Pembuatan

Paracetamol
Kelompok II D
Anissa Nur Azizah (16/395536/FA/10889)
Atik Sri Wahyuningsih (16395632/FA/10892)
Firda Ridhayani (16/395635/FA/10895)
Kelas A
1 Tujuan Percobaan
Mempelajari reaksi pembentukan ikatan amida melalui
pembuatan paracetamol
Dasar Teori

Parasetamol merupakan turunan senyawa sintesis

dari p-aminofenol. Senyawa ini dikenal dengan nama lain
asetaminofen, Senyawa ini memiliki nama kimia N-asetil-p-
aminofenol atau p-asetamidofenol atau 4’-
hidroksiasetanilida (Depkes RI, 1979). Zat aktif pada obat
dimanfaatkan sebagai analgesik dan antipiretik.
Parasetamol dimetabolisir oleh hati dan dikeluarkan
melalui ginjal. Parasetamol tidak merangsang selaput lendir
lambung atau menimbulkan pendarahan pada saluran cerna,
dan merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin, namun
tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker).
 Dasar Teori

Mekanisme kerjanya adalah menghambat pembentukan

prostaglandin. Obat ini digunakan untuk melenyapkan atau
meredakan rasa nyeri dan menurunkan panas tubuh. Analisis
parasetamol dilakukan untuk memastikan bahwa tablet parasetamol
sesuai dengan kriteria yang tertera pada Farmakope Indonesia dan
memastikan bahwa parasetamol dapat memberikan efek farmakologi
yang diharapkan pada pasien (Ansel, 1989).
“

Struktur Paracetamol
Dasar Teori

Paracetamol dapat berupa serbuk maupun tablet.

Awalnya paracetamol hanya berupa hablur atau serbuk warna
putih, tidak berbau, dan memiliki rasa pahit, kelarutannya
dalam air yaitu 70 bagian air, 7 bagian etanol 95% p, dan
dalam 9 bagian propilen glikol p, serta larut dalam larutan
alkali hidroksida.

Sintesis paracetamol dapat dilakukan dengan reaksi

asetilasi. Reaksi asetilasi merupakan reaksi penambahan
gugus asetil pada suatu senyawa. Reaksi asetilasi pada
paracetamol merupakan penambahan asetil pada gugus N.
Fungsi utama adalah membuat senyawa menjadi tidak aktif.
Dasar Teori

Paracetamol dapat dimurnikan dengan cara

rekristalisasi. Rekristalisasi melibatkan tahap
tertentu, yaitu diantaranya :

1. Pemisahan solven/ pelarut yang sesuai.

2. Penyaringan larutan panas untuk memisahkan

pengotor tidak larut.

3. Titik didih solven lebih rendah dari titik lebur

senyawa yang direkristalisasi.
REAKSI PEMBUATAN PARACETAMOL

NH2 CH3 H O
O N CH3
+ O + H3C

HO O O OH
CH3 HO

Anhidridaaset .HCl Asam asetat

4-Aminofenol Parasetamol
at

O
H H
N CH3 Tidak bereaksi karena parasetamol
tidak memiliki gugus amina aromatik
.HCl O
HO primer ikatan amida.
N CH3
CH3
O
H N

NH2
.HCl H2O
HO OH
N CH3
N CH 3 CH3
CH3

Warna Jingga
MEKANISME REAKSI

◦1. Pembuatan Parasetamol

H H
NH2 CH3 +
O N O CH3
+ O
O
-
O H3C O
HO CH3

H
H
+
N O CH3
H3C -
O
HO O

H O
N CH3
H3C
+
O OH
HO
Parasetamol Asam asetat
2. Identifikasi DAB.HCl dengan
Parasetamol
O
H
H
N CH3 Tidak bereaksi karena parasetamol
.HCl
tidak memiliki gugus amina aromatik
O primer ikatan amida.
HO
N CH 3
CH3
Alat
Neraca analitik
Erlenmeyer 50mL
Batang pengaduk
Corong Buchner
Pipet tetes
Oven
Cawan petri
Baskom
Kertas saring
Gelas ukur
Beaker glass
Termometer
Drope pipet
Magnetic stirrer
Panci
Magnetic bar
Penyaring panas
Kompor
Bahan

4-p-aminofenol 1 gram
Anhidrida asetat 1,1ml
DAB-HCl
Aquades
Cara Kerja

Dimasukkan 4-Aminofenol 1 gram dan 10ml aquades ke

dalam Erlenmeyer 50 ml, dohomogenkan
↓
Di lemari asam, ditambahkan anhidrida asetat sebanyak 1,1
ml
↓
Campuran tersebut diaduk dengan menggunakan magnetic
stirer di atas magnetic bar
↓
Setelah 10 menit, disaring dengan corong Buchner, dicuci
dengan air dingin
↓
Crude parasetamol dimurnikan dengan rekristalisasi dengan
air, dengan cara dilarutkan dengan air panas pada suhu 80oC
Cara Kerja
↓
Jika sudah larut, larutan disaring menggunakan penyaring panas,
ditampung menggunakan Beaker Glass
↓
Larutan didinginkan dalam baskom berisi es, ditunggu hingga
terbentuk kristal-kristal
↓
Disaring menggunakan corong Buchner, diletakkan pada cawan
petri
↓
Ditimbang berat sebelum dikeringkan, lalu dikeringkan dalam oven
24 jam
↓
Setelah dikeringkan, ditimbang berat keringnya dan ditentukan
rendemen
↓
Dicek dengan DAB-HCl
↓
Crude ditentukan titik lelehnya
Kegunaan Masing-Masing Bahan

1. Para-aminofenol
Sebagai bahan dasar pembuatan
paracetamol
2. Anhidrida asetat
Sebagai starting material (bahan dasar
pembuatan parasetamol)
3. Dimetil aminobenzaldehid
Untuk mengecek kemurnian paracetamol
4. Aquadest
Sebagai pelarut
SKEMA ALAT REKRISTALISASI
Thanks!
ANY QUESTIONS?