STRUKTUR DAN FUNGSI KARBOHIDRAT &

NUKLEOTIDA
 
1,2
Marhaen Hardjo
1
Head of Biochemistry Department, Medical Faculty of Hasanuddin University
2
Director of Stem Cell Center Hasanuddin University Hospital
 

DEPARTMENT OF BIOCHEMISTRYY
MEDICAL FACULTI OF
HASANUDDIN UNIVERSITY
KARBOHIDRAT

2
 Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam
 Dari namanya  molekul
yang terdiri dari carbon (C)
dan hydrate (air  H2O)
 Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk
monosakarida
 Disintesis dari CO2 dan
H2O dlm proses
fotosintesis
 Dikenal juga sebagai
sakarida
3
Klasifikasi
 Berdasar kompleksitasnya,
dapat dibagi menjadi 3 golongan
 Monosakarida karbohidrat
tunggal
 Oligosakarida  karbohidrat
yg tersusun dr bbrp
monosakarida
 Polisakarida karbohidrat
yang tersusun dr lebih dari 10
monosakarida

4
5
Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
 Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara
metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
 Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan
DNA  gula ribosa dan deoksiribosa
 Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri &
eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
 Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell
recognition)  oligosakarida
6
 Monosakarida

 Gula paling sederhana

 Rumus molekul (CH2O)n
 Terdapat dalam 2 bentuk
 Aldosa
 Ketosa
 Monosakarida plg sederhana mempy jumlah
karbon 3  gliseraldehid dan dihidroksiaseton
 Monosakarida yang paling umum adalah heksosa
 Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
7
Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :

 n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
8
Gliseraldehid dan proyeksi Fischer

 Gula aldehid dengan

3 karbon
 Terdapat dalam 2
L
stereoisomer / mirror
images

Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
9
Pembentukan aldosa 4 karbon

10
Pembentukan monosakarida 5 karbon

11
Pembentukan monosakarida 6 karbon

12
13
Ketosa

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 14

 Stereoisomer

Pengaturan 3D atom-atom dalam

molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain

Molekul-molekul dengan sifat

tersebut  ENANTIOMER

D dan L  berdasar kemampuannya

dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 15
 Diastereoisomers

 C chiral  membtk stereoisomer

 Molekul yang memiliki stereoisomer 
mempunyai formula dan struktur yg sama tapi
berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya
 Monosakarida dengan atom C asimetris,
mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi
 Secara umum  dengan C chiral m maka
memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m
 Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan
cerminnya  diastereoisomer.
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 16
Pembentukan cincin piranosa dari
heksosa

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 17

Pembentukan cincin furanosa

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 18

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 19
 Mutarotasi pd D
– glukopiranosa

Ingat….
ANOMER!!!

Kemungkinan orientasi gugus -OH

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 20
 Konformasi
apa?

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 21

 Konformasi kursi dan kapal
Cincin piranosa  tdpt
dlm konformasi:
• Kursi
• Kapal

Atom2 dlm cincin

piranosa  mempy 2
orientasi:
• axial
• equatorial tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 22
 Most common monosacharides

Glukosa: Galaktosa: Fruktosa :

Terdapat di dlm Dikenal sebagai Gula dalam
darah, sumber gula dalam susu madu dan
ATP dlm respirasi dan yoghurt buah-buahan
seluler sebagai bagian Juga berasal
Tersimpan dlm dr laktosa dari hasil
btk polimer: pati Terdapat dlm hidrolisis
dan glikogen polimer sbg agar sukrosa
Struktural :
selulosa
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 23
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 24
 Gl
OLIGOSAKARIDA ??? uk
os
a
l o sa
eh a
Tr

osa

Ma
a
Malt
os
Rib

n
a

n
s

o
i o

s
b C

a
io ell
nt o bi
Ge

a
os

os
a

a bin
Ar
o sa
kt

sa
ala
sa

kto
o

Tallosa
r

La
k
Su

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 25

 Oligosakarida

Ikatan glikosida antar monosakarida akan

membentuk  oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana  Disakarida
Dlm proses Ikatan
penggabungan 2 alpha
monomer tst  H2O
akan dibebaskan
C12H22O11 =
2 C6H12O6 − H2O
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 26
 Ikatan glikosida  terbentuk dari eliminasi air
antara gugus hidroksil dari suatu
monosakarida berbentuk siklis dengan gugus
hidroksil senyawa yang lain.

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 27

IKATAN
BETA

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 28

Sifat penciri suatu disakarida
 Monomer gula penyusunnya dan stereo-
konfigurasinya
 Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan
 Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari
monosakarida yg berbeda
 Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C no. 1 dari
setiap unit penyusunnya.

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 29

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 30
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 31
 Gula mereduksi : gula yg
mempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+

Gula tidak mereduksi

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 32

 Most common disacharides

Maltosa : Sukrosa : Laktosa :

hasil hidrolisis Dikenal sebagai Dikenal sebagai
pati gula meja  gula susu
t.d 2 glukosa yg diperoleh dr tebu t.d galaktosa dan
terikat dgn ikatan dan beet glukosa yg terikat
α 1-4 t.d. glukosa dan dgn cara C1 β gal
Hidrolisis  fruktosa yang – C4 glu
maltase terikat dgn cara Hidrolisis 
C1α glu - C2 β fru laktase / β
Hidrolisis  galaktosidase
sukrase /
invertase
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 33
 Polisakarida

• Merupakan polimer unit monosakarida

• Unit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida

• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit

penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai cabang yg terbentuk
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 34
Common polysacharides

Polysaccharide Monomeric Linkages

Glycogen D-Glucose α 16 branches
Cellulose D-Glucose β14
Chitin N-Acetyl-D- β14
glucosamine
Amylopectin D-Glucose α 16 branches
Amylose D-Glucose α 1 4

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 35

 Pati

Merupakan polimer glukosa

Terdiri dari 2 macam polisakarida
• Amilosa  tidak bercabang
• Amilopektin  byk cabang  C 1-6 setiap
10-30 residu
Hidrolisis   amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan
sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 36
Enable to react with iodine
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 37
 Glikogen

Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn

amilopektin  tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan

karbohidrat  ktk dibutuhkan energi  dipecah
mjd glukosa  glicogenolisis
Tersimpan dlm  hati dan otot
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 38
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 39
Sellulosa

 Struktural karbohidrat utama pada

tumbuhan berkayu dan berserat
 Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14
 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy
karakter yg sangat berbeda dgn amilosa
 Bentuk spt fiber / serat lurus dan
memanjang
 Setiap residu glukosa membtk pita yang antr
satu dgn yg lain saling berputar 180 °
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 40
Kitin

 Merupakan polimer N-asetil β – D

glukosamin
 Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga
memiliki struktur yg mirip dengan selulosa
kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti
dengan gugus amino yg terasilasi
 Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 41

Structural polysacharides

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 42

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 43
Glikosaminoglikan
 heterosakarida yg berulang dan mengandung derivat
gula amino apakah itu glukosamin atau galaktosamin.
 pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu bermuatan
negatif  krn adanya gugus karboksilat dan sulfat
 Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat, kondroitin
sulfat, heparan sulfat, keratan sulfat, heparin,
hyaluronate

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 44

Kondroitin sulfat dermatan sulfat

Heparin Hyaluronat

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 45

Oligosakarida dan Polisakarida sbg
marker sel

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 46

 Struktur karbohidrat bervariasi pada permukaan sel
 penting
 Berperan sebagai sisi untuk interaksi antar sel dan
dengan lingkungannya
 Lektin 
 protein mengikat spesifik karbohidrat,
 banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan
mikroorganisme
 Fungsi lektin beragam, beberapa belum pasti
 Pada tumbuhan  tidak jelas

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 47

  Beberapa berperan sebagai insektisida
contoh minyak kastor
 Bakteria  contoh E.coli mampu menempel pada sel
epitelial usus halus  karena lektin E.coli mampu
mengenali target oligosakarida yang terdapat pada
usus halus tsb

Selectins bind immune-system

cells to the sites of injury in
the inflammatory response

Selectins Mediate Cell-Cell Interactions.

The scanning electron micrograph shows lymphocytes
adhering to the endothelial lining of a- Fakultas
tri rini nuringtyas lymph node.
Biologi UGM 48
The ability of viruses to infect
specific cell types is dictated
in part by the ability of these
viruses to bind to particular
structures or receptors on the
surfaces of cells. Structure of a Part of
Influenza hemagglutinin

influenza virus recognizes

sialic acid residues present
on cell-surface glycoproteins.
The viral protein that binds
to these sugars is called
hemagglutinin

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 49

 Structures of A, B, and O
Oligosaccharide Antigens.
Fuc, fucose;
Gal, galactose;
GalNAc, N-
acetylgalactosamine;
GlcNAc, N-acetylglucosamine.

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 50

NUKLEOTIDA

51
 Struktur nukleotida
Nukleotida terdiri dari:
 Gula pentosa
 Pada DNA gula ini
adalah deoksiribosa
(2-deoksi-D-Ribosa).
 Pada RNA gula
ribosa.
 GULA RIBOSA
• Gula pada asam
nukleat adalah ribosa.

• Ribosa (-D-furanosa)
5
adalah gula pentosa
(jumlah karbon 5). 4 1
3 2
 Sebuah group fosfat
 Fosfat ini
menghubungkan gula
pada satu nukleotida ke
fosfat pada nukleotida
berikutnya untuk
membentuk
polinukleotida
 Basa nitrogen

 DNA :
 Timin (T)
 Adenine (A)
 Sitosin (C)
 Guanin (G)

 RNA :
 Urasil (U)
 Adenin (A)
 Sitosin (C)
 Guanin (G)
 Basa Nitrogen
 Dua macam basa
 Purin
 Adenine A DNA RNA
 Guanine G DNA RNA
 Pyrimidines
 Cytosine C DNA RNA
 Thymine T DNA
 Uracil U RNA
 BASA NITROGEN
• Basa nitrogen berikatan dengan ikatan-b pada
atom karbon nomor1' dari gula ribosa atau
deoksiribosa.
• Pirimidin berikatan ke gula ribosa pada atom N-1
dari struktur cincinnya.
• Purin berikatan ke gula ribosa pada atom N-9 dari
struktur cincinnya.
BASA PIRIMIDIN DAN PURIN

Perhatikan struktur cincinnya

Nukleotida

fosfat

Basa
nitrogen

Gula
pentosa
 Nukleotida ?
Ester asam posfat dari nukleosida.
Nukleotida yang mengandung
deoksiribosa disebut deoksiribonukleotida,
nukleotida yang mengandung ribosa
disebut ribonukleotida
Polinukleotida
 Baik DNA maupun RNA merupakan polinukleotida,
yaitu polimer yang mengandung nukleotida sebagai
sub unit-sub unit yang berulang
Polinukleotida

Nukleotida-nukleotida bergabung satu

sama lain melalui tautan fosfodiester
antara posisi 3’C dari satu nukleotida
dengan posisi 5’C dari nukleotida
sambungannya.
Tautan ini terbentuk berulang kali
sehingga membentuk struktur besar
(rantai atau untai) yang mengandung
ratusan sampai jutaan nukleotida dalam
satu molekul raksasa.
A T

C G

T A

C G

A T

G C

T A
RNA
 RNA terdiri dari rantai poliribonukleotida dengan
susunan basa A, G, U, S.
 RNA ditemukan dalam inti sel dan sitoplasma sel.
 Terdapat tiga jenis RNA yaitu RNA transfer (t-RNA),
RNA ribosom (r-RNA), dan RNA kurir (m-RNA),.
Ketiganya berperan dalam pengiriman informasi
genetik dari DNA ke protein.
 Struktur RNA
Ribonukleotida adalah
penyusun RNA

Ribonukleotida
RNA
DNA
 Adalah suatu molekul rangkap dimana dua rantai
polinukleotida saling bertautan satu sama lain melalui
pasangan basa tertentu.
 Struktur DNA
Deoksiribonukleotida adalah
penyusun DNA

Deoksiribonukleotida
DNA
 STRUKTUR DNA
• DNA terdiri atas dua rangkaian
heliks anti-paralel (paralel
berlawanan arah) yang melilit ke
kanan suatu poros.
• Ukuran lilitan adalah 36 Å, yang
mengandung 10.5 pasangan basa
per putaran.
• Kerangka yang berselang-seling
antara gugus deoksiribosa dan
fosfat terletak di bagian luar.
• Ikatan hidrogen antara basa purin
dan pirimidin terletak d bagian
dalam.
• Basa penyusun suatu benang
DNA yang antiparallel tidak sama
melainkan bersifat komplemen
terhadap benang pasangannya.
 Ikatan hidrogen
H H
H
H C O
H N H
C N
Timin C C
C C
H C N Adenin
H N
N C
N C
C N
O
H

H N
H
C N H
Sitosin C O
C
H C N C C
Guanin
H N
N C N C
O N
C

N
H H
PENAMAAN NUKLEOTIDA (1)
PENAMAAN NUKLEOTIDA (2)
 Nucleotide Function

Building blocks for DNA and RNA

Intracellular source of energy - Adenosine triphosphate (ATP)

Second messengers - Involved in intracellular signaling (e.g. cyclic

adenosine monophosphate [cAMP])

Intracellular signaling switches (e.g. G-proteins)

Daftar Pustaka
 Mathews, van Holde and Ahern. 2000. Biochemistry,
3rd edition. Benjamin/Cummings. San Fransisco. 278-
310
 Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition. 238-
271
 Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L.
Biochemistry. 5th edition. Freeman and Co. 453-487

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 74

TERIMAKASIH

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 75