Welcome!!

Kelompok 7
Nama kelompok
Nahraniah (1610120220010)
Nur Hikmah (1610120220013)
Rizki Ramadana P. (1610120220015)
Ayu NurWidiyani (1610120320003)
Renni Ulfa Riyanti (1610120320009)
Skopolamina

Tanaman kecubung
Scopolamine dengan rumus kimia C17H21NO4.HBr.
3H2O dengan berat molekul 438,32.
Burundanga adalah nama jalanan dari obat yang
disebut scopolamine.Scopolamine sendiri berasal dari
ekstrak tanaman Datura. Di Indonesia tanaman ini
dikenal dengan kecubung, Brugmansia species, dan
Duboisia species. Termasuk keluarga terong-terongan
dengan bunga berbentuk terompet. Ia merupakan
komponen aktif dari Tinctura Beladona
Scopolamine adalah obat penenang intravena yang disuntikkan dalam dosis kecil.
Mereka membuat pasien pusing, dengan efek menghipnotis dan fungsi kognitif
yang lebih tinggi. Hal ini mungkin membuat orang merespon interogasi. Cukup
kontradiktif memang, scopolamine yang dapat digunakan sebagai pengungkap
kejahatan, di sisi lain justru menjadi sarana dalam melakukan kejahatan itu sendiri

Polisi Columbia pada tahun 2012 melaporkan ada sekitar 1.200 kasus kejahatan terkait
dengan penggunaan scopolamine yang pada daerah setempat terkenal dengan sebutan
'Burundunga atau Devil Breath' (nafas Setan).
Pelaku kejahatan biasanya mencampurkan scopolamine ke dalam minuman atau
meniupkan serbuk sehingga terhirup oleh korban, dengan tujuan agar pelaku kejahatan
dapat memerintahkan korban untuk melakukan apa saja yang mereka inginkan. Kasus
yang paling sering terjadi adalah perampokan Mengerikannya obat ini adalah korbannya
tampak normal dan tetap sadar, sehingga orang-orang tidak curiga ketika pelaku dan
korban yang berjalan bersamanya dalam pengaruh obat-obatan. Itulah alasan mengapa
scopolamine disebut sebagai zombie drug, Ia membuat seseorang tetap sadar tetapi
tidak memiliki memori dan control atas tingkah lakunya. Ketika pengaruh scopolamine
hilang ia sama sekali tidak sadar telah menjadi korban kejahatan
 Isolasi Skopolamin
Isolasi pertama skopolamin dilaporkan dalam campuran
ras dengan hiosin oleh Albert Ladenburg, kimiawan Jerman yang
meneliti alkaloid pada tanaman di akhir tahun 1800-an
(Ladenburg, 1881). Saat Ladenburg menyelesaikan isolasi
pertama skopolamin, O.Hesse dan E.Schmidt berkontribusi
mengkarakterisasi skopolamin dan hiosin(Budavari, 1996).
Selama kristalisasi hiosiamin dari ekstrak inang liquor tanaman
Hyoseyamus, Ladenburg mencatat keberadaan alkaloid yang
tidak diisolasi sebelumnya yang tetap dalam solusi. Skopolamin,
yang disebut ‘amorphous hiosiamin’, dianggap menjadi produk
sisa/buangan oleh peneliti sebelumnya (Ladenburg, 1881).
 Sintesis Skopolamin di laboratorium
ditemukan oleh Fodor pada tahun 1957 dari 3a-acetoxytrop-6-ene, diperoleh
melalui 3 rute, melalui beberapa alkaloid intermediate.
Pada rute pertama 6b-phenylcarbamoyloxytropanone diubah menjadi
6bphenylcarbamoyloxytropan-3a-ol. Selanjutnya esterifikasi dengan acetyl
chloride dihasilkan 3a-acetoxy-6b-phenylcarbamoyloxytropan-3a-ol. Purifikasi
pada vaccuo distilasi di dalam sebagai tambahan untuk pyrrolysasi pada 2500
C dihasilkan 3a-acetoxytropna-6b-ol (Fodor, 1957).

Rute kedua pembentukan 3a-acetoxytropna-6b-ol meliputi konversi 3a, 6b-diac

etoxytrpoane oleh Kunz hidrolisis yang mengubah 6b-grup acetyl. Pada kedua
kasus 3a-acetoxytropan-6b-ol yang telah diesterifikasi dengan toluene-p-sulpoh
nate ester dan diperlakukan kolidin dan panas, yang memberikan 3a-acetoxytro
p-6-ene melalui eliminasi (Ansell, 1985).
Pada rute ketiga untuk pembentukan 3a-acetoxytrop-6-ene, reaksi dehidrasi
dari racemic tropane -3a-6b-diol menggunakan Ts2O atau PCl3 dibentuk
epoksida antara karbon 3dan 6 pada tropane ring melalui reaksi SN2i. Acetyl
bromide pada collidine dan diethyl aniline ditambahkan untuk memotong
jembatan epoksida, menghasilkan (+/-)-3a-acetoxy-6b-bromotropane.
Dehidrobrominasi dan deracemisasi menghasilkan 3a-acetoxytrop-6-ene.

Perombakan 3a-acetoxytrop-6-ene to trifloroperacetic acid (CF3CO3H) formic

acid dan 80% HOOH memotong ikatan ganda antara C6 dan C7 dari tropane
ring dan membentuk O-acetylscopine. Konversi untuk skopin diikuti oleh
pemindahan grup Ac melalui hidrolisis Kunz. Perlakuan dengan HCl dan
nitrobenzene pada 650C dihasilkan O-acetylscopolamine, yang dipurifikasi oleh
elusi partisi kromatografi dengan butanol-N-HCl. Hidrolisis acid dihasilkan
dalam pemindahan grup asetil dan pengubahan menjadi (+)-skopolamin
Sifat-Sifat Fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N.
Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tersier yang semuanya bersifat
basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)

Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik
lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa
cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species
aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).
Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun
beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.
Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa.Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil,
maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat
basa.Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin
lebih basa daripada etilamin.

Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron

(contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang
dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan
sedikit asam.Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
• Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan
adanya oksigen.Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida.
Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat
menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung
dalam waktu yang lama.Pembentukan garam dengan senyawa
organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau
sulfat) sering mencegah dekomposisi.Itulah sebabnya dalam
perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

Sifat kimia alkaloid :

1. Umumnya bersifat basa tergantung adanya PEB pada nitrogen
2. Alkaloid mudah terdekomposisi oleh panas dan sinar dengan
adanya oksigen
3. Pembentukan garamnya dengan senyawa organic maupun non
dapat mencegah proses terdekomposisi
 Fungsi / manfaat skopolamina
Skopolamina adalah obat golongan antikolinergik yang digunakan untuk
mencegah rasa mual dan muntah yang biasanya muncul setelah efek
pemberian anestesi pada prosedur operasi.
Skopolamina juga bisa digunakan untuk mencegah rasa mual yang muncul
akibat mabuk perjalanan, mengobati spasme saluran pencernaan, dan
mengobati kondisi-kondisi dengan gejala menyerupai penyakit parkinson
antara lain progressive supranuclear palsy (gangguan di otak yang
mengganggu keseimbangan seseorang), multiple system atrophy (gangguan
saraf yang menyebabkan gangguan bicara, keseimbangan, bahkan
pernafasan), atau essential tremor (tremor yang tidak disebabkan oleh penyakit
Parkinson). Skopolamina bekerja langsung pada sistem saraf pusat untuk men
ciptakan efek menenangkan di dalam lambung dan usus.
Pada manusia, skopolamina berperan sebagai therapeutical dalam
prosedur opthamallogical yang mampu menyebabkan mydriosis,
pemanjangan dialasi iris, dan digunakan untuk mencegah motion
sickness (mabuk perjalanan). Karena mempunyai kemampuan
menekan system saraf pusat, senyawa ini digunakan sebagai
anastesi pada ibu yang akan melahirkan, yang menimbulkan efek
“Twilight Sleep”.
Skopolamina diindikasikan sebagai obat penenang dan
depresan ke sistem saraf pusat. Dalam tindakan perifernya,
skopolamina berbeda dengan atropin karena ia
merupakan agen penghambat yang lebih kuat untuk tubuh,
iris, siliaris dan kelenjar ludah, kelenjar bronkial dan keringat
namun lebih lemah dalam aksinya di jantung (di mana ia
tidak mampu melakukan tindakan yang dapat ditoleransi
dosis), saluran usus dan otot bronkial.
Selain penggunaan obat antimuskarinik biasa, skopolamina
digunakan untuk tindakan depresan utamanya sebagai
obat penenang. Seringkali obat ini diberikan sebagai obat
preanesthetic untuk tindakan penenang-penenang dan
antisecretory.
Efek Samping dan Bahaya Scopolamina
Sama seperti obat-obat lain, scopolamine juga bisa
menyebabkan efek samping.
1. Sulit menelan
2. Jumlah urine yang sedikit atau tidak ada sama sekali
3. Sakit ketika berkemih
4. Mengantuk
5. Gelisah
6. Bingung atau paranoid
8. Detak jantung yang cepat
9. Mulut kering yang bisa meningkatkan rasa haus
10. Penglihatan mengabur dan pupil membesar
11. Mata menjadi sensitif terhadap cahaya
12. Kulit kering
13. Konstipasi
Overdosis scopolamine bisa berakibat fatal, terlebih lagi jika dialami
oleh anak-anak.
Berikut adalah gejala overdosis scopolamine yang patut diwaspadai:
1. Merasa gelisah atau bersemangat
2. Bingung
3. Demam
4. Muntah
5. Berhalusinasi
6. Sulit bernapas
7. Lelah
8. Kejang
Thank you