SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Hidrolisis jaringan tumbuhan dalam suasana

asam akan membebaskan sejumlah asam
fenolat yang larut dalam eter
Senyawa asam fenolat ada hubungannya
dengan lignin terikat sebagai ester atau terdapat
pada daun di dalam fraksi yang tak larut dalam
etanol, atau mungkin terdapat di dalam fraksi
yang larut dalam etanol, yaitu sebagai glikosida
sederhana

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Struktur Lignin

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Asam p-hidroksibenzoat, asam
protokatekuat, asam vanilat dan asam
siringat terdapat umum pada tumbuhan
angiospermae
Asam gentisat tersebar luas dalam
tumbuhan
Asam salisilat dan asam protokatekuat
penyebarannya lebih terbatas, terdapat
khas dalam Ericaceae.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Asam salisilat

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Asam galat baru-baru ini dilaporkan
terdapat pada daun Kalanchoe
Asam galat terdapat dalam banyak
tumbuhan berkayu, terikat sebagai
galotanin, umumnya terdapat
terdapat dalam ekstrak tumbuhan
yang sudah dihidrolisis asam. Ia
terdapat sebagai asam elegat yang
terbentuk dari elagitanin.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Asam galat

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Daun Cocor Bebek (Kalanchoe
pinnata)

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Fenol bebas seperti katekol, orsinol,
floroglusinol dan pirogalol jarang
terdapat dalam tumbuhan, hanya
hidrokuinon yang paling menyebar
luas.
Polimer fenol alam, yaitu melanin
tumbuhan, pada penguraian basa
menghasilkan fenol sederhana yaitu
katekol.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Cara memisahkan dan

mengidentifikasi senyawa fenol
sederhana ialah :
1. Jaringan tumbuhan (segar atau
kering) dihidrolisis dalam suasana
asam (HCl 2M selama setengah
jam) atau basa (NaOH 2M selama 4
jam dalam lingkungan nitrogen).

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Cara memisahkan dan

mengidentifikasi senyawa fenol
sederhana ialah :
2. Larutan yang diperoleh
didinginkan dan disaring sebelum
diekstraksi. Pada hidrolisis basa,
sebelum diekstraksi, larutan harus
diasamkan dahulu.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Cara memisahkan dan

mengidentifikasi senyawa fenol
sederhana ialah :
3. Pada kedua cara hidrolisis itu,
fenol yang terbebaskan diekstraksi
dengan eter, ekstrak eter dicuci,
diuapkan sampai kering.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Cara memisahkan dan

mengidentifikasi senyawa fenol
sederhana ialah :
4. Sisa penguapan dilarutkan dalam
sedikit eter, kemudian
dikromatografi dua arah pada
silika gel dengan pengembang asam
asetat kloroform dan etil asetatbenzen

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT

Cara memisahkan dan

mengidentifikasi senyawa fenol
sederhana ialah :
5. Penampak bercak yang dapat
digunakan antara lain :
- Pereaksi Vanilin-HCl (1 g vanilin
dalam 10
ml HCl pekat)
- Folin-Ciocalteu

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Senyawa

Rf x 100
1

Fenol Sederhana :
Orsinol
19
Katekol
35
resorsinol
17
Pirogalol
08
Asam Fenolat :
Galat
05
Protokatekuat
19
Gentisat
33
Vanilat
82
Siringat
79
Salisilat
91
P-Hidroksibenzoat
55

Warna

maks dlm
Et-OH

2
62
66
59
15
40
44
44
73
58
82
80

Vanilin-HCl
Merah jambu biru
Merah
Nihil
Nihil
Folin-Ciocalteu
Biru
Biru
biru, setelah
diuapi amonia

276, 282
279
276,283
266
272
260,295
237, 335
260, 290
271
235, 305
265

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Berbagai

fenol dengan pereaksi Gibbs

(2,6-diklorokuinon-kloroimida 2% dalam
kloroform) yang diikuti dengan menguapi
pelat dengan uap amonia 2M
menghasilkan macam-macam warna
Pereaksi Gibbs dapat digunakan untuk
membedakan asam vanilat (merah muda)
dan asam isovanilat (biru), yaitu isomer
yang mempunyai bilangan Rf agak sama

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Kromatografi

kertas telah banyak dipakai

untuk memisahkan fenol, tapi ada
kekurangannya, yaitu pada kebanyakan
cairan pengembang terbaik yang dipakai
(misalnya butanol-asam asetat-air), fenol
sederhana cenderung mengelompok dekat
garis depan.
Sistem KKt dua arah yang berhasil ialah
benzen-asam asetat-air (6:7:3) dan natrium
format-asam format-air (10:1:200).

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Kromatografi

gas tidak digunakan

secara luas untuk memisahkan
senyawa fenol karena kebanyakan
senyawa ini harus diubah dahulu
menjadi turunannya yang cocok
(eter trimetilsilil atau asetat( agar
menjadi senyawa yang cukup dapat
menguap pada suhu kromatografi.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Kromatografi

gas cair mempunyai

kepekaan yang lebih tinggi
dibandingkan dengan KLT.
Kromatografi gas telah digunakan
untuk mendeteksi asam fenolat dalam
jumlah sangat kecil yang terbentuk
dalam kultur jaringan kentang yang
diinfeksi dengan Phytophthora
infestans.

SENYAWA FENOL DAN ASAM

FENOLAT
Kromatografi

gas digunakan untuk

memisahkan campuran fenol
sederhana yang rumit dalam suatu
jaringan tumbuhan, misalnya daun
tembakau yang sudah diolah
mengandung 38 senyawa fenol.
Pemisahan dilakukan terhadap
turunannya sebagai asetat.

EKSTRAKSI BERDASARKAN KEPOLARAN

(EKSTRAKSI BERTINGKAT)

Serbuk simplisia
+
PAE
Ampas Larutan heksan :
+ - Triterpen
eter
- Steroid
- m. atsiri
Ampas Lar. Eter : - Pigmen
- Klorofil - Lemak
- Pigmen lain - Malam
- Aglikon flavonik
- Asam fenolat bebas

Ampas
+
Kloroform
Ampas Lar. Kloroform :
+ - Alkaloid
Alkohol - Kumarin
Ampas Lar. Alkohol :
- Senyawa-senyawa polar
- Flavonik
- Asam fenolat
- Amonium kuartener

Catatan :
- Sebagai pengganti PAE (Petroleum
Aeter) dapat digunakan heksan.
- Sebagai pengganti eter dapat
digunakan benzen, hanya karena
sifat dari benzen yang sangat toksik,
maka lebih banyak digunakan eter.
Saat ini penggunaan benzen sebagai
pelarut ekstraksi sudah dilarang.

Catatan :
- Pada setiap tahap ekstraksi dapat
digunakan perubahan suasana (pH)
untuk memperbaiki kelarutan zat aktif
dalam proses ekstraksi, misalnya untuk
alkaloid digunakan suasana basa.
- Penggunaan panas dapat membantu
proses ekstraksi hanya kerusakan
akibat panas harus selalu
diperhitungkan.