KIMIA ORGANIK II

PEMBENTUKAN
SENYAWA
KARBOHIDRAT
KELOMPOK 17
1. NASHINTA LAKSMI PUTRI (050218A147)
2. OVIE ASISKA (050218A175)
3. RIRI PUTRI UTAMI (050218A203)
4. TILAWATUR RIFQI (050218A231)
5. YUNI NURUL HIDAYAH (050218A259)
Karbohidrat
 Kata karbohidrat berasal dari kata karbon dan air. Secara sederhana karbohidrat
didefinisikan sebagai polimer gula. Karbohidrat adalah senyawa karbon yang
mengandung sejumlah besar gugus hidroksil. Karbohidrat paling sederhana bisa
berupa aldehid (disebut polihidroksialdehid atau aldosa) atau berupa keton
(disebut polihidroksiketon atau ketosa). Berdasarkan pengertian di atas berarti
diketahui bahwakarbohidrat terdiri atas atom C, H dan O.
 Adapun rumus umum dari karbohidrat adalah:

Cn(H2O)n atau CnH2nOn

Klasifikasi karbohidrat
 Karbohidrat dapat dikelompokkan menurut jumlah unit gula, ukuran
dari rantai karbon, lokasi gugus karbonil (-C=O), serta stereokimia.
Berdasarkan jumlah unit gula dalam rantai, karbohidrat digolongkan
menjadi 4
golongan utama yaitu:
1. Monosakarida (terdiri atas 1 unit gula)
2. Disakarida (terdiri atas 2 unit gula)
3. Oligosakarida (terdiri atas 3-8 unit gula)
4. Polisakarida (terdiri atas lebih dari 8 unit gula)
Rumus Fischer
 Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( L).
Biasanya huruf d atau L ditulis di depan nama gula sederhana.
Bentuk L merupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus
hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul
struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d
dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan L.
 RUMUS HAWORTH
Rantai Karbon digambarkan dengan struktur lingkar, struktur
lingkar lima disebut furan dan lingkar enam disebut piran.

Struktur ini dapat terbentuk karena adanya gugus aldehid (C=O-

H) atau keton(C=O) dan gugus alkohol (C2H5OH) dalam satu
senyawa Sehingga kedua gugus ini dapat mengalami interaksi
berupa adisi internal sehingga membentuk struktur
hemiasetal/hemiketal.
Pada rumus Haworth gugus CH2OH ditempatkan di atas bidang
cincin untuk deret-D, dan dibawah bidang cincin untuk deret –L.

Gugus yang berada di sebelah kanan pada proyeksi Fischer berada

di sebelah bawah dalam proyeksi Haworth, gugus yang berada di
sebelah kiri dalam proyeksi Fischer akan berada di sebelah atas
dalam rumus Haworth.
 Stereoisomeri
Stereoisomeri atau isomeri ruang adalah peristiwa terdapatnya beberapa senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai penataan ruang atom-atomnya yang
berbeda, sedangkan urutan penggabungan atom-atomnya tidak berbeda.

1. Isomeri Geometri (Cis-Trans) : stereoisomeri dengan perbedaan terletak pada susunan gugus –
gugus yang terikat pada ikatan ganda pada alkena (senyawa berikatan rangkap dua) atau senyawa
siklis .

Awalan cis digunakan untuk memberi nama alkena dengan dua gugus pada kedua
karbon berikatan rangkap terletak pada sisi yang sama. Sebaliknya, awalan trans
digunakan untuk memberi nama alkena dengan dua gugus pada kedua karbon
berikatan rangkap terletak pada sisi yang bersebrangan.
2. Isomeri Konfigurasi atau isomer optis : stereoisomeri dengan
perbedaan terletak pada konfigurasi gugus di atom karbon
kiral. Isomeri konfigurasi ditemukan hanya pada senyawa-
senyawa yang tidak mempunyai bidang simetri. Salah satu
ciri senyawa yang tidak mempunyai bidang simetri adalah
terdapat atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda,
yang disebut karbon kiral.
Diastereomer
Diastereomer Pada Umumnya Memiliki Paling Tidak Dua Pusat Asimetris (Satu
Diantaranya Mempunyai Konfigurasi Yang Sama) Dan Bukan Merupakan Bayangan
Cerminnya.
Diastereomer Tidak Sama Dengan Enantiomer, Diastereomers Mungkin Memiliki
Perbedaan Titik Didih, Titik Beku Dan Atau Kelarutan (Fanali S).
 Enantiomer
Dua senyawa yang merupakan pasangan bayangan cermin disebut enansiomer dan
mempunyai sifat yang hampir sama. misalnya : pentosa, gula lima atom karbon
memiliki tiga atom karbon asimetris didalam molekulnya.
Enantiomer adalah stereoisomer yang merupakan bayangan kaca dari suatu molekul,
dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap
bayangan cerminnya
Anomer
Anomer adalah bentuk isomer dari
monosakarida yang berbeda satu dengan
lainnya hanya dalam konfigurasi di sekitar
atom karbon hemiasetal. Tanda α berarti
bahwa gugus hidroksil terikat pada C-1
berada dibawah bidang cincin, sedangkan β
berarti bahwa gugus hidroksil diatas bidang
cincin.
Mutarotasi
Mutarotasi adalah peristiwa
perubahan pemutar
polarimetri karbohidrat
setelah dilarutkan akibat
mengalami perubahan
struktur isomer optis.
 Epimer
Epimer adalah stereoisomer yang berbeda dalam letak
gugus hidroksil hanya pada satu karbon asimetrinya.
Misalnya :
D-glukosa dan D-manosa (Pada C 2),
D-glukosa dan D-galaktosa (Pada C 4)
Contoh dari epimer :
 Senyawa Meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,2S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantomer. Jika diperhatikan, struktur 2R,3R dan 2S,2S
adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 180°.
Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai
bidang simetri sehingga akiral.

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut
senyawa meso.
Contoh senyawa meso :
DAFTAR PUSTAKA

 Fanali S, An Introduction Chiral Analisys by Capillary Electrophoresis,

Instituto di Cromatografia del Cansiglio Nazionale delle Recerche, Area delle
Recerch di Roma
 Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga.
Jilid 1. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
 Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga.
Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

 Wardiyah, 2016.Kimia Organik. Jakarta: Kementrian RI