Afifah Azzahra FST

SINTESIS ESTER GERANIOL MINYAK SEREH WANGI
DAN UJI SITOTOKSIK TERHADAP SEL KANKER

PAYUDARA MCF-7
SKRIPSI
AFIFAH AZZAHRA
PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2020 M / 1441 H
SINTESIS ESTER GERANIOL MINYAK SEREH WANGI
DAN UJI SITOTOKSIK TERHADAP SEL KANKER
PAYUDARA MCF-7
SKRIPSI
Sebagai Salah Satu Syarat Memperoleh Gelar Sarjana Sains
Program Studi Kimia
Fakultas Sains dan Teknologi
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta
Oleh :
AFIFAH AZZAHRA
11150960000046
PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH
JAKARTA
2020 M/1441 H
PERNYATAAN
DENGAN INI MENYATAKAN BAHWA SKRIPSI INI ADALAH HASIL
KARYA SAYA SENDIRI DAN BELUM PERNAH DIAJUKAN SEBAGAI
SKRIPSI ATAU KARYA ILMIAH PADA PERGURUAN TINGGI ATAU
LEMBAGA MANAPUN.
Jakarta, Mei 2020
Afifah Azzahra
11150960000046
ABSTRAK
AFIFAH AZZAHRA. Sintesis Ester Geraniol Minyak Sereh Wangi dan Uji
Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7. Dibimbing oleh TARSO
RUDIANA dan GALUH WIDIYARTI
Minyak sereh wangi merupakan minyak atsiri yang dihasilkan dari tanaman sereh
wangi (Cymbopogon nardus). Komponen utama dalam minyak sereh wangi
adalah sitronelal, sitronelol, dan geraniol. Geraniol diketahui memiliki bioaktivitas
sebagai agen antitumor, sehingga senyawa turunan dari geraniol dapat berpotensi
sebagai agen kemoprevensi untuk kanker. Tujuan penelitian ini adalah
mensintesis ester geraniol yaitu geranil propionat dari minyak sereh wangi dan
melakukan uji sitotoksik terhadap sel kanker payudara MCF-7. Tahapan
penelitian ini meliputi reaksi estrifikasi geraniol dengan asam propionat
menggunakan katalis basa, pemisahan dan pemurnian hasil reaksi dengan metode
ekstraksi dan kromatografi kolom, identifikasi struktur dengan metode
spektroskopi FTIR, GCMS, dan 1H-NMR, serta uji aktivitas antikanker payudara
(MCF-7) dengan metode alamar blue. Estrifikasi geraniol dilakukan pada suhu
80C selama 7 jam menghasilkan berat ester sebanyak 263 mg dengan rendemen
sebesar 25,02%. Hasil analisis GCMS menghasilkan 32 puncak dengan puncak
dominan pada waktu 12,629 menit, yang merupakan puncak dari senyawa (Z)-3,7-
dimetil-2,6-oktadien-1-ol propanoat, (MS = 210 g/mol). Analisis FTIR
menunjukkan adanya vibrasi dari gugus fungsi C=O (1724,36 cm-1) dan C-O ester
(1074 cm-1). Analisis 1H-NMR menunjukkan (δH 2,04 H-2ʹ), (δH 0,89 H-3ʹ), (δH
3,66 H-1), (δH 5,34 H-2), (δH 2,35 H-4), (δH 2,12 H-5), (δH 5,23 H-6), (δH 1,28 H-
8), (δH 1,34 H-9), (δH 1,76 H-10) yang memiliki kesesuaian tinggi dengan isomer
senyawa dari geranil propionat. Uji antikanker menunjukkan ester hasil sintesis
memiliki aktivitas antikanker dengan nilai IC50 sebesar 0,40 ppm.
Kata kunci: minyak sereh, geraniol, ester, sitotoksik, sel kanker payudara MCF-7
.
ABSTRACT
AFIFAH AZZAHRA. Synthesis of Geraniol Ester Citronella and Cytotoxic Test

on MCF-7 Breast Cancer Cells. Supervised by TARSO RUDIANA and
GALUH WIDIYARTI
Citronella oil is an essential oil produced from the citronella plant (Cymbopogon
nardus). The main components in citronella oil are citronellal, citronellol, and
geraniol. Geraniol is known to have bioactivity as an antitumor agent, so
compounds derived from geraniol can be potential as chemoprevention agents for
cancer. The purpose of this study was to synthesize geraniol esters, namely geranil
propionate from citronella oil and to carry out cytotoxic tests on MCF-7 breast
cancer cells. The stages of this research include the reaction of estrangement of
geraniol with propionic acid using alkaline catalysts, separation and purification
of reaction products by the extraction and coloumn chromatography methods,
identification of the structure by FTIR, GCMS, and 1H-NMR spectroscopy, and
breast anticancer activity test (MCF-7) with the alamar blue method. Geraniol
estrification was carried out at 80C for 7 hours to produce an ester weight of
263 mg with a yield of 25.02%. GCMS analysis results produced 32 peaks with a
dominant peak at 12,629 minutes, which is the peak of the compound 2,6-
Octadient-1-ol-3,7-dimethyl-propanoate, (Z) (MS = 210 g/mol). FTIR analysis
shows the vibrations of the functional group C=O (1724.36 cm-1) and C-O ester
(1074 cm-1). 1H-NMR analysis shows (δH 2,04 H-2ʹ), (δH 0,89 H-3ʹ), (δH 3,66 H-1),
(δH 5,34 H-2), (δH 2,35 H-4), (δH 2,12 H-5), (δH 5,23 H-6), (δH 1,28 H-8), (δH 1,34
H-9), (δH 1,76 H-10) which has high compatibility with the compounds isomers of
geranil propionate. Anticancer test shows that the ester produced has anticancer
activity with IC50 values of 0.40 ppm.
Keywords: citronella oil, geraniol, ester, cytotoxic, MCF-7 breast cancer cells
KATA PENGANTAR
Bismillaahirrohmaanirrohim
Assalamualaikum Warahmatullahi Wabarakatuh
Segala puji dan syukur penulis haturkan ke hadirat Allah SWT, atas segala
nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini. Shalawat serta
salam semoga selalu dilimpahkan kepada junjungan kita Nabi Muhammad SAW.
Skripsi ini berjudul Sintesis Ester Geraniol Minyak Sereh Wangi dan Uji
Sititoksik Terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7. Pada kesempatan ini
penulis ingin menyampaikan ucapan terima kasih kepada semua pihak yang telah
membantu dan mendukung sehingga skripsi ini dapat diselesaikan.
1. Tarso Rudiana, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan ilmu
pengetahuan, bimbingan, nasihat serta arahan dalam penulisan skripsi ini.
2. Dr. Galuh Widiyarti, M.Si selaku pembimbing II yang telah membimbing
selama penelitian dan memberikan saran pada penulisan skripsi ini.
3. Dr. Siti Nurbayti, M.Si selaku penguji I yang telah memberikan saran serta
masukan yang bermanfaat.
4. Dr. La Ode Sumarlin, M.Si selaku penguji II dan Ketua Program Studi Kimia,
Fakultas Sains dan Teknologi, UIN Syarif Hidayatullah Jakarta yang telah
memberikan saran serta masukan yang bermanfaat.
5. Prof. Dr. Lily Surayya Eka Putri, M.Env.Stud selaku Dekan Fakultas Sains
dan Teknologi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.
6. Yursraini Dian Inayati Siregar, M.Si selaku pembimbing akademik, yang telah
memberikan bimbingan dan masukannya selama perkuliahan.
i
7. Segenap dosen Prodi Studi Kimia atas ilmu pengetahuan dan pengalaman
hidup yang telah diajarkan dan diberikan dengan ikhlas kepada penulis.
8. Ir. Mustahada, Diah Sadiah, dan Rais Akbar selaku orang tua dan keluarga
yang telah memberikan doa dan selalu mendukung baik moril maupun materil.
9. Ka Vidi selaku asisten di Laboratorium Kimia Medisinal, Pusat Penelitian
Kimia LIPI PUSPIPTEK Serpong yang telah memberikan bantuan selama
penelitian.
10. Anggi, Annisa, Balqis, Dewi, Evi, Inayah, Novi, Sofia, Tasya, Yanti, dan Zaza
yang senantiasa memberikan bantuan, dukungan, nasihat, dan motivasinya
kepada penulis.
11. Teman–teman Program Studi Kimia angkatan 2015 atas dukungan dan
kerjasama selama penulis belajar pada Progran Studi Kimia.
12. Serta semua pihak yang telah membantu secara langsung atau tidak langsung,
yang tidak dapat disebutkan satu persatu.
Semoga arahan, motivasi, dan bantuan yang telah diberikan menjadi amal
ibadah bagi keluarga, bapak, ibu, dan rekan-rekan, sehingga memperoleh balasan
yang lebih baik dari Allah SWT. Penulis berharap semoga skripsi ini dapat
bermanfaat bagi pembaca dan semua pihak yang membutuhkan.
Wassalaamu’alaikum, Warahmatullah Wabarakatuh
Jakarta, Mei 2020
Penulis
ii
DAFTAR ISI
Halaman
KATA PENGANTAR ................................................................................................... i

DAFTAR ISI ................................................................................................................ iii
DAFTAR GAMBAR .....................................................................................................v
DAFTAR TABEL ....................................................................................................... vi
DAFTAR LAMPIRAN .............................................................................................. vii
BAB I PENDAHULUAN ..............................................................................................1
1.1 Latar Belakang .....................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah ................................................................................................4
1.3 Hipotesis Penelitian..............................................................................................4
1.4 Tujuan Penelitian .................................................................................................5
1.5 Manfaat Penelitian ...............................................................................................5
BAB II TINJAUAN PUSTAKA...................................................................................6
2.1 Minyak Sereh Wangi............................................................................................6
2.2 Geraniol ................................................................................................................8
2.3 Ester....................................................................................................................10
2.4 Metode Pemisahan dan Identifikasi Senyawa ....................................................12
2.4.1 Kromatografi Lapis Tipis (KLT) ..........................................................12
2.4.2 Kromatografi Kolom .............................................................................13
2.4.3 Kromatografi Gas ..................................................................................13
2.4.4 Spektroskopi FTIR ................................................................................15
2.4.5 Spektroskopi 1H-NMR ..........................................................................17
2.5 Kanker Payudara ................................................................................................20
2.6 Uji Sitotoksik .....................................................................................................21
BAB III METODE PENELITIAN ............................................................................22
3.1 Waktu dan Tempat .............................................................................................22
3.2 Alat dan Bahan ...................................................................................................22
3.2.1 Alat ........................................................................................................22
3.2.2 Bahan.....................................................................................................22
3.4 Prosedur Penelitian.............................................................................................23
iii
3.4.1 Reaksi Esterifikasi .................................................................................23
3.4.2 Ekstraksi ................................................................................................23
3.4.3 Kromatografi ........................................................................................23
3.4.4 Karakterisasi .........................................................................................25
3.4.5 Uji Sitotoksik .......................................................................................26
3.5 Diagram Alir Penelitian .....................................................................................27
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ....................................................................28
4.1 Sintesis Ester Geraniol .......................................................................................28
4.2 Analisis GCMS ..................................................................................................31
4.3 Pemurnian Senyawa Ester ..................................................................................33
4.4 Uji Kemurnian dengan KLT 2 Dimensi (2D) ....................................................35
4.5 Analisis FTIR .....................................................................................................35
4.6 Analisis 1H-NMR ...............................................................................................37
4.7 Uji Sitotoksik .....................................................................................................39
BAB V PENUTUP .......................................................................................................42
5.1 Simpulan ............................................................................................................42
5.2 Saran ...................................................................................................................42
DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................................43
LAMPIRAN .................................................................................................................47
iv
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1. Tanaman sereh .............................................................................................6

Gambar 2. Minyak sereh wangi dan turunannya ...........................................................8
Gambar 3. Rumus struktur geraniol ..............................................................................9
Gambar 4. Reaksi umum esterifikasi ...........................................................................10
Gambar 5. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis asam ...........11
Gambar 6. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis basa ............11
Gambar 7. Kromatografi kolom ..................................................................................12
Gambar 8. Ilustrasi hasil pada plat KLT......................................................................13
Gambar 9. Skema peralatan kromatografi gas.............................................................14
Gambar 10. Skema peralatan spektroskopi MS...........................................................15
Gambar 11. Skema prinsip kerja FTIR ........................................................................17
Gambar 12. Skema peralatan spektroskopi 1H-NMR..................................................19
Gambar 13. Ilustrasi kanker payudara .........................................................................20
Gambar 14. Mekanisme reaksi esterifikasi geraniol dengan asam propionat .............28
Gambar 15. (a) Proses pemisahan ...............................................................................30
(b) Fraksi etil asetat pekat .........................................................................30
Gambar 16. KLT geraniol (Go) dan crude ester (Ek), eluen n-heksana 100% ...........31
Gambar 17. Kromatogram GC hasil sintesis ..............................................................32
Gambar 18. Spektrum MS pada waktu retensi 12.629 menit ......................................32
Gambar 19. KLT hasil kromatografi kolom eluen n-heksana : etil asetat (8:2),
F1-F5 .........................................................................................................33
Gambar 20. KLT hasil kromatografi kolom eluen n-heksana : etil asetat (8:2),
F4-F13 .......................................................................................................34
Gambar 21. Spektrum FTIR ester campuran ...............................................................35
Gambar 22. Hasil KLT 2D ester campuran .................................................................36
Gambar 23. Spektrum 1H-NMR geranil propionat......................................................37
Gambar 24. Perbesaran spektrum 1H-NMR ester........................................................38
Gambar 25. Struktur molekul ester .............................................................................39
v
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1. Susunan fisik geraniol ......................................................................................9

Tabel 2. Dosis efektif geraniol dalam beberapa jenis kanker .........................................9
Tabel 3. Bilangan gelombang spektrum FTIR .............................................................16
Tabel 4. Perkiraan nilai pergeseran proton kimia .........................................................18
Tabel 5. Kondisi pemisahan analisis GCMS ................................................................25
Tabel 6. Berat fraksi hasil kolom kromatografi............................................................34
Tabel 7. Interpretasi bilangan gelombang FTIR ester campuran .................................36
Tabel 8. Data pergeseran kimia (ppm) spektrum 1H-NMR senyawa ester ..................38
Tabel 9. Hasil uji sitotoksik ester terhadap sel kanker payudara (MCF-7) ..................40
vi
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Perhitungan Rendemen Hasil Reaksi ......................................................47

Lampiran 2. KLT Hasil Ekstrak dan Kromatografi Kolom ........................................48
Lampiran 3. Kromatogram GC & Spektrum MS .......................................................49
Lampiran 4. Data GCMS ............................................................................................50
Lampiran 8. Spektrum FTIR .......................................................................................54
Lampiran 9. Spektrum 1H-NMR Ester ........................................................................55
Lampiran 10. Perbesaran Spektrum 1H-NMR.............................................................56
Lampiran 11. Perbesaran Spektrum 1H-NMR ............................................................57
Lampiran 12. Perbesaran Spektrum 1H-NMR ............................................................58
Lampiran 13. Grafik Hubungan Konsentrasi Ester dengan Viabilitas Sel MCF-7
...................................................................................................................59
Lampiran 14. Biodata Mahasiswa ...............................................................................60
vii
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Kanker adalah penyakit akibat pertumbuhan tidak normal dari sel-sel
jaringan tubuh yang berubah menjadi sel kanker. Sel kanker dapat berkembang
dan menyebar ke bagian tubuh lainnya sehingga dapat menyebabkan kematian.
Kanker menjadi penyebab utama kematian manusia kedua setelah penyakit
kardiovaskuler (Kemenkes RI, 2015). Berdasarkan data Global Burden Of Cancer
(GLOBOCAN) hingga tahun 2018 terdapat 9,6 juta kematian akibat kanker di
seluruh dunia. Kanker payudara berada pada urutan kedua untuk kematian akibat
kanker di seluruh dunia dengan persentasi sebesar 6,6% (Bray et al., 2018). Hal
ini menyebabkan kanker payudara menjadi masalah utama di bidang kesehatan
baik di dunia maupun di Indonesia.
Menurut Cragg & Newman (2013), selama ribuan tahun alam telah
menjadi sumber produk obat, dengan banyak obat yang berguna dikembangkan
dari berbagai sumber tanaman. Tanaman juga diketahui telah memiliki sejarah
panjang dalam pengobatan kanker. Allah SWT menumbuhkan berbagai macam
tanaman yang baik di atas muka bumi ini sebagaimana yang telah difirmankan di
dalam Al Qur’an surah Asy Syu’araa’ (26) ; 7 sebagai berikut:
ٍ ‫ض َك ْم أَ ْن َبتْنَا فِي َها ِم ْن ُك ِل زَ ْو‬

‫ج َك ِر ٍيم‬ ِ ‫أَ َولَ ْم َي َر ْوا ِإلَى ْاْل َ ْر‬
Artinya: “Dan apakah mereka tidak memperhatikan bumi, berapakah banyaknya
Kami tumbuhkan di bumi itu berbagai macam tumbuh-tumbuhan yang baik?”
(Asy-Syu’araa’ : 07)
1
Ayat di atas mengajak manusia untuk belajar dari alam, memperhatikan
apa yang mereka lihat di hamparan bumi sebagai tanda kekuasaan Allah SWT.
Salah satu kekuasaan-Nya yaitu berbagai macam pasangan tumbuh-tumbuhan
yang baik dan membawa banyak sekali kemanfaatan bagi manusia. Manfaat yang
dapat diambil dari tumbuhan salah satunya yaitu untuk digunakan sebagai obat
bagi penyembuhan berbagai macam penyakit pada manusia.
Sampai saat ini, hampir lebih dari 95% bahan baku obat sintesis masih
diimpor. Oleh karena itu, perlu diupayakan memanfaatkan potensi bahan alam
lokal seperti minyak sereh sebagai senyawa antikanker untuk dikembangkan lebih
jauh menjadi kandidat bahan baku obat terapi kanker. Minyak sereh dapat
digunakan sebagai kandidat bahan baku obat dengan mengisolasi senyawa
aktifnya ataupun membuat senyawa turunan dari senyawa aktifnya (Widiyarti,
2017).
Minyak sereh atau Citronella oil adalah minyak esensial yang didapatkan
dari daun dan batang tanaman sereh (Cymbopogon nardus). Minyak ini
mengandung komponen utama, yaitu sitronelal, sitronelol, dan geraniol serta
senyawa ester dari geraniol dan sitronelol. Senyawa-senyawa tersebut merupakan
bahan dasar yang digunakan dalam pembuatan parfum atau pewangi dan produk
farmasi (Ganjewala, 2009).
Geraniol adalah alkohol monoterpen asiklik yang berasal dari minyak
esensial tanaman aromatik. Selain penggunaannya dalam berbagai produk
komersial, termasuk kosmetik dan wewangian, geraniol juga memberikan sebuah
spektrum yang luas dari aktivitas farmakologi, seperti antimikroba, antiinflamasi,
2
antioksidan, antimaag dan aktivitas neuroprotektif. Geraniol diketahui berpotensi
untuk pengobatan berbagai kanker (Cho et al., 2016).
Penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa senyawa geraniol mampu
menghambat pertumbuhan beberapa sel kanker diantaranya yaitu kanker
payudara, kanker paru-paru, kanker usus, kanker prostat, kanker kulit, kanker hati,
kanker mulut, ginjal dan leukimia (Cho et al., 2016). Pada penelitian ini, geraniol
yang diketahui berpotensi untuk pengobatan kanker disintesis menjadi turunannya
yaitu senyawa ester. Menurut penelitian Widiyarti (2017), ester geraniol juga
menunjukkan potensi sebagai antikanker yaitu pada geranil isobutirat dengan nilai
IC50 sebesar 4,83 g/mL dan geranil 2,2 dimetil butirat sebesar 1,32 g/mL terhadap
sel kanker payudara MCF-7.
Sintesis ester dapat dilakukan melalui reaksi esterifikasi menggunakan
asam karboksilat dengan alkohol. Katalis yang dapat digunakan berupa asam, basa
dan enzim (Zeng et al., 2013). Penelitian reaksi esterifikasi geraniol dengan asam
karboksilat selama ini dilakukan menggunakan katalis enzim. Paroul et al. (2010)
telah melakukan esterifikasi geraniol dengan asam propionat menggunakan katalis
enzim lipase dari Candida antarctica. Kondisi operasi optimal pada produksi
geranil propionat yaitu pada temperatur 40C, rasio molar geraniol terhadap asam
propionat 3:1, 150 rpm dan 10% berat enzim, dengan konversi reaksi yang
dihasilkan sekitar 93%.
Penelitian lainnya, terhadap produk esterifikasi asam karboksilat dengan
alkohol telah diteliti oleh Damayanti & Budimarwanti (2016). Pada penelitiannya
sitronelol direaksikan dengan asam formiat menggunakan katalis asam sulfat pada
temperatur 48°C selama 2 jam dan dihasilkan rendemen sitronelil formiat sebesar
3
25,09%. Penelitian tentang sintesis ester dengan katalis basa masih jarang
dilakukan, oleh karena itu pada penelitian ini dilakukan esterifikasi geraniol dan
asam propionat menggunakan katalis basa dengan rasio mol geraniol : asam
propionat 1:1,5. Reaksi dilakukan pada temperatur 80°C dan waktu reaksi selama
7 jam seperti penelitian oleh Widiyarti et al. (2017).
Identifikasi awal senyawa ester hasil sintesis dilakukan dengan
menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan dimurnikan dengan
kromatografi kolom. Ester murni hasil sintesis selanjutnya dianalisis
menggunakan Fourier Transform Infra Red (FTIR), Gas Chromatography Mass
Spectroscopy (GCMS), dan Nuclear Magnetic Resonance (NMR). Uji sitotoksitas
senyawa ester yang dihasilkan dilakukan dengan metode alamar blue terhadap sel
kanker payudara manusia MCF-7 secara in vitro .
1.2 Rumusan Masalah
1. Bagaiamana karakteristik ester hasil sintesis turunan geraniol minyak
sereh wangi?
2. Bagaimana aktivitas sitotoksik ester hasil sintesis terhadap sel kanker
payudara MCF-7?
1.3 Hipotesis Penelitian
1. Ester turunan geraniol minyak sereh wangi berbentuk minyak yang berbau
tajam dengan rendemen sekitar 50-80%
2. Ester hasil sintesis memiliki aktivitas sitotoksik yang cukup kuat terhadap
sel kanker payudara MCF-7.
4
1.4 Tujuan Penelitian
1. Mensintesis senyawa ester turunan geraniol dari minyak sereh wangi.
2. Menguji aktivitas antikanker senyawa ester terhadap sel kanker payudara
MCF-7.
1.5 Manfaat Penelitian
Manfaat dari penelitian yang diharapkan adalah mengetahui produk
turunan geraniol minyak sereh wangi yang dapat dimanfaatkan sebagai obat
antikanker.
5
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Minyak Sereh Wangi
Minyak sereh wangi merupakan jenis minyak atsiri yang dihasilkan oleh
tanaman sereh wangi (Cymbopogon nardus). Tanaman sereh di Indonesia
digolongkan menjadi dua golongan yaitu sereh lemon atau sereh bumbu
(Cymbopogon citratus) dan sereh wangi atau sereh sitronela (Cymbopogon
nardus). Tanaman sereh wangi sudah sejak lama dibudidayakan di Indonesia.
Tanaman sereh wangi memiliki bentuk daun yang lebih lebar dibandingkan
bentuk sereh biasa. Daunnya membentuk rumpun yang lebih besar dengan jumlah
batang lebih banyak seperti Gambar 1. Warna daun lebih tua (hijau tua),
sedangkan sereh biasa berdaun hijau muda agak kelabu (Suroso, 2018).
Gambar 1. Tanaman sereh

(Balittra, 2017)
Kedudukan taksonomi tanaman sereh menurut Ketaren (1985) yaitu :
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Monocotyledonae
Ordo : Poales
Famili : Poaceae
Genus : Cymbopogon
Species : Cymbopogon nardus (L.) Rendle
6
Dua tipe minyak sereh wangi yang dikenal dalam dunia perdagangan,
yaitu tipe Ceylon dan tipe Jawa. Tipe Ceylon disebut lenabatu, berasal dari
tanaman Cymbopogon nardus Rendle. Tipe Jawa disebut tipe mahapengiri,
berasal dari Cymbopogon winterianus Jowitt atau Java Citronella. Minyak sereh
tipe Ceylon mengandung 55-65% total alkohol, dihitung sebagai sitronelal,
sedangakan minyak tipe Jawa mengandung 35-97% total alkohol, dihitung
sebagai geraniol dan 34-45% total aldehid, dihitung sebagai sitronelal
(Sastrohamidjojo, 2017).
Minyak sereh tipe Jawa merupakan salah satu minyak atsiri yang paling
penting dan merupakan sumber dari beberapa komponen yang dapat diisolasi,
seperti sitronelal, geraniol, dan sebagainya, yang dapat diubah menjadi beberapa
senyawa penting yang digunakan secara luas dalam bidang parfum seperti
sitronelol, hidroksi sitronelal, mentol sintetik, ester geraniol, ester sitronelol dan
sebagainya. Minyak sereh tipe Ceylon, lazim digunakan sebagai disinfektan,
bahan pengikat dan bahan pengusir nyamuk (Sastrohamidjojo, 2017).
Minyak sereh wangi mengandung tiga komponen utama, sitronelal,
sitronelol, dan geraniol, serta senyawa ester dari geraniol dan sitronelol. Senyawa-
senyawa tersebut merupakan bahan dasar yang digunakan dalam parfum atau
pewangi dan juga produk farmasi. Permintaan pasar terhadap produk minyak atsiri
dan derivatnya saat ini cenderung meningkat. Derivat minyak sereh wangi yang
mungkin dapat dikembangkan tertera pada Gambar 2.
7
Fraksi Minyak Sereh
OH
CHO
OH
SITRONELAL SITRONELOL GERANIOL

O
H
CHO SITRAL
OH O OR
OH O R
OH
ISOPULEGOL OH HIDROKSI ESTER SITRONELIL
SITRONELAL
MENTOL ESTER GERANIL

DIMETIL OKTANOL
O
OH
O R
H
PSEUDIONON
NEROLIDOL
O OR
ESTER MENTOL FERNESOL
O O O
H H H
B-IONON a-IONON H-IONON
Gambar 2. Minyak sereh wangi dan turunannya (Sastrohamidjojo, 2017)
2.2 Geraniol
Geraniol atau (2E)-3,7-dimetilokta-2,6-dien-1-ol merupakan senyawa
alkohol siklik yang termasuk dalam golongan monoterpenoid dengan formula
C10H18O dan memiliki bobot molekul sebesar 154,253 g/mol (NCBI, 2004).
Rumus struktur ditunjukkan pada gambar 3.
8
OH
Gambar 3. Rumus struktur geraniol (Ganjewala, 2009)
Geraniol berupa cairan berwarna kuning pucat. Senyawa ini tidak dapat
larut dalam air, tetapi larut dalam bahan pelarut organik yang umum seperti
alkohol, eter, aseton dan kloroform. Baunya menyengat dan sering digunakan
sebagai parfum (Singh et al., 2011). Sifat fisik senyawa disajikan pada tabel
berikut.
Tabel 1. Sifat fisik geraniol (Ketaren, 1985)
Sifat fisik Keterangan

Titik didih (°C) 230 (pada 757 mmHg)
Berat Jenis 0,8894 g/cu cm (20ºC)
Indeks Bias 1,467-1,479
Geraniol dapat digunakan sebagai repelen, insektisida, parfum dan bahan
dasar pembuatan ester (Ketaren, 1985). Geraniol diketahui berpotensi untuk
pengobatan berbagai jenis kanker (Tabel 2) (Cho et al., 2016). Menurut Widiyarti
(2017), geraniol ester juga menunjukkan potensi sebagai antikanker yaitu pada
geranil isobutirat dengan nilai IC50 sebesar 4,83 μg/mL dan geranil 2,2 dimetil
butirat sebesar 1,32 μg/mL terhadap sel kanker payudara MCF-7.
Tabel 2. Dosis efektif geraniol dalam beberapa jenis kanker (Cho et al., 2016)
Kanker Model Dosis Efektif Refrensi

Payudara Kultur sel MCF-7 500 dan 700 μM (Duncan et al., 2004)
Paru-Paru Kultur sel A549 727.2 μM (Galle et al., 2014)
Usus Kultur sel SW620 150 μM (Carnesecchi, 2004)
Prostat Xenograft PC-3 60 mg/kg (Kim et al., 2011)
Pankreas Kultur sel BxPC-3 20 μM (Jin et al.,2013)
Kulit 12-O-tetradecanoylphorbol 50 dan 100 mg/kg (Chaudhary et al., 2013)
Hati Kultur sel hepG2 10 dan 100 μM (Polo et al., 2011)
Ginjal Ferric nitrilotriacetate 100 dan 200 mg/kg (Ahmad et al., 2011)
Leukimia Kultur sel P388 900 μM (Shoff et al., 1991)
9
2.3 Ester
Ester merupakan salah satu senyawa derivat asam karboksilat yang
memiliki rumus umum RCOOR’ dimana R dan R’ adalah alkil atau aril. Ester
bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester yang terdiri dari
asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa
cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah
menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat
secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).
Ester dihasilkan ketika asam karboksilat dan alkohol bereaksi dengan
adanya katalis dan panas. Pada reaksi esterifikasi atau pembentukan ester, gugus-
OH dari asam karboksilat dan -H dari alkohol akan dihilangkan dan bergabung
membentuk air. Kelebihan reaktan digunakan untuk menggeser kesetimbangan ke
arah pembentukan produk ester (Timberlake, 2012). Reaksi umum esterifikasi
adalah sebagai berikut.
O O
Katalis
R C OH R C OR'
+ R'OH

+ H2O
Asam Karboksilat Alkohol Ester Air
Gambar 4. Reaksi umum esterifikasi (Timberlake, 2012)
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu katalis, waktu
reaksi dan rasio mol yang digunakan. Reaksi esterifikasi yang dilakukan tanpa
menggunakan katalis berlangsung sangat lambat dan memerlukan waktu beberapa
hari untuk memperoleh produk. Katalis yang dapat digunakan berupa asam, basa
dan enzim (Zeki et al., 2010 ; Zeng et al., 2013).
10
Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol bersifat bolak-balik jika
dikatalisis oleh asam karena katalis asam menyebabkan asam karboksilat
mengalami konyugasi. Mekanisme reaksi esterifikasi jika dikatalisis oleh asam
tampak pada Gambar berikut.
+ OH
O + OH
H ROH R C OH
R C OH R C OH
O
R + H
H
:O O
+ +
H2O H
R C OH2 R C OR + +
OR
Gambar 5. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis asam

(Widiyarti, 2017)
Reaksi esterifikasi selain dapat dikatalisis oleh asam [H+], dapat juga
dikatalisis oleh basa [OH-]. Mekanisme reaksi dengan katalis basa tampak pada
Gambar berikut.
-
O OH -
R' H
katalis basa
R' O + H2O
Alkohol
-
O O
- C - C
R' O + R OH R' O + R + OH
Asam Karboksilat
O
-
C + OH
R OR'
Ester
maka :
O O
C C
R' O H + R OH
katalis basa
R OR' + H2O
Alkohol Asam Karboksilat Ester
Gambar 6. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan menggunakan katalis basa

(Widiyarti, 2017)
11
2.4 Metode Pemisahan dan Identifikasi Senyawa
2.4.1 Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Kromatografi adalah suatu teknik pemisahan campuran berdasarkan
perbedaan kecepatan perambatan komponen dalam medium tertentu. Pada
kromatografi, komponen-komponen dari suatu campuran akan dipisahkan antara
dua buah fase yaitu fase diam dan fase gerak. Fase diam akan menahan komponen
campuran sedangkan fase gerak akan melarutkan zat komponen campuran.
Kromatografi lapis tipis (KLT) merupakan salah satu tipe kromatografi dengan
menggunakan sebuah lapisan tipis silika atau alumina yang seragam pada sebuah
lempeng gelas atau logam atau plastik yang keras. Gel silika (atau alumina)
merupakan fase diam. Fase gerak merupakan pelarut atau campuran pelarut yang
sesuai (Hermanto, 2009).
Prosedurnya adalah sampel yang akan dipisahkan ditotolkan dengan pipa
kapiler pada KLT lalu dimasukkan dalam tabung (chamber) yang berisi fasa gerak
(eluen) yang ditutup agar uapnya jenuh. Pengungkapan noda dapat dilakukan
dengan bantuan lampu UV untuk senyawa yang tidak berwarna. Nilai Retention
factor (Rf) adalah jarak yang ditempuh noda atau sampel (A)/jarak yang ditempuh
fasa gerak (B). Gambaran untuk menghitung nilai Rf terdapat pada gambar berikut
(Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Batas Atas
Jarak yang ditempuh fase gerak
B
V Noda
A Jarak yang ditempuh solute/noda
Batas bawah
Sampel yang ditotolkan
Gambar 7. Ilustrasi hasil pada KLT

(Ibrahim dan Sitorus, 2013)
12
2.4.2 Kromatografi Kolom
Kromatografi kolom adalah jenis pemisahan kimia menggunakan kolom
sebagai wadah fase diamnya. Kolom akan terisi fase diam, baik berupa fase diam
padat maupun fase diam cair dan kemudian dialiri oleh fase gerak baik fase gerak
cair maupun fase gerak gas (Wonorahardjo, 2013). Pelarut yang dapat diguanakan
sebagai fasa gerak (eluen) adalah n-heksana, petrolum eter, sikloheksana, karbon
tetraklorida, benzena, kloroform, dietil eter, etil asetat, aseton, etanol, metanol,
dan air.
Elusi dengan menggunakan pelarut yang sama dari awal sampai akhir
disebut isokratik. Elusi yang dinaikkan kepolaran eluennya secara bertingkat
disebut step gradien polarity (peningkatan kepolaran secara bertingkat). Elusi
dilakukan dengan pelarut yang sesuai berdasarkan uji KLT (Ibrahim dan Sitorus,
2013). Rangkaian alat kromatografi kolom ditunjukkan pada Gambar 8.
Gambar 8. Kromatografi kolom
2.4.3 Kromatografi Gas
Kromatografi gas merupakan jenis kromatografi yang fase geraknya
berupa gas. Kromatografi gas ada dua jenis yaitu dengan fasa diam cair disebut
kromatografi gas cair (Gas Liquid Chromatography = GLC atau GC) dan
kromatografi gas padat (Gas Solid Chromatography = GSC). Kromatografi gas
13
yang biasa digunakan untuk analisis senyawa organik adalah GLC/GC dengan
skema peralatan seperti gambar berikut (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Gambar 9. Skema peralatan kromatografi gas (Ibrahim dan Sitorus, 2013)
Fasa gerak berupa gas ditempatkan dalam satu tabung silinder bertekanan
tinggi dimana untuk mengalirkannya dilengkapi dengan kran regulator dan alat
pengukur tekanan. Kolom ditempatkan dalam suatu oven untuk pengaturan suhu
saat melakukan analisis. Sampel yang memasuki kolom harus dalam bentuk gas
(uap), maka sampel diuapkan terlebih dahulu dari tempat injeksi dengan cara
pemanasan. Komponen-komponen analit yang telah dipisahkan oleh kolom
dideteksi dan akhirnya dibuat suatu gambar (kromatogram) oleh rekorder yang
terhubung dengan detector (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
GC biasa digunakan untuk tujuan kualitatif, kuantitatif dan elusidasi
struktur (identifikasi). Parameter yang digunakan untuk analisa kualitatif adalah
penahanan atau waktu retensi. Waktu retensi adalah lamanya waktu yang
dibutuhkan dari komponen analit diinjeksikan sampai terelusi dari kolom yaitu
waktu di puncak kromatogram. Parameter analisis kuantitatif yaitu dengan
menghitung konsentrasi suatu komponen berdasarkan luasan tiap puncak
kromatogram (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Instrumen GC dengan kemajuan teknologi sekarang ini telah banyak
digabungkan secara antar muka (interface) dengan instrumen lain seperti
14
spektroskopi massa atau mass spectroscopy (MS). Pada Gas Chromatography-
Mass Spectroscopy (GC-MS) setiap puncak komponen pada kromatogram dibuat
data bobot molekul (BM) dan pola fragmentasinya, sehingga dengan
membandingkan pada standar yang tersedia pada library list dapat diduga struktur
senyawa yang belum diketahui. Skema peralatan spektroskopi MS adalah seperti
gambar berikut (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Gambar 10. Skema peralatan spektroskopi MS (Ibrahim dan Sitorus, 2013)
Peralatan terdiri dari sebuah ruangan pemboman yang diisi cuplikan
(sampel) dalam bentuk uap. Ruangan dihampakan agar tekanan uapnya rendah
sehingga sampel padat dan cairan mudah menguap. Ion molekuler (M) dan ion-
ion anak (pecahan) bermuatan positif yang terbentuk akan dipercepat oleh
akselerator oleh suatu muatan negatif yang terdapat pada ujung lainnya. Ion yang
melalui celah dilewatkan melalui medan magnet dan dibelokkan sesuai dengan
kecepatan yang tergantung pada perbandingan massa dan muatan menuju
detektor. Rekorder mencatat hasil berupa gambar limpahan relatif yang dikenal
sebagai spektra MS (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
2.4.4 Spektroskopi FTIR
Spektroskopi adalah teknik analisis yang menggunakan radiasi (sinar)
sebagai sumber energi. Sinar infra merah (infra red = IR) mempunyai panjang
gelombang antara 600-4000 cm-1. Sinar IR hanya dapat menyebabkan vibrasi
15
(getaran) pada ikatan baik berupa rentangan (streaching = str) maupun berupa
bengkokan (bending = bend). Setiap ikatan mempunyai bilangan gelombang yang
spesifik sehingga spektra IR dapat digunakan untuk melacak gugus fungsional
suatu molekul (Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Gugus fungsi yang spesifik yang dapat dilacak spektra IR seperti alkena
(C=C), alkuna (C=C), karbonil (C=O), hidroksi (-OH), nitril (C=N) dan lain-lain
yang berada pada sekitar 4000-1500 cm-1. Serapan pada sekitar 1200-500 cm-1
merupakan sidik jari (fingerprint) dari molekul. Perkirakan gugus fugsional suatu
senyawa organik biasanya dirujuk pada tabel korelasi seperti gambar berikut
(Ibrahim dan Sitorus, 2013).
Tabel 3. Bilangan gelombang spektrum FTIR (Supratman, 2010)

Nama Gugus Fungsi Gugus Fungsi Daerah Spektra (cm-1)
Alkana C-H 2850-2960
1350-1470
Alkena C-H 3020-3080
Aromatik 3000-3100
C-H
675-870
Alkuna C-H 3300
Alkena C=C 1640-1680
Aromatil (Cincin) C=C 1500-1600
Alkohol, Eter, Asam
C-O 1070-1300
Karboksilat, Ester
Aldehid, Keton, Asam
C=O 1690-1760
Karboksilat, Ester
Alkohol, Fenol (Monomer) O-H 3610-3640
Alkohol, Fenol (Ikatan
O-H 2000-3600
Hidrogen)
Asam Karboksilat O-H 3000-3600
Amina N-H 3310-3500
Amina C-N 1180-1360
Spektroskopi Fourier Transform Infa-Red (FTIR) merupakan spektroskopi
inframerah yang dilengkapi dengan transformasi fourier untuk deteksi dan
analisis hasil spektrum. Prinsip kerja FTIR yaitu sinar melewati celah ke sampel,
dimana celah tersebut berfungsi mengontrol jumlah energi yang disampaikan
16
kepada sampel. Beberapa sinar diserap oleh sampel dan yang lainnya
ditransmisikan melalui permukaan sampel sehingga sinar lolos ke detektor dan
sinyal yang terukur kemudian dikirim ke komputer seperti yang ditunjukkan pada
gambar berikut (Thermo, 2001).
Gambar 11. Skema prinsip kerja FTIR (Thermo, 2001)
2.4.5 Spektroskopi 1H-NMR
Spektroskopi resonansi magnet inti (RMI) atau Nuclear Magnetic
Resonance (NMR) merupakan cara lain untuk analisis suatu molekul organik yang
belum diketahui strukturnya. Spektroskopi H1-NMR adalah yang paling banyak
digunakan, spektroskopi ini didasarkan pada setiap kelompok proton (H) dalam
molekul organik yang akan beresonansi pada frekuens spesifik. Hal ini disebabkan
kelompok proton suatu molekul organik dikelilingi elektron yang berbeda
(lingkungan elektroniknya berbeda). Makin besar kerapatan elektron yang
mengelilingi inti maka makin besar pula medan magnet yang digunakan.
Lingkungan elektronik (kimia) yang berbeda pada setiap atom H (proton) suatu
molekul organik akan menyebabkan perbedaan frekuensi resonansinya (Ibrahim
dan Sitorus, 2013)
Senyawa standar yang umum digunakan adalah Tetrametilsilana (TMS)
atau disebut juga tetrametoilikon dengan struktur Si(CH3)4. Pergeseran kimia (δ)
menyatakan seberapa jauh (satuan ppm = part per millon) proton suatu senyawa
17
digeser dari proton TMS (δ = 0 ppm). Setiap proton atau kelompok proton pada
molekul organik mempunyai lingkungan kimia yang spesifik sehingga harga δ
juga akan spesifik. Nilai pergeseran proton kimia disajikan pada tabel 4.
Tabel 4. Perkiraan nilai pergeseran proton kimia (Carey, 2008)

Senyawa/Tipe Proton Pergeseran Kimia (δ), ppm
Alkana RCH3, R2CH2,
0.9-1.8
R3CH
Alkil H C
C C
1.8-2.6
Alkena H C CH 1.8-3.1
C-H berdekatan C=O H C
C O
2.0-2.5
C-H berdekatan C-N

H C C N 2.1-2.3
Benzilik -
H C Ar 2.3-2.8
Amina
H C NR 2 2.2-2.9
Alkil halide
H C X 2.7-4.1
Alkohol/eter
H C OH 3.3-3.7
Vinil H
C C 4.5-6.5
Aril -
H Ar 6.5-8.5
Aldehid R
C O 9-10
Amina H NR2 1-3’
Alkohol H OR 0.5-6’
Fenol H OAr 6-8’
O
Asam karboksilat H OCR 10-13’
Spektra 1H-NMR merupakan gambaran antara puncak dari tipe-tipe proton
dengan besarannya δ ppm dari proton tersebut. Kelompok proton adalah sejumlah
proton mempunyai lingkungan kimia yang sama dan harga δ yang sama. Bila
lingkungan kimianya makin elektropositif artinya makin terlindungi (shielding)
18
maka harga δ akan menuju TMS, sedangkan bila lingkungannya makin
elektronegatif artinya makin tidak terlindungi (deshielding) maka harga δ makin
jauh dari TMS. Perbedaan harga δ bisa saja terjadi untuk kelompok (tipe) proton
yang sama bila lingkungan kimianya berbeda (Ibrahim dan Sitorus, 2013). Skema
peralatan spektroskopi 1H-NMR adalah seperti gambar berikut (Ibrahim dan
Sitorus, 2013).
Gambar 12. Skema peralatan spektroskopi 1H-NMR (Ibrahim dan Sitorus, 2013)
Tabung kaca berbentuk silindris berisi sampel yang dilarutkan dalam
pelarut tanpa proton ditambah TMS sebagai standar internal. Tabung sampel
ditempatkan di antara dua kutub magnet kemudian diputar agar semua bagian
sampel dipengaruhi oleh medan magnet. Pada celah magnet terdapat kumparan
dengan generator frekuensi. Kumparan ini akan memberikan tenaga
elektromagnetik yang digunakan untuk mengubah orientasi spin. Bila sampel
menyerap radiasi maka putaran akan menghasilkan sinyal frekuensi rasio pada
bidang kumparan detektor dan akan memberikan respon dan mencatatnya sebagai
sinyal resonansi magnet inti (RMI=NMR) berupa puncak (Ibrahim dan Sitorus,
2013).
19
2.5 Kanker Payudara
Kanker payudara adalah abnormalitas pertumbuhan sel menjadi ganas
yang menyerang kelenjar payudara, saluran kelenjar air susu dan jaringan
penunjang lainnya. Kanker payudara merupakan penyebab kematian akibat kanker
terbesar kedua setelah kanker leher rahim dengan angka kejadian 0,8% tahun
2013 (Kemenkes, 2015). Pada tahun 2018, kanker payudara masih berada pada
urutan kedua untuk kematian akibat kanker di seluruh dunia dengan persentasi
sebesar 6,6% (Bray et al.2018).
Gambar 13. Ilustrasi kanker payudara (Winslow, 2012)
Payudara terdiri dari kelenjar yang disebut lobulus yang dapat
menghasilkan susu dan tabung tipis yang disebut duktus/saluran yang membawa
susu dari lobulus ke puting. Kanker payudara dapat menyebar dari tempat
mulainya di saluran atau lobulus ke jaringan di sekitarnya. Pada kasus kanker
payudara radang, payudara berwarna merah dan bengkak, dan terasa panas karena
sel-sel kanker memblokir pembuluh limfatik kulit (Winslow, 2012).
Salah satu model sel kultur yang banyak digunakan untuk penelitian
kanker payudara yaitu sel MCF-7. MCF-7 banyak digunakan untuk uji secara
in vitro karena memiliki bentuk terbaik dari sel kanker lainnya, pada proses
pertumbuhannya sel MCF-7 pada labu kultur akan membentuk kultur selapis
20
(Widowati & Mudahar, 2009). Karakteristik dari MCF-7 yaitu resisten terhadap
agen kemoterapi (Mirmalek et al., 2015).
2.6 Uji Sitotoksik
Uji sitotoksik adalah uji toksisitas secara in vitro menggunakan kultur sel
yang digunakan untuk mendeteksi adanya aktivitas antineoplastik dari suatu
senyawa. Penggunaan uji sitotoksik pada kultur sel merupakan salah satu cara
penetapan in vitro untuk mendapatkan obat-obat sitotoksik. Sistem ini merupakan
uji kuantitatif dengan cara menetepkan kematian sel (Freshney, 1987).
Pengujian aktivitas sitotoksik secara in vitro dapat dilakukan dengan
menggunakan metode alamar blue. Metode ini memonitor lingkungan yang
mengurangi sel hidup. Bahan aktifnya adalah resazurin (7-hidroksi-10-
oksidophenokazin-10-ium-3-on), yang larut dalam air, stabil dalam media kultur,
tidak beracun dan permeabel melalui membran sel. Resazurin adalah pewarna biru
non-fluoresen yang direduksi menjadi resorufin berwarna merah muda, sangat
berfluoresensi tinggi (Rampersad, 2012).
Uji aktivitas sitotoksik secara in vitro dilakukan menggunakan human breast
MCF-7 cell line yaitu salah satu tipe sel kanker payudara. Sel kanker yang
bertahan hidup akan mengikat zat warna alamar blue, sehingga absorbansinya
dapat diukur menggunakan ELISA Reader pada panjang gelombang 560 nm
berdasarkan prinsip spektrofotometri UV-visible. Nilai absorbansi tersebut
berbanding lurus dengan jumlah sel yang bertahan hidup, sehingga dapat
ditentukan nilai IC50 dari sampel uji berdasarkan persamaan garis yang diperoleh.
Nilai IC50 adalah konsentrasi sampel uji yang memberikan hambatan pertumbuhan
sel 50% (Udin, 2013).
21
BAB III
METODE PENELITIAN
3.1 Waktu dan Tempat
Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Oktober 2018 sampai Juli 2019.
Bertempat ini di Laboratorium Kimia Medisinal, Pusat Penelitian Kimia LIPI
PUSPIPTEK Serpong.
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1 Alat
Alat yang akan digunakan dalam penelitian ini meliputi peralatan gelas,
timbangan analitik KERN, seperangkat alat refluks, plat KLT silika gel 60 F254
(Merck), seperangkat alat kromatografi kolom, vacuum rotary evaporator Buchi
R-215, spektrofotometer FTIR (Shimazu IR Prestige 21), spektrometer GC-MS
(Agilent 7890 B), spektrometer 1H-NMR 500 MHz (JEOL, JNM ECA 500), serta
seperangkat alat analisis sitotoksik.
3.2.2 Bahan
Bahan yang digunakan untuk sintesis geranil propionat adalah geraniol
yang diperoleh dari PT. Aroma Essence Prima dengan kemurnian sekitar 90%,
asam propionat, natrium hidroksida, asam klorida, silika gel 60 (0.063-0.200 mm,
Merck), pelarut n-heksana dan etil asetat teknis terdestilasi, diklorometan, kalium
bromide, kloroform-d, Dulbeccos Modified Eagle Media (DMEM), Fetal Bovine
Serum (FBS) 10%., Phosphate Buffered Saline (PBS), larutan tripsin-EDTA, dan
larutan alamar blue.
22
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Reaksi Esterifikasi (Widiyarti, 2017)
Reaksi esterifikasi dilakukan dengan perbandingan molaritas reaktan asam
propionat terhadap geraniol 1:1,5 yaitu dengan mencampurkan 771,265 mg
(5 mmol) geraniol dengan 555,589 mg (7,5 mmol) asam propionat dan 77,4 mg
katalis NaOH 10% dalam labu didih. Campuran direfluks selama 7 jam pada
temperatur 80°C. Hasil reaksi ditambahkan dengan beberapa tetes HCl 10% untuk
memisahkan katalis NaOH.
3.3.2 Ekstraksi (Widiyarti, 2017)
Produk reaksi dipisahkan dengan metode ekstraksi. Produk reaksi
dimasukkan ke dalam corong pisah dan ditambahkan dengan 10 mL larutan etil
asetat. Campuran tersebut kemudian dikocok dan didiamkan hingga terbentuk dua
lapisan. Perlakuan tersebut dilakukan tiga kali sampai terpisah sempurna. Fasa
bagian bawah dipisahkan dari fasa bagian atas. Fasa bagian atas atau fasa organik
dievaporasi sampai diperoleh crude produk ester dan selanjutnya dipindahkan ke
dalam botol vial berkapasitas 5 mL dan ditutup almunium foil yang sudah
dilubangi. Ekstrak pekat yang diperoleh kemudian ditimbang dan dihitung
rendemennya.
3.3.3 Kromatografi (Widiyarti, 2017)
A. Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Plat KLT berukuran 5cm x 5cm dibuat dengan memberi batas bawah setinggi
0,8 cm dan batas atas setinggi 0,2 cm. Ekstrak sampel dilarutkan dalam n-heksana
atau etil asetat kemudian ditotolkan pada garis batas bawah plat KLT silika gel
23
F254 dengan bantuan pipa kapiler sebagai garis start. Spot dikeringkan di udara. 2
mL eluen dengan perbandingan pelarut tertentu dimasukkan ke dalam chamber.
Plat KLT yang telah diberi spot dan dikeringkan, dimasukkan ke dalam chamber
berisi eluen yang telah dijenuhkan kemudian wadah ditutup. Plat dibiarkan dalam
wadah sampai eluen naik hingga garis batas atas. Plat diambil, dikeringkan di
udara, dan diamati spot plat KLT di bawah sinar UV pada panjang gelombang 254
nm dan 365 nm. Plat disemprot dengan H2SO4 10% kemudian dipanaskan untuk
mendeteksi keberadaan senyawa target. Profil KLT yang dihasilkan digunakan
untuk memantau jalannya kromatografi kolom.
B. Kromatografi Kolom
Kolom dipasang pada statif, ujung bagian bawah dalam kolom diberi kapas
kemudian dialiri dengan pelarut n-heksana. Silika gel 60 sebagai fase diam
kemudian dimasukkan ke dalam gelas beker dan ditambahkan pelarut n-heksana
secukupnya lalu diaduk, selanjutnya dimasukkan ke dalam kolom sedikit demi
sedikit. Kolom diketuk-ketuk hingga silika gel 60 memadat dan permukaannya
rata. Ekstrak yang telah ditimbang ditambahkan dengan sedikit silika dan pelarut
n-heksana kemudian dimasukkan ke dalam kolom.
Pelarut n-heksana:etil asetat (10:0, 9;1, dan 8:2) bertindak sebagai fasa gerak
dan dielusi secara gradien dengan volume 100 mL. Hasil elusi ditampung pada
botol vial 100 mL. Tampungan yang menunjukkan pola noda yang sama
disatukan dalam satu fraksi. Fraksi-fraksi tersebut dibiarkan pelarutnya menguap
hingga kering dan selanjutnya ditimbang.
24
3.3.4 Karakterisasi (Soleh, 2010)
A. GC- MS
Dua mg sampel ekstrak hasil sintesis dilarutkan dalam 2 mL diklorometan,
kemudian 1µL dari larutan tersebut diinjeksikan ke dalam GCMS. Analisis
kualitatif dilakukan dari data kromatogram GCMS yang didapatkan. Kondisi
pemisahan yang digunakan adalah sebagai berikut.
Tabel 5. Kondisi pemisahan analisis GCMS
Kondisi Keterangan
Fase gerak Helium
Suhu kolom 40ºC
Suhu injektor 300ºC
Suhu detektor 325ºC
Mode kontrol Spitless
Rasio pemisahan 1:100
Total alir 104 mL/min
Tekanan 7,07 psi
Volume injeksi 1 µL
B. FTIR
Satu mg sampel hasil kromatografi kolom ditempatkan antara dua plat KBr
untuk membuat film tipis. Plat kemudian ditempatkan dalam tempat sampel alat
spektroskopi inframerah untuk dianalisis pada frekuensi 4000-500 cm-1.
C. NMR
Identifikasi dan penentuan struktur molekul dilakukan terhadap sampel
dengan spektrometri resonansi magnetik inti proton (1H). 5 mg sampel dilarutkan
dengan 1 mL pelarut CDCl3. Selanjutnya diukur dengan alat spektroskopi (1H)-
NMR pada frekuensi 500 MHz.
25
3.3.5 Uji Sitotoksik (Lancaster & Fields, 1986)
Aktivitas antikanker payudara dilakukan terhadap sel MCF-7 cell line
dengan metode alamar blue secara in vitro. Cell line MCF-7 dikultur dalam
Dulbeccos Modified Eagle Media (DMEM) dengan FBS 10%. Sel ditumbuhkan
pada suhu 37C dengan kelembaban 95% dan 5% CO2 selama 3 hari sampai
kultur sel mencapai kepadatan 60-70%. Media lama kemudian dibuang dan
diganti dengan media baru, dan diinkubasi kembali selama 24 jam. Kultur sel
kemudian dicuci dengan PBS sebanyak 1-2 kali dan disuspensikan menggunakan
larutan tripsin-EDTA, serta ditambahkan dengan media baru. Cell line sebanyak
100 μL ditambahkan dengan 10 μL sampel uji dengan berbagai variasi konsentrasi
(0,1:0,3:1:3:10:30 μg/mL), dan kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu
37C. Proses pewarnaan dilakukan dengan menambahkan larutan alamar blue dan
diinkubasi selama 4 jam. Intensitas warna dari sel yang dihasilkan diukur dengan
menggunakan Elisa plate reader pada panjang gelombang 560 nm (eksitasi) dan
590 nm (emisi). Persen viabilitasnya dihitung dengan persamaan berikut.
𝑂𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎𝑙 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑡𝑦 (𝑐𝑒𝑙𝑙𝑠 + 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑙𝑒) − 𝑂𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎𝑙 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑡𝑦 (𝑛𝑒𝑔𝑎𝑡𝑖𝑣𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑡𝑟𝑜𝑙)

%viabilitas = x 100
𝑂𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎𝑙 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑡𝑦 (𝑐𝑒𝑙𝑙𝑠) − 𝑂𝑝𝑡𝑖𝑐𝑎𝑙 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑡𝑦 (𝑛𝑒𝑔𝑎𝑡𝑖𝑣𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑡𝑟𝑜𝑙)
Nilai IC50 dari sampel kemudian dihitung dengan menggunakan analisis regresi
linier antara persen viabilitas terhadap konsentrasi sampel.
26
3.4 Diagram Alir Penelitian
Geraniol Minyak Sereh Wangi
Reaksi esterifikasi menggunakan

asam propionat & katalis NaOH
Campuran Hasil Reaksi
Netralisasi dengan HCl 10% dan

ekstraksi dengan etil asetat (EA)
(EEA)
Ekstrak Air Ekstrak EA
Pemekatan ekstrak,
penimbangan ekstrak,
analisis GCMS dan KLT,
pemurnian menggunakan
kromatografi kolom
Senyawa Ester
Analisis FTIR, H-NMR dan Uji Sitotoksik

Sel Kanker Payudara MCF-7
27
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Sintesis Ester Geraniol
Ester merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus hidroksi
(-OH) dari asam karboksilat digantikan oleh gugus alkoksi (-OR) (Keenan, 1980).
Pembentukan ester atau esterifikasi dapat terjadi jika asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Geranil propionat merupakan hasil esterifikasi dari geraniol dengan asam
propionat menggunakan katalis basa (NaOH). NaOH digunakan sebagai
katalisator adalah untuk mempercepat laju reaksi dengan cara menurunkan nilai
energi aktivasi (Ea). Reaksi esterifikasi yang terjadi adalah sebagai berikut.
-
O
O H
katalis basa
+ H2 O
Geraniol
-
O O
- -
O O
+ OH + +
OH
Asam Propionat
O -
+ OH
O
Geranil Propionat
maka :
O
OH + O
OH
katalis basa
+ H2O
O
Geraniol Asam Propionat Geranil Propionat
Gambar 14. Mekanisme reaksi esterifikasi geraniol dengan asam propionat

(Widiyarti, 2017)
28
Berdasarkan Gambar 14, mekanisme reaksi esterifikasi ini dimulai dengan
pengambilan proton oleh basa dari geraniol sehingga terbentuk ion alkoksida, ion
alkoksida menyerang atom karbon pada gugus karbonil. Ester geranil propionat
kemudian terbentuk setelah terjadi penstabilan muatan akibat adanya resonansi.
Reaksi esterifikasi dalam penelitian ini dilakukan dengan menggunakan katalis
NaOH dengan berat 10% (w/w) terhadap asam propionat dan perbandingan
molaritas geraniol terhadap asam propionat 1:1,5 pada suhu 80C selama 7 jam.
Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat dengan alkohol bersifat
reversibel (bolak-balik) dan menghasilkan produk samping berupa air. Menurut
Widiyarti dan Hanafi (2008), proses esterifikasi dengan katalis basa dinilai dapat
menurunkan kemungkinan terjadinya reaksi reversibel seperti pada penggunaan
katalis asam. Oleh karena itu, dapat digunakan NaOH sebagai katalis. Mol asam
propionat dengan jumlah berlebih dari mol geraniol digunakan agar reaksi
kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan ester sehingga terbentuk
rendemen optimum.
Proses esterifikasi dilakukan dengan metode pemanasan refluks karena
dengan alat refluks reaksi dapat berjalan sempurna dan dalam waktu yang singkat.
Pada cara ini terjadi dua perubahan fisika, yaitu penguapan dan pengembunan.
Penguapan terjadi karena adanya pemanasan dari alat pemanas, lalu uap yang
dihasilkan akan masuk ke dalam kondensor. Uap akan terkondensasi dan kembali
ke dalam labu bulat. Proses ini berlangsung terus-menerus sehingga tidak ada uap
yang keluar dari sistem, maka produk akan terbentuk sempurna (Mukhriani,
2014).
29
Penambahan beberapa tetes larutan HCl 10% pada hasil reaksi dilakukan
bertujuan untuk menetralkan sisa katalis basa (NaOH) sehingga dapat dipisahkan
melalui proses penyaringan. Hasil reaksi yang memiliki pH 7 kemudian
dimasukkan dalam corong pisah untuk memisahkan fasa organik dengan fasa
airnya menggunakan pelarut etil asetat (EA). EA digunakan dalam ekstraksi ini
bertujuan agar ester yang terbentuk dan sisa asam propionat terdistribusi dalam
fasa organik etil asetat. Fasa yang berada pada lapisan bawah adalah air dan
lapisan atas adalah etil asetat (Gambar 15 a). Hal ini terjadi karena densitas yang
dimiliki air lebih besar daripada etil asetat sehingga air berada di bawah
sedangkan ekstrak etil asetat berada di atas. Fasa organik dipisahkan dari fasa air
dan diuapkan hingga diperoleh ekstrak pekat (Gambar 15 b).
Gambar 15 (a) Gambar 15 (b)

Proses pemisahan Fraksi etil asetat pekat
Hasil yang didapat berbentuk cairan seperti minyak berwarna kuning
kecoklatan dan berbau tajam. Ekstrak tersebut kemudian diidentifikasi dengan
kromtografi lapis (KLT). Hasil identifikasi awal menggunakan KLT yang
dimonitor pemisahan nodanya di bawah lampu Ultra Violet (UV) pada panjang
gelombang,  = 254 nm, menujukkan bahwa senyawa ester dimungkinkan telah
terbentuk dengan terjadinya perubahan nilai Rf pada eluen n-heksana 100%,
dimana Rf geraniol propionat 0,12, sedangkan Rf geraniol adalah 0,87
(Gambar 16).
30
Rf = 0.87
Rf = 0.12
Gambar 16. KLT geraniol (Go) dan crude ester (Ek), eluen n-heksana 100%
Berdasarkan berat yang diperoleh, menujukkan bahwa pada suhu 80C dan
7 jam waktu reaksi menghasilkan berat campuran sebanyak 263 mg dengan
rendemen sebesar 25,02%. Rendemen yang dihasilkan memiliki nilai yang cukup
rendah, hal ini diduga karena pengontrolan sintesis yang kurang maksimal. Faktor
lain yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu katalis, waktu reaksi dan rasio
mol yang digunakan (Zeki et al., 2010). Menurut Carey (2008), esterifikasi
dengan asam karboksilat umumnya memiliki rendemen yang kecil sehingga
seringkali digunakan derivat yang lebih reaktif.
4.2 Analisis GCMS
Analisis GCMS dilakukan untuk mengidentifikasi komponen hasil
sintesis berdasarkan luas area dan berat molekul. Kromatogram GC yang
dihasilkan menujukkan 32 puncak senyawa dengan 13 puncak dominan seperti
terlihat pada Gambar 17. Salah satu puncak dominan pada kromatogram tersebut
yaitu terdapat pada waktu retensi 12,629 menit, yang merupakan puncak dari
senyawa (Z)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol-propanoat.
31
(1) Sitronelol
(2) Geraniol
(3) (E)-3,7-dimetil, 2,6-oktadienal
(4) (E)-1,9-heksadekadiena
(5) 2,6-dimetil, 2,6-oktadiena
(6) (Z)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-
1-ol-propanoat
(7)1-etenil-1-metil-2-sikloheksana
(8) 3,7-dimetil-okten-1-ol-
propanoat
(9) Geranil isobutirat
(10) 3-metil-6-(1-metiltenil)-
sikloheksana
(11) Kariofilen oksida
(12) Kariofilen oksida
(13) Etil neopentyl keton
Gambar 17. Kromatogram GC hasil sintesis
Berdasarkan spektra massa (Gambar 18), senyawa (Z)-3,7-dimetil-2,6-
oktadien-1-ol-propanoat memiliki massa molekul (M) = 210 dengan puncak dasar
pada m/z = 69. Puncak karakteristik senyawa tersebut muncul yaitu pada m/z
M + -74 = 136 yang menujukkan lepasnya asam propionat. Puncak lain yang
penting adalah m/z =136 = M + -74, m/z = 121 = M + -74-15, dan m/z 93 dibentuk
dengan lepasnya etilen dari m/z = 121.
Gambar 18. Spektrum MS pada waktu retensi 12.629 menit
32
Senyawa (Z)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol-propanoat merupakan senyawa
stereoisomer dari geranil propionat yang merupakan senyawa target sintesis. Hal
ini menujukkan bahwa sudah terbentuknya ester dari hasil sintesis ini. Pemurnian
lebih lanjut menggunakan kromatografi kolom dilakukan karena masih banyaknya
kandungan senyawa lain yang terlihat dalam puncak kromatogram yang
dihasilkan.
4.3 Pemurnian Senyawa Ester
Produk hasil sintesis kemudian dimurnikan dengan metode kromatografi kolom
gravitasi. Metode ini dipilih karena merupakan cara pemisahan yang sederhana
dimana pemisahan terjadi karena adanya gaya gravitasi (Hermanto, 2008). Pada
penelitian ini digunakan silika gel sebagai fase diam dan campuran pelarut n-
heksana : etil asetat dengan perbandingan (10:0, 9:1, 8:2) berturut-turut sebagai
fase gerak. KLT hasil kromatografi kolom disajikan dalam lampiran 2.
Pada elusi kolom dengan perbandingan campuran n-heksana : etil asetat
(8:2) pada fraksi keempat dan kelima, ester sudah mulai terpisah, seperti yang
terlihat pada plat KLT yang dimonitor dengan lampu UV pada pada panjang
gelombang,  = 254 nm dalam gambar berikut.
Gambar 19. KLT hasil kromatografi kolom eluen n-heksana : etil asetat (8:2)
F1-F5
33
Elusi kolom dengan perbandingan campuran n-heksana : etil asetat (8:2)
kemudian dilanjutkan dan menghasilkan 13 fraksi, berat masing-masing fraksi
dapat dilihat pada tabel 6.
Tabel 6. Berat fraksi hasil kolom kromatografi

Fraksi Berat (mg)
F1 0,8
F2 0,9
F3 1,1
F4 1,4
F5 1,3
F6 1,4
F7 1,3
F8 1,8
F9 1,7
F10 1,8
F11 1,7
F12 1,5
F13 2,5
KLT hasil ester campuran terlihat pada Gambar 20. Gabungan dari fraksi
4-13 dengan berat 15 mg kemudian dianalisis dengan FTIR, 1H-NMR dan
digunakan untuk uji sitotoksik.
spot
geraniol
spot
ester campuran
 = 254 nm  = 365 nm
Gambar 20. KLT hasil kromatografi kolom eluen n-heksana : etil asetat (8:2)
F4-F13
34
4.5 Uji Kemurnian dengan KLT 2 Dimensi (2D)
KLT 2 dimensi (2D) dilakukan untuk menguji kemurnian senyawa hasil
sintesis ini. Eluen pertama yang digunakan adalah n-heksana : etil asetat (9:1) dan
eluen kedua yang digunakan adalah n-heksana : aseton (8:2). Hasil KLT 2D dapat
dilihat pada Gambar 21.
Eluen 1 Eluen 2
Gambar 21. Hasil KLT 2D ester campuran
Berdasarkan hasil KLT 2D menujukkan noda yang dihasilkan berupa satu
noda, namun masih terdapat noda terbayang yang semakin jelas terlihat ketika
menggunakan eluen kedua. Hal ini diduga terjadi karena senyawa target belum
terpisah dengan baik. Pemurnian tidak bisa dilakukan karena jumlah sampel yang
tidak mencukupi.
4.6 Analisis FTIR
Analisis FTIR dilakukan untuk menentukan gugus fungsi yang terdapat
pada ester campuran. Hasil analisis tersebut menunjukkan adanya serapan dari
beberapa gugus fungsi. Spektrum FTIR dapat dilihat pada Gambar 22.
35
Gambar 22. Spektrum FTIR ester campuran
Adapun hasil interpretasi bilangan gelombang ester campuran dapat dilihat
pada Tabel 7.
Tabel 7. Interpretasi bilangan gelombang FTIR ester campuran
Bilangan Gelombang (cm-1) Perkiraan Gugus Fungsi

3390,86 O-H
2860,43 ; 2922,16 -C-H sp3
1932,67 ; 2142,91 C=C
1724,36 C=O
1454,33 -CH2-
1373.32 -C(CH3)
1074,35 C-O
Hasil spektrum infra merah (IR) dari ester pada daerah 4.000-500 cm-1
memperlihatkan serapan pita yang khas pada bilangan gelombang 1724 cm-1 yang
merupakan vibrasi ulur gugus karbonil (C=O) dari ester, berbeda dengan serapan
gugus karbonil (C=O) dari asam propionat pada bilangan gelombang 1700 cm-1.
Hal ini diperkuat dengan adanya uluran C-O ester yang terlihat pada bilangan
gelombang 1074 cm-1. Selain itu adanya geraniol ditunjukkan dengan serapan –
OH ulur pada bilangan gelombang 3390,86 cm-1.
36
Berdasarkan hal tersebut, diketahui bahwa senyawa hasil sintesis ini belum
murni, sebab pita serapan –OH dan C=O ester yang masing-masing merupakan
ciri serapan geraniol dan ester geraniol masih muncul. Sehingga dari spektra IR
yang diperoleh, diperkirakan senyawa hasil sintesis merupakan campuran antara
geraniol dan geranil propionat.
4.7 Analisis 1H-NMR
Analisis data 1H-NMR dilakukan untuk menentukan tipe dan jumlah
proton serta lingkungan kimianya dalam suatu molekul. Tipe proton yang berbeda
memiliki lingkungan kimia yang berbeda menentukkan letak/serapan sebuah
proton dalam spektrum (Sastrohamidjojo, 2013). Hasil analisis 1H-NMR pada
hasil sintesis ester ini dapat dilihat pada Gambar 23 dan perbesarannya pada
Gambar 24.
Gambar 23. Spektrum 1H-NMR senyawa ester campuran
37
Gambar 24. Perbesaran spektrum 1H-NMR senyawa ester campuran
Hasil interpretasi data pergeseran kimia pada spektrum 1H-NMR senyawa
hasil sintesis yang dibandingkan dengan senyawa geranil propionat dapat dilihat
pada Tabel 8.
1
Tabel 8. Data pergeseran kimia (ppm) spektrum H-NMR
senyawa ester geranil propionat
Senyawa Hasil Sintesis Senyawa Pembanding
No Fraksi 4-13 Geranil Propionat
δH (int.; mult.; H; J =Hz) δH (int.; mult.; H; J =Hz)
a b
1’ - -
2’ 2,04 (2;m;7,2) 2,28 (2;m;7,2)
3’ 0,89 (3;t;6,5) 1,05 (3;t;7,2)
1 3,66 (2;d) 4,61 (2;d;6,6)
2 5,34 (1;t;9,5) 5,28 (1;t;6,6)
3 - -
4 2.35 (2;t;7;5) 2,07 (2;t;7,4)
5 2,12 (2;t;7,5) 2,20 (2;t;7,4)
6 5,23 (1;t;9,5) 5,36 (1;t;7,2)
7 - -
8 1,28 (3;s) 1,53 (3;s)
9 1,34 (3;s) 1,53 (3;s)
10 1,76 (3;s) 1,71 (3;s)
a
(JEOL tipe ECA 500 MHz dalam CDCl3)
b
(Bruker Spektrometer, 300 MHz dalam CDCl3)
38
1
Data spektroskopi pergeseran kimia H-NMR dari senyawa yang
dihasilkan dapat dijelaskan sebagai berikut : pada δH = 3,66 ppm (2H, d) adalah
pergeseran kimia dari 2 proton (H) dari gugus CH2 yang berbentuk doublet karena
bersebelahan dengan gugus CH dan downfiled karena berinteraksi dengan oksigen
yang elektronegatif dan gugus karbonil dari ester. Pada δH = 5,34 dan 5,23 ppm
(1H, t, 9,5 Hz) adalah pergeseran kimia dari satu proton dari 2 gugus CH yang
berinteraksi dengan 2 proton dari gugus CH2 dan downfield karena merupakan
ikatan rangkap (sp2). Pada δH = 2,04 (2H, m, 7,2) adalah pergeseran kimia dari
2 proton dari gugus CH2 yang berinteraksi dengan gugus CH3. Pada δH = 0,89
(3H, t, 6,5 Hz) adalah pergeseran kimia dari 3 proton dari gugus CH3 yang
berinteraksi dengan gugus CH2. Pada δH = 1,34 dan 1,28 (3H, s) adalah
pergeseran kimia dari 3 proton dari 2 gugus CH3 yang berinteraksi dengan atom
karbon kuartener (C). Pada δH = 2,35 (2H, t, 7,5 Hz) adalah pergeseran kimia dari
2 proton dari gugus CH2 yang berinteraksi dengan gugus CH2. Berdasarkan hasil
interpretasi spektrum 1H-NMR ini diduga struktur molekul ester yang terbentuk
adalah seperti terlihat pada Gambar 25.

3'
O 2'
1'
O
1
6 4 2
8 7 5 3
9 10
Gambar 25. Struktur molekul ester
4.8 Uji Sitotoksik
Uji sitotoksik senyawa ester terhadap sel kanker payudara MCF-7
dilakukan secara in vitro dengan metode alamar blue dengan konsentrasi sampel
39
0.1-30 g/mL. Efektivitas sampel dalam menyebabkan kematian sel dideduksi
dengan membuat kurva dosis-respon, yang selanjutnya dinyatakan sebagai IC50
yang menujukkan konsentrasi sampel dalam menghambat pertumbuhan sel kanker
sebesar 50%. Hubungan konsentrasi sampel ester dengan viabilitas sel MCF-7
ditunjukkan pada Tabel 9.
Tabel 9. Hasil uji sitotoksik ester terhadap sel kanker payudara MCF-7
Konsentrasi ester % Viabilitas IC50 (ppm)
0,1 62.94
0,3 53,08
1 36,67
0,40
3 28,52
10 12,20
30 4,04
Hasil uji sitotoksik terhadap sel kanker payudara tersebut menunjukkan
bahwa ester ini aktif terhadap sel kanker payudara MCF-7 dengan nilai IC50
sebesar 0,40 ppm. Terjadi penurunan nilai IC50 yang signifikan pada ester,
dibandingkan geraniol sebagai bahan baku. Berdasarkan penelitian Widiyarti
2017, senyawa geraniol memiliki nilai IC50 sebesar 39 ppm, sehingga esterifikasi
geraniol dengan asam propionat meningkatkan aktivitas antikanker dari geraniol
terhadap MCF-7.
Nilai IC50 diklasifikasikan menjadi tiga tingkatan yaitu jika nilai IC50 <100
ppm menunjukkan sampel tersebut memiliki aktivitas yang sangat kuat terhadap
penghambatan sel. Jika nilai IC50 101-200 ppm menunjukkan aktivitas yang baik,
sedangkan jika nilai IC50 >200 ppm menunjukkan aktivitas yang lemah dalam
menghambat pertumbuhan sel (Subarnas et al., 2012). Berdasarkan tingkatan
tersebut maka, ester geranil propionat yang dihasilkan dalam sintesis ini memiliki
aktivitas yang tergolong sangat kuat.
40
Aktivitas geraniol sebagai antikaker payudara diduga melalui mekanisme
gangguan sintesis mevalonat, sehingga menimbulkan efek antipoliferasi dan
menghambat siklus sel kanker payudara. Menurut Duncan et al (2004),
geraniol mempunyai efek menghambat aktivitas enzim 3-hidroksi-3-metilglutaril
(HMG-CoA) reduktase yang mengkatalisis pembentukan mevalonat yang
diperlukan untuk poliferasi sel. Penghambatan sintesis mevalonat berguna untuk
mengganggu pertumbuhan sel-sel kanker, sehinga geraniol mempunyai efek
menghambat terhadap poliferasi sel kanker payudara MCF-7.
41
BAB V
PENUTUP
5.1 Simpulan
Berdasarkan penelitian yang dilakukan maka dapat disimpulkan sebagai berikut :
1. Sintesis geraniol minyak sereh wangi dengan asam propionat menghasilkan
ester campuran berbentuk minyak berwarna kuning kecoklatan dan berbau
tajam dengan rendemen hasil sintesis sebesar 25,02%.
2. Ester campuran yang dihasilkan memiliki aktivitas sitotoksik yang sangat kuat
dengan nilai IC50 sebesar 0,4 µg/mL terhadap sel kanker payudara MCF-7.
5.2 Saran
Perlu dilakukan penambahan jumlah sampel dalam sintesis, perlu dilakukan
pemurnian lebih lanjut untuk memisahkan senyawa lain dari hasil esterifikasi ini,
serta identifikasi struktur lanjutan dengan 13C-NMR.
42
DAFTAR PUSTAKA
Ahmad ST, Arjumand W, Seth A, Nafees S, Rashid S, Ali N & Sultana S. 2011.
Preclinical Renal Cancer Chemopreventive Efficacy of Geraniol by
Modulation of Multiple Molecular Pathways. Tox. 290(1):69–81.
Balittra. 2017. Serai Wangi [diakses pada 25 Desember 2018]. Tersedia pada :
https://balittra.litbang.pertanian.go.id/index.php/publikasi/prakiraan-
iklim/2104-serai-wangi.
Bray F, Ferlay J, Soerjomataram I, Siegel RL, Torre LA & Jemal A. 2018. Global
Cancer Statistics 2018: GLOBOCAN estimates of incidence and mortality
worldwide for 36 cancers in 185 countries. CA : Cancer J Clin. 68(6):394-
424.
Carey FA. 2008. Organic Chemistry, Seventh Edition. New York: Mc Graw Hills
Company Inc.
Carnesecchi S, Bras GR, Bradaia A, Zeisel M, Gosse F, Poupon MF & Raul F.
2004. Geraniol, a Component of Plant Essential Oils, Modulates DNA
Synthesis and Potentiates 5-fluorouracil Efficacy on Human Colon Tumor
Xenografts. Can Let. 215(1):53-59.
Chaudhary SC, Siddiqui MS, Athar M & Alam MS. 2013. Geraniol inhibits
murine skin tumorigenesis by modulating COX-2 expression, Ras-ERk1/2
signaling pathway and apoptosis. J Appl Toxicol. 33(8):828-837.
Cho M, So I, Chun JN & Jeon J. 2016. The Antitumor Effects of Geraniol :
Modulation of Cancer Hallmark Pathways (Review). Int J Oncol. 48(5): 1772.
Cragg GM & Newman DJ. 2013. Natural Products: A Continuing Source of
Novel Drug Leads. Biochim Biophys Acta. 1830(6):3670-3695.
Damayanti PN & Budiarwanti C. 2016. Sintesis Sitronelil Formiat Melalui Reaksi
Esterifikasi Fischer Antara Asam Formiat dan Sitronelol Hasil Reduksi
Sitronelal. Jurnal Kimia Dasar.5(4).
Duncan RE, Lau D, El-Sohemy A & Archer MC. 2004. Geraniol and beta-ionone
inhibit proliferation, cell cycle progression, and cyclin-dependent kinase 2
activity in MCF-7 breast cancer cells independent of effects on hMG-CoA
reductase activity. Biochem Pharmacol. 68:1739-1747.
Fessenden R & Fessenden J. 1986. Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid II. Jakarta:
Erlangga.
Freshney RI. 1987. Culture of Animal Cells : A Manual of Basic Technique (2nd
edition). New York: Liss.
Galle M, Crespo R, kladniew BR, Villegas SM, Polo M & Bravo MG. 2014.
Suppression by geraniol of the growth of A549 human lung adenocarcinoma
cells and inhibition of the meva-lonate pathway in culture and in vivo:
43
Potential use in cancer chemotherapy. Nutr Cancer. 66(5): 888-895.
Ganjewala D & Luthra R. 2009. Cymbopogon Essential Oils : Chemical
Compositions and Bioactivities. I.J. Essential Oil Therapeutics. 3:56-65.
Hermanto S. 2009. Mengenal Lebih Jauh Teknik Analisis Kromatografi dan
Spektrofotometri. Jakarta (ID): Pusat Laboratorium Terpadu UIN Syarif
Hidayatullah.
Ibrahim S & Sitorus HM. 2013. Teknik Laboratorium Kimia Organik.
Yogyakarta: Graha Ilmu.
Jin X, Sun J, Miao X, Liu G & Zhong D. 2013. Inhibitory effect of geraniol in
combination with gemcitabine on proliferation of BXPC-3 human pancreatic
cancer cells. J Int Med Res. 41(4): 993-1001.
Kemenkes. 2015. Pusat Data dan Informasi : Kanker. Kementrian Kesehatan RI.
Keenan. 1980. General College Chemistry. New York: Harper and Row
Publishers.
Ketaren S. 1985. Pengantar Teknologi Minyak Atsiri. Jakarta: Balai Pustaka.
Kim SH, Bae HC, Park EJ, Lee CR, kim BJ, Lee S, Park HH, Kim SJ, So I, Kim
TW, et al. 2011. Geraniol inhibits prostate cancer growth by targeting cell
cycle and apoptosis pathways. Biochem Biophys Res Commun. 407(1): 129-
134.
Lancaster, MV & Fields RD. 1986. Antibiotic and cytotoxic drug susceptibility
assays using resazurin and poising agents.. US Patent. 5:501-559.
Mirmalek SA, Azizi MA, Jangholi E, Damavandi SY, Javidi MA., Parsa Y, Parsa
T, Tabatabaee TSA, Kolagar HG. & Navaei RA. 2015. Cytotoxic And
Apoptogenic Effect of Hypericin, The Bioactive Component Of Hypericum
Perforatum On The MCF-7 Human Breast Cancer Cell Line. Canc Cell Int.
16(3):1-9.
Mukhriani. 2014. Ekstraksi, Pemisahan Senyawa, dan Identifikasi Senyawa Aktif.
Jurnal Kesehatan. VII(2):363-367.
NCBI. 2004. PubChem Compound Database, CID=637566. Retrieved December
21, 2018, from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637566.
Paroul N, Grzegozeski LP, Chiaradia V, Treichel H, Cansian RL, Oliveura JV,
& Oilveira D. 2010. Production of Geranyl Propionate by Enzymatic
Esterification of Geraniol and Propionic Acid in Solvent-Free System.
J Chem Technol Biotechnol. 85: 1636–164.
Polo MP, Crespo R & Bravo MG. 2011. Geraniol and simvastatin show a
synergistic effect on a human hepatocarcinoma cell line. Cell Biochem Funct.
29(6): 452-458.
Rampersad SN. (2012). Multiple Applications of Alamar Blue as an Indicator of
Metabolic Function and Celluar Health in Cell Viability Bioassays.
44
J.Sensors. 12(9):12347-12360.
Sastrohamidjojo H. 2013. Dasar-Dasar Spektroskopi. Yogyakarta: Gadjah
Mada University Press.
Sastrohamidjojo H. 2017. Kimia Minyak Atsiri. Yogyakarta: Gadjah Mada
University Press.
Shoff, S.M., Grummer M, Yatvin MB & Elson CE. 1991. Concentration
dependent Increase of Murine P388 and B16 Population Doubling Time by
the Acyclic Monoterpene Geraniol. Cancer Res. 51(1):37–42.
Singh H, Gupta VK, Rao MM, Sannd R & Mangal AK. 2011. Evaluation of
Essential Oil Composition of Cymbopogon Spp. Int J Pharm Res. 3(1):40–
43.
Siswandono & Soekardjo B. 2000. Kimia Medisinal. Surabaya: Airlangga
University Press.
Sriyadi. 2012. Pencirian Minyak Sereh Wangi Mahapengiri (Cymbopogon
winteranus Jowitt) Klon G1, G2, dan G3 Menggunakan Kromatograf Gas-
Spektrometer Massa. Institut Pertanian Bogor.
Soleh, K. 2010. Cara Mudah dan Sederhana Penentuan Struktur Molekul
Berdasarkan Spektra Data ( NMR, MASS, IR,UV). Jakarta : Lembaga
Penerbit Fakultas ekonomi Universitas Indonesia.
Subarnas A, Diantini A, Abdulah R, Zuhrotun A, Yamazaki C, Nakazawa M, &
Koyama H. 2012. Antiproliferative activity of primates-consumed plants
against MCF-7 human breast cancer cell lines. Biomed Rep. 1(4):38–43.
Suroso S. 2018. Budidaya Serai Wangi (Cymbopogon nardus L. Randle).
Yogyakarta.
Thermo, N. 2001. An introduction to Fourier Transform Infrared Spectrometry.
Madison : Thermo Nicolet Corporation.
Timberlake KC. 2012. General, Organic, and Biological Chemistry : Structures
of Life (4th edition). United States: Pearson Education.
Udin Z. 2013. Sitotoksitas Xanthorrhizol dari Minyak Atsiri Rimpang Curcuma
xanthorrhizaRoxb. terhadap Sel Kanker Payudara YBM-1.JKTI. 15(1):23-
29.
Widiyarti G. 2017. Sintesis Ester Sitronelol dan Geraniol Serta Uji Aktivitas
Sitotoksik Secara In Silico Terhadap Murine Leukimia dan In Vitro Terhadap
Sel Kanker Murine Leukimia P388 Dan Payudara Manusia MCF-7
[disertasi]. Universitas Indonesia.
Widiyarti G & Hanafi M. 2008. Pengaruh konsentrasi katalis dan perbandingan
molaritas reaktan pada senyawa α-monolaurin. Reaktor. 12(2):90-97.
Widowati L & Mudahar H. 2009. Uji aktivitas ekstrak etanol 50% umbi keladi
tikus (Typhoniumflagelliforme) terhadap sel kanker payudara MCF-7 in
45
vitro. Media Litbang Kesehatan. XIX(1):3–8.
Winslow T. 2012. Terese Winslow LLC : Medical and Scientific Ilustration
[diunduh 29 Desember 2020]. Tersedia pada :
https://www.teresewinslow.com/#/breast/.
Wonowaharjo S. 2013. Metode-Metode Pemisahan. Jakarta : Akademia Permata.
Zeki NS, Al-Hassani MH & Al-Jendeel HA. 2010. Kinetic study of esterification
reaction,. Al-Khwarizmi Engineering Journal. 6(2):33-42.
Zeng Z, Cui L, Xue W, Chen J & Che Y. 2013. Recent Developments on The
Mechanism and Kinetics of Esterification Reaction Promoted by Various
Catalysts. ChemInform. 44(39):239-257.
46
LAMPIRAN
Lampiran 1. Perhitungan Rendemen Hasil Reaksi
m botol vial = 13547.5 mg
m botol vial + ekstrak + 13811.5 mg
m ekstrak = 13811.5-13547.5 = 263.0 mg
C10H17OH + CH3CH2COOH ↔ C3H22O + H2O
m 5 mmol 7.5 mmol -
r 5 mmol 5 mmol 5 mmol 5 mmol
s - 2.5 mmol 5 mmol 5 mmol
n C3H22O2 = 5 mmol = 0.005 mol x 210.317 g/mol = 1.051 mg
massa praktik
Rendemen = 𝑥 100%
massa teori
263.0 mg
= 1.051 mg 𝑥 100%
= 25.02%
47
Lampiran 2. KLT Hasil EkstrBak dan Kromatografi Kolom
KLT geraniol (Go) dengan ekstrak hasil

sintesis (Ek), eluen n-heksana : 100% KLT kolom eluen n-heksana 100%
KLT kolom eluen n-heksana : EA (9:1) KLT eluen H:EA (8:2) F1-F5
KLT eluen n-heksana : EA (8:2) F4-F13
48
Lampiran 3 Kromatogram GC & Spektrum MS
RT 12.629 menit :
3,7-dimetil-2,6-oktandien-
1-ol-propanoat (C13H22O2)
49
Lampiran 4. Data GCMS
Library Search Report
Data Path : D:\MassHunter\GCMS\2018\11 November\09 Nov\

Data File : 181106 2853.D
Acq On : 10 Nov 2018 02:59
Operator : AND
Sample : 181106 2853
Misc :
ALS Vial : 16 Sample Multiplier: 1
Search Libraries: D:\MassHunter\Library\NIST17.L Minimum Quality: 0
Unknown Spectrum: Apex

Integration Events: ChemStation Integrator - autoint1.e
Pk# RT Area% Library/ID Ref# CAS# Qual

_____________________________________________________________________________
1 5.461 0.26 D:\MassHunter\Library\NIST17.L
3-Methylcyclopentyl acetate 21948 024070-70-0 96
2-Hexanone, 3-methyl- 8340 002550-21-2 25
Butanal, 2-ethyl- 4227 000097-96-1 25

.beta.-Myrcene 17490 000123-35-3 96
.beta.-Myrcene 17484 000123-35-3 91
.beta.-Myrcene 17489 000123-35-3 91

Citronellol 31575 000106-22-9 98
Citronellol 31570 000106-22-9 97
6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, (R)- 31679 001117-61-9 96

Neral 27957 000106-26-3 96
Citral 27961 005392-40-5 59
Neral 27958 000106-26-3 59

Geraniol 29729 000106-24-1 96
2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, 29985 000106-25-2 94
(Z)-
2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl- 29930 000624-15-7 93

2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (E) 28150 000141-27-5 97

E-1,9-Hexadecadiene 93963 1000245-71-4 30
Oxiranecarboxaldehyde, 3-methyl-3- 41188 016996-12-6 27
(4-methyl-3-pentenyl)-
trans-2-[2'-(2''-Methyl-1''-propen 30146 038996-80-4 27
yl)cyclopropyl]propan-2-ol

2,6-Octadiene, 2,6-dimethyl- 18847 002792-39-4 98
6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, aceta 68846 000150-84-5 94
te
6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, propa 83189 000141-14-0 91
noate

3-Buten-2-ol, 2,3-dimethyl- 4355 010473-13-9 38
2H-Pyran, tetrahydro-2-[(tetrahydr 57070 000710-14-5 30
o-2-furanyl)methoxy]-
Octane, 4-methyl- 14131 002216-34-4 27

Geranyl acetate 66885 000105-87-3 91
2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, 81008 000105-91-9 91
propanoate, (Z)-
Geranyl isobutyrate 95764 002345-26-8 91
50
11 12.834 0.56
D:\MassHunter\Library\NIST17.L
Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2, 74940 000515-13-9 96
4-bis(1-methylethenyl)-, [1S-(1.al
pha.,2.beta.,4.beta.)]-
4-bis(1-methylethenyl)-
4-bis(1-methylethenyl)-, [1S-(1.al
pha.,2.beta.,4.beta.)]-

Caryophyllene 74603 000087-44-5 99
Caryophyllene 74606 000087-44-5 99
Caryophyllene 74607 000087-44-5 99

6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, propa 83184 000141-14-0 94
noate
Butanoic acid, 2-methyl-, 3,7-dime 112320 085409-36-5 91
thyl-6-octenyl ester
3,7-Dimethyloct-6-enyl ethyl carbo 99797 1000373-78-1 91
nate

3,6-Heptadien-2-ol, 2,5,5-trimethy 30005 026127-98-0 53
l-, (E)-
Chrysanthemyl alcohol, O-acetyl- ( 66983 1000454-10-2 35
stereoisomer 2)
Cyclopentane, 2-methyl-1-methylene 17716 056710-83-9 22
-3-(1-methylethenyl)-

Geranic acid TMS 111871 097779-61-8 97
Ethanone, 1-(1,2,2,3-tetramethylcy 41415 059642-07-8 27
clopentyl)-, (1R-cis)-
Cyclopropanecarboxylic acid, silve 63008 075112-77-5 27
r(1+) salt

Butanoic acid, 3,7-dimethyl-2,6-oc 95831 000106-29-6 91
tadienyl ester, (E)-

Oxalic acid, dodecyl hexyl ester 221191 1000309-24-6 27
Nonane, 5-methyl- 21366 015869-85-9 25
Heptane, 2,4-dimethyl- 14149 002213-23-2 25

cis-Calamenene 72742 072937-55-4 97
Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1, 72792 000483-77-2 95
6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, (1S
-cis)-
4-isopropyl-1,6-dimethyl-1,2,3,4-t 72777 1000378-99-6 95
etrahydronaphthalene

Carbonic acid, 4-isopropylphenyl 2 109704 1000331-46-8 43
-methoxyethyl ester
(1R,5R)-1,8-Dimethyl-4-(propan-2-y 74793 099529-78-9 30
lidene)spiro[4.5]dec-7-ene
1,3-Cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1- 17679 000099-86-5 27
methylethyl)-

1,7-Nonadiene, 4,8-dimethyl- 28415 062108-28-5 38
51

Shisool 29722 018479-64-6 50
Bicyclo[5.1.0]octane, 8-(1-methyle 26800 054166-47-1 43
thylidene)-
3-Tetradecen-5-yne, (E)- 62914 074744-44-8 38

Caryophyllene oxide 91338 001139-30-6 94
Cyclohexaneethanol, 2-methylene- 20899 053544-46-0 58

(1R,3E,7E,11R)-1,5,5,8-Tetramethyl 91455 019888-34-7 99
-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-di
ene
(1R,3E,7E,11R)-1,5,5,8-Tetramethyl 91460 019888-34-7 81
-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-di
ene
3-Cyclohexen-1-carboxaldehyde, 3,4 19658 1000131-99-4 70
-dimethyl-

10,10-Dimethyl-2,6-dimethylenebicy 91429 019431-80-2 90
clo[7.2.0]undecan-5.beta.-ol
clo[7.2.0]undecan-3-ol
clo[7.2.0]undecan-5.beta.-ol

Diazoprogesterone 217092 1000255-30-9 50
1(3H)-Isobenzofuranone, 3a,4,5,7a- 53471 054346-06-4 49
tetrahydro-4-hydroxy-3a,7a-dimethy
l-, (3a.alpha.,4.beta.,7a.alpha.)-
(.+/-.)-
Bicyclo[6.1.0]nonane, 9-(1-methyle 38077 056666-90-1 49
thylidene)-

1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,8,8a 38000 021841-29-2 53
-hexahydro-8a-methyl-, trans-
1,3-Bis-(2-cyclopropyl,2-methylcyc 131389 1000222-08-6 52
lopropyl)-but-2-en-1-one

1H-Imidazole, 2,4-dimethyl- 3067 000930-62-1 30
Cyclohexanol, 2-methyl-5-(1-methyl 31701 060320-28-7 27
ethyl)-
2-Furancarboxylic acid, 3-pentadec 200536 1000280-63-9 22
yl ester

Neral 27959 000106-26-3 46
2-Caren-4-ol 28001 006617-35-2 38
3,4-Pyridinediamine 6132 000054-96-6 30

Neopentyl ethyl ketone 13965 005340-30-7 11
Tridecanal 69071 010486-19-8 10
8-Octadecenal 139675 056554-94-0 10

Isoquinoline, 1-methyl- 22406 001721-93-3 30
Succinic acid, 2,3-dichlorophenyl 256592 1000391-10-1 27
non-3-en-1-yl ester
Ethanone, 1-(1,2,2,3-tetramethylcy 41415 059642-07-8 27
clopentyl)-, (1R-cis)-

4-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohe 65006 095452-13-4 50
xyl)butanal
Aristolene epoxide 91327 1000151-48-9 45
52
Area Percent Report
Data Path : D:\MassHunter\GCMS\2018\11 November\09 Nov\

Data File : 181106 2853.D
Acq On : 10 Nov 2018 02:59
Operator : AND
Sample : 181106 2853
Misc :
ALS Vial : 16 Sample Multiplier: 1
Integration Parameters: autoint1.e

Integrator: ChemStation
Method : D:\MassHunter\GCMS\2018\08 Agustus\16 Agustus\RPA18 017-2A.D\Dieldrin SIM-SC

Title :
Signal : TIC: 181106 2853.D\data.ms
peak R.T. first max last PK peak corr. corr. % of

# min scan scan scan TY height area % max. total
--- ----- ----- ---- ---- --- ------- ------- ------ -------
1 5.455 102 109 125 BB 490178 15184018 0.66% 0.256%
2 6.868 211 221 235 BB 2 769360 37012802 1.62% 0.625%
3 10.658 497 521 526 PV 26002238 2289202110 100.00% 38.625%
4 10.755 526 529 535 VV 1747950 44753415 1.95% 0.755%
5 11.053 535 553 558 PV 22461373 1476450419 64.50% 24.912%
6 11.185 558 563 572 VV 4354511 103762563 4.53% 1.751%

7 12.080 627 634 642 VV 2 2137311 114734992 5.01% 1.936%
8 12.233 642 646 651 VV 8485333 172411081 7.53% 2.909%
9 12.439 659 663 672 VV 4 1025735 41852606 1.83% 0.706%
10 12.629 672 678 683 VV 5685180 116911233 5.11% 1.973%
11 12.832 691 694 697 VV 2 1672809 33340290 1.46% 0.563%

12 13.241 721 726 731 BV 2 1073128 23236304 1.02% 0.392%
13 13.391 731 738 745 PV 2 7256139 144565800 6.32% 2.439%
14 13.517 745 748 751 VV 665009 14078006 0.61% 0.238%
15 13.583 751 754 758 VV 3 501750 17859032 0.78% 0.301%
16 13.782 765 769 774 VV 6104791 110121375 4.81% 1.858%

17 13.971 774 784 789 VV 6 518394 24151640 1.06% 0.408%
18 14.493 822 826 833 VV 2 888717 36999087 1.62% 0.624%
19 14.618 833 836 838 VV 2 570666 15802534 0.69% 0.267%
20 14.695 838 842 852 VV 3 740472 36162150 1.58% 0.610%
21 14.905 852 858 861 VV 2 2335265 52862072 2.31% 0.892%

22 15.169 875 879 883 VV 3 561539 18651294 0.81% 0.315%
23 15.330 883 892 899 VV 18628352 549051158 23.98% 9.264%
24 15.588 909 913 916 VV 1011022 21631786 0.94% 0.365%
25 15.888 929 936 943 VV 1401994 52720505 2.30% 0.890%
26 16.111 949 954 961 VV 1278346 37760493 1.65% 0.637%

27 16.268 961 967 971 VV 4077211 96581057 4.22% 1.630%
28 16.413 971 978 988 VV 2 2145570 99353742 4.34% 1.676%
29 16.729 995 1003 1005 VV 1071903 31196987 1.36% 0.526%
30 16.794 1005 1008 1022 VV 2242855 71628951 3.13% 1.209%
31 17.862 1090 1093 1103 VV 582793 14125100 0.62% 0.238%

32 19.793 1242 1246 1253 BV 492506 12549410 0.55% 0.212%
Sum of corrected areas: 5926704013
53
Lampiran 8. Spektrum FTIR
54
Lampiran 9. Spektrum 1H-NMR Ester
55
Lampiran 10. Perbesaran Spektrum 1H-NMR
56
57
58
Lampiran 13. Grafik Hubungan Konsentrasi Ester dengan Viabilitas Sel
MCF-7
Viabilitas Ester (MCF-7)

100,00
80,00
% Viabilitas
y = 27,082x + 39,328
60,00
R = 0,93
40,00
20,00
0,00
-2,00 -1,50 -1,00 -0,50 0,00 0,50 1,00 1,50
Log10 Konsentrasi Ester (ppm)
Perhitungan nilai IC50 ester campuran :
y = 27,1 log10x + 39,3

50 = 27x + 39,3
50 - 39.3 = 27x
x = 10,7/27
x = 0,4
59
Lampiran 14. Biodata Mahasiswa
Identitas Pribadi
Nama : Afifah Azzahra
Tempat, tanggal lahir : Tasikmalaya, 10 Maret 1997
Alamat : Jl. Mahkota 2 No.31 Pondok Duta
1 RT.006/014 Kelurahan Tugu
Kecamatan Cimanggis Kota Depok
Telp/HP : 081220839361
Email : afzahra.310@gmail.com
Pendidikan Formal
Sekolah Dasar : SD Islam Pondok Duta (2004-2009)
Sekolah Menengah Pertama : MTs. Darunnajah Jakarta (2009-2012)
Sekolah Menengah Atas : MAN 2 Jakarta (2012-2015)
Perguruan Tinggi : UIN Syarif Hidayatullah Jakarta (2015-2020)
Pendidikan Non Formal

Pelatihan Keamanan Dan Keselamatan Kerja di Laboratorium Kimia (2015)
Program Tahsin LTTQ Masjid Fathullah UIN Jakarta (2016-2017)
Training Food Safety Management System : GMP, HACCP, dan SSOP (2019)
Pengalaman Organisasi
Staf Ahli Kerohanian Islam Himpunan Mahasiswa Kimia (2016-2018)
Pengalaman Kerja
Praktek Kerja Lapanagan (PKL) PT.Bayer Indonesia (Depok/2018)
Bimbel Laskar UI (Depok/2019)
60

Afifah Azzahra FST

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Afifah Azzahra FST

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

SINTESIS ESTER GERANIOL MINYAK SEREH WANGI

DAN UJI SITOTOKSIK TERHADAP SEL KANKER

PROGRAM STUDI KIMIA

PROGRAM STUDI KIMIA

DENGAN INI MENYATAKAN BAHWA SKRIPSI INI ADALAH HASIL

KARYA SAYA SENDIRI DAN BELUM PERNAH DIAJUKAN SEBAGAI

SKRIPSI ATAU KARYA ILMIAH PADA PERGURUAN TINGGI ATAU

Jakarta, Mei 2020

AFIFAH AZZAHRA. Synthesis of Geraniol Ester Citronella and Cytotoxic Test

Assalamualaikum Warahmatullahi Wabarakatuh

nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini. Shalawat serta

Sititoksik Terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7. Pada kesempatan ini

membantu dan mendukung sehingga skripsi ini dapat diselesaikan.

1. Tarso Rudiana, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan ilmu

pengetahuan, bimbingan, nasihat serta arahan dalam penulisan skripsi ini.

2. Dr. Galuh Widiyarti, M.Si selaku pembimbing II yang telah membimbing

selama penelitian dan memberikan saran pada penulisan skripsi ini.

masukan yang bermanfaat.

memberikan saran serta masukan yang bermanfaat.

dan Teknologi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.

memberikan bimbingan dan masukannya selama perkuliahan.

9. Ka Vidi selaku asisten di Laboratorium Kimia Medisinal, Pusat Penelitian

Kimia LIPI PUSPIPTEK Serpong yang telah memberikan bantuan selama

yang senantiasa memberikan bantuan, dukungan, nasihat, dan motivasinya

kerjasama selama penulis belajar pada Progran Studi Kimia.

yang tidak dapat disebutkan satu persatu.

bermanfaat bagi pembaca dan semua pihak yang membutuhkan.

Wassalaamu’alaikum, Warahmatullah Wabarakatuh

Jakarta, Mei 2020

KATA PENGANTAR ................................................................................................... i

Gambar 1. Tanaman sereh .............................................................................................6

Tabel 1. Susunan fisik geraniol ......................................................................................9

Lampiran 1. Perhitungan Rendemen Hasil Reaksi ......................................................47

1.1 Latar Belakang

Kanker adalah penyakit akibat pertumbuhan tidak normal dari sel-sel

dan menyebar ke bagian tubuh lainnya sehingga dapat menyebabkan kematian.

Kanker menjadi penyebab utama kematian manusia kedua setelah penyakit

kardiovaskuler (Kemenkes RI, 2015). Berdasarkan data Global Burden Of Cancer

ini menyebabkan kanker payudara menjadi masalah utama di bidang kesehatan

baik di dunia maupun di Indonesia.

panjang dalam pengobatan kanker. Allah SWT menumbuhkan berbagai macam

dalam Al Qur’an surah Asy Syu’araa’ (26) ; 7 sebagai berikut:

ٍ ‫ض َك ْم أَ ْن َبتْنَا فِي َها ِم ْن ُك ِل زَ ْو‬

Kami tumbuhkan di bumi itu berbagai macam tumbuh-tumbuhan yang baik?”

Salah satu kekuasaan-Nya yaitu berbagai macam pasangan tumbuh-tumbuhan

bagi penyembuhan berbagai macam penyakit pada manusia.

digunakan sebagai kandidat bahan baku obat dengan mengisolasi senyawa

aktifnya ataupun membuat senyawa turunan dari senyawa aktifnya (Widiyarti,

mengandung komponen utama, yaitu sitronelal, sitronelol, dan geraniol serta

senyawa ester dari geraniol dan sitronelol. Senyawa-senyawa tersebut merupakan

farmasi (Ganjewala, 2009).

Geraniol adalah alkohol monoterpen asiklik yang berasal dari minyak

esensial tanaman aromatik. Selain penggunaannya dalam berbagai produk

komersial, termasuk kosmetik dan wewangian, geraniol juga memberikan sebuah

spektrum yang luas dari aktivitas farmakologi, seperti antimikroba, antiinflamasi,

untuk pengobatan berbagai kanker (Cho et al., 2016).

Penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa senyawa geraniol mampu

menghambat pertumbuhan beberapa sel kanker diantaranya yaitu kanker

yang diketahui berpotensi untuk pengobatan kanker disintesis menjadi turunannya

sel kanker payudara MCF-7.

Sintesis ester dapat dilakukan melalui reaksi esterifikasi menggunakan

telah melakukan esterifikasi geraniol dengan asam propionat menggunakan katalis