MAKALAH KIMIA ORGANIK II

SINTESIS DAN REAKSI ALKIL BENZENA

DOSEN PENGAMPU : OKTRI LESTARI, M.Pd.

DI SUSUN= OLEH :
1. TASYA REGITA ( 10121017 )
2. SANDI GUSTI ARIYANDA ( 10121016 )
3. M. AFRIANSYAH ( 10121011 )]
4. JIHAN ANDANI ( 10121009 )

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN HAR-KAUSYAR
2022
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmatNYA sehingga makalah
ini dapat tersusun hingga selesai . Tidak lupa kami juga mengucapkan banyak ---K
UUUUU]==terimakasih atas bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan
memberikan sumbangan baik materi maupun pikirannya.

Dan harapan kami semoga makalah ini dapat menambah pengetahuan dan pengalaman
bagi para pembaca, Untuk ke depannya dapat memperbaiki bentuk maupun menambah isi
makalah agar menjadi lebih baik lagi.

Karena keterbatasan pengetahuan maupun pengalaman kami, Kami yakin masih banyak
kekurangan dalam makalah ini, Oleh karena itu kami sangat mengharapkan saran dan
kritik yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan makalah ini.

Rengat Barat, 27 Maret 2022

Tim Penyusun
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon
karbonil,keton lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Hormon betina
progesterone merupakan contoh keton yang penting secara biologis.keton mempunyai
bau yang khas yang membedakannya dan umumnya keton berbau harum, misalnya
enantiomer- enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

Epoksida disintesis dengan mereaksikan alkena dan asam peroksibenzoat

(C6H5CO3H). Suatu cincin epoksida , seperti cincin siklopropana, tak dapat memiliki
sudut ikatan sp3 sebesar 109’; sudut antar inti ialah 60 derajat, sesuai dengan
persyaratan cincin 3 anggota. Orbital yang membentuk ikatan cincin tidak dapat
mencapai tumpang tindih maksimal; oleh karena itu cincin epoksida menderita terikat
(strained).

B. Rumusan masalah
1. Apa yang dimaksud dengan Senyawa Diol?
2. Apa yang dimaksud dengan Gem-Diol?
3. Apa yang dimaksud dengan Vis-Diol?
4. Bagaimana penggunaan Etilen Glikol dalam sintesis?

C. Tujuan
1. Mengetahui tentang Senyawa Diol
2. Mengetahui tentang Gem-Diol
3. Mengetahui tentang Vis-Diol
4. Mengetahui tentang penggunaan Etilen Glikol dalam sintesis
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Senyawa Diol
Diol adalah suatu senyawa kimia yang mengandung dua gugus fungsional hidroksil
(gugus −OH). Penyandingan gugus fungsional ini meluas, dan banyak subkategori yang
telah diidentifikasi. Diol yang paling umum dalam industri adalah etilen glikol. Contoh
diol di mana gugus fungsional hidroksil lebih banyak dipisahkan meliputi 1,4-butanadiol
HO−(CH2)4−OH dan bisfenol A, serta propilena-1,3-diol, atau beta propilen glikol,
HO−CH2−CH2−CH2−OH.

Etilen glikol, suatu diol sederhana

Resorsinol

1) Sintesis Berbagai Jenis Diol

a.) Diol Geminal
Suatu diol geminal memiliki dua gugus hidroksil yang terikat pada atom yang sama.
Spesi ini muncul dengan hidrasi senyawa karbonil. Hidrasi biasanya tidak
menguntungkan, namun pengecualiannya adalah formaldehida yang, dalam air,
berada dalam kesetimbangan dengan metanadiol H2C(OH)2. Contoh lainnya adalah
(F3C)2C(OH)2, bentuk hidrat dari heksafluoroaseton; dalam hal ini hidrasi dibuat
menguntungkan oleh gugus penarik-elektron trifluorometil.

b.) Diol Visinal

Dalam sebuah diol visinal, dua gugus hidroksil menempati posisi visinal, yaitu
melekat pada atom yang berdekatan. Senyawa ini disebut glikol. Contohnya meliputi
1,2-etanadiol atau etilena glikol HO−(CH2)2−OH, suatu bahan umum pada produk
antibeku. Contoh lainnya adalah propana-1,2-diol, atau alfa propilena glikol,
HO−CH2−CH(OH)−CH3, digunakan dalam industri makanan dan obat-obatan, serta
produk antibeku yang relatif tidak beracun.

Pada skala komersial, rute utama bagi diola visinal adalah hidrolisis epoksida.
Epoksida disiapkan dengan oksidasi alkena dengan hidrogen peroksida. Sebagai
contoh dalam sintesis trans-sikloheksanadiol atau oleh mikroreaktor.

Untuk penelitian akademis dan bidang farmasi, diol visinal sering diproduksi dari
oksidasi alkena, biasanya dengan asam encer kalium permanganat. Menggunakan
alkali kalium manganat(VII) menghasilkan perubahan warna dari ungu dalam yang
jernih menjadi hijau jernih; asam kalium manganat (VII) ternyata tidak berwarna.
Osmium tetroksida juga bisa digunakan untuk mengoksidasi alkena menjadi diol
visinal. Reaksi kimia yang disebut dihidroksilasi asimetris Sharpless dapat digunakan
untuk menghasilkan diol kiral dari alkena yang menggunakan pereaksi osmat dan
katalis kiral. Metode lain adalah cis-hidroksilasi Woodward (cis diol) dan reaksi
Prévost yang terkait (anti diol), yang digambarkan di bawah, yang keduanya
menggunakan iodin dan garam perak dari asam karboksilat.

1,3-Diol
1,3-Diol sering disiapkan secara industri dengan kondensasi aldol keton dengan
formaldehida. Karbonil yang dihasilkan direduksi dengan menggunakan reaksi
Cannizzaro atau dengan katalis hidrogenasi:

RC(O)CH3 + CH2O → RC(O)CH2CH2OH

RC(O)CH2CH2OH + H2 → RCH(OH)CH2CH2OH
2.2-Disubstitusi propana-1,3-diol dibuat dengan cara ini. Contohnya termasuk 2-
metil-2-propil-1,3-propanadiol dan neopentil glikol.

1,3-Diol dapat dibuat dengan hidrasi α, β-keton tak jenuh dan aldehida. Keto-alkohol
yang dihasilkan terhidrogenasi. Rute lainnya melibatkan hidroformilasi epoksida
 yang diikuti dengan hidrogenasi aldehida. Metode ini telah digunakan untuk
memproduksi 1,3-propanadiol dari etilen oksida.

Rute yang lebih khusus bagi 1,3-diol melibatkan reaksi antara alkena dan
formaldehida, reaksi Prins. 1,3-diol dapat diproduksi secara diastereoselektif dari β-
hidroksi keton yang sesuai dengan protokol reduksi Evans–Saksena, Narasaka–Prasad
atau Evans–Tishchenko.

1,4-, 1,5-, dan diol yang lebih panjang

Diol di mana gugus alkohol dipisahkan oleh beberapa pusat karbon umumnya dibuat
dengan hidrogenasi diester dari asam dikarboksilat yang sesuai.[4] 1,4-butanadiol dan
1,5-pentanadiol merupakan prekursor penting bagi poliuretan.

(CH2)n(CO2H)2 + 4 H2 → (CH2)n(CH2OH)2 + 2 H2O

Bisfenol A adalah senyawa penting yang mengandung dua gugus fenol. Senyawa ini
adalah blok pembangun dalam produksi plastik polikarbonat. Senyawa ini dihasilkan
oleh kondensasi fenol dan aseton.

2) Reaksi
Dari perspektif industri, reaksi diol yang dominan adalah dalam produksi poliuretan
dan resin alkid.
a.) Diol Umum
Diol bereaksi seperti alkohol, melalui esterifikasi dan pembentukan eter.

Diol seperti etilen glikol digunakan sebagai reaksi ko-monomer dalam polimerisasi
yang membentuk polimer termasuk beberapa poliester dan poliuretan. Monomer yang
berbeda dengan dua gugus fungsional identik, seperti dioil diklorida atau asam dioat
diperlukan untuk melanjutkan proses polimerisasi melalui proses esterifikasi
berulang.

Diol dapat dikonversi menjadi eter siklik dengan menggunakan katalis asam, hal ini
adalah siklisasi diol. Pertama, reaksi ini melibatkan protonasi gugus hidroksil.
Kemudian, diikuti substitusi nukleofilik intramolekuler, gugus hidroksil kedua
menyerang karbon yang kekurangan elektron. Apabila ada cukup banyak atom
karbon yang regangan sudutnya tidak terlalu banyak, eter siklik dapat terbentuk.
 Diol juga dapat dikonversi menjadi lakton yang menggunakan reaksi oksidasi
Fétizon.

b.) Diol Visinal

Dalam pembelahan glikol, ikatan C-C di dalam diol visinal dibelah dengan
pembentukan gugus fungsional keton atau aldehida.

c.) Diol Geminal

Secara umum, diol geminal organik mudah terdehidrasi membentuk gugus karbonil.
Misalnya, asam karbonat ((HO)2C=O) tidak stabil dan memiliki tendensi untuk
berubah menjadi karbon dioksida (CO2) dan air (H2O). Namun demikian, dalam
situasi yang jarang kesetimbangan kimia lebih condong berada pada diol geminal.
Sebagai contoh, ketika formaldehida (H2C=O) dilarutkan dalam air, diol geminal
(H2C(OH)2, metanadiol) lebih disukai. Contoh lainnya adalah diol geminal siklik
dekahidroksisiklopentana (C5(OH)10) dan dodekahidroksisikloheksana (C6(OH)12),
yang bersifat stabil, sementara oksokarbon terkait (C5O5 dan C6O6) tidak stabil.

B. Senyawa Gem-Diol
Diol geminal (atau singkatnya permata-diol) adalah senyawa organik apa pun yang
memiliki dua gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon yang sama.
Diol geminal adalah subkelas dari diol, yang selanjutnya merupakan kelas khusus
alkohol. Sebagian besar diol geminal dianggap tidak stabil.

Diol geminal generik. Mewakili setiap kelompok selain OH.

Diol geminal yang paling sederhana adalah methanediol CH 4HAl2 atau H2C(OH)2.
Contoh lainnya adalah:
1. Asam dihidroksimalonat (HOOC)2C(OH)2
2. Decahydroxycyclopentane (C(OH)2)5
 3. Kloral Hidrat (Cl3C)HC(OH)2
1) Reaksi
a.) Kesetimbangan hidrasi
Diol geminal dapat dilihat sebagai hidrat keton (atau aldehida ). Dua gugus hidroksil
dalam diol geminal mudah diubah menjadi gugus karbonil atau keto C=O dengan
kehilangan satu molekul air. Sebaliknya, gugus keto dapat bergabung dengan air
untuk membentuk gugus hidroksil geminal.

Kesetimbangan dalam larutan air dapat digeser menuju salah satu senyawa. Misalnya,
konstanta kesetimbangan untuk konversi aseton (H3C)2C = O menjadi propana-2,2-
diol (H3C)2C(OH)2 adalah sekitar 103, sedangkan formaldehida H2C = O menjadi
metanadiol H2C(OH)2 adalah 103.

Untuk konversi heksafluoroaseton (F3C)2C = O ke diol (F3C)2C(OH)2, konstanta

adalah sekitar 10 + 6, karena efek penarikan elektron dari gugus trifluorometil .
Demikian pula, konversi kloral (Cl3C)HC = O untuk kloral hidrat sangat disukai oleh
pengaruh gugus triklorometil .

Dalam beberapa kasus, seperti decahydroxycyclopentane dan

dodecahydroxycyclohexane, dio; geminal stabil sedangkan keton yang sesuai tidak.

Diol geminal juga dapat dilihat sebagai kasus ekstrim hemiasetal, yang dibentuk oleh
reaksi senyawa karbonil dengan air, bukan dengan alkohol.

C. Senyawa Vis-Diol (Etilen Glikol)

Etilena glikol (Nama IUPAC: 1,2-etanadiol) adalah senyawa organik yang digunakan
sebagai bahan mentah dalam pembuatan fiber poliester, indutri fabrik, serta polietilena
tereftalat (PET) yang digunakan pada botol plastik. Sudah lama senyawa ini dipakai
untuk bahan campuran pendingin mesin, karena titik bekunya sangat rendah dan titik
didihnya lebih tinggi daripada air. Senyawa ini tak berwarna dan tak berbau.
 Etilen Glikol

Nama
Nama IUPAC
1,2-etanadiol
Nama Lain
Glikol
Etilen alkohol
Hypodicarbonous acid
Monoetilena glikol

Sifat
Rumus kimia
C2H6O2
Massa molar
62,07 g mol-1
Penampilan
Cairan Bening
Densitas
1,1132 g/cm3
 Titik Lebur
-129℃ (-200℉, 144 K)
Kelarutan dalam air
Miscible
Kelarutan
Larut pada hampir semua pelarut organik
Viskositas
1,61 x 10-2 Ns / m2

Bahaya
Bahaya utama : berbahaya pada hewan dan anak kecil.
Klasifikasi UE (using) / (DSD) : berbahaya (Xn)

1) Sifat Racun
Etilena glikol cukup beracun dengan LDLO = 786 mg/kg untuk manusia. Bahaya
utama terletak pada rasa senyawa ini yang manis. Karena itu, anak-anak dan
hewan sering tak sengaja mengonsumsinya melebihi dosis maksimal yang
diperbolehkan. Ketika terhirup, etilena glikol teroksidasi menjadi asam glikolat
dan kemudian menjadi asam oksalat, yang bersifat racun. Etilena glikol dan
produk sampingnya yang beracun akan menyerang sistem saraf pusat, jantung dan
ginjal serta dapat bersifat fatal jika tidak segera ditangani.

Produk antibeku yang digunakan pada kendaraan mengandung propilen glikol

sebagai pengganti etilena glikol karena lebih aman, disebabkan rasanya yang
tidak enak.

D. Penggunaan Etilen Glikol dalam Sintesis

Salah satu polyester yang penting adalah poli (etilen terftalat) suatu polimer dengan dasar
dakron. Dakron dapat disintesis dengan mereaksikan etilen glikol dengan asam tereftalat
menggunakan katalis asam. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. Metode lain
dengan metode dakron adalah dengan metode trans esteifikasi . tahap pertama adalah
dengan memanaskan etylen glikol dengan dimetil tereftalat pada 200 c dengan hadirnya
katalis basa. Destilasi campuran produk akan memisahkan methanol (td 64,7C)
pemanasan selanjutnya(-280C) akan memisahkan etilen glikol (td 198C) dengan
Polimer.
 BAB III
KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan
1. Diol adalah suatu senyawa kimia yang mengandung dua gugus fungsional
hidroksil (gugus −OH).
Senyawa berbagai jenis diol :
- Diol Geminal
- Diol Visinal
Reaksi :
- Diol Umum
- Diol Visinal
- Diol Geminal

2. Diol geminal (atau singkatnya permata-diol) adalah senyawa organik apa pun
yang memiliki dua gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon
yang sama. Diol geminal adalah subkelas dari diol, yang selanjutnya merupakan
kelas khusus alkohol. Sebagian besar diol geminal dianggap tidak stabil.
Rekasi :
- Kesetimbangan hidraksi

3. Etilena glikol (Nama IUPAC: 1,2-etanadiol) adalah senyawa organik yang

digunakan sebagai bahan mentah dalam pembuatan fiber poliester, indutri fabrik,
serta polietilena tereftalat (PET) yang digunakan pada botol plastik.

B. Saran
Tentunya terhadap penulis sudah menyadari jika dalam penyusunan makalah di atas
masih banyak ada kesalahan serta jauh dari kata sempurna.

Adapun nantinya penulis akan segera melakukan perbaikan susunan makalah itu
dengan menggunakan pedoman dari beberapa sumber dan kritik yang bisa
membangun dari para pembaca.
 DAFTAR PUSTAKA

Copriady, Jimmy dan Susilawati.2006.Kimia Organik II.Pusat Pengembangan

Pendidikan Universitas Riau : Pekanbaru
Fessenden dan Fessenden.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Satu.Erlangga :
Jakarta