IDENTIFIKASI SENYAWA

GOLONGAN ASAM
 TUJUAN
1. Agar mahasiswa mampu melakukan reaksi-reaksi untuk mengidentifikasi senyawa asam
karboksilat, berdasarkan gugus fungsi yang terdapat pada tiap senyawa.
2. Agar mahasiswa mampu membedakan senyawa asam karboksilat yang satu dengan
lainnya berdasarkan reaksi yang terjadi.
 PENDAHULUAN
Asam adalah senyawa yang
menunjukkan keasaman (kertas
lakmus biru menjadi merah) yang • Beberapa contoh senyawa asam karboksilat
paling penting adalah asam antara lain:
mengandung gugus karboksil → 1. Asam bermartabat (valensi) satu;
asam karboksilat • Yang berbentuk cair, misal: asam asetat, asam formiat,
asam laktat, asam undesilinat, dll.
Asam karboksilat adalah senyawa • Yang berbentuk padat, misal: asam benzoat, asam
salisilat, asetosal, asam galat, asam tannat (tannin),
organik yang mengandung gugus – asam glukonat, dll.
COOH yang terikat pada rantai C 2. Asam bermartabat (valensi) banyak:
alifatis, aromatis, siklis atau mempunyai lebih dari 1 gugus –COOH,
heterosiklis. Ada yang mempunyai misal: asam oksalat, asam suksinat, asam
gugus hidroksi alifatis (Gugus fungsi glutamat, asam tartrat, asam sitrat, dll.
C, H dan O Alifatis), hidroksi aromatis
(fenol), amin dll
Sifat-sifat umum senyawa asam
karboksilat:
Umumnya bersifat asam, dapat bereaksi dengan basa
membentuk garam yang mudah larut dalam air.

Asam bermartabat 1 yang mempunyai rantai C pendek,

berbentuk cairan yang mudah bercampur/larut dalam air. Makin
panjang rantai C makin sukar larut dalam air.

Asam aromatis umumnya sukar larut dalam air.

Asam bermartabat banyak umumnya mudah larut dalam air.

 Identifikasi senyawa asam karboksilat.
Mengingat tidak adanya reaksi umum terhadap asam karboksilat, reaksi identifikasi dilakukan terhadap gugus
fungsional yang mungkin terdapat pada senyawa karboksilat yang diperiksa.
1. Test organoleptis: - Bentuk:
ada yang cair atau yang padat. - 2. Kelarutan: asam-asam
Bau: yang mempunyai bau yang larut dalam air
chas; misal : asam asetat; asam mempunyai pH asam,
undesilinat, asam laktat. - Rasa: garam-garamnya bereaksi
umumnya berasa asam, dalam
netral atau basa lemah.
bentuk garam rasanya asin.
3. Test nyala NiCr: positif 4. Florosensi: beberapa
untuk asam-asam dalam asam organik berflorosensi
bentuk garam. di bawah sinar ultraviolet.
6. Pirolisa: positif untuk garam-
5. Sublimasi: beberapa garam karboksilat, misal: garam
asam aromatis dapat natrium (Na benzoat, Na salisilat,
menyublim menghasilkan K Na tartrat), garam kalsium (Ca
kristal sublimasi yang laktat, Ca glukonat), garam Pb
spesifik bentuknya. (Pb asetat), garam Zn (Zn asetat,
Zn undesilinat) dll.
7. Reaksi Baeyer, atau dengan aqua
brom: untuk ikatan tidak jenuh,
misal: pada asam undesilinat.
9. Reaksi Cuprifil: untuk asam
polihidroksi alifatis, misal: asam
glukonat, asam gliseroposfat).
11. Reaksi Iodoform: untuk asam
laktat.
8. Reaksi Azo terhadap asam yang
mengandung gugus hidroksi, misal:
asam hidroksi alifatis (sitrat, tartrat,
laktat, glukonat); dan asam hidroksi
aromatis/mengandung gugus fenol,
(asam salisilat, Bi sub galat, asam
tannat).
10. Reaksi esterifikasi dengan
etanol dan H2SO4 pekat: untuk
asam asetat, salisilat, dan benzoat.
12. Reaksi dengan FeCl3, aqua
brom untuk asam-asam yang
mengandung gugus fenol.
Reaksi Baeyer, atau dengan aqua brom: untuk ikatan tidak jenuh, misal: pada asam undesilinat.
8. Reaksi Azo terhadap asam yang mengandung gugus hidroksi, misal: asam hidroksi alifatis (sitrat, tartrat,
laktat, glukonat); dan asam hidroksi aromatis/mengandung gugus fenol, (asam salisilat, Bi sub galat, asam
tannat).
9. Reaksi Cuprifil: untuk asam polihidroksi alifatis, misal: asam glukonat, asam gliseroposfat).
10. Reaksi esterifikasi dengan etanol dan H2SO4 pekat: untuk asam asetat, salisilat, dan benzoat.
11. Reaksi Iodoform: untuk asam laktat.
12. Reaksi dengan FeCl3, aqua brom untuk asam-asam yang mengandung gugus fenol.
13. Test daya reduksi terhadap pereaksi Fehling atau Tollen’s, untuk asam-asam mereduksi, misal: asam
tartrat, asam askorbat.
14. Reaksi Marquis untuk asam yang mempunyai ring aromatis.
IDENTIFIKASI SENYAWA ASAM
KARBOKSILAT (LANJUTAN)
13. Test daya reduksi
terhadap pereaksi Fehling 14. Reaksi Marquis untuk
atau Tollen’s, untuk asam- asam yang mempunyai ring
asam mereduksi, misal: aromatis.
asam tartrat, asam askorbat.
 Monografi
ASAM ASETAT Cairan jernih tidak berwarna, bau khas menusuk. Dapat bercampur
(ASAM CUKA) dengan air, etanol dan gliserin.

Identifikasi

2. Jika dipanaskan dengan CaO akan

menghasilkan aseton, yang dapat
diidentifikasi dengan kertas saring yang 3. Ke dalam larutan zat 5% tambahkan
1. Reaksi esterifikasi dengan etanol dan
sudah dibasahi dengan o-nitro 5 tetes larutan nitrat, 2 tetes larutan
H2SO4 pekat menghasilkan etil asetat
benzaldehid dalam etanol dan dibasakan iodium 0,1 N dan 1 tetes NH4OH encer,
yang dapat diidentifikasi dari baunya
dengan NaOH, menghasilkan warna panaskan hati-hati pada api kecil
yaitu bau pembersih kutek.
biru indigo. Pereaksi: larutan o-nitro menghasilkan warna biru.
benzaldehid 2% dalam etanol 95%, dan
larutan NaOH 1N.

4. Jika 1 ml zat yang telah dinetralkan

ditambahkan 1 ml FeCl3 10% akan
terbentuk warna merah 5. Larutan garam asetat yang pekat dan
tua│Fe3(OH)2(CH3COO)6│+, yang netral ditambahkan larutan AgNO3 akan
jika dipanaskan terbentuk warna coklat terbentuk endapan putih.
merah, karena terurai menjadi besi
asetat basa│Fe(OH)2CH3COO│
ASAM BENZOAT identifikasi
1. Esterifikasi dengan etanol dan
H2SO4 menghasilkan etil benzoat
yang dapat diidentifikasi dari
baunya yaitu bau pisang ambon
3. Reaksi kristal:
Kristal putih, tidak berbau. Larut dalam 350 bagian air, 3 bagian etanol
(95%), 3 bagian eter, dan 8 bagian CHCl3.
2. Didihkan 100 mg zat dengan CaCO3
dan 5 ml air, saring, pada filtrat
ditambahkan larutan FeCl3 akan
terbentuk endapan kuning coklat atau
jingga kekuningan, jika dikocok dengan
eter, maka lapisan eter akan berwarna
merah coklat.
 BUTIRAN ATAU SERBUK
PUTIH, TIDAK BERBAU.
LARUT DALAM 2 BAGIAN
AIR, 90 BAGIAN ETANOL
(95%).

Reaksi terhadap natrium positif.

identifikasi

2. Larutan dalam air (1:20) ditambahkan larutan FeCl3 akan menghasilkan endapan
coklat kemerahan, bila diasamkan dengan HCl encer mengendap sebagai kristal putih.

3. Larutan dalam air diasamkan dengan HCl encer menghasilkan endapan putih karena
terbentuk asam benzoat yang tidak larut dalam air, yang memberikan test positif
terhadap benzoat.

4. Larutan garam benzoat netral ditambahkan larutan AgNO3 menghasilkan endapan

putih yang dapat larut dalam amonia encer.
 identifikasi
ASAM SALISILAT
1. Larutan dalam etanol ditambahkan aqua brom akan terbentuk endapan putih
kekuningan.
2. Reaksi Azo positif, dapat ditarik dengan amil.
3. Dengan penambahan larutan FeCl3 akan terbentuk warna ungu (ungu tua
kemerahan).
4. Esterifikasi dengan metanol dan H2SO4 pekat akan menghasilkan metil
salisilat yang dapat diidentifikasi dengan baunya yaitu bau gandapura.
5. Reaksi Marquis menghasilkan warna merah.
6. Larutannya dalam basa (NaOH atau KOH) berflorosensi biru.
7. Reaksi Vitali-Morin menghasilkan endapan merah-jingga.
8. Reaksi kristal:

Kristal jarum, ringan, warna

putih, tidak berbau, rasa agak
tajam dan manis. Larut dalam 550
bagian air, 4 bagian etanol,
mudah larut dalam eter dan
CHCl3.
 Berbentuk sisik-sisik tidak berwarna
atau serbuk putih, tidak berbau, rasa
NATRIUM SALISILAT manis asin, tidak enak. Larut dalam
1 bagian air, 11 bagian etanol (95%).

IdentifikasiIdentifikasi

1. Reaksi terhadap natrium dan salisilat positif.

2. Larutan zat dalam air ditambahkan asam seperti

HCl encar akan terbentuk endapan
putih karena terbentuk asam salisilat yang tidak larut
dalam air.
 identifikasi
1. Panaskan 200 mg zat dengan 4 ml NaOH akan menguraikan asetosal menjadi natrium asetat
dan natrium salisilat; asamkan, terbentuk asam asetat dan asam salisilat (endapan putih). Saring
residu memberi test terhadap salisilat positif; filtrat memberi test terhadap asetat positif.

2. Sedikit zat ditambahkan larutan FeCl3, tidak terjadi reaksi atau

Kristal serbuk putih, tidak berbau,
rasa asam. Agak sukar laruta dalam
air, mudah larut dalam etanol, larut
dalam eter dan CHCl3
terbentuk titik-titik ungu karena telah terurai sebagian menjadi asam asetat
dan asam salisilat.
3. Dipanaskan dengan 2 ml etanol dan 2 ml H2SO4 akan tercium bau etil
asetat.

4. Dengan pereaksi Frohde menghasilkan warna biru ungu. Pereaksi: 0,1 g

amonium molibdat dalam 10 ml H2SO4 pekat.

Reaksi kristal: sublimasi mirip seperti asam salisilat.

ASAM MEFENAMAT
Kristal halus berwarna putih, rasa pahit.

identifikasi
Tidak larut didalam air, larut di dalam 200
bagian etanol, 75 bagian aseton dan 100
bagian eter.

1. Asam mefenamat ditambahkan

asam sulfat pekat, lalu panaskan di
api langsung maka akan terjadi
flouresnsi putih biru, dinginkan,
ditambahkan 1 tetes kalium bikromat
0,1 N 1 tetes maka akan terbentuk
warna hijau biru.
2. Asam mefenamat dilarutkan
didalam etanol lalu ditambahkan
FeCl3 di dalam etanol maka akan
terbentuk warna biru.

3. Reaksi Vitalli Morin: Asam
Mefenamat ditambahkan asam nitrat
pekat, lalu dipanaskan di api langsung
sampai kering, larutkan di dalam
aceton lalu ditambahkan larutan KOH
di dalam aseton maka akan terbentuk
warna ungu.
4. Reaksi Lieberman Asam mefenamat dilarutkan didalam HCl 3N sebanyak
2 ml didinginkan pada suhu 5o C kemudian direaksikan dengan NaNO2 1%.
Diamkan selama 5 menit lalu diencerkan dengan air ml dan dikocok 2 kali
dengan eter. Pisahkan lapisan eter, uapkan sampai kering. Kepada sisa
penguapan ditambahkan 50 mg fenol, dipanaskan sebentar, didinginkan,
dan direaksikan dengan 1 ml H2SO4 terbentuk warna biru hijau, pekat yang
bila hasil reaksi dituangkan kedalam air berubah merah, jika dibasakan
warna hijau biru akan muncul kembali.
https://www.youtube.com/watch?v=E2xNpSj_A4U
 TABEL PENGAMATAN
PEREAKSI Asam Karboksilat
ASAM ASAM ASAM ASAM ASETIL ASAM
ASETAT BENZOAT SALISILAT SALISILAT MEFENAAMT
ORGANOLEPTIS

KELARUTAN

RX WRNA

Reaksi kristal
Aceton-air
 LATIHAN SOAL
Jawablah Pertanyaan Berikut ini dengan benar !!
1. Gambarkan Rumus Kimia dan atau rumus bangun berikut :
a. Asam salisilat dan Asetosal
b. Asam benzoat
c. Asam Oksalat
2. Tuliskan Reaksi Asam salisilat dengan FeCl3 ?
3. Tuliskan reaksi sintesa pembuatan asetosal !
4. Tuliskan Reaksi antara Asam Oksalat dengan CaCl2 !
5. Tuliskan Rumus Bangun dari asam Borat, dan jelaskan identifikasi khusus untuk asam borat tersebut !
6. Tuliskan perbedaan identifikasi antara asam salislat dengan asam benzoat
DAFTAR PUSTAKA

Auterhoff. H, Kovar. K.A., 1987. Identifikasi Obat. Terjemahan oleh Sugiarso. N.C., penerbit ITB Bandung.
Clarke’s. 1986. Isolation and Identification of Drug. 2nd edition. The Pharmaceutical Press. London.
Ebel. S. 1992. Obat Sintetik. Terjemahan oleh Mathilda. B.W. Gadjah Mada University Press. Yogyakarta.
Feigl.F. 1966. Spot Test in Organic Analysis. 7th English edition. Amsterdam. Oxford. New York.
Shriner.R.L, Fuson. R.C, et all. 1980. The Systematic Identification of Organic Compound. Sixth edition.
John Willey & Son. New York.
Clark.E.G.C. 1969. Isolation and Identification of Drug. 1st edition. The Pharmaceutical Press. London.
DepKes RI. 1979. Farmakope Indonesia. Edisi III.
The Pharmaceutical Codex. 11th edition. The Pharmaceutical Press. University Press. Cambridge. London.
Basic Test For Pharmaceutical Substance. 1986. WHO. Geneva.
Basic Test For Pharmaceutical Dosage Form. 1992. WHO. Geneva.