KIMIA BAHAN

ALAM 1
OLEH KELOMPOK 13 (S1-
4C)
1. AYU ANDIRA 2001097
2. AZILA FEBRIANTI 2001098

ACETOGENIN Dosen Pengampu :

(Sambiloto) apt. Haiyu Fadhli, M.Si
 PEMBAHASAN
A C E TO G E N I N

3
01 02 03 04 05
V

BIOAKTIVITPEMN
DEFINISI STRUKTUR SIFAT PENGGOLONGAN
FAATAN
 DEFINISI ACETOGENIN

Acetogenin
1 merupakan metabolit sekunder
3 dari Annonaceae yang
disintesis melalui reaksi antara asam asetat turunan polikatida yang
memiliki rantai panjang pada asamV lemak yaitu 35-39 atom karbon.

Acetogenin adalah senyawa polyketides dengan struktur 30–32 rantai

4 gugus 5-methyl-2-furanone.
2 tidak bercabang yang terikat pada
karbon
 S T R U K T U R A C E TO G E N I N

1 3

Nama (IUPAC) : (5S)-5-Methyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13-[(2,5R)-

5-[(iR)-1-hydroxytridecyl]-2-tetrahydrofuranyl]-[tridecyl-5H-furan-2-one].
2 4
Rumus Molekul : C35H6407
Massa Molekul Relatif (Mr) : 596,88 g / mol [1].
 S I FAT A C E TO G E N I N

Sifat Dari Senyawa Ini

 Terdiri dari rantai panjang alipatik dengan gugus hidroksil, dan
1asetil karbonil serta cincin 1-3 tetrahidrofuran.
3
 Acetogenin juga ditandai dengan menggunakan dua unit fungsional
tetrahydrofuran hydroxylated V(THF), dan cincin y-lakton B-
unsaturated.
 Mayoritas annonaceous acetogenin yang ditemukan memiliki sifat
2sitotoksik terhadap sel kanker secara in4 vitro
 Sifatnya yang sitotoksik terhadap beberapa jenis sel kanker, seperti
kanker paru-paru, usus besar, pancreas dan prostat sehingga
dijadikan sebagai salah satu kemoterapi untuk antitumor dan agen
pestisida.
 Annonac
eous
acetogeni
n linear Cincin
THF
Acetogen
tunggal
1 in THP 3 (mono-
PENGGOLON THF)
GAN
V
Non ASETOGENI
THF- N Cincin
THP THF
(gabunga ganda
n THF (bis-
2 Cincin 4
dan THF)
THP) THF
triple
(tri-
THF)
1 3

2 4
 B I O A K T I V I TA S
A C E TO G E N I N

1. Anti Kanker
1 3
Acetogenin yang terkandung didalam sirsak bisa digunakan
V
untuk menghantam kanker usus, pankreas, ovarium, usus

besar, payudara, liver, dan serviks. Annonaceous acetogenin

2 4
bekerja dengan menghambat produksi ATP dengan

mengganggu komplek I mitokondria.

 B I O A K T I V I TA S
A C E TO G E N I N

2. Anti Virus
1 3
Dalam ekstrak daun sirsak sebagai penghambat inveksi virus
V
Human Imunodeficiency Virus (HIV). annonaceous

acetogenin terutama yang berdekatan dengan cincin bis‒

2 4
tetrahidrofuran (THF) berperan sebagai sitotoksik terhadap

aktivitas virus malaria dan imunospresif.

 B I O A K T I V I TA S
A C E TO G E N I N

3. Anti Bakteri
1 3
Senyawa acetogenin dan beberapa alkaloid murisolin,
V
cauxine, couclamine, stepharine, dan reticulin mampu

bertindak sebagai antibakteri. Khasiat daun sirsak mampu

2 4
mengatasi infeksi yang disebabkan oleh bakteri, seperti diare,

bisul, infeksi saluran kemih dan ISPA.

 B I O A K T I V I TA S
A C E TO G E N I N

4. Anti Feeden
1 bawang merah mengandung 3senyawa acetogenin. Pada
kulit
konsentrasi tinggi, hama serangga tidak lagi bergairah dan
V
menurunnya nafsu makan yang mengakibatkan hama
serangga enggan untuk melahap bagian tanaman yang
disukainya.
2 Sedangkan dalam konsentrasi
4 rendah, bersifat
racun perut yang bisa mengakibatkan hama serangga
menemui ajalnya.
 P E M A N FA ATA N
D A L A M B I D A N G FA R M A S I

Dalam bidang farmasi senyawa asetogenin berkhasiat sebagai

1
sitotoksisitas yang kuat, antitumor in 3vivo, pestisida, anti malaria,
antiviral, dan efek antimikroba.
V

Semprota
n Salep
Pestisida 4
2
Ekstrak
Sampo
(Kapsul)
 Tu m b u h a n Ya n g M e n g a n d u n g
Acetogenin

Daun sirsak (Annona muricata.L)

merupakan salah satu tanaman
3
yang biasa digunakan sebagai
obat herbal yang mengandung
bahan kimia berupa alkanoid, V
steroid / terpenoid, tanin,
kumarin dan komposisi
annonaceus acetogenins.
Daun Sirsak
 Klasifikasi Daun Sirsak

3
Kerajaan Plantae
Divisi Spermatophyta
Sub Divisi V Angiospermae

Kelas Dicotyledonae
Ordo Ramales
Famili Annonaceae
Genus Annona
Spesies A.muricata Linn
 Cara Isolasi Sirsak

• Isolasi metabolit sekunder dari tanaman ini menggunakan metode maserasi

1 dengan pelarut n-heksana dan metanol 3

• Pemisahannya dilakukan dengan kromatografi vakum cair (KVC),

2 kromatografi kolom, dan kromatografi gel

• Karakterisasi dari hasil pemisahan menggunakan spektrofotometri UV-Vis

3 dan FT-I

• Uji Toksisitas dilakukan dengan metode Brine Shrimp Lethality Test

4 (BSLT)
1 3

T E R I M AV K A S I H

2 4