Anda di halaman 1dari 51

KARBOHIDRAT

Mukhlis Sanuddin, M.Sc.

Mukhlis Sanuddin,M.Sc. 1
• Biomolekul yang paling
banyak ditemukan di alam
• Dari namanya  molekul
yang terdiri dari carbon (C)
dan hydrate (air  H2O)
• Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk
monosakarida
• Disintesis dari CO2 dan H2O
dlm proses fotosintesis
• Dikenal juga sebagai
sakarida

Mukhlis Sanuddin,M.Sc. 2
Klasifikasi
• Berdasar kompleksitasnya,
dapat dibagi menjadi 3
golongan
– Monosakarida karbohidrat
tunggal
– Oligosakarida  karbohidrat yg
tersusun dr bbrp monosakarida
– Polisakarida karbohidrat
yang tersusun dr lebih dari 10
monosakarida

3
Mukhlis Sanuddin,M.Sc
4
Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
• Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa
antara metabolisme
Pati, glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
• Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan
DNA  gula ribosa dan deoksiribosa
• Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri
& eksoskleleton Arthropoda  polisakarida
• Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan
berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-
cell recognition)  oligosakarida
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 5
Monosakarida
• Gula paling sederhana
• Rumus molekul (CH2O)n
• Terdapat dalam 2 bentuk
– Aldosa
– Ketosa
• Monosakarida plg sederhana mempy jumlah
karbon 3  gliseraldehid dan dihidroksiaseton
• Monosakarida yang paling umum adalah heksosa
• Di alam biasa terdapat dlm konformasi D

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 6


Monokarida dapat dikelompokkan berdasar
jumlah carbon penyusunnya :

 n Category
3 Triose
4 Tetrose
5 Pentose
6 Hexose
7 Heptose
8 Octose
7
Gliseraldehid dan proyeksi Fischer
• Gula aldehid
dengan 3 karbon
• Terdapat dalam 2
L
stereoisomer /
mirror images

Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
8
Pembentukan aldosa 4 karbon

9
Pembentukan monosakarida 5 karbon

10
Pembentukan monosakarida 6 karbon

11
12
Ketosa

13
Stereoisomer
Pengaturan 3D atom-atom dalam
molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain

Molekul-molekul dengan sifat


tersebut  ENANTIOMER

D dan L  berdasar kemampuannya


dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 14
Diastereoisomers
• C chiral  membtk stereoisomer
• Molekul yang memiliki stereoisomer 
mempunyai formula dan struktur yg sama tapi
berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya
• Monosakarida dengan atom C asimetris,
mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi
• Secara umum  dengan C chiral m maka
memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m
• Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan
cerminnya  diastereoisomer.
15
Pembentukan cincin piranosa dari
heksosa

16
Pembentukan cincin furanosa

17
18
Mutarotasi pd D
– glukopiranosa

Ingat….
ANOMER!!!

Kemungkinan orientasi gugus -OH 19


Konformasi
apa?

20
Konformasi kursi dan kapal
Cincin piranosa  tdpt
dlm konformasi:
• Kursi
• Kapal

Atom2 dlm cincin


piranosa  mempy 2
orientasi:
• axial
• equatorial 21
Most common monosacharides

Glukosa: Galaktosa: Fruktosa :


Terdapat di dlm Dikenal sebagai Gula dalam
darah, sumber gula dalam madu dan
ATP dlm susu dan buah-buahan
respirasi seluler yoghurt sebagai Juga berasal
Tersimpan dlm bagian dr dari hasil
btk polimer: pati laktosa hidrolisis
dan glikogen Terdapat dlm sukrosa
Struktural : polimer sbg
selulosa agar 22
23
Gl
OLIGOSAKARIDA ??? uk
os
a
l o sa
eh a
Tr

osa

Ma
a
Malt
os
Rib

n
a

n
s

o
i o

s
b C

a
io ell
nt o bi
Ge

a
os

os
a

abin
Ar
o sa
kt

sa
ala
sa

kto
o

Tallosa
r

La
k
Su

24
Oligosakarida

Ikatan glikosida antar monosakarida akan


membentuk  oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana  Disakarida
Dlm proses Ikatan
penggabungan 2 alpha
monomer tst  H2O
akan dibebaskan
C12H22O11 =
2 C6H12O6 − H2O
25
• Ikatan glikosida  terbentuk dari eliminasi
air antara gugus hidroksil dari suatu
monosakarida berbentuk siklis dengan
gugus hidroksil senyawa yang lain.

26
IKATAN
BETA

27
Sifat penciri suatu disakarida
• Monomer gula penyusunnya dan stereo-
konfigurasinya
• Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan
• Urutan unit monomernya, apabila terdiri
dari monosakarida yg berbeda
• Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C
no. 1 dari setiap unit penyusunnya.

28
29
30
Gula mereduksi : gula yg
mempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+

Gula tidak mereduksi

31
Most common disacharides
Maltosa : Sukrosa : Laktosa :
hasil hidrolisis Dikenal sebagai Dikenal sebagai
pati gula meja  gula susu
t.d 2 glukosa yg diperoleh dr tebu t.d galaktosa
terikat dgn dan beet dan glukosa yg
ikatan α 1-4 t.d. glukosa dan terikat dgn cara
Hidrolisis  fruktosa yang C1 β gal – C4
maltase terikat dgn cara glu
C1α glu - C2 β Hidrolisis 
fru laktase / β
Hidrolisis  galaktosidase 32

sukrase /
Polisakarida

• Merupakan polimer unit monosakarida


• Unit monomer bisa :
• homopolisakarida
• heteropolisakarida

• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit


penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai cabang yg terbentuk 33
Common polysacharides

Polysaccharide Monomeric Linkages


Glycogen D-Glucose α 16
Cellulose D-Glucose branches
Chitin N-Acetyl-D- β14
glucosamin β14
Amylopectin e
Amylose D-Glucose α 16
D-Glucose branches
α 1 4 34
Pati
Merupakan polimer glukosa
Terdiri dari 2 macam polisakarida
• Amilosa  tidak bercabang
• Amilopektin  byk cabang  C 1-6 setiap
10-30 residu
Hidrolisis   amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan
sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman. 35
Enable to react with iodine 36
Glikogen

Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn


amilopektin  tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan


karbohidrat  ktk dibutuhkan energi  dipecah
mjd glukosa  glicogenolisis
Tersimpan dlm  hati dan otot
37
38
Sellulosa
• Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan
berkayu dan berserat
• Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14
• Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy
karakter yg sangat berbeda dgn amilosa
• Bentuk spt fiber / serat lurus dan memanjang
• Setiap residu glukosa membtk pita yang antr
satu dgn yg lain saling berputar 180 °

39
Kitin
• Merupakan polimer N-asetil β – D
glukosamin
• Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga
memiliki struktur yg mirip dengan selulosa
kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti
dengan gugus amino yg terasilasi
• Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda
40
Structural polysacharides

41
42
Glikosaminoglikan
• heterosakarida yg berulang dan
mengandung derivat gula amino apakah
itu glukosamin atau galaktosamin.
• pada setiap unit penyusunnya tersebut
selalu bermuatan negatif  krn adanya
gugus karboksilat dan sulfat
• Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat,
kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan
sulfat, heparin, hyaluronate

43
Kondroitin sulfat dermatan sulfat

Heparin Hyaluronat

44
Oligosakarida dan Polisakarida
sbg marker sel

45
• Struktur karbohidrat bervariasi pada
permukaan sel  penting
• Berperan sebagai sisi untuk interaksi
antar sel dan dengan lingkungannya
• Lektin 
– protein mengikat spesifik karbohidrat,
– banyak terdapat di hewan, tumbuhan,
dan mikroorganisme
– Fungsi lektin beragam, beberapa belum
pasti
– Pada tumbuhan  tidak jelas
46
– Beberapa berperan sebagai insektisida
contoh minyak kastor
– Bakteria  contoh E.coli mampu menempel
pada sel epitelial usus halus  karena lektin
E.coli mampu mengenali target oligosakarida
yang terdapat pada usus halus tsb

Selectins bind immune-system


cells to the sites of injury in
the inflammatory response

Selectins Mediate Cell-Cell Interactions.


The scanning electron micrograph shows lymphocytes
adhering to the endothelial lining of a lymph node. 47
The ability of viruses to infect
specific cell types is dictated
in part by the ability of these
viruses to bind to particular Structure of a Part of
structures or receptors on the Influenza
surfaces of cells.
hemagglutinin
influenza virus recognizes
sialic acid residues present
on cell-surface glycoproteins.
The viral protein that binds
to these sugars is called
hemagglutinin

48
Structures of A, B, and O
Oligosaccharide Antigens.
Fuc, fucose;
Gal, galactose;
GalNAc, N-
acetylgalactosamine;
GlcNAc, N-acetylglucosamine.

49
Daftar Pustaka
• Mathews, van Holde and Ahern. 2000.
Biochemistry, 3rd edition. Benjamin/Cummings. San
Fransisco. 278-310
• Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition.
238-271
• Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L.
Biochemistry. 5th edition. Freeman and Co. 453-487

50
TERIMAKASIH

51

Anda mungkin juga menyukai