Anda di halaman 1dari 70

KEREAKTIFAN SERTA SIFAT-

SIFAT FISIKA SENYAWA


ORGANIK
apt. Meiridha Mutiara Andania, M.Farm
Prodi Farmasi Klinis Fakultas Ilmu Kesehatan Universitas Baiturrahmah
2023
KETERKAITAN STRUKTUR MOLEKUL DAN SIFAT-SIFAT FISIK

❖Gaya antar molekul mempunyai pengaruh sangat besar terhadap sifat-


sifat fisik senyawa organik.
❖Gaya ini berasal dari muatan listrik permanen maupun sementara yg
terdapat dalam struktur molekul, antara lain;
▪ Momen dipol
▪ Titik lebur
▪ Titik didih ▪ Bergantung pd besarnya gaya ikat
atom-atom yg ada dlm molekul
▪ kelarutan
MOMEN DIPOL
DIPOLE MOMENT
POLARITAS IKATAN KOVALEN DAN MOMEN DIPOL MOLEKUL

▪ Ikatan kovalen senyawa organik dapat bersifat polar maupun non-polar.


▪ Jika atom-atom penyusun suatu molekul identik, ikatan kovalen tsb non-polar
dikarekan tidak terdapat perbedaan elektronegativitas.
▪ Pada senyawa yg terdiri dari atom-atom berbeda, ikatan kovalen bersifat
polar, karena kekuatannya dalam menarik pasangan elektron berbeda.
▪ Kekuatan sebuah atom untuk menarik pasangan elektron ke arahnya, disebut
ELEKTRONEGATIVITAS
ELEKTRONEGATIVITAS

• Dikenal juga sebagai keelektronegatifan.


• Skala keelektonegatifan ditemukan oleh Linus Pauling (AS) pada 1932
• Merupakan ukuran kemampuan atau kecendrungan suatu atom untuk menarik
elektron dari atom lain dalam senyawanya

Kaidah umum:

▪ Terjadinya ikatan kovalen (molekul non-polar) disebabkan interaksi antara


atom-atom yang mempunyai keelektronegatifan yang sama.
▪ Ikatan kovalen polar → perbedaan keelektonegatifan < 2
▪ Ikatan ionik → perbedaan keelektronegatifan > 2
ELEKTRONEGATIVITAS cont.

▪ Menurut Pauling,
keelektronegatifan unsur gas mulia
adalah nol. Artinya, gas mulia tidak
mempunyai kemampuan untuk
menarik elektron.
▪ Pauling menetapkan unsur Fluor
(F) sebagai standar.
▪ F memiliki harga keelektronegatifan
terbesar yaitu 4 → F paling mudah
menarik elektron dari atom lain,
diikuti oleh Oksigen (O) dan
Nitrogen (O)
ELEKTRONEGATIVITAS cont.

• Keelektronegatifan unsur ditentukan oleh muatan inti dan jari-jari atomnya.


✓ Dalam satu periode dengan bertambahnya nomor atom, keelektronegatifan
cenderung makin besar.
✓ Dalam satu golongan dengan bertambahnya nomor atom,
keelektronegatifan cenderung makin kecil.
• Semakin besar harga keelektronegatifan suatu atom, semakin mudah
menarik pasangan elektron untuk membentuk ikatan, atau gaya tarik
elektronnya makin kuat.
Kecendrungan keelektronegatifan dalam Tabel Periodik
Keelektronegatifan naik

Keelektronegatifan naik
KEPOLARAN IKATAN

▪ Kepolaran → Suatu keadaan dimana distribusi penyebaran elektron tidak merata


atau elektron lebih cenderung terikat pada salah satu atom.
▪ Kepolaran erat kaitannya dengan keelektronegatifan dan bentuk molekul. Dalam hal
kepolaran suatu senyawa tergantung dari harga momen dipolnya.
▪ Momen dipol sendiri adalah selisih harga kelektronegatifan antara atom yang
berikatan. Kepolaran senyawa akan bertambah jika beda keelektronegatifan atom
yang berikatan semakin besar.
▪ Berdasarkan kepolaran atom-atom yang berikatan dibagi atas kovalen polar dan
kovalen non polar.
Simbol momen dipol

Kepala anak panah menunjuk ke arah muatan negatif


Ukuran (derajat) pemisahan muatan
(polaritas) dinyatakan oleh momen dipol (m)

Dinyatakan dalam rumus:


m=exd
m = moment dipol (statcoulomb-cm, biasanya dinyatakan
dlm 10-18 statcoulomb-cm. 1 D = 10-18 statcoulomb-cm)
e = satuan elektrostatik muatan (electrostatic unit [esu] 1,28 x 10-8 cm
(statcoulomb. 1 esu = 4,8 x 10-10 statcoulomb
d = jarak antar muatan (cm) Contoh: momen dipol HCl

Contoh: hidrogen klorida


Panjang ikatan H-Cl = 1,28 Å = 1,28 x 10-8 cm
µ = 4,80 x 10-10 statcoulomb x 1,28 x 10-8 cm = 6,16 D

Namun, momen dipol yang terukur adalah µ = 1,03 D.


Jadi, persentase sifat ionic dalam ikatan tidak 100%, melainkan
1,03 D/6,16 D x 100 = 17%
• Besarnya momen dipol suatu molekul juga dapat ditentukan menggunakan persamaan berikut:
µ = Q x r 1 D = 3,33 x 10-30 C.m (coulombmeter)
µ = 0 → molekul nonpolar
µ > 0 atau µ ≠ 0 → molekul polar
keterangan:
µ = momen dipol (D, debye)
Q = selisih muatan (Coulomb)
r = jarak antara muatan positif dengan muatan negatif (m)
❖ Suatu senyawa yang memiliki ikatan kovalen polar, belum tentu molekul yang dimiliki bersifat polar.
Demikian juga untuk ikatan kovalen nonpolar, molekul yang dimiliki belum tentu bersifat nonpolar.
Kepolaran suatu molekul dinyatakan menggunakan suatu besaran yang disebut momen dipol (µ).
• Semakin besar harga momen dipol, semakin polar senyawa yang
bersangkutan bahkan mendekati ke sifat ionik.
• Harga momen dipol beberapa molekul seperti yang tertera pada Tabel
berikut:

Molekul Momen dipol (D) Molekul Momen dipol (D)

NO 0,159 CO 0,112
NH3 0,23 CO2 0
HF 1,78 CHCl3 1,09
HCl 1,078 CH4 0
HBr 0,82 CCl4 0
HI 0,44 BF3 0
H2O 1,85 BF2 0
IKATAN KOVALEN POLAR (1)

• Ikatan kovalen polar adalah ikatan kovalen yang terbentuk ketika elektron
pasangan di antara atom tidak benar-benar dipakai bersama. Hal ini terjadi
ketika satu atom mempunyai elektronegativitas yang lebih tinggi daripada
atom yang lainnya.
• Ikatan kovalen polar adalah ikatan kovalen yang pasangan elektron yang
dipakai bersama cenderung tertarik ke salah satu atom yang berikatan.
Kepolaran ikatan disebabkan oleh adanya perbedaan keelektronegatifan
IKATAN KOVALEN POLAR (2)
• Untuk molekul yang terdiri dari beberapa atom, kepolaran molekul disebabkan bentuk
molekulnya tidak simetris atau momen dipole ≠ 0. Contoh : pada air, H2O, atom pusat O
memiliki 2 pasang elektron bebas, 2 pasang elektron ikat, sehingga tidak simetris, dapat
digambarkan dengan model berikut:

Ikatan kovalen polar pada H2O


IKATAN KOVALEN POLAR (3)

• Pada HCl, keelektronegatifan Cl


lebih besar dibandingkan H,
sehingga elektron cenderung
tertarik ke arah Cl

Ikatan kovalen polar pada HCl


KOVALEN POLAR (4)

 Di dalam molekul HCl pasangan elektron yang dipergunakan bersama lebih tertarik
kepada Cl, karena atom Cl lebih kuat menarik elektron dari pada atom H
(Keelektronegatifan Cl lebih besar daripada H). Akibatnya dalam molekul HCl
terbentuk dwi kutub (bersifat polar). Ikatan kovalen semacam ini disebut ikatan
kovalen polar.

 Ikatan kovalen polar suatu ikatan juga dapat ditentukan dengan mudah yaitu apabila
ikatan tersebut mengandung dua atom yang tidak sejenis (molekul senyawa).
Misalnya HCl, HBr, NH3 dan sebagainya.
IKATAN KOVALEN NONPOLAR (1)

• Ikatan kovalen non polar adalah Ikatan yang


terbentuk ketika atom membagikan elektronnya
secara setara (sama). Biasanya terjadi ketika ada
atom mempunyai afinitas elektron yang sama atau
hampir sama
• Ikatan kovalen nonpolar adalah ikatan kovalen yang
pasangan elektron yang dipakai bersama tertarik
sama kuat. Pada molekul yang atom penyusunnya
sejenis, contohnya pada molekul H2, hal ini
disebabkan tidak ada perbedaan keelektronegatifan
IKATAN KOVALEN NONPOLAR (2)

• Pada molekul yang penyusunnya beda jenis,


kepolaran senyawa disebabkan oleh bentuk
molekulnya yang simetris, atau momen dipol = 0.
• Contoh pada senyawa CH4. Ikatan antar atomnya
bersifat polar, namun molekulnya bersifat
nonpolar, dikarenakan bentuknya yang simetris
dengan sudut sama besar.
IKATAN KOVALEN NONPOLAR (3)
KOVALEN NON POLAR (4)

• Dalam molekul H2, Cl2, O2 pasangan elektron yang digunakan bersama tertarik sama
kuat oleh atom yang berikatan oleh karena itu tidak terjadi dwi kutub (dipol). Ikatan
kovalen yang demikian disebut ikatan kovalen non polar.

• Molekul-molekul unsur yang terdiri dari dua atom yang sejenis memiliki ikatan
kovalen non polar. Misalnya N2, H2, Br2, Cl2, O2, dan sebagainya.
KEPOLARAN SENYAWA YANG TERDIRI LEBIH DARI DUA ATOM
 Untuk molekul yang yang mengandung atom lebih dari dua, dan tidak sejenis, ikatan
kimianya tetap merupakan ikatan kovalen polar, tetapi tetapi dapat bersifat non polar
jika bentuk molekulnya simetris dan atom pusat tidak mempunyai pasangan elektron
bebas (PEB).

 Contoh :
CH4, BF3, SiO3, CO2 ikatan antar atomnya adalah ikatan kovalen polar, tetapi molekul
tersebut bersifat non polar.

H2O, NH3, PCl3 ikatan antar atomnya kovalen polar dan molekul bersifat polar.
KEPOLARAN SENYAWA YANG TERDIRI LEBIH DARI DUA ATOM (2)
KEPOLARAN SENYAWA YANG TERDIRI LEBIH DARI DUA ATOM (3)
Kepolaran Bermacam Senyawa
SIFAT-SIFAT FISIK MOLEKUL OBAT

1. Keadaan Fisik
▪ Molekul-molekul obat berada dalam berbagai keadaan, yakni: padat amorf
(kristal tidak beraturan), padat kristal, padat higroskopik (mudah menyerap
air), cair atau gas.
▪ Keadaan fisik molekul obat merupakan faktor yang penting dalam pembuatan
sediaan (formulasi) obat dan penghantaran obat.
TITIK LELEH/TITIK LEBUR
MELTING POINT
Titik Lebur dan Titik Didih
▪ Titik lebur (melting point, m.p) adalah suhu dimana suatu padatan menjadi
suatu cairan, dan titik didih (boiling point, b.p) adalah suhu yg mana tekanan
uap cairan sama dengan tekanan atmosfer.
▪ Titik didih suatu senyawa dapat jg didefinisikan sbg suhu yg dapat mengubah
bentuk cair menjadi gas pada tekanan tertentu.
▪ Cth: titik lebur air pd tekanan 1 atmosfer adalah 0°C (32 °F, 273,15 °K; titik
ini dikenal jg titik beku), dan titik didih air adalah 100°C.
▪ Titik lebur digunakan untuk mencirikan (karakterisasi) senyawa organik dan
untuk memastikan kemurniannya.
▪ Titik lebur suatu senyawa murni selalu lebih besar dibandingkan titik lebur
senyawa murni yg tercampur dengan sejumlah kecil pengotor. Semakin
banyak pengotor, titik lebur semakin rendah. Dan akhirnya, titik lebur yg
minimum akan dicapai. Perbandingan campuran yg menghasilkan titik lebur
yg serendah mungkin dikenal sbg titik eutektik.
▪ Titik lebur akan meningkat jika berat molekul meningkat, dan titik didih akan
meningkat seiring dengan meningkatnya ukuran molekul.
▪ Peningkatan dalam titik lebur kurang teratur dibanding peningkatan dalam titik
didih, karena kemasan akan mempengaruhi titik lebur senyawa.
▪ Kemasan (packing) padat merupakan suatu sifat yg menentukan seberapa baik
molekul-molekul dalam keadaan individual berada dalam keadaan padatan
bersama-sama dalam suatu kisi-kisi krsital.
▪ Semakin sempit keadaan kisi-kisi kristal, maka semakin banyak banyak energi yg
dibutuhkan untuk memecahnya, pd akhirnya semakin besar suhu yg digunakan
untuk meleburkannya. Alkana-alkana dengan jumlah atom karbon ganjil
mempunyai kemasan yg kurang sempit, yg mana akan menurunkan titik
leburnya.
▪ Jadi, alkana-alkana dengan jumlah atom karbon genap akan mempunyai titik
lebur yg tinggi dibanding dengan alkana-alkana dengan jumlah atom karbon
ganjil
▪ Sebaliknya, di antara 2 alkana yg mempunyai berat molekul yg sama, maka
alkana yang mempunyai cabang lebih banyak akan mempunyai titik didih yang
lebih rendah
TITIK LEBUR
• Titik lebur adalah suhu pada waktu zat padat
mulai melebur
• senyawa ion tersusun dari ion-ion dengan posisi
berselang-seling secara teratur dengan gaya
elektrostatik yang kuat antar ion-ionnya
menyebabkan titik leburnya sangat tinggi
• senyawa organik memiliki ikatan kovalen tersusun
dari molekul-molekul namun gaya antar
molekulnya sangat lemah sehingga titik leburnya
umumnya rendah
TITIK DIDIH
BOILING POINT
Titik Didih
• Titik didih suatu cairan adalah temperatur yang
menunjukkan tekanan uap cairan sama dengan tekanan
udara luar.
• Bila tekanan tersebut = 1 atm., maka titik didih itu
disebut titik didih standar cairan tersebut.
• Pada titik didihnya, terjadi gelembung uap pada cairan
yang naik ke permukaan cairan. Peristiwa ini disebut
pendidihan cairan.
TITIK DIDIH
• Titik didih adalah suhu dimana tekanan uap
zat cair = tekanan luar yang bekerja pada
permukaan zat cair
• Titik didih senyawa ionik
• Titik didih senyawa non-ionik
• Titik didih molekul zat cair dengan ikatan
hidrogen
TITIK DIDIH SENYAWA IONIK
• Titik didihnya tinggi
masing-masing ion terikat kuat oleh ion lain yang muatannya
berlawanan

Dibutuhkan energi yang besar untuk memutuskan ikatan antar ion


tersebut
TITIK DIDIH SENYAWA NON-IONIK
• Titik didihnya jauh lebih rendah dari senyawa
ionik

Terikat oleh interaksi dipol-dipol dan gaya van der waals yang lebih
lemah dari gaya antar ion

Dibutuhkan energi yang relatif lebih rendah daripada senyawa


ionik untuk memutuskan ikatan yang ada didalam senyawa non-
ionik
TITIK DIDIH MOLEKUL ZAT CAIR DENGAN IKATAN
HIDROGEN

• Relatif lebih rendah daripada senyawa dengan


ikatan bukan hidrogen
• Contoh : titik didih HF yang 1000 Clebih tinggi
daripada titik didih HCl cair
KEPOLARAN
POLARITY
Polaritas dan kelarutan
▪ Polaritas merupakan sifat fisika suatu senyawa, yg menghubungkan sifat-sifat
fisika yg lain, misalkan titik lebur dan titik didih, kelarutan, sifat-sifat fisika yg lain
misalkan titik lebur dan titik didih, kelarutan, dan interaksi antar-molekul.
▪ Secara umum, ada hubungan langsung antara polaritas suatu molekul dengan
banyaknya jenis ikatan polar atau ikatan kovalen non-poilar yg ada.
▪ Dalam beberapa kasus, molekul yg memiliki ikatan polar, tetapi dalam bentuk
simetris, akan menjadi molekul yg non-polar seperti karbon dioksida (CO2).
▪ Istilah polaritas ikatan digunakan untuk menjelaskan penggunaan elektron secara
bersama-sama di antara atom.
▪ Pada ikatan kovalen non-polar, elektron dibagi scr sama di antara 2 atom. Suatu
ikatan kovalen polar adalah suatu ikatan dalam mana atom mempunyai tarikan
yg lebih kuat terhadap elektron, dibandingkan dengan atom yg lain.
▪ Jika tarikan relatifnya kuat, maka ikatannya akan ikatan ionik.
▪ Polaritas dalam suatu ikatan muncuk dari perbedaan elektronegativitas 2 atom
yg ambil bagian dalam pembentukan ikatan. Semakin besar perbedaan
elektronegativitas antara atom-atom yang terikat, maka polaritas ikatan semakin
besar. Sebagai contoh, HCl adalah molekul polar, sementara sikloheksana bersifat
non-polar.
• Kelarutan
• Kelarutan merupakan banyaknya solut yang dapat dilarutkan pada pelarut
tertentu pada kondisi tertentu.
• Senyawa yg terlarut disebut dengan solut (solute), cairan yang melarutkan
disebut dengan pelarut atau solven (solvent) yg bersama-sama membentuk
suatu larutan.
• Proses melarutkan disebut dengan pelarutan (solvasi) atau hidrasi jika pelarut
yg digunakan adalah air.
• Pada kenyataannya, interasi antara spesies terlarut dengan molekul-molekul
solven merupakan suatau solvasi.
• Kelarutan molekul dapat dijelaskan dengan berdasarkan polarits molekul.
• Molekul-molekul polar seperti air dan molekul non polar seperti benzena
tidak dapat bercampur.
• Secara umum, bahan sejenis akan ,elarutkan sejenis (like dissolves like),
yakni bahan-bahan dengan polaritas sejenis akan melarutkan satu sama
lain.
• Pelarut polar seperti air mempunyai muatan sebagian yang dapat
berinteraksi dengan muatan-muatan sebagian pada senyawa-senyawa polar
misalnya NaCl.
• Karena senyawa-senyawa non-polar tidak mempunyai muatan, maka
senyawa-senyawa polar tidak tertarik kepadanya
• Alkana merupakan molekul non-polar dan tidak larut dalam pelarut polar seperti air
tetapi larut dalam pelarut nonpolar seperti petroleum eter.
• Suatu larutan pada keadaan setimbang yg tidak dapat melarutkan solut lagi disebut
dengan larutan jenuh.
• Kesetimbangan larutan terutama tergantung pada suhu.
• Pada keadaan kesetimbangan, banyaknya solut maksimum yang terlarut per jumlah
pelarut disebut dengan kelarutan solut dalam pelarut tersebut.
• Kelarutan suatu senyawa yg terlarut dalam pelarut ditentukan oleh gaya antar molekuler
solut dan pelarut, suhu, perubahan entropi yg menyertai solvasi, adanya senyawa-
senyawa lain, dan kadang-kadang adannya tekanan atau tekanan sebagian gas.
• Kecepatan pelarutan adalah ukuran seberapa cepat solut terlarut dalam pelarut, dan
kecepatan ini tergantung pada ukuran partikel, pengadukan, suhu dan banyaknya
padatan yg siap dilarutkan.
GAYA ANTAR MOLEKUL

▪ Molekul-molekul dalam wujud gas, cair dan padat saling


berantaraksi satu dengan yang lainnya.
▪ Antaraksi ini berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika senyawa
tersebut, misalnya titik leleh, titik didih, kelenturan, kekerasan dll.

▪ Secara garis besar, antaraksi antar molekul dapat digolongkan


menjadi :
1. Gaya van der waals
2. Ikatan hidrogen
3. Ikatan kimia antar molekul
4. gaya antar ion.
GAYA VAN DER WAALS
Gaya Dispersi (gaya London)
• Gaya ini terjadi di antara molekul-molekul non-polar.
• Pada senyawa non-polar, pada saat-saat tertentu, secara
kebetulan, elektron-elektron terkonsentrasi pada suatu tempat
tertentu dalam molekul.
• Perpindahan elektron ini menyebabkan molekul yang nor-
malnya non-polar menjadi polar. Maka terbentuklah dwikutub
sesaat, kemudian elektron-elektron molekul tetangganya
bergeser sehingga menjadi dwikutub pula.
• Proses ini disebut induksi dan dwikutub yang baru saja
terbentuk disebut dwikutub terinduksi. Sebagai akibatnya,
terjadilah gaya tarik antar molekul, yaitu gaya tarik antara
dwikutub sesaat dengan dwikutub terinduksi yang dikenal
sebagai gaya dispersi atau gaya London (penafsiran secara
mekanika kuantum oleh Fritz London (1930).
− − −
+ + −
+ +

(a) (b) (c) (d)


TERJADINYA GAYA DISPERSI (GAYA LONDON):
1. Sebuah molekul non-polar
2. Molekul non-polar itu menjadi dwikutub sesaat
3. Dwikutub sesaat menginduksi molekul
tetangganya
4. Molekul tetangga menjadi dwikutub terinduksi
dan terjadilah gaya tarik.
ANTARAKSI DWIKUTUB-DWIKUTUB
• Pada senyawa polar, molekul-molekul cenderung menyusun
diri dengan cara ujung ujung positif suatu molekul mengarah
kepada ujung negatif molekul yang lain, gambar berikut ini :

+ - + - + - + - + - + - + - + -
- + - + - + - + - + - + - + - +
+ - + - + - + - + - + - + - + -
- + - + - + - + - + - + - + - +
Ikatan hidrogen
• Kekuatan ikatan bervariasi
• Lebih lemah daripada interaksi elektrostatik, tetapi lebih kuat
daripada Van der Waals interaksi
• Ikatan hidrogen terbentuk antara suatu atom hidrogen yang
terikat pada heteroatom yang kaya elektron dengan heteroatom
yang kaya elektron (N atau O)
• Atom hidrogen yang terikat pada heteroatom yang kaya elektron
disebut a hydrogen bond donor
• Heteroatom yang kaya elektron (N atau O) disebut a hydrogen
bond acceptor

- + -
- + - Drug Y H X
X H Y Target Target
Drug
HBD HBA HBA HBD
IKATAN HIDROGEN
• Ikatan hidrogen terbentuk jika satu atom H yang terikat
kepada salah satu dari atom yang sangat elektronegatif (F, O
atau N).
• Ikatan hidrogen adalah gaya tarik antar molekul yang cukup
kuat, dengan energi ikatan berkisar antara 15 - 40 kJ/mol.
• Pada pembentukan ikatan hidrogen, atom yang sangat
elekronegatif yang mengikat atom H secara kovalen, menarik
elektron atom H tersebut menjauhi inti atomnya yang berupa
suatu proton. Hal ini menyebabkan proton tersebut terpapar
(terbuka) sehingga tertarik oleh suatu pasangan elektron
bebas atom tetangganya yang sangat elektronegatif pula.
▪ Ikatan hidrogen dalam air
▪ Air adalah senyawa yang paling umum yang di dalamnya terdapat
ikatan hidrogen.

atom O

▪ atom H

molekul H2O yang dikelilingi


4 molekul H2O yang lain

▪ Gambar 12.5. Ikatan hidrogen dalam air


Ikatan hidrogen pada senyawa-senyawa lain.

• Ikatan hidrogen dapat menyebabkan terjadinya


dimerisasi (penggabungan dua molekul menjadi satu
molekul yang lebih besar) asam asetat.

160 pm O H O 100 pm

H3C C C CH3

O H O

• Gambar 12.6. Dimer asam asetat


• Ikatan hidrogen juga dapat menerangkan terjadinya
kenaikan kekentalan pada senyawa2 tertentu,mis.
Alkohol dan sorbitol.
• sorbitol lebih kental karena kemampuan senyawa
sorbitol (polihidroksi) dalam membentuk ikatan
hidrogen lebih banyak.
• Walaupun sebagian besar ikatan hidrogen melibatkan
senyawa-senyawa N, O dan F yang mengikat
hidrogen, tetapi ikatan hidrogen yang lemah juga
terdapat pada senyawa-senyawa Cl dan S yang
mengikat hidrogen.
IKATAN HIDROGEN INTRA DAN INTERMOLEKULAR
MEMPENGARUHI SIFAT FISIKO KIMIA MAUPUN AKTIVITAS
• -OH posisi orto membentuk ikatan-H
intramolekular kelarutan dalam air
menurun, kemampuan menembus
membran sistem saraf pusat
meningkat
• efek analgesik

• -OH posisi para membentuk ikatan-H


intermolekular
• kelarutan dalam air lebih besar, lebih
sulit menembus membran sistem
saraf pusat
• tidak memiliki efek analgesik
• gugus karboksilat dan –OH fenolik
terlindung,
• aktivitas anti bakteri lebih rendah
daripada asam orto-hidroksi-benzoat55
Faktor Utama yang mempengaruhi
Sifat Fisika Senyawa Organik

1. Struktur dari Gugus fungsi


a. Momen dipol molekul
b. Pembentukan Ikatan Hidrogen
2. Panjang rantai atom karbon (Gaya
van der Waals)

57
1. Struktur dari Gugus Fungsi

• Molekul yang memiliki gugus fungsi polar


memiliki titik didih (td) yang lebih tinggi
dibanding molekul dengan gugus fungsi
non polar pada masa molekul yang
sebanding

Interaksi antar molekul lebih kuat


58
Struktur dari gugus fungsi
Molekul Masa molekul Titik Didih
realtif (oC)

Molekul CH3CH2CH2OH 60 97.2


dengan gugus
CH3CH2CH2NH2 59 48.6
fungsi polar
CH3CH2Cl 64.5 12.5
CH3CH2COOH 60 141
Molekul CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
dengan gugus
CH3CH2CH=CH2 56 -6.2
fungsi non
polar CH3CH2CCH 54 8.1
59

New Way Chemistry for Hong Kong A-Level 3A


a. Momen dipol Molekul
Terdapat pada senyawa dengan ikatan polar
Tetraklorometana memiliki 4 ikatan polar t.l.
dan t.d. sangat rendah
 molekul secara utuh non-polar
➔ Molekul adalah tetrahedral
simetris
➔ Momen dipol dari ikatan
C ⎯ Cl saling meniadakan
60
Berikut adalah contoh senyawa yang
momen dipolnya tidak sama dengan 0
(memiliki momen dipol)
Contoh senyawa yang momen
dipolnya = 0 (non polar)
KELARUTAN
SOLUBILITY
Kelarutan Molekul Organik

▪ Tergantung pada polaritas dari molekul


organik dan pelarutnya
▪ Senyawa non polar atau kepolaran rendah
akan dengan mudah larut dalam pelarut yang
non polar atau kepolaran rendah
▪ Senyawa yang polaritasnya tinggi akan larut
dengan mudah pada pelarut yang sejenis
→ “Like dissolves like”
64
KLASIFIKASI PELARUT
Berdasarkan KEPOLARAN

A. Pelarut Protik Polar


→ Protik menunjukkan atom hidrogen yg menyerang atom elektronegatif dalam oksigen. Dkl,
pelarut protik polar adalah senyawa yang memiliki rumus umum ROH. Contoh : air H2O, metanol
CH3OH, dan asam asetat (CH3COOH).
B. Pelarut Aprotik Dipolar
→ Aprotik menunjukkan molekul yang tidak mengandung ikatan O-H. Pelarut dalam kategori
ini, semuanya memiliki ikatan yang memilki ikata dipol besar. Biasanya ikatannya merupakan
ikatan ganda antara karbon dengan oksigen atau nitorgen. Contoh: aseton [(CH3)2C=O] dan etil
asetat (CH3CO2CH2CH3).
B. Pelarut Nonpolar
→ Pelarut nonpolar merupakan senyawa yang memilki konstanta dielektrik yang rendah dan
tidak larut dalam air. Contoh: benzena (C6H6), karbon tetraklorida (CCl4) dan dietil eter
(CH3CH2OCH2CH3).
b. Pembentukan ikatan hidrogen
• Molekul yang memiliki gugus ⎯OH atau ⎯
NH2 dapat membentuk ikatan hidrogen
• Ikatan hidrogen menyebabkan sifat fisika
dari alkohol dan amina dengan masa
molekul yang rendah, titik didihnya tinggi

66
Kemampuan membentuk ikatan
hidrogen
• menyebabkan efek kelarutan pada
molekul.
• Molekul dengan gugus ⎯OH dapat
membetuk ikatan hidrogen dengan
molekul air
➔ larut dalam air

67
2. Panjang rantai atom karbon

• Molekul dengan masa molekul yang lebih


besar memliki tl, td. dan densitas yang
lebih tinggi
 Molekul dengan masa molekul lebih
tinggi
➔ Ukuran molekul lebih besar
➔ Gaya van der Waals antar molekul
lebih besar 68
Panjang rantai atom karbon

• Molekul dengan rantai bercabang


➔ td. dan densitas lebih rendah daripada
isomernya yang rantai lurus
 Isomer dengan rantai lurus memiliki luas
permukaan yang lebih luas untuk kontak
satu dengan yang lain.
➔ Gaya van der Waals antar molekul
lebih besar
69
Referensi
1. Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon Inc.,
Boston, 1974.
2. Fessenden, Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston,
1979.
3. Web Access.
4. Dll

Anda mungkin juga menyukai