SENYAWA AROMATIK

Anis Syafitri
 Pendahuluan : Klasifikasi Senyawa Organik
• Memiliki struktur rantai terbuka.
ALIFATIK • Terdiri dari rantai tunggal (C-C), rangkap dua (C=C),
dan rangkap tiga (C≡C)

• Bentuk struktur atom karbon adalah stuktur siklik

ALISIKLIK (tertutup), seperti pada sikloheksana dan
sikloheksena

Gambar (1) heksana, (2)

• Merupakan molekul tertutup yang tak jenuh yang sikloheksana, (3) sikloheksena,
AROMATIK mencapai kestabilan karena adanya perpindahan (4) benzena
ikatan π dalam bentuk cincin.
Struktur Benzena
• Rumus kimia : C6H6 (benzena)
• Bersifat tak jenuh
• Benzena merupakan rantai cincin yang mengandung ikatan rangkap
dua.
• Pada 1865, Kekulé menyatakan karbon berikatan dengan ikatan
tunggal dan rangkap dua.
• Kekulé mengusulkan bahwa struktur benzena berosilasi antara satu
sama lain, sehingga ikatan rangkap dua dan tunggal tidak dapat
dibedakan.
Stabilitas Cincin Benzena
• Pendapat Kekulé didukung hasil percobaan Baeyer diakhir abad ke 19.
dengan membandingkan nilai perubahan entalpi (ΔH) diperoleh
istilah Resonansi Benzena. Fenomena antara 2 atau lebih struktur
yang ekuivalen dapat dituliskan dengan identic susunan atomnya,
tetapi berbeda susunan electron.
Resonansi Cincin Benzena
Resonansi Cincin Benzena
Resonansi Cincin Benzena
Reaksi Adisi
• Adisi Klorin
Benzena bereaksi dengan 3 molekul klorin dengan bantuan sinar
matahari maupun sinar UV menghasilkan benzen heksaklorida.
Reaksi Adisi
• Adisi Hidrogen
Benzen dipanaskan dengan gas hydrogen dengan menggunakan
katalis Nikel pada suhu tertentu menghasilkan sikloheksana.
 Sistem Penamaan
Berikut ditampilkan beberapa nama senyawa aromatic. Warna merah
trivial dan hitam IUPAC
Sistem Penamaan
• Senyawa Monosubstitusi (1 atom/ gugus atom yang menggantikan H)
Substituen muncul sebagai awalan + benzena.
 Sistem Penamaan
• Terdapat dua cara memberikan nama yang mungkin disubstitusikan ke
cincin benzena.
Posisi substituen 1,2- (orto- (o-)), 1,3- (meta- (m-)), dan 1,4- (para- (p-))
Sistem Penamaan
 Sistem Penamaan
Lanjutan
Penamaan substituent berdasarkan prioritas penomoran sebagai berikut:
-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R (alkil) > -NO2 > -X (halida)
(Asam benzoat > tiosulfat > aldehid > sioano > hidroksi/fenol > amino/
anilin > alkil > nitro > halogen)
Latihan
1. Berikan nama yang sistematis untuk senyawa berikut:
 Latihan
2. Gambarkan rumus struktur untuk senyawa berikut:
a. Asam 4-kloro-3-nitrobenzoat
b. m-nitroetilbenzena
c. 2,6-dibromo-4-nitroaniline
d. Asam p-klorobenzensulfonat
e. o-nitrobenzaldehid