KEGIATAN BELAJAR I

STRUKTUR KARBOHIDRAT

Kompetensi Dasar
Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan penggolongan makromolekul
(polimer, karbohidrat, dan protein)
Indikator
1. Menuliskan struktur karbohidrat dengan proyeksi Fischer
2. Menuliskan struktur karbohidrat dengan struktur Haworth

ENGAGEMEN
T
Kalian tentu sering mendengar istilah karbohidrat. Istilah
karbohidrat biasanya digunakan untuk menyatakan
sumber energi yang kita perlukan sehari-hari. Untuk itu,
karbohidrat biasanya terdapat dalam beras atau nasi,
jagung, singkong, kentang, atau padi-padian lainnya.
Karbohidrat dalam bahan makanan tersebut berupa
tepung/amilum/pati.
Pati merupakan salah satu polimer alam atau lebih tepatnya
berupa polisakarida karena tersusun dari monomer
monosakarida. Monosakarida yang menyusun pati berupa
glukosa. Glukosa termasuk dalam golongan aldoheksosa.

Gambar 1 Bahan
makanan yang
mengandung
karbohidrat
(sumber:

Oleh ahli kimia, tentunya glukosa tersebut dicari gambaran strukturnya. Nah, untuk itu
coba perhatikan dan jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. Diketahui karbohidrat memiliki atom C, H, dan O dengan rumus empiris Cx(H2O)y.
Kemudian, glukosa diketahui sebagai golongan karbohidrat yang termasuk dalam
aldoheksosa. Coba tentukan gugus fungsi apa saja yang terdapat dalam glukosa
tersebut! Tentukan juga berapa banyak atom C di sana, jika penamaan osa
menunjukkan golongan karbohidrat.
Gugus fungsi yang terdapat dalam glukosa adalah dan
. Karena aldo- menunjukkan adanya gugus fungsi
Dan menurut percobaan para ahli, hidrolisis karbohidrat menghasilkan polihidroksi.
Dari kata hekso- / heksa- yang menunjukkan banyaknya atom C, maka terdapat
atom C dalam glukosa.

2. Jika kamu telah menjawab banyaknya atom C, tentukan pula banyaknya atom H dan
O dalam glukosa! Dan tuliskan rumus molekulnya!
.......................................................................................................................
.......................................................................................................................
.......................................................................................................................
3. Dari rumus molekul yang telah kamu dapatkan, prediksikan struktur yang mungkin
terbentuk! Tuliskan sebanyak-banyaknya!
Ingat! Bahwa atom C memiliki valensi 4 dan hanya bisa berikatan maksimal dengan
4 atom lain, sedangkan atom H hanya dapat berikatan dengan 1 atom lain .
Pasangkan juga gugus fungsi yang telah kamu tuliskan pada pertanyaan nomor 1.

4. Mungkinkah jika struktur karbohidrat tersebut dalam bentuk rantai tertutup

(membentuk cincin)? Jika iya, coba gambarkan strukturnya! Atau jika tidak
mungkin, tuliskan tidak!

EXPLORATIO
N
Mungkin struktur glukosa yang kamu tuliskan berbeda dengan jawaban temantemanmu. Dan mungkin pula kalian berbeda pendapat tentang struktur tertutup
glukosa. Sekarang, perhatikan struktur-struktur di bawah ini!

Struktur 1

Struktur 2

Struktur 4

Struktur 3

Struktur 5

Coba hitunglah banyaknya atom C, H, dan O dalam struktur 1 sampai 5. Apakah sesuai
dengan rumus molekul glukosa?
Perhatikan pula ikatan-ikatan atomnya! Semuanya sudah sesuai bukan?
Lalu, yang manakah struktur glukosa yang benar?

Apakah mungkin semuanya benar?

Mungkin
Mungkin kamu
kamu sudah
sudah memiliki
memiliki gambaran
gambaran struktur
struktur glukosa
glukosa yang
yang benar.
benar.
Selanjutnya,
Selanjutnya, untuk
untuk memantapkan
memantapkan pemahamanmu,
pemahamanmu, silahkan
silahkan membaca
membaca
bagian
bagian berikutnya,
berikutnya, yaitu
yaitu explanation.
explanation.

EXPLANATIO
N

Karbohidrat memiliki unit terkecil (monomer) yang disebut sakarida (sakarida

dalam bahasa latin berarti gula) dengan rumus CnH2nOn. Berdasarkan unit sakarida
tersebut karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok, yaitu :
Monosakarida
karbohidrat paling
sederhana, hanya terdiri
dari satu unit sakarida,
karbohidrat jenis ini tidak
dapat dihidrollisis menjadi
molekul yang lebih
sederhana

Oligosakarida
karbohidrat yang
mengandung dua sampai
sepuluh unit monosakarida
yang terikat bersama, jika
dihidrolisis oligosakarida
akan terurai menghasilkan
satuan-satuan
monosakarida penyusunnya

Polisakarida
karbohidrat yang tersusun
atas lebih dari sepuluh unit
monosakarida yang terikat
bersama, jika dihidrolisis
polisakarida akan terurai
menghasilkan satuansatuan monosakarida
penyusunnya

Berdasarkan gugus fungsi utamanya, monosakarida dapat juga diklasifikasikan

sebagi aldosa dan ketosa. Akhiran osa digunakan untuk menyatakan golongan
karbohidrat, sedangkan awalan aldo- dan keto- menyatakan gugus fungsi aldehida dan
keton. Jumlah atom karbon pada monosakarida dinyatakan dengan tri-, tetr-, pent-,
heks- dan seterusnya sebagai nama dasar.

Hanya ada dua triosa, yaitu griseraldehida dan dihidroksiaseton. Masing-masing memiliki
dua gugus hidroksil, melekat pada atom karbon yang berbeda, dan satu gugus karbonil.
Gliseraldehida ialah aldosa yang paling sederhana, dan dihidroksiaseton ialah ketosa paling
sederhana. Masing-masing berkaitan dengan gliserol karena terdapat gugus karbonil sebagai
pengganti gugus hidroksil. Aldosa atau ketosa lain dapat diturunkan dari gliseraldehida atau
dihidroksiaseton dengan menambahkan sejumlah atom karbon, masing-masing dengan gugus
hidroksil, gugus karbonil terletak pada C-2.
Karena semua karbohidrat memiliki atom karbon kiral maka diperlukan metode
untuk menggambarkan karbohidrat secara strereokimia. Metode yang paling umum
digunakan adalah proyeksi Fischer. Proyeksi Fischer dapat digunakan untuk
menggambarkan lebih dari satu atom karbon kiral dalam sebuah molekul, dengan
ketentuan bahwa atom karbon karbonil selalu ditempatkan di atas.

Pada gambar diatas, dapat dilihat bahwa eritrosa memiliki dua struktur yang berbeda.
Struktur yang satu tidak dapat dihimpitkan diatas struktur yang lainnya, tetapi keduanya
mempunyai hubungan seperti suatu benda dengan bayangan cerminnya. Kedua struktur
ini disebut sebagai enantiomer atau bayangan cermin. Kedua struktur dapat
diibaratkan seperti tangan kanan dan kiri. Salah satu enantiomer memutar bidang
cahaya terpolarisasi ke kanan dan disebut bersifat putar kanan atau dextrorotatory
disimbolkan dengan + atau D ; sedangkan lainnya, memutar bidang cahaya terpolarisasi
ke kiri dan disebut levorotatory disimbolkan dengan atau L.

Dalam proyeksi Fischer, garis datar menunjukan gugus-gugus yang megarah ke atas
bidang kertas, sedangkan garis tegak menunjukan gugus-gugus dibawah bidang kertas.
Fischer juga memperkenalkan tata nama stereokimia yang mendahului sistem R.S dan ini
masih sering digunkan untuk gula dan asam amino. Karbon yang paling teroksidasi (CHO)
diletakkan di bagian atas. Fischer memperluas sistemnya ke monosakarida lain dengan cara
berikut.
Jika karbon stereogenik yang paling jauh dari gugus aldehida atau keton memiliki
konfigurasi yang sama dengan D-gliseraldehida (hidro disebelah kanan), maka senyawa itu
disebut gula D. Jika konfigurasi pada karbon terjauh itu mempunyai konfigurasi yang sama
dengan G-gliseraldehida (hidroksil disebelah kiri), maka senyawanya ialah gula D. Dimulai
dengan D-gliseraldehida, satu unit CHOH satu demi satu disisipkan ke dalam rantai. Karbon
ini, yang menambah satu pusat stereogenik baru pada struktur. Pusat stereogenik baru dapat
mempunyai gugus hidroksil disebelah kanan atau disebelah kiri rumus proyeksi fischer
(konfigurasi mutlak R dan S).

Pada faktanya, monosakarida berada terutama dalam bentuk hemiasetal siklik dan
tidak dalam bentuk aldo- atau keto- asiklik yang telah kita gambarkan sejauh ini. Kimiawan

karbohidrat Inggris W.N.Haworth (hadiah Nobel, 1937) memperkenalkan cara yang berguna
untuk menggambarkan bentuk siklik dari gula. Pada proyeksi Haworth, cincin digambarkan
seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya,dan oksigen dikanan atas. Mula-mula proyeksi
Fischer dikonversikan menjadi struktur tiga dimensi (garis putus-pasak), yang kemudian
diputar dan dibengkokkan pada sisi sehingga C-1 dan C-6 berdekatan. Akhirnya, rotasi pada
ikatan C-4 C-5 membuat oksigen hidroksil. Reaksi ini kemudian menghasilakan struktur
hemiasetal siklik sebagaimana ditunjukan dikiri bawah gambar. Karbon disusun searah jarum
jam berdasarkan nomornya, dengan C-1 disebelah kanan. Substituen melekat pada cincin
diatas atau di bawah bidang. Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi rumus
proyeksi lain, perhatikan bahwa gugus hidroksil disebelah kanan pada proyeksi Fischer
terletak di bawah pada proyeksi Haworth (dan sebaliknya,gugus hidroksil disebelah kiri pada
proyeksi fischer terletak diatas pada proyeksi Haworth). Untuk gula D, gugus CH2OH ujung
terletak diatas pada proyeksi Haworth; sedangkan untuk gula D, letaknya dibawah. Pada
rumus proyeksi Fischer, hidroksil C-2 berada di kiri.

Berdasarkan letak C1 dan C4, bentuk hemiasetal dapat berbentuk

dan .

menyatakan posisi gugus OH nomor 1 dan gugus OH nomor 4 sejajar, sedangkan

menyatakan posisi gugus OH nomor 1 dan gugus OH nomor 4 berlawanan.

Bagaimana kita mengetahui bahwa monosakarida berada terutama sebagai heniasetal

siklik? Ada bukti fisik yang berlangsung. Contohnya, jika D-glukosa dikristalkan dari
metanol, diperoleh bentuk murni . Sebaliknya, kristalisasi dari asam asetat menghasilkan
bentuk . Bentuk dan dari D-glukosa ialah pasangan diastereomer. Oleh karena
merupakan pasangan diastereomer, keduanya memiliki sifat fisis berbeda.

Nah,
Nah, kamu
kamu sudah
sudah paham
paham bukan
bukan cara
cara menuliskan
menuliskan struktur
struktur karbohidrat
karbohidrat
dengan
dengan proyeksi
proyeksi Fischer
Fischer dan
dan Haworth?
Haworth? Untuk
Untuk menguji
menguji pemahamanmu,
pemahamanmu,
aplikasikan
aplikasikan pemahamanmu
pemahamanmu dalam
dalam latihan
latihan soal
soal pada
pada fase
fase elaborasi
elaborasi di
di
bawah
ini.
bawah ini.

ELABORATIO
N
Tuliskan ketentuan penulisan struktur Haworth!

2. Jelaskan yang dimaksud cincin furanosa dan cincin piranosa!

3. a. Gambarlah proyeksi Fischer D-treosa dan D-glukosa!

b. Konversikan rumus proyeksi Fischer untuk D-treosa menjadi gambar tiga-dimensi!
c. Bagaimana hubungan antara sesama gula dengan jumlah atom karbon yang
identik?

4. Hitung berapa D-aldoheksosa yang mungkin? Gambarkan!

5. a. Gambarkanlah rumus proyeksi Haworth untuk struktur siklik beranggota-enam dari Dglukosa!
b. Tulis tiga ciri penting dari struktur hemiasetal D-glukosa!

EVALUATION
A. Pilihan Ganda
1. Struktur glukosa atau karbohidrat dapat digambarkan dalam beberapa bentuk.
Salah satunya adalah bentuk siklik atau cincin sederhana, yang disebut dengan...
(A) Proyeksi Fisher
(B) Proyeksi Haworth
(C) Konfigurasi kursi
(D) Konfigurasi perahu
(E) Konformasi
2. Gula yang ditemukan di alam, merupakan gula dalam bentuk . . . .
(A) Isomer D
(B) Isomer
(C) Isomer L
(D) Isomer
(E) Semua benar

3. Monosakarida jika mempunyai kumpulan berfungsi aldehid aktif disebut ..

(A) Ketosa
(B) Fruktosa
(C) Glukosa
(D) Aldosa
(E) Aldoglukosa

4. Monosakarida yang mempunyai kumpulan berfungsi keton aktif adalah ....

(A) Ketosa
(B) Fruktosa
(C) Glukosa
(D) Aldosa
(E) Aldoglukosa

5. Struktur keton berada pada atom C bernomor ...

(A) satu
(B) dua
(C) tiga
(D) empat
(E) lima
6. Senyawa karbohidrat yang memiliki struktur glukosa tipe adalah .....
(A) Amilum
(B) Selulosa
(C) Manosa
(D) Glukosa
(E) Amilopektin
7. Gugus aldehida pada struktur molekul monosakarida selalu berada pada atom C
bernomor :
(A) satu
(B) dua
(C) tiga
(D) empat
(E) lima

8. Salah satu cara membedakan amilosa dan seulosa adalah.

(A) ikatan glikosidanya: dalam selulosa dan dalam amilosa
(B) Amilosa = disakarida , selulosa = polisakarida
(C) Amilosa keberadaanya lebih melimpah di bumi dibandingkan selulosa
(D) Selulosa memiliki karbon hemiasetal selulosa, sedangkan amilosa tidak
(E) Tidak ada jawaban yang benar

9.

Hemiasetal dibentuk dari reaksi

(A) Aldehid dengan alkohol
(B) Keton dengan alkohol
(C) Alkohol dengan ester
(D) Alkohol dengan eter
(E) Alkohol dengan alkohol

10. Rumus umum dari karbohidrat adalah .

CnH2nOn
(B) CnH2nOm
(C) CnH2nOn+1
(A)
(D) CnH2On
(E) CnH3On

B. Uraian
1. Jelaskan persamaan dan perbedaan antara aldosa dan ketosa !
2. Apakah arti dari istilah hemiasetal? Jelaskan!
3. Jelaskan konsep mengenai konfigurasi D dan L!
4. Gambarkan bentuk Haworth untuk D-Glukosa!
5. Gambarkan rumus konformasi untuk D-glukosa!
6. Gambarkan siklisasi D-Fruktosa!
7. Gambarkan rumus Fischer untuk D-Glukosa!

SUMMARY
1. Karbohidrat memiliki unit terkecil (monomer) yang disebut sakarida (sakarida
dalam bahasa latin berarti gula) dengan rumus CnH2nOn. Berdasarkan unit
sakarida tersebut karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok, yaitu : monosakarida,
disakarida dan polisakarida.
2. Metode yang paling umum digunakan untuk menggambarkan struktur
karbohidrat adalah proyeksi Fischer. Proyeksi Fischer dapat digunakan untuk
menggambarkan lebih dari satu atom karbon kiral dalam sebuah molekul, dengan
ketentuan bahwa atom karbon karbonil selalu ditempatkan di atas.
3. Selain menggunakan proyeksi Fischer, kimiawan sering menggambarkan
monosakarida dengan menggunakan proyeksi Haworth. Haworth mengenalkan
struktur lingkar tertutup yang dikenal dengan hemiasetal. Pada struktur
hemiasetal ini gugus hidroksil dan karbonil berkonjugasi dalam strukturnya atau
dikenal dengan konjugasi intern.