alkohol atau tert-butanol.
Alkohol memiliki nama sendiri yang lebih umum digunakan
Chemical IUPAC Name Common Name
Formula
Monohydric alcohols
CH3OH Methanol Wood alcohol
C2H5OH Ethanol Grain alcohol

Page | 8
 C3H7OH Isopropyl alcohol Rubbing alcohol
C5H11OH Pentanol Amyl alcohol
C16H33OH Hexadecan-1-ol Cetyl alcohol
Polyhydric alcohols
C2H4(OH)2 Ethane-1 ,2-diol Ethylene glycol
C3H5(OH)3 Propane-1 ,2,3-triol Glycerin
C4H6(OH)4 Butane-1 ,2,3,4-tetraol Erythritol
C5H7(OH)5 Pentane-1 ,2,3,4,5-pentol Xylitol
C6H8(OH)6 Hexane-1 ,2,3,4,5,6-hexol Mannitol, Sorbitol
C7H9(OH)7 Heptane-1 ,2,3,4,5,6,7-heptol Volemitol
Unsaturated aliphatic alcohols
C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Allyl alcohol
C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol Geraniol
C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargyl alcohol
Alicyclic alcohols
C6H6(OH)6 Cyclohexane-1 ,2,3,4,5,6-geksol Inositol
C10H19OH 2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol Menthol

c. Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret
senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau
parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh
dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku titik didih massa 1 mol

n rumus molekul nama
ke (°C/1 atm) dalam g

1 1 CH4 metana -161 16

2 2 C2H6 etana -89 30

3 3 C3H8 propana -44 44

4 4 C4H10 butana -0.5 58

Page | 9
 5 5 C5H12 pentana 36 72

6 6 C6H14 heksana 68 86

7 7 C7H16 heptana 98 100

8 8 C8H18 oktana 125 114

9 9 C9H20 nonana 151 128

10 10 C10H22 dekana 174 142

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah

untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat
dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan
distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana
berwujud gas pada temperatur kamar.

d. Alkena

Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap

(double bound). Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai
suatu alkena, kita harus menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan
karbon-karbon ganda. Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki
satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap
disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan
seterusnya.
Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.
1) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama,
tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan
pada C4H8 terus ke suku yang lebih tinggi.
2) Keisomeran Geometri
Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap. Syarat terjadinya isomer
geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap
mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus

Page | 10
 yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi
berbeda.
e. Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di
antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una.
Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum
untuk alkuna ini adalah CnH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret
homolog.
Ciri-ciri alkuna
 Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
 Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
 Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
 Sifat-sifat :
1. Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
 Penggunaan etuna :
 Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (±
3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
- Untuk penerangan
- Untuk sintesis senyawa lain
Sifat Fisika Alkuna
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena.
Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga
suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada
suhu yang tinggi berwujud padat.
Sifat Kimia Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. Reaksi adisi pada alkuna
 Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
 Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
 Reaksi alkuna dengan hidrogen

Page | 11
 2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan
menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan
atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
2CH=CH + 5 O2  4CO2 + 2H2
f. Amida
Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan
asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung
pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya
kurang reaktif dan sebaliknya. Karena amida adalah jenis yang paling stabil,
secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah
menjadi jenis molekul lain.
Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan
oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat
fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida
asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan
titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat
bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus
karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup
tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik,
sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang
terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester
yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok
senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.
Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan
asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya
seperti yang di uraikan di bawah ini :

Page | 12
 a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat
menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut
tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang
berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.
Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan
reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih
cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus
alkil), sehingga dengan demikian
g. Amina
Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat dikelompokkan
sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen
alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasifikasi halida dan alkohol
berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida
atau gugus hidroksil itu.

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam

amonia, suatu atomnitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H
atau R) dan dengan sepasang elektronmenyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.
Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron
menyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion
amonium.

Page | 13
 Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan
murni tidak dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih
rendah daripada amina primer atausekunder yang bobot molekulnya sepadan,
dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yangbobot molekulnya
bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk
ikatan hidrogen dengan air.Amina tersier maupun amina sekunder dan primer
dapat membentuk ikatan hidrogen karena memilikipasangan elektron menyendiri
yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan mempunyai
asam konjugat yang jauhlebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat
struktural yang sama yang mempengaruhi kuat asamrelatif dari asam karboksilat
dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.
h. Asam karboksilat
Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus
hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan
gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam
karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah
turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus
alkoksi dari alkohol.

Sifat-sifat
Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam
etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik
didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk
suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat

polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin

Page | 14
 panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan
di dalam air juga berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam
karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam
air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat
yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

i. Eter
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen
yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai
pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter
dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O
sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan
valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang
berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada
hidrogen senyawa hidrokarbon.
Sifat-sifat fisika
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya,
sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah
dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110
derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih

Page | 15
 polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau
demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen
eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat
dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air
karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan
eter-eter alifatik lainnya.
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam
mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter
dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron

tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan
menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat
dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

j. Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Gugus fungsional ester (R–COOR’). Ester adalah senyawa yang dapat
dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada
gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan
berikut ini.

Page | 16
 Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R
dan R’ dapat sama atau berbeda.
Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis
ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah
mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya.
Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika
dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan
merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada
akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk
alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

C2H5COOC2H5 + H2OH2SO4→ C2H5COOH + C2H5OH

C2H5COOC2H5 + NaOH →C2H5COONa + C2H5OH

Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan
senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Ester
adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu
kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga
keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus
molekul sama, CnH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda karena adanya
perbedaan gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan
ester dari asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi
kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya
keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam
asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil
asetat.
Sifat Fisik
 Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
 Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Page | 17
  Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak
dapat berperan sebagai donor hidrogen
 Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang
sama

Sifat Kimia
 Dapat mengalami hidrolisis
 Dapat mengalami reaksi penyabunan

k. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. X adalah
atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon
turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.Haloalkana memiliki
rumus umum :

CnH2n+1X
Sifat-sifat
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan
tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap.
Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder
> tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.

Ikatan C-F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, C-
Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat
sangat stabildan sulit bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap masih

Page | 18
 stabil dan cukup inert. Ikatan C-Br dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih
mudah bereaksi.Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan
halogen yang agak polar sehingga di dalam reaksinya cenderung tertarik ke
pereaksi polar/ionic seperti -OH.
l. Imina
Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang
merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia
atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan
ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia
atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.

m.Keton
Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus
fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan
dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar).

Sifat-sifat
Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu
kamar.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa
keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton
berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.Adanya kepolaran menimbulkan
antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik
didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa
molekulnya relatif sama.

Page | 19
n. Peroksida
Peroksida adalah larutan berair dari hidrogen peroksida (HOOH or H2O2),
senyawa yang dijual sebagai disinfektan atau pemutih ringan. Dalam kimia
organik peroksida adalah suatu gugus fungsional dari sebuah molekul organik
yang mengandung ikatan tunggal oksigen-oksigen (R-O-O-R'). Jika salah satu
dari R atau R' merupakan atom hidrogen, maka senyawa itu disebut
hidroperoksida (R-O-O-H). Radikal bebas HOO disebut juga radikal
hidroperoksida, yang dianggap terlibat dalam reaksi pembakaran hidrokarbon di
udara.
Ion perokida mengandung dua elektron lebih banyak daripada molekul
oksigen. Menurut teori orbital molekul, kedua elektron ini memenuhi dua orbital
π* (orbital antiikatan). Hal ini mengakibatkan lemahnya kekuatan ikatan O-O
dalam ion peroksida dan peningkatan panjang ikatannya: Li2O2 memiliki panjang
ikatan 130 pm dan BaO2 147 pm. Selain itu, hal ini juga menyebabkan ion
peroksida bersifat diamagnetik.

o. Benzen
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah
senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah
terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon
yang membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom
karbon. Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan
ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,

Page | 20
 dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut
yang penting dalam dunia industri.

Sifat Fisik

 Zat cair tidak berwarna

 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
 Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80,oC Densitas : 0,88
Sifat Kimia
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
gejala
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
p. Fosfina
Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH3), juga disebut
dengan nama fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina. Fosfina
merupakan gas tak berwarna dan dapat terbakar dengan titik didih 88 °C.
Fosfina murni tidak berbau. Fosfina merupakan zat yang beracun.

q. Sulfida
Sulfida merupakan tioter. Sturkturnya analog dengan eter, dengan
belerang sebagai pengganti oksigen. Penamaannya sama dengan eter. Dalam
susunan berkala belerang terletak tepat dibawah oksigen. Bayak senyawa

Page | 21
 organik yang mengandung oksigen mempunyai analog belerang. Analog belerang
dari suatu alkohol disebut alkanatiol (tiol) atau dengan nama lama merkaptan.
Gugus –SH disebut gugus tiol atau gugus sulhidril.
Rumus Kimia Selenium Disulfida : SeS2
r. Tiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung
gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai
analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol
ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai
merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang
berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.
Sifat Fisika
 Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan
bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat,
terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan
protein kulit.
 Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara
hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen
nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah
dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek
ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya
sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang
larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat Kimia
 Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.
Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion
sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol
terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.

Page | 22
  Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang
ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam
golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang
mirip.
 Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada
alkohol. Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11.
Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan
nukleofil yang sangat kuat.
s. Toluen
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatik
yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah
resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di
Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan
cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena
ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air
dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena.

Sifat Fisika
 Massa Molar : 92,14 gr/mol
 Temperatur leleh normal : 178,15 0K
 Titik didih normal : 383,15 0K
 Densitas
 Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol
 Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol
 Tekanan kritis : 4,108 Mpa
 Temperatur kritis : 591,8oK
 Volume kritis : 0,316 L/mol
 Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

Page | 23
  Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)
 Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol
 Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
 Panas pembakaran : -3734 kJ/mol
Sifat Kimia
 Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat
menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan
benzena, metana dan bifenil.
 Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair
menghasilkan asam benzoat.
 Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.
Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida,
benzal klorida dan benzotriklorida.
 Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-
fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.
t. Siano
Gugus siano (C N) merupakan gugus pendeaktivasi cincin yang
mendeaktifkan cincin yang mengikatnya, dan bagian cincin yang lebih aktif
terhadap serangan elektrofil adalah cincin di sebelahnya. Gugus siano juga
merupakan gugus pengarah meta, sehingga posisi 5 yang berhubungan dengan
posisi 1 sebagai ‘meta-like’ (atau berhubungan 1,3) menjadi posisi substitusi
yang paling disukai.

Page | 24
 BAB IV
KESIMPULAN

A. KESIMPULAN

Kesimpulan dari penulisan makalah ini yaitu :

1. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang
berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut.
Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau
mirip.
2. Macam-macam gugus fungsi yaitu asil halida, alkohol, aldehida, alkana, alkena,
alkuna, amida, amina, toluen, asam karboksilat, siano, eter, ester, haloalkana,
imina, keton, peroksida, benzen, fosfina, sulfide dan tiol.
B. SARAN
Saran yang dapat penulis sampaikan melalui makalah ini adalah pengetahuan
mengenai gugus fungsi sangat penting, sehingga tidak hanya teori sebaiknya
praktikum tentang gugus fungsi juga dilakukan.

Page | 25
 DAFTAR PUSTAKA

Budimarwanti, C., 2009, Sintesis Senyawa 4-Hidroksi -5-Dimetilaminometil-3-

Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich,
Seminar Nasional Kimia Jurusan Pendidikan FMIPA UNY.

Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok Dengan
Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Vol. 5 (1), ISSN
:1907-8455, Universitas Sultan Agung.

Fessenden, R. J. dan Joan S. F., 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1, Penerbit
Erlangga, Jakarta.

Oxtoby, 2003, Prinsip-prinsip Kimia Modern, Penerbit Erlangga, Jakarta.

Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik
Astawa, 2011, “Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai
Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut”, Jurusan Kimia FMIPA UNUD,
Kampus Bukit Jimbara, Bandung.

Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik, USU Press: Medan.

Page | 26
Page | 27
Page | 28