LATIHAN SOAL 2 KIMIA ORGANIK I

BENZENA: SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK

1. Tata Nama Benzena
Berikan tata nama yang sesuai untuk senyawa di bawah ini.
a.
a. b.
b. c.
c.
a. b. c.

2.…………………………….
……………………………. …………………………….
Reaksi Substitusi Elektrofilik Benzena dan Mekanisme Reaksi
……………………………. …………………………….
…………………………….
Buatlah mekanisme reaksi (aliran panah elektron) untuk setiap reaksi berikut.
a. Reaksi halogenasi d. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts

b. Reaksi nitrasi e. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts (rearrangement)

c. Reaksi sulfonasi f. Reaksi asilasi Friedel-Crafts

3. Fakta Alkilasi Friedel-Crafts

Reaksi alkilasi Friedel-Crafts dapat dibentuk dengan pereaksi selain alkil klorida dan AlCl3. Sebagai contoh, reaksi
ini dapat dibentuk dengan senyawa turunan alkena atau alkohol dalam suasana asam (H2SO4). Gambarkan
produk yang terbentuk untuk setiap reaksi berikut. (Hati-hati terhadap penataan ulang!)
a. Benzena dengan 3-metil-1-butena (H2SO4)
b. Benzena dengan 2-metil-2-butanol (H2SO4)
4. Substituen Benzena: Gugus Penarik atau Pendorong Elektron
Pilih salah satu jawaban yang tepat di setiap kolomnya untuk setiap substituen pada benzena di bawah ini. Jika
terdapat kemungkinan dua jawaban, pilihlah yang paling dominan. Untuk jawaban Resonansi (R), gambarkan
resonansinya.
Penarik elektron (EWG) / Pengarah orto-/para-
Resonansi (R) Aktivator (A) /
No. Substituen Pendorong elektron (OP) / Pengarah meta-
/ Induktif (I) Deaktivator (D)
(EDG) (M)

1.

2.

3.

4.

5. Resonansi dan Reaksi Substitusi Elektrofilik Benzena Monosubstitusi

Dengan menggunakan kestabilan resonansi, buktikan:
a. Reaksi nitrasi pada fenol akan mengasilkan o-nitrofenol dan p-nitrofenol, bukan m-nitrofenol.
b. Reaksi klorinasi pada nitrobenzena akan menghasilkan m-kloronitrobenzena, bukan o-kloronitrobenzena dan
p-kloronitrobenzena.
 LATIHAN SOAL 3 KIMIA ORGANIK I
BENZENA: SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK (LANJUTAN)
6. Limitasi Benzena dan Reaksi Substitusi Elektrofilik Benzena Disubstitusi
Tentukan produk dari reaksi berikut ini.
a. c. e.

b. d. f.

7. Reaksi Substitusi Elektrofilik Benzena (Review) dan Reaksi Rantai Samping Benzena
a. Lengkapi pereaksi a-e dalam skema reaksi berikut.

b. Lengkapi produk A-E dalam skema reaksi berikut.

8. Retrosintesis dan Sintesis

Buatlah analisis retrosintesis dari senyawa di bawah ini. Kemudian, sarankan rute sintesisnya dengan
menggunakan senyawa awal berupa benzena.
a. m-Kloro-etilbenzena
b. Asam-o-nitrobenzoat
c. p-Asetil-o-nitrotoluena
d. Asam 4-Bromo-2-propil-1-benzenasulfonat

9. Reaksi Substitusi Benzena via Garam Diazonium (Janice Sub Chapter 25.13-25.14)
Sintesislah senyawa-senyawa di bawah ini dari senyawa awal berupa benzena.
a. Fenol c. m-Etilflorobenzena
b. Asam-p-iodobenzoat d. 4-Kloro-2-siano-1-metilbenzena
10. Protecting and Blocking Groups (Solomon Sub Chapter 15.14)
Dengan menggunakan anilin sebagai reaktan, sarankan sintesis senyawa berikut agar diperoleh yield yang tinggi.
a. o-Bromoanilin
b. 4-Bromo-2-nitroanilin

11. Gabungan Reaksi Substitusi Benzena via Garam Diazonium dan Protecting Blocking Groups
Sarankan rute sintesis untuk senyawa di bawah ini dengan senyawa awal berupa benzena.
a. d.

(yield tinggi)
b. e.

c. f.