M E TA B O L I T

SEKUNDER
GOLONGAN
TERPEN
(FITOSTEROID)

Nurul Ilmi Ainun Nissa

0001.12.01.2021
 M E TA B O L I T
SEKUNDER

 Hasil metabolisme dari metabolit primer

membentuk derivat yang tidak diketahui
gunanya bagi organisme tersebut atau tidak
berguna bagi kelangsungan hidup organisme

2
 MP DAN MS

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 3
M E TA B O L I T S E K U N D E R

Metabolit sekunder banyak dipelajari karena:

▪Spesifik tidak dimiliki oleh semua bahan alam

▪ Memiliki fungsi fisiologis yang beragam
▪ Banyak ditemukan pada tumbuhan
(semua tingkatan tumbuhan), sedangkan hewan lebih sedikit (biasanya dari
kelompok invertebrata).
 T I G A K E L O M P O K U TA M A M E TA B O L I T
SEKUNDER

1. Alkaloid (memiliki atom Nitrogen/N ).

Contoh : morfin, cofein, cocain, nicotin.

2. Senyawa fenolik. (memiliki Gugus OH fenol)

Contoh : flavonoid, antosianin, asam salisilat, lignin.

3. Terpenoid.
Contoh : saponin, Pinen

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 5
 TERPENOID

 Senyawa terpenoid merupakan kelompok senyawa organic hidrokarbon yang melimpah yang
dihasilkan oleh berbagai jenis tumbuhan. Senyawa ini pada umumnya memberikan bau yang kuat
dan dapat melindungi tumbuhan dari herbivora dan predator.
 Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat pada sitoplasma tumbuhan. Kebanyakan
terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 6
  Terpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh
 Terpenoid mengalami polimerasi dan dehidrogenasi
 Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator

 Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan

penentu kelompok tipe terpene.
 Modifikasi terpene (terpenoid) adalah senyawa dengan struktur
serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 7
 KLASIFIKASI TERPENOID

No Jumlah atom C Jumlah unit Kelas terpenoid Contoh

isopren
1 10 2 Monoterpenoid Geraniol
2 15 3 Seskuiterpenoid Santonin
3 20 4 Diterpenoid Fitol
4 30 6 Triterpenoid Lanosterolo
5 40 8 Tetraterpenoid 𝛃-Karoten
6 >40 >8 Politerpenoid Karet alam

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 8
20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 9
 FITOSTEROID

 Fitosteroid adalah senyawa steroid asal tumbuhan yang memiliki efek estrogenic dan dapat
bertindak sebagai agonis, antagonis, atau memiliki aktivitas campuran agonis/antagonis terhadap
reseptor steroid hewan.
 Fitosteroid, juga dikenal sebagai steroid tanaman, adalah steroid alami yang ditemukan pada
tanaman. Contohnya termasuk digoxin, digitoxin, diosgenin dan guggulsterone, serta fitosterol
seperti sitosterol dan fitoestrogen lainnya seperti isoflavone.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 10
 METODE EKSTRAKSI

 Maserasi  merupakan metode ekstraksi dengan proses

perendaman bahan dengan pelarut yang sesuai dengan
senyawa aktif yang akan diambil dengan pemanasan rendah
atau tanpa adanya proses pemanasan..
 Perkolasi  adalah cara penyarian yang dilakukan dengan
mengalirkan cairan penyari melalui serbuk simplisia yang
telah dibasahi.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 11
 ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR

 Isolasi dan pemurnian ekstrak dilakukan dengan beberapa metode, yaitu Kromatografi Lapis Tipis
(KLT), Kromatografi Vakum Cair (KVC), dan Kromatografi Kolom Gravitasi (KKG):
 Elusidasi Struktur
1. Spektroskopi Massa
2. Spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR Golongan Steroid

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 12
 I D E N T I F I K A S I K U A L I TAT I F D A N K U A N T I TAT I F

 Metode identifikasi kualitatif : Reagen Liebermann Buchard, Uji Salkowski, Uji Tembaga Asetat,
Metode Kedde, Metode Keller-Killiani, Vanilin asam sulfat dan Antimon (III) klorida
 Metode identifikasi kuantitatif : Identifikasi jenis senyawa fitosteroid dilakukan menggunakan
GC-MS dengan jenis kolom HP5-MS (panjang 30 m, diameter 0,25 mm dan ketebalan film 1 µm,
dengan bahan pengisi (5%-Phenyl)-methylpolysiloxane) dan fasa gerak gas helium. Spektrum
massa diperoleh melalui mode Electron Ionization (EI) dengan scanning massa 55 a.m.u - 500
a.m.u pada 70 eV.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 13
 A K T I V I TA S FA R M A K O L O G I F I T O S T E R O I D

 Antiseptik  Gangguan kulit

 Ekspektoran  Kerusakan hati
 Spasmolitik  Malaria
 Anastetik  Kolesterol
 Sedative
 Antidiabetes
 Gangguan Menstruasi

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 14
 A P L I K A S I D I B I D A N G FA R M A S I

 Salah satu jenis fitosteroid yang banyak digunakan di dunia farmasi adalah senyawa fitosterol ,
dimana senyawa ini biasa ditemukan dalam minyak kelapa sawit, dimana minyak kelapa sawit
sangat bermanfaat di industry kesehatan dan kosmetik dimana dapat menurunkan kolesterol dan
antioksidan yang sangat baik untuk kulit.

20XX P R E S E N TAT I O N T I T L E 15
 T H E WAY T O G E T S TA RT E D I S T O
Q U I T TA L K I N G A N D B E G I N D O I N G .

Walt Disney