KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA
Nama Kelompok :
1. Dia Novita Sari (14030234011)
2. Sofi Nur Asfiyah (14030234012)
3. Yolanda H.P.W. (14030234018)

Definisi
Karbohidrat merupakan senyawa karbon,

hidrogen dan oksigen yang terdapat dalam

alam. Banyak karbohidrat mempunyai
rumus empiris CH2O, misalnya rumus
molekul glukosa ialah C6H12O6 (enam kali
CH2O).
Monosakarida (sering disebut gula
sederhana) adalah satuan karbohidrat yang
tersederhana, tidak dapat dihidrolisis
menjadi molekul karbohidrat (senyawa)
yang lebih sederhana.

Sifat Monosakarida
Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak

larut dalam pelarut nonpolar.

Umumya monosakarida berasa manis.
Mempunyai sudut putaran yang disebut mutarotasi .
Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang. Satu dari atom
karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk
gugus karbonil.
Bila gugus karbonil ini terbentuk pada ujung rantai karbon,
monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan bila
gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini
adalah suatu keton dan disebut ketosa.
Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah
yang paling banyak terdapat di alam.
Semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula
pereduksi.

Beberapa Monosakarida yang lazim

1. Glukosa
Terkadang orang menyebutnya gula anggur ataupun dekstrosa.
Banyak dijumpai di alam, terutama pada buah-buahan, sayursayuran, madu, sirup jagung dan tetes tebu. Di dalam tubuh
glukosa didapat dari hasil akhir pencemaan amilum, sukrosa,
maltosa dan laktosa.
Glukosa dijumpai di dalam aliran darah (disebut Kadar Gula
Darah) dan berfungsi sebagai penyedia energi bagi seluruh sel-sel
dan jaringan tubuh. Pada keadaan fisiologis Kadar Gula Darah
sekitar 80-120 mg %. Kadar gula darah dapat meningkat melebihi
normal disebut hiperglikemia, keadaan ini dijumpai pada penderita
Diabetes Mellitus.

2. Fruktosa
Disebut juga gula buah ataupun levulosa. Merupakan jenis sakarida yang
paling manis, banyak dijjumpai pada mahkota bunga, madu dan hasil hidrolisa
dari gula tebu. Di dalam tubuh fruktosa didapat dari hasil pemecahan sukrosa.

3. Galaktosa
Tidak dijumpai dalam bentuk bebas di alam, galaktosa yang ada di dalam
tubuh merupakan hasil hidrolisa dari laktosa.

Klasifikasi Monosakarida
A. Berdasarkan gugus fungsional yang
dikandungnya
1. Aldosa(aldehida plus osa): karbohidrat yang
mengandung gugus aldehid. Contoh: glukosa, galaktosa,
ribosa, dan deoksiribosa.
2. Ketosa(keton plus osa): karbohdrat yang mengandung
gugus keton. Contoh: fruktosa.

Gambar: Klasifikasi karbohidrat menurut lokasi gugus

karbonil

B. Berdasarkan jumlah atom C pada

monosakarida
1) Triosa adalah monosakarida yang mengandung 3 atom C.
Contoh: gliseraldehida .
2) Tetrosa adalah monosakarida yang mengandung 4 atom C.
Contoh: eritosa, treosa.
3) Pentosa adalah monosakarida yang mengandung 5 atom C.
Contoh: : ribosa, arabinosa, xylosa, lyxosa.
4) Heksosa adalah monosakarida yang mengandung 6 atom C.
Contoh: alosa, altrosa, glukosa, gulosa, manosa, idosa,
galaktosa, talosa.

Gambar: Klasifikasi karbohidrat menurut jumlah atom C

Konfigurasi Monosakarida
Sistem D dan L
PENAMAAN D dan L
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L
ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keton.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam

bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya Dglukosa & L-glukosa.
Notasi D jika gugus OH terjauh terletak di sebelah kanan, sedangkan
notasi L terletak di sebelah kiri.

Konfigurasi Aldoheksosa

Sehingga, D-gliseraldehida menghasilkan

sepasang tetrosa, tiap tetrosa

menghasilkan sepasang pentosa, dan tiap
pentosa menghasilkan sepasang heksosa.

SIKLISASI MONOSAKARIDA
Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk
hemiasetal / hemiketal.
Reaksinya :

O
H

OH
+ H3C

Hemiasetal

O
C

OCH3

Aldehid

OH
R' + H3C

OCH3

R'
Keton

Hemiketal

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika

gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam

1 molekul. Contoh : 4 hidroksipentanal
CH2

CH2
CH

CH
H3C

OH

H3C

H2C

CH2

CH

CH

OH

hemiasetal siklis

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ..

- atom C*
- gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - gugus keton
- gugus hidroksil

Cincin Furanosa dan piranosa

Suatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima
anggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa
heterosiklik lima anggota. Serupa pula dengan piranosa
yaitu suatu monosakarida dalam bentuk cincin enam
anggota (dari nama piran ; senyawa heterosiklik oksigen
bersegi enam).

Rumus Haworth dan rumus

konformasi
Gugus apa saja yang berada disebelah

kanan dalam proyeksi Fischer berada di

sebelah bawah dalam proyeksi Haworth,
dan gugus apa saja yang berada
disebelah kiri dalam proyeksi Fischer,
berada disebelah atas proyeksi Haworth.

Proyeksi Fisher & Struktur Haworh

H

OH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

HO

OH

HO

OH

CH2OH

- D - glukosa

CH2OH

proyeksi Fisher

- D - glukosa

CH2OH

CH2OH
O

O
*

OH

OH ()

OH
OH

Struktur Haworth

OH
*

OH

OH
OH

()

Struktur Haworth dan Konformasi Kursi

CH2OH

CH2OH
O

O
*

OH

OH ()

OH

OH

Struktur Haworth

OH

OH

OH
()

OH

Konformasi kursi
HOH2C

HOH2C

HO

HO
*

HO

HO

OH

(e)
OH ()

OH
H

(a)

OH

Anomer
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan

antara bentuk rantai lurus (linier) dan bentuk lingkar

(siklik); hal ini terutama ditemukan pada pentosa dan
heksosa. Siklisasi menyebabkan terbentuknya
hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan anomer.

CHO

OH
O

Karbon anomerik

HO

H
HO

OH

Hemiasetal siklik (D Glukosa)

OH
OH

OH

OH

HO
H

OH

OH

OH
OH
OH

CH2OH

Hemiasetal siklik (D Glukosa)

D-Glukosa

64%
t.l 150C, +18,7

0,02%

36%
t.l 146C, +112

Mutarotasi
Pemasukkan 100 % -glukosa (padat) ke dalam air,

daya putar optiknya mulai berubah ketika bentuk ,

rantai terbuka, dan menuju keadaan setimbang (dari
+112
+52,6). Efek ini disebut sebagai
mutarotasi

Beberapa Reaksi
Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
1.
2.

Gula pereduksi
Gula non pereduksi

Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi

lembut seperti reagensia Tollens suatu larutan

basa dari Ag(NH3)2+, disebut gula pereduksi
(karena zat pengoksidasi anorganik direduksi
dalam reaksi itu)

Dalam glikosida, gugus karbonil

diblokade. Glikosida adalah gula bukan

pereduksi

2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi
menghasilkan alditol
CH2

CHO
C
HO

OH
+ H2

katalis
logam

HO

OH
OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D - glukosa

CH2OH
D -glukitol (sorbitol)

3. Reaksi pembentukan glikosida

Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan

1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus

OH pada C anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.
CH2OH

CH2OH
O

OH
H

OH

+ CH3OH

OH
OH

-D-glukopiranosa

OCH3
*

OH

H2O

OH
OH

Ikatan glikosida

metil--D-glukopiranosida

(nonpereduk
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atomsi)
C ..
(kiral/anomer/no 1) monosakarida (hemiasetal/hemiketal /
asetal/ketal) dengan sebuah molekul alkohol

TERIMAKASIH