KIMIA ORGANIK

Abdul Rahman Wahid, M.Farm., Apt

GUGUS FUNGSI

 GUGUS FUNGSI ADALAH GUGUS YG BERIKATAN DENGAN

UNSUR SENYAWA HIDROKARBON SEHINGGA BISA MERUBAH
SIFAT2NYA
BEBERAPA GUGUS FUNGSI

1. ALKOHOL
2. ALDEHID
3. KETON
4. ETER
5. ASAM KARBOKSILAT
6. ESTER DAN DERIVATNYA
KETON
 Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan
dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon.
 Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan
karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α
dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton
bertautomeri keto-enol.
 Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat.
 Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan
senyawa polar sehingga dapat larut dalam air.
 Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada
alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat
adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam
lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh
manusia.
Struktur
 Keton merupakan senyawa organik yang mengandung
unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:
R : Alkil
-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)
 Contoh :
Tatanama Keton
a. IUPAC
 Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti
akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang mengandung gugus karbonil.
 Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
 Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus
karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
 Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan
dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad.
Trivial (Nama Umum)
 Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat
gugus karbonil (-CO-).

 Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama

subtituen.

 Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan

abjad.
Pembuatan Keton
a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan
air.
b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan
menghasilkan keton dan gas hidrogen.

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam
monokarboksilat.
Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat
parfum.
c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut
nitroselulosa dan getah.