ASAM KARBOKSILAT DAN

TURUNANNYA

Nama kelompok:
Mutiara Alfiyah (16-53)
Prastito Hafiz Rachmanda (17-55)
Lindi Pradita Wiguna (17-57)
Cameliatus Syarifah (17-60)
Shavira Nargis Rambe (17-62)
 ASAM KARBOKSILAT
• Disebut juga sebagai Asam alkanoat
• Senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil
• Karboksil : gabungan dari gugus karbonil dan
hidroksil
• Gugus karboksil terdiri dari 2 atom oksigen, 1
atom hidrogen dan 1 atom carbon (-COOH)
 Tata Nama Asam Karboksilat
1. Tentukan rantai terpanjang atau rantai
utamanya yang mengandung gugus karboksilat
(-COOH)
2. Penamaan dimulai dengan awalan “asam” dan
mengganti nama alkana yang berakhiran “a”
menjadi “oat”
Misal.
3. Tentukan substituen yang terikat pada rantai
utama
4. Penomoran substituen dimulai dari atom C
pada gugus karboksil
Misal.
5. Jika terdapat lebih dari 1 substituen maka
penamaan sesuai abjad
Misal.
6. Jika terdapat 2 gugus karboksil maka
penamaan pada rantai utama diberi akhiran
“dioat”
Misal.
Tata Nama Asam Karboksilat (Trivial)
1. Tentukan rantai yang terpanjang atau rantai
utama
Misal.
2. Tentukan substituen yang terikat pada rantai
utama
Misal.
3. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa
4. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang
mengikat gugus karboksil dengan simbol:
 pada atom C nomor 2
 Pada atom C nomor 3
 Pada atom C nomor 4
 Pada atom C nomor 5
Misal.
Reaksi Kimia
1. Reaksi dengan basa, akan menghasilkan
garam dan air
Misal.
2. Reaksi esterifikasi atau pembentukan ester.
Reaksi antara asam karboksilat dengn alkohol
Misal.
3. Reaksi dengan amonia (NH3) akan
menghasilkan amida dan air
Misal.
4.Halogenasi, yaitu reaksi antara asam
karboksilat dengan halogen menggunakan
katalis fosfor sehingga menghasilkan asam
trihalida karboksilat dan hidrogen halida
Misal.
 Sintesis Asam Karboksilat
1. Oksidasi alkohol primer dengan oksidator
kuat

2. Hidrolisis karbonitril (RCN) pada suhu tinggi

dan keadaan asam kuat
 Turunan Asam Karboksilat
Definisi :
 Senyawa yang mempunyai gugus asil (R-C=O) terikat pada atom
elektronegatif
 Apabila dihidrolisis akan menghasikan bentuk asam karboksilatnya

Macam-macam turunan asam karboksilat

O O O O

C C C C
R OH R X R O R

asam karboksilat halida asam anhidrida asam

X = F, Cl, Br, I

O O

C C R C N
R OR' R NH2

ester amida nitril

 Tatanama turunan asam karboksilat
Halida asam : asil + halida
O O O

H3C Cl Br Cl

asetl klorida benzoil bromida sikloheksanakarbonil klorida

(dari asam asetat) (dari asam benzoat) (dari asam sikloheksanakarboksilat)

Anhidrida asam : awalan anhidrida (tanpa kata asam)

O O O O O

H3C O CH3 O
O

anhidrida asetat
anhidrida benzoat O
(anhidrida monokaroksilat
(anhidrida simetris)
tak tersubstitusi) anhidrida suksinat
(anhidrida siklis)
O O
O O
H3C O
ClH2C O CH2Cl

anhidrida bis(kloroasetat
anhidrida asetat benzoat
(anhidrida monokarboksilat
(urutan abjad)
tersubstitusi)
Ester : alkil alkanoat
Ester : alkil alkanoat O
O O
O C(CH3)3
O
CH2CH3 H3CO C OCH3
H3C O H2

etil asetat dimetil malonat tert-butil sikloheksanakarboksilat

Amida :
O O O

C C C
H3C NH2 NH2 NH2
CH3(CH2)3CH2
asetamida heksanamida
(dari asam asetat) (dari asam heksanoat) siklopentanakarboksamida
(dari asam siklopentanakarboksilat)
O
O

CH3
N(C2H5)2
CH3CH2 N
H

N-metilpropanamida N,N-dietilbenzamida

CN
Nitril : H3C C N C N
H
asetonitril
CH3
(dari asam asetat)
= metil sianida CH3

CH3 benzonitril 2,2-dimetilsikloheksananitril

(dari asam benzoat) (dari asam 2,2-dimetilsikloheksana
CH3CHCH2CH2CN = fenil sianida karboksilat)
4-metilpentananitril
= 3-metil-1-sianobutana
= isoamil sianida
 Pembuatan Turunan
Asam Karboksilat
• Ester dapat dibuat dari reaksi antara
asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.
O O
H+
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
 Pembuatan Halida Asam
Asam karboksilat + tionil klorida

R -COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

Pembuatan Anhidrida
Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R'- CO-ONa RCO- O- CO-R'+NaCl

 Pembuatan Amida
Halida asam + amina

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

 Pembuatan Nitril
• Alkil halida + Natrium sianida
• RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl