Nama : Dewi laela baro’ah

Kelas : Pendidikan Kimia 5C

Nim : 2008076048
Mata Kuliah EPSSO

Resume Kuliah Tamu

“Pengembangan Senyawa Aktif Melalui Rasional Sintesis Senyawa Organik”
Obat atau antibiotic berpotensi mencemari laut, seperti obat paracetamol cair yang
mengandung etilen glikol yang hilang dari peredaran dan timbul dilaut. Hal tersebut
dikarenakan tingginya kadar dari paracetamol dan ambang batas dari paracetamol yang sudah
melebihi batas.Sehingga dalam kasus ini dokter selalu menyarankan jika meminum obat
antibiotic harus sampai habis. Berikut senyawa yang terkandung dalam paracetamol :
1. Ibuprofen
2. Naproxen
3. Aspirin
4. Diklofenak
Adapun senyawa seperti yang telah disebutkan juga terdiri atas :
1. Propilen glikol
2. Profetilen glikol
3. Gliserol
4. Sorbitol

A. Struktur dan Reaksi Paracetamol

Dalam struktur parasetamol, terdapat gugus fungsi alkohol dan amida. Amina yang
bersebelahan langsung dengan CO double bond dinamakan amida. Dua struktur senyawa
yang dapat direaksikan untuk mendapatkan parasetamol adalah para-aminofenol dan asetat
anhidrat. Pereaksi dan kondisi yang diperlukan untuk menghasilkan salah satu dari dua
senyawa yang diusulkan dari parasetamol adalah H₂O, hidrolisis. Struktur produk yang
dihasilkan apabila parasetamol direaksikan dengan Cl₂/FeCl₃ adalah orto terhadap OH
karena OH lebih kuat daripada NH asetil sehingga Cl akan masuk ke posisi orto OH. OH/NH
merupakan gugus pengarah orto para.
Metabolisme parasetamol terutama terjadi dalam hati melalui glukuronidasi dan
sulfasi yang menghasilkan produk untuk kemudian dikeluarkan melalui urine. Metabolisme
minor tetapi penting yang juga terjadi melibatkan deasetilasi parasetamol menghasilkan p-
aminofenol. Produk ini selanjutnya dikonversi oleh enzim hidrolase dan menghasilkan
senyawa Narakhidonoilaminofenol yang bertanggung jawab terhadap aksi analgesik dari
parasetamol. Senyawa N-arakhidonoilaminofenol diketahui terbentuk dari p-aminofenol dan
asam arakhidonat.

 Struktur p-aminofenol/4-aminofenol : rangkaian siklik benzena dengan gugus OH dan

NH₂ dengan posisi para
  Nama IUPAC asam arakhidonat dengan memperhatikan sistem EIZ ikatan rangkap :
(5Z,8Z, 11Z, 14Z) Eicosatetraenoic acid karena ada ikatan rangkap di atom larbon 5,
8, 11 dan14
 Jenis ikatan rangkapnya : terisolasi karena ikatan rangkapnya selang seling
 Jumlah ikatan sigma dan phi dalam struktur asam arakhidonat : asam arakhidonat
(sigma =53 , phi = 5 )

B. Femipizola dan Imidazola

Fomepizola (4-metilpirazola) adalah antidote atau penawar keracunan metanol dan
etilen Glikol. Fomepizola menghambat enzim alkohol dehydrogenase.
Imidazola adalah senyawa aromatik heterosiklik golongan diazola dengan nitrogen
posisi meta-tak berhubungan. Imidazola banyak ditemukan dalam bahan alam alkaloida
(histidin, histamin).
C. Imidazole dan bioaktivitasnya

D. 5,5-Difenilimidazolidin-2,4-diona
E. Alkilasi 5,5- Difenilimidazolidin-2,4-diona

Alkilasi :

 N¹ versus N³ (proton N³ lebih asam)

 Produk N³-monosubstitusi (RX + K₂CO₃)
 Produk N³-monosubstitusi and N¹, N³-disubstitusi (RX + NaH)
Alkilasi selektif :

 Pembentukan cincin dengan substrat N-tersubstitusi

 Proses proteksi, alkilasi, deproteksi
F. Objek dan Analisi retrosintesis