Kelompok 4

Kimia Organik
Kimia Organik Lanjut
Lanjut
Aldehida dan Keton

Kelompok 1
1. Ratna Dewi (03031382025093)
2. Hijrah Ayu Oktaviani (03031382025109)
3. Selly Asda Liani (03031382025113)
4. Handalia Putri Andini (03031382025115)
5. Rifqi Arya Pramana (03031382025117)
6. Rashyanti Nabilah Andjani (03031382025097)
7. Shah Jeehan Alied Fahlan (03031382025091)
11.5 Oksidasi
Oksidasi aldehida
aldehida dan
dan keton
keton

Keton tak mudah dioksidasi, tetapi aldehida sangat mudah teroksidasi.

Mengapa keton tak mudah dioksidasi ? Tetapi aldehida sangat mudah

teroksidasi?
Karena aldehid (RC-OH) memiliki atom hidrogen (H) yang
berikatan dengan -C = O sehingga jika dioksidasi akan
membentuk “hydrate formation” yang sangat mudah teroksidasi
membentuk asam karboksilat dalam larutan, sedangkan keton
tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah
teroksidasi.
Sedangkan keton,
Selain garam permanganat dan dikromat, hampir semua reagensia yang
mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehida. Selain garam
permanganat dan dikromat yang merupakan bahan pengoksidasi terpopuler,
aldehida dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut, seperti Ag+
atau Cu2+.
Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, untuk menentukan suatu aldehida
dapat menggunakan reagensia Tollens. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin
perak pada dinding dalam tabung reaksi.
 11.16

Reaktivitas Hidrogen Alfa

 11.16
● Reaktivitas Hidrogen Alfa
→Hidrogen yang terikat pada atom C dimana atom C terikat pada gugus
karbonil.
● Ikatan C-H biasanya stabil, non polar, tidak bersifat asam
● Ikatan C-H disamping C=O akan bersifat asam
● Jika C-H berposisi α terhadap dua gugus karbonil akan bersifat lebih asam
 Mengapa hidrogen yang berposisi alfa
terhadap gugus bersifat asam ?

Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu (atau dua) atom karbon yang positif
sebagian
Kedua, dan yang lebih penting ialah stabilisasi-resonansi dari ion enolat,
yakni anion yang terbentuk bila proton itu terlepas
 11.7 Tautometri
Tautometri adalah senyawa-senyawa organik
yang dapat melalukan sebuah reaksi perubahan
yang bisa disebut tautomerisasi.

Tautomer Keto-Enol
Aldehid dan keton dalam campuran keseimbangan
antara dua bentuk dinama keto dan enol. Perbedaan
dari kedua bentuk tersebut adalah proton dan ikatan
ganda dua.
Bentuk-Bentuk keton dan enol dari aseton

Bentuk tersebut
merupakan isomer –
isomer struktur karena
keduanya mempunyai
perbedaan lokasi atom
yaitu hidrogen.
Kuantitas relatif enol versus keto dalam suatu cairan murni dapat diperkirakan dengan
spektroskopi inframerah atau nmr. Aseton terutama ada dalam bentuk keto (99,99%
menurut prosedur titrasi khusus). Kebanyakan aldehida dan keton yang sederhana juga
terutama ada dalam bentuk keto. Tetapi 2,4-pentanadion terdiri dari 80% enol.
Bagaimana perbedaan besar ini dapat dijelaskan? Perhatikan struktur tautomer 2,4-
pentanadion

bentuk keto bentuk enol

20% 80%
Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi,yang sedikit menambah
kestabilan, tetapi juga penataan struktur sedemikian sehingga memungkinkan ikatan
hidrogen intramolekul yang membantu menstabilkan tautomer ini.
Tautomer dapat mempengaruh kereaktifan senyawaan. Suatu kekecualian terhadap sifat
keton yang tidak mudah teroksidasi ialah oksidasi keton yang memiliki sekurangnya satu
hidrogen α. Suatu keton yang dapat menjalani tautomeri dapat dioksidasi oleh zat
pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon dari bentuk enolnya. Rendemen
reaksi ini rendah, karena pada kondisi ini ikatan-ikatan C-C lain dapat terputuskan.
Reaksi ini tidak digunakan untuk maksud sintetik, tetapi sering digunakan dalam
penentuan struktur
A. Tautometri dalam metabolisme karbohidrat

Tahap pertama dalam metabolisme karbohidrat (pati & gula) adalah pemecahannya menjadi
glukosa dalam saluran pencernaan. Pemecahan ini merupakan hidrolisis ikatan-ikatan asetal.
Dalam sel suatu organisme, akhirnya glukosa diubah menjadi CO2 dan H2O. Tahap pertama
dalam rentetan reaksi sel adalah pembentukan glukosa 6-fosfat yang diikuti oleh isomeri
menjadi fruktosa 6-fosfat.
Reaksi isomerasi merupakan sekedar tautomeri yang dikatalis oleh enzime
yang berlangsung lewat suatu zat-antara enadiol, suatu zat-antara yang
dapat menghasilkan dua produk karbonil.
TERIMA KASIH