MEKANISME UMUM REAKSI

KONDENSASI KARBONIL
KONDENSASI ALDEHIDA
DAN KETON REAKSI ALDOL
DEHIDRASI PRODUK
ALDOL CAMPURAN DAN
KONDENSASI CLAISEN
KELAS C
1.
2.
3.
4.

Ery Wijayanti
K100120024
Pradipta Ayu Wiguna K100120046
Ary Isnaini Arifi n
K100120071
Anisa Faradilla Rahim K100120092

MEKANISME UMUM REAKSI

KONDENSASI KARBONIL
Reaksi Kondensasi
Yaitu :reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yg lebih besar, dgn satu atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

REAKSI UMUM SENYAWA

KARBONIL
Senyawa-senyawa karbonil mengalami empat tipe
reaksi yang pokok,
yaitu :
1. Adisi nukleofi lik
2. Substitusi asil nukleofi lik
3. Substitusi alfa (a)
4. Kondensasi karbonil

REAKSI ADISI NUKLEOFILIK

Reaksi adisi nukleofi lik diawali oleh sera nga n nukleofi l pada a tom
karbon karbonil ya ng elektrofi lik, menghasilka n intermediet
tetrahedral.
Nukleofi l menyerang karbon karbonil menggunakan pa sangan
elektronnya dan dua electr on dan ika ta n rangkap karbon- oksigen
akan berpindah ke atom oksigen yang elektronega tif da pa t
distabilkan sebagai a nion alkoksida
Karbon karbonil akan mengalami rehibridisa si dar i sp2 menjadi
sp3

REAKSI SUBSTITUSI ASIL

NUKLEOFILIK
Reaksi substitusi asil nukleofi lik terjadi bila nukleofi l
direaksikan dengan asam karboksilat dan turunannya
yang mana salah satu substituen pada gugus karbonil
dapat berlaku sebagai gugus pergi (leaving group).
Reaksi ini tidak terjadi pada golongan aldehida dan
keton.

REAKSI SUBSTITUSI ALFA ()

Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon ,
yaitu atom karbon di samping gugus karbonil (posisi
) dan terjadi sebagai akibat dari keasaman proton .
Reaksi substitusi melibatkan substitusi hidrogen
dengan gugus lain.
Reaksi ini terjadi melalui pembentukan intermediet
enol atau ion enolat, enol mengalami
kesetimbangan yang cepat dengan bentuk ketonnya.

REAKSI KONDENSASI KARBONIL

Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil
bersatu
Salah satu reaksi yang sangat penting adalah reaksi
aldol
Misalnya, jika asetaldehida diberi perlakuan dengan
basa, dua moilkul aldehida akan bereaksi sesamanya
menghasilkan produk p-hidroksi aldehida yang dikenal
dengan nama trivial sebagai aldol (aldehida +
alkohol).

KONDENSASI ALDEHIDA DAN KETON

KONDENSASI ALDOL
Reagensia yg memiliki suatu atom C nukleofi lik
dapat menyerang karbon positif parsial dari suatu
gugus karbonil.

Bila suatu aldehida diolah dengan basa spt NaOH dalam air,
ion enolat yg terjadi dpt bereaksi pd gugus karbonil dari
molekul aldehida yg lain. Hasilnya adalah : adisi suatu
molekul aldehida ke molekul aldehida yg lain Disebut
reaksi kondensasi aldol (aldehida dan alkohol)

Reaksi kondensasi : reaksi dimana dua molekul atau lebih

bergabung menjadi satu molekul yg lebih besar, dgn satu
atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

MEKANISME REAKSI KONDENSASI

ALDOL
1. Pembentukkan ion enolat :

2. Ion enolat bereaksi dengan molekul aldehida

lain :

REAKSI ALDOL DEHIDRASI PRODUK

ALDOL
Reaksi aldol
Dalam reaksi aldol kondensasi, senyawa karbonil
harus mempunyai hidrogen yang bersifat lebih asam
dan
karbanion
yang
terbentuk
distabilkan
oleh
resonansi.
Dehidrasi produk aldol
Suatu senyawa karbonil -hidroksi, seperti suatu
aldol mudah mengalami dehidrasi karena ikatan
rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus
karbonilnya. Oleh karena itu suatu aldehid tak jenuh
, dapat dengan mudah diperoleh sebagai produk
suatu kondensasi aldol.

REAKSI ALDOL CAMPURAN DAN

KONDENSASI CLAISEN
Jika 2 aldehid/keton yang sama bereaksi dibawah
kondisi aldol, maka terbentuk 4 produk
Suatu produk dapat terbentuk dari 2 senyawa yang
berbeda:

Jika satu senyawa karbonil tidak mempunyai hidrogen

alfa
atau
Jika satu senyawa karbonil lebih bersifat asam dari
senyawa lainnya

KONDENSASI CLAISEN
Kondensasi karbonil terjadi antara 2 senyawa ester
dan hasil akhirnya berupa -keto ester.

 Reaksi bersifat revesible dan mempunyai mekanisme

yang sama dengan reaksi aldol
Perbedaan terbesar dari kondensasi aldol yaitu
pengeluaran ion alkoksi intermediet tetrahedral dari
produk Claisen
1 ekuivalen basa digunakan sebagai katalis dalam
reaksi ini karena produk bersifat sangat asam

Mekanisme Klaisen Kondensasi

Subtitusi nukleofi lik asil meliputi ion enolat ester
pada kelompok karbonil dari molekul ester yang
kedua
Intermediet tetrahedral mengeluarkan leaving
group alkoksi untuk menghasilkan suatu produk
substitusi asil

DAFTAR PUSTAKA
Cotton wilkinson. 2007. Kimia Organik Dasar. Jakarta.
UI Press.
Fessenden R. J. And Fessenden J.S., 1986, ORGANIC
CHEMISTRY, Third edition, Pudjaatmaka, A. H., Penerbit
Erlangga, Jakarta.
Wahyudi, dkk. 2003. Kimia Organik II.Universitas
Negeri
Malang: Malang.
http: //document.tips/documents/bundelan-aldol
kondensasi.html., Diakses tabff al 1 Juni 2016.