Paracetamol

Pustaka
Vishnoi NK, 1982, Advanced Practical Organic Chemistry. Vikas Publishing House,
New Delhi, page 375.
Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: UGM
press
Prosedur
First step – Preparation 60. p-Acetylaminophenol
Chemical required. (i) p-Aminophenol 5,5 gm, (ii) Acetic anhydride 6
ml
Procedure. In a 250 ml conical flask take 5.5 gm p-aminophenol and 15 ml
water. To this add 6 ml acetic anhydride with constant shaking. Warm the mixture on
a water bath for about 15 minutes when the solid dissolve completely to produce a
clear solution. Cool and filter the percipitated p-acetylaminophenol in a buchner
funnel with suction, wash it with cold water, drain well and recrystallise it from hot
water. Dry the recrystallised product by pressing between the filter papers. The yield
of p-acetylaminophenol, m.p. 169o, is 7 gm
 Paracetamol

Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi oleh satu gugus

hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4).
Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan
menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat.
Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan
dengan senyawa asetat anhidrat.
Parasetamol memiliki titik leleh 168 – 172˚C.
 Anhidrida Asetat

anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida, etanoat anhidrida,
asetat oksida, acetyl eter, acetyl oksida, etanoat anhydrate. Anhidrida asetat
tidak berwarna, berbau seperti asam etanoat. Titik lelehnya -73˚C, titik
didihnya 139˚C dan sedikit larut dalam air.
Reaksi asetilasi
Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada gugus -OH atau –
NH3 oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum ialah anhidra asetat, asetil
klorida.
Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dan
asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air
Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal
yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Senyawa tersebut masih
terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Rekristalisasi
didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau
campuran.
Tujuan
 Mampu menjelaskan reaksi asetilasi
 Mampu menjelaskan proses sintesis parasetamol
Alat dan Bahan
Alat : Bahan :
 Gelas ukur  p-Aminofenol 5.5 gram
 Erlenmeyer 250 ml  Anhidrida asetat 6 ml
 Corong buchner  Air 15 ml
 Kertas saring
 Pompa hisap
 Penangas air
 Timbangan gram
 Kertas perkamen
 Sudip
Mekanisme Reaksi
 Reaksi Umum
 Mekanisme Reaksi
Skema
Kerja
5,5 gram P- 15 ml Air Anhidrida asetat 6 ml
amino fenol

1. Masukan P-amino
fenol dan air ke
erlenmeyer
2. Tambahkan 6 ml Anhidrida asetat
(dengan pengocokan konstan)
3. Masukan Erlenmeyer ke
water bath, lalu panaskan
sampai tepat larut

P-amino fenol + air

+ Anhidrida asetat

Water Bath
4. Dinginkan
sampai terbentuk
Kristal paracetamol
 TAHAP
REKRISTALISASI Campuran zat

7. Dituang beaker 5. Hasil saringan

glass yang berisi air dimasukkan ke dalam
panas ke erlenmayer erlenmayer baru
6. Panaskan Air
8. Dinginkan, setelah itu
saring filtrat
menggunakan corong
buchner
 Kaca arloji

9. Balik cepat corong

Corong buchner
Buchner, bila perlu tiup
Kertas saring keras melalui corong
tanpa kontak dengan
mulut

10. Setelah itu

Dinginkan
11. Masukan oven sampai
kering
12. Hasil yang sudah di
timbang masukan botol hasil

Hasil Teoritis = 7 gram

Melting point = 169 o
Hasil
 Hasil Teoritis : 7 gram
 Titik leleh : 169o C