MAKALAH

KIMIA ORGANIK II
FLAVONOID

DOSEN PENGAMPU :

OKTRI LESTARI, M.Pd.

DI SUSUN OLEH :
1. TASYA REGITA ( 10121017 )
2. SANDI GUSTI ARIYANDA ( 10121016 )
3. M. AFRIANSYAH ( 10121011 )
4. JIHAN ANDANI ( 10121009 )

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN HAR-KAUSYAR
 2022

KATA PENGANTAR

Segala puji bagi Allah SWT Rabb semesta alam. Dialah yang telah menganugerahkan Al-
Quran sebagai petunjuk bagi manusia. Dialah yang maha mengetahui makna dan maksud
kandungannya. Shalawat dan salam semoga tercurahkan kepada Muhammad SAW. Dan
manusia pilihan-Nya. Dialah Rasulullah SAW penyampai, pengamal, serta penafsir pertama
dan utama terhadap Al-Quran Al-Karim.

Dengan pertolongan dan hidayah-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Semoga
makalah ini dapat membantu para pembaca dalam menambah pengetahuan, melainkan
memacu mereka untuk lebih memperluas wawasan. Kami berharap kepada rekan-rekan
khususnya, dan umumnya dari para pembaca makalah ini memberikan kritik dan masukan
yang positif serta saran-sarannya untuk kesempurnaan makalah ini. Akhir kata kami berharap
agar makalah ini tercatat sebagai amal saleh dan menjadi motivator bagi kami untuk
pembuatan makalah berikutnya.

Rengat Barat, Juni 2022

Tim penulis,
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Suatu tanaman dalam mempertahankan kelangsungan hidupnya selalu melakukan
metabolisme primer. Hasil metabolisme primer ini berupa metabolit primer seperti
karbohidrat, protein, lemak, vitamin dan mineral. Disamping adanya metabolisme primer,
tanaman juga melakukan metabolisme sekunder yang mana metabolit primer sebagai
prekursornya. Metabolisme sekunder dilakukan tanaman dalam mempertahankan hidupnya
dari serangan biotik dan abiotik disekitar tumbuhnya. Hasil metabolisme sekunder berupa
metabolit sekunder seperti senyawa – senyawa fenol, penil propanoid, saponin, terpenoid,
alkaloid, tanin, steroid dan flavonoid. Berbagai penelitian menyebutkan bahwa metabolit
sekunder inilah yang mempunyai bioaktivitas farmakologis. Flavonoid pada tanaman meniran
mempunyai bioaktivitas sebagai imunomodulator. Isoflavon pada kedelai dapat dipergunakan
sebagai antioksidan alami. Pinostrobin hasil isolasi pada rimpang temu kunci (Kaempferia
pandurata Roxb) mempunyai bioaktivitas menghambat aktivitas enzim topoisomerase I
kanker payudara dan menghambat pertumbuhan fibrosarkoma melalui mekanisme kenaikan
ekspresi p53 dan penurunan ekspresi VEGF ((Vascular Ephidermal Growth Factor).
Pinostrobin juga dapat dipergunakan sebagai antioksidan. Katecin yang ada pada teh yaitu
Epilogalocatekin (EGC) dan Epilogalocatecin galat (EGCG) mempunyai bioaktivitas sebagai
antioksidan.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa itu flavonoid?
2. Bagaimana struktur flavonoid?
3. Apa saja fungsi flavonoid?
4. Apa saja jenis jenis flavonoid?

1.3 Tujuan
1. Mengetahui apa itu flavonoid
2. Mengetahui struktur flavonoid
3. Mengetahui fungsi flavonoid
4. Mengetahui jenis-jenis flavonoid
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Flavonoid

Senyawa Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yangterbesar yamg ditemukan dialam.
Senyawa- senyawa ini merupakan zatwarna merah, ungu dan biru. Dan sebagai zat warna kuning
yang ditemukandidalam tumbuh-tumbuhan. Dikenal juga sebagai vitamin P atau Citrin.Flavonoid
memiliki aktivitas anti oksidan didalam tubuh sehingga disebut bioflavonoid (Yusliani., E., R. 2018).

Sistem penomoran senyawa flavonoid secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan
angka biasa dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen” seperti yang ditunjukkan gambar
berikut ini

2.2 Fungsi Flavonoid

Flavonoid termasuk senyawa fenolik alam yang potensial sebagai antioksidan dan
mempunyai bioaktifitas sebagai obat. Senyawa-senyawa ini dapat ditemukan pada batang,
daun, bunga, dan buah. Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk melindungi struktur sel,
meningkatkan efektivitas vitamin C, anti-inflamasi, mencegah keropos tulang dan sebagai
antibiotik (Waji & Sugrani 2009). Dalam tubuh manusia flavonoid berfungsi sebagai
antioksidan sehingga sangat baik untuk pencegahan kanker. Golongan flavonoid yang
memiliki aktivitas antioksidan meliputi flavon, flavonol, isoflavon dan flavanon (Trilaksani
2003).

Aktivitas antioksidan senyawa flavonoid telah diteliti oleh peneliti terdahulu. Julia (2008)
telah menkaji 26 senyawa turunan flavonoid dengan menggunakan deskriptor molekular yang
dihitung dengan menggunakan metode semiempirik AM1 dengan pengolahan statistik
menggunakan PCA dan PCR. Aktivitas antioksidan yang diperoleh khrisin yaitu 0,28 %. Liu
et al. (2010) telah melakukan isolasi 7 senyawa flavonoid dari Halostachys caspica C.A.Mey
(Chenopodiaceae) melalui analisis fisikokimia dan spektrofotometri. Aktivitas antioksidan
khrisin yang dihasilkan yaitu 36,67 g/mL. Hasil tersebut masih relatif rendah pada senyawa
flavonoid lainnya.

Antosianin dan flavonoid lainnya menarik perhatian banyak ahli genetika karena ada
kemungkinan untuk menghubungkan berbagai perbedaan morfologi di antara spesies yang
berkerabat dekat dalam satu genus misalnya dengan jenis flavonoid yang dikandungnya.
Flavonoid yang terdapat di spesies yang berkerabat dalam satu genus memberikan informasi
bagi ahli taksonomi untuk megelompokkan dan menentukan garis evolusi tumbuhan itu.
Cahaya khususnya panjang gelombang biru meningkatkan pembentukan flavonoid dan
flavonoid meningkatkan resistensi tanaman terhadap radiasi UV. Quercetin dan myricetin,
merupakan jenis flavonoid yang melindungi sel Caco-2 yang terdapat pada saluran
pencernaan dari oksidasi rantai ganda DNA dan bersifat antioksidan yang melindungi
kolonosit dari stres oksidatif.

2.3 Flavonoid Glikosida

Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus gula.
Flavonoid glikosida dikelompokkan menjadi 2 yaitu flavonoid-Oglikosida dan flavonoid-C-glikosida.
Flavonoid-O-glikosida adalah flavonoid dimana salah satu gugus hidroksil yang terikat pada flavonoid
berikatan dengan gula. FlavonoidC-glikosida adalah flavonoid dimana gula yang terikat langsung
pada atom c daripada flavonoid atau inti benzena dari flavonoid. Dalam kenyataaannya keberadaan
di alam flavonoid-O-glikosida jauh lebih banyak dibandingkan dengan flavonoid-C-glikosida.

1. Flovanoid -o-glikosida

Flavonoid biasanya terdapat sebagai flavonoid O-glikosida, pada senyawa tersebut satu
gugus hidroksil flavonoid (lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan hemiasetal yang
tak tahan asam. Pengaruh glikosida menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih
mudah larut dalam air (cairan), sifat terakhir memungkinkan penyimpanan flavonoid di
dalam sebuah vakuola sel (tempat keberadaan flavonoid) walau pun gugus fungsi hidroksil
pada setiap posisi dalam intiflavonoid dapatdiglikosilasi, kenyataannya hidroksil pada tempat
tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk terglikosilasi ketimpang tempat-tempat
lain, misalnya : 7-OH pada flavon, isoflavon dan dihidroflavon ; 3,7-OH dalam flavonol dan
dihidroflavonol dan 3,5-OH dalam antosianidin. Gula-gula yang biasa terikat adalah glukosa
(paling banyak), galaktosa, ramnosa, xilosa dan arabinosa, kadang-kadang ditemukan alosa,
manosa, fruktosa, apiosa dan asam glukuronat dan galakturonat. Disakarida sering juga
terikat pada flavonoid misalnya soforosa (2-O--D-glukosil-D-glukosa) , gentibiosa (6-O--
Dglukosil-D-glukosa) dll, kadang-kadang ada trisakarida maupun tetrasakarida. Oglikosilasi
dan metilasi dalam tumbuhan merupakan biosintesis akhir yang dikatalis dan dibiosintesis
oleh enzim yang khas. Ada kalanya glikosida mengalami modifikasi lebih lanjut dengan
proses asilasi. Glikosida terasilasi mempunyai satu gugus (lebih) yang berkaitan dengan asam
seperti asam asetat, dalam hal ini ikatannya adalah ikatan ester. Asam teresterifikasi secara
efektif dengan gula seperti contoh berikut ini :

2. Flavonoid C-glikosida
Gula juga dapat terikat langsung pada atom karbon dari flavonoid dan dalam hal ini gula
terikat pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam (bila
dibandingkan dengan O-glikosida), glikosida ini disebut C-glikosida, ikatan terjadi pada C-6
dan C-8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terikat lebih sedikit dibandingkan dengan O-
glikosida seperti misalnya glukosa (viteksin,orientin) ; ramnosa (violantin) dll. Jenis
aglikonnya yang terlihat sangat terbatas biasanya (isoflavon, flavanon dan flavonol) tapi
hanya flavon yang sering ditemukan. Seperti halnya Oglikosida, C-glikosida juga mengalami
modifikasi lebih lanjut yaitu mengalami Oglikosilasi (pada hidroksil gula atau fenol) atau
mengalami asilasi ( pada hidroksil gula). Adapun contoh-contoh Flavonoid C-glikosida
adalah
2.4 Flavonoid Sulfat

Golongan flavonoid ini mudah larut dalam air dan mengandung satu ion sulfat atau lebih,
yang terikat pada hidroksil fenol atau gula. Secara teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat
karena terdapat sebagai garam yaitu flavon-O-SO3K, bagian bisulfat ini biasanya terikat pada
hidroksil fenol yang masih bebas atau pada gula (Harborne, 1977). Senyawa ini
penyebarannya terbatas sekali yaitu pada angiospermae yang mempunyai hubungan ekologi
dengan habitat air.

2.5 Biflavonoid

Biflavonoid adalah flavonoid dimer dimana yang biasa terlibat di sini adalah flavon dan
flavanon yang secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi yang sederhana 5,7,4’ (kadang-
kadang 5,7,3’,4’) dan ikatan dan ikatan antar flavonoidnya berupa ikatan karbon-karbon atau
kadang-kadang ikatan eter (Gerger & Quinn, 1975). Monomer flavonoid yang digabungkan
menjadi biflavonoid dapat berjenis sama atau berbeda, dan letak ikatan berbeda-beda. Jenis
ikatan karbon-karbon yang lebih sering ditemukan ialah ikatan 6,8’’(gol. Agatisflavon),
ikatan 8,8’’ (gol. Kupresuflavon), ikatan 6,3’’’(gol. Robustaflavon) dan ikatan 3,8’’. Jenis
ikatan eter ialah ikatan 6,4’’’(gol. Hinokiflavon) dan ikatan 3’,4’ (gol. Oknaflavon). Banyak
sifat-sifat biflavonoid yang sifatnya sama dengan sifat monoflavonoid pembentuknya
(spektrum UV-Vis, Uji Warna, dll, sehingga sukar untuk dikenali tapi KLT dapat
membedakan monomer dan dimer dengan jelas dan dapat dipastikan dengan cara peleburan
basa atau dengan spektroskopi massa.Biflavonoid jarang ditemukan sebagai glikosida dan
penyebarannya terbatas pada gimnospermae. Contoh biflavonoid adalah :
2.6 Penyebaran dan ciri khas flavonoid di alam

Semua flavonoid menurut struturnya, merupakan turunan senyawa induk flavon

yang berbentuk tepung putih. Dari kesepuluh golongan flavonoid mempunyai sejumlah sifat
yang sama. Penyebaran dan ciri flavonoid dan sumbernya dapat di lihat dalam tabel - tabel
berikut ini :

Tabel penyebabaran dan ciri golongan flavonoid

2.7 Isolasi flavonoid

Isolasi favonoid dapat dilakukan dengan metode(harau garis. Berikut adalah tahapannya
Maserasi Ekstraksi dilakukan secara maserasi bertingkat dengan menggunakan pelarut mula-
mula n-heksana kemudian etanol . Sejumlah kg serbuk kering daun katu pertama-tama
diekstrasi dengan n-heksana berkali-kali sampai filtrat jernih. dikeringkan
kemudiandiekstraksi dengan etanol berkali-kali hingga &iltrat jernih. Masing-masing ekstrak
dipekatkan dengan penguap putar vakum sehingga diperoleh ekstrak kental. ada penelitianini
yang digunakan adalah ekstrak etanol.Metode (harau-garis Ekstrak pekat etanol dilarutkan
dalam air panas, disaring kemudian diekstraksi dengan n-heksana, raksi n-heksana
dikumpulkan dan di pekatkan, diperoleh &raksi n-heksana pekat. 'raksi air diekstraksi dengan
kloroform, rraksi kloroform dikumpulkan dan dipekatkandiperoleh raksi kloroform pekat.
'raksi air diekstrasi lagi dengan etil asetat, &raksi etil asetatdikumpulkan dan dipekatkan,
diperoleh &raksi etil asetat pekat. 3emudian rraksi air diekstraksi dengan n-butanol, rraksi n-
butanol dikumpulkan dan dipekatkan, sehinggadiperoleh raksi n-butanol pekat. Ekstraksi
dengan n-butanol dilakukan kali, setiap kalidengan pelarut n-butanol yang baru, sehingga
diperoleh &raksi n-butanol I rraksi n-butanol IIdan rraksi n-butanol III.Identi&ikasinya
dilakukan dengan cara .kromatograpi untuk melihat propil kromatograpi dari setiap raksi.
digunakan cara kromatograpi kertas.Masing-masing raksi ditotolkan pada kertas Hathman no.
dielusi menggunakan cairan pengembang n-butanol - asam asetat 9 air . Setelah diketahui
bahan & raksi yang mengandung jenis flavonoid terbanyak adalah &raksi butanol I, maka
dilakukan isolasisenya flavonoid dengan cara kromatografi kertas preparat (airan
pengembang yang digunakan n-butanol asam asetat.

Masing-masing pita kromatogram dipisahkan, dipotong kecil-kecil dan diekstraksi dengan

metanol. untuk pemurnian isolat dilakukan pengembangan kedua secara kromatograpi kertas
preparati&.- (airan pengembang asam asetat C dalam air - jarak rambat - Teknik
pengembangan Menurun- penotolan batuk pita- 2endeteksi Sinar uv Setiap pita kromatogram
yang diperoleh kemudian diekstraksi dengan metanol, sehinggadiperoleh beberapa isolat dari
senyawa &lavonoid..Spektromotometri kemudian dengan menggunakan spektromotometer
ultraviolet dilihat geseran batokromik setelah setiap isolat dalam larutan metanol diberikan
pereaksi geser natrium hidroksida,aluminium klorida, asam klorida, natrium asetat, dan asam
borat secara bergantian. 6enganmelihat geseran batokromik tersebut dapat diidenti&ikasi
jenis flavonoid.
 BAB III

PENUTUP

3.1 KESIMPULAN

Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol),
dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan
dua cincin aromatis. Spektrofotometri adalah salah satu metode analisis instrumental yang
menggunakan dasar interaksi energy dan materi. Berdasarkan hasil penelitian yang sudah
dilakukan dengan metode maserasi dapat disimpulkan bahwa semakin besar absorbansi yang
di dapat, semakin besar pula konsentrasi senyawa flavonoid yangdiperoleh. Sehingga jumlah
bahan dan pelarut yang paling efektif agar di dapatkan kadar flavonoid tinggi adalah
percobaan massa daun sirsak 30 gram menggunakan pelarut etanol sebanyak 150 ml dan di
dapatkan kadar flavonoid sebesar 0,08 gr/100ml.

3.2 SARAN
Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai pemurnian senyawa fenolik terutama
golongan flavonoid.Perlu dilakukan lebih lanjut identifikasi senyawa antimalaria teraktif
dalam spot 2 dengan nilai IC50 yang baik sebesar 0,002 mg/mL.
 DAFTAR PUSTAKA

Aicha, N. Ines, I. Ines, B. Mohamed, B.S. Jamila, H.S. Jemni, B.C. Mohamed, N. Daniel, B.
Leila , G. dan Kamel, G. 2006. A Comparative Evaluation of Mutagenic,
Antimutagenic and Scavenging Radicals Activity of Essential Oil from
Pituranthos Chloranthus. SIPAM 362-371.

Akhlaghi M. and Brian Bandy. 2009. Mechanisms of flavonoid protection against myocardial

ischemia–reperfusion injury. Journal of Molecular and Cellular Cardiology. 46 :

309–17.

Amarowicz, R., M. Naczk, and F. Shahidi. 2000. Antioxidant Activity of Crude Tannins of
Canola andRapeseed Hulls, JAOCS. 77 : 957-961

.Ardiansyah. 2007. Antioksidan dan Peranannya bagi Kesehatan. http://www.

beritaiptek.com, diakses pada tanggal 8 Januari 2009.

Cai, Y., Q. Luo, M. Sun and H. Corke. 2004. Antioxidant Activity and Phenolic Compounds
of 112 Traditional Chinese Medicinal Plants Associated with Anticancer. Life
Science 74(17) : 2157 2184.

Cooke, Marcus S. Dan Mark D. Evans. 2007. 8-oxo-deoxyguanosin : Reduce, reuse, recycle.
PNAS. Vol.124 (34) : 13535-1536.

Engler MB. dkk. 2004. The vasculoprotective effects of flavonoid-rich cocoa and chocolate.
Nutrition. 24 (695-706

Fessenden and Fessenden. 1986. Kimia Organik. edisi ke-3 (A.H. Pudjatmaka), Erlangga.
Jakarta.

Gill, M.I., F.A. Tomas-Barberan., B. Hess-Pierce, and A.A. Kader. 2002, Antioxidant
Capacities, Phenolic Compounds, Carotenoids, and Vitamin C Contents of
Nectarine, Peach, and Plum Cultivars from =’mnCalifornia, J. Agric. Food Chem.
50 (17) , pp. 4976-4982.

Grassi D. dkk. 2010. Flavonoids : Antioxidants Against Atherosclerosis. Nutrients. 2 : 889-

902.