KIMIA ORGANIK

SENYAWA HIDROKARBON

Ni Wayan Rika Kumara Dewi, S.Si., M.Si.

Faktor Utama yang mempengaruhi
Sifat Fisika Senyawa Organik
1. Struktur dari Gugus fungsi
a. Momen dipol molekul
b. Pembentukan Ikatan Hidrogen
2. Panjang rantai atom karbon (Gaya van
der Waals)
 Struktur dari Gugus Fungsi
• Molekul yang memiliki gugus fungsi polar memiliki
titik didih (td) yang lebih tinggi dibanding
molekul dengan gugus fungsi non polar pada masa
molekul yang sebanding

Interaksi antar molekul lebih kuat

 Struktur dari gugus fungsi
Molekul Masa molekul Titik Didih
realtif (oC)

Molekul dengan CH3CH2CH2OH 60 97.2

gugus fungsi
polar CH3CH2CH2NH2 59 48.6
CH3CH2Cl 64.5 12.5
CH3CH2COOH 60 141
Molekul dengan CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
gugus fungsi
non polar CH3CH2CH=CH2 56 -6.2
CH3CH2CCH 54 8.1

New Way Chemistry for Hong Kong A-Level 3A

 Sifat Fisika Hidrokarbon
1. Semakin banyak jumlah atom C nya (Mr semakin besar)
maka semakin tinggi titik leleh dan titik didihnya.
2. Untuk isomer-isomer alkana, semakin banyak
cabangnya semakin rendah titik didihnya.
3. Hidrokarbon tidak larut dalam air, lebih mudah dalam
pelarut non polar.
 Contoh sifat fisika Hidrokarbon
a
a. Alkana C1 (metana) hingga C4
(butana) berwujud gas pada temperatur
kamar

b. C5 (pentana) ke atas berwujud cair

pada temperatur ruang, namun bersifat
mudah menguap (volatil)
b
 PAH (Poli Aromatik Hidrokarbon) seperti
Naftalena dan Antrasena berwujud padat
pada temperatur kamar
 Momen dipol Molekul
Terdapat pada senyawa dengan ikatan polar
Tetraklorometana memiliki 4 ikatan polar t.l. dan
t.d. sangat rendah
 molekul secara utuh non-polar
 Molekul adalah tetrahedral simetris
 Momen dipol dari ikatan
C  Cl saling meniadakan

9
 Contoh Senyawa Momen Dipolnya Tidak
Sama Dengan 0 (Memiliki Momen Dipol)

Kepolaran terjadi akibat adanya perbedaan

elektronegativitas.
Kepolaran bergantung pada jumlah muatan jumlah
muatan dan jarak antar muatan.
kepolaran ikatan diukur dengan satuan debye (D)
 Contoh senyawa yang momen dipolnya = 0
(non polar)

Kepolaran molekul merupakan total keseluruhan dari

kepolaran ikatan.
Bergantung pada polaritas ikatan dan sudut ikatan.
Pasangan elektron bebas juga berkontribusi pada
kepolaran.
 Kelarutan Molekul Organik
• Tergantung pada polaritas dari molekul organik
dan pelarutnya
• Senyawa non polar atau kepolaran rendah akan
dengan mudah larut dalam pelarut yang non polar
atau kepolaran rendah
• Senyawa yang polaritasnya tinggi akan larut
dengan mudah pada pelarut yang sejenis
“Like dissolves like”
 “Like Dissolved Like”
• Istilah tersebut adalah ungkapan yang digunakan oleh para ahli kimia
untuk mengingat cara kerja beberapa pelarut.
• Pelarut dan zat terlarut itu ada yang bersifat "polar" dan ada juga yang
bersifat "nonpolar".
• Like dissolved like dapat diartikan bahwa pelarut polar dapat
melarutkan zat yang bersifat polar dan senyawa ionik, kemudian
sebaliknya pelarut non polar dapat melarutkan zat yang bersifat non
polar.
• Dengan kata lain, apabila sifat zat yang ingin kita larutkan berbeda
dengan sifat kepolaran pelarutnya, maka zat tersebut tidak akan dapat
larut dalam pelarut tersebut.
 Gaya Antar Molekul
Jenis senyawa yang
Nama interaksi Asal interaksi
memiliki interaksi

Gerak tidak beraturan elektron pada

1. Gaya Van der Waals Semua senyawa (zat)
atom dan molekul

Semua senyawa yang

Gaya elektrostatik antara kutub
2. Interaksi dipol-dipol memiliki ikatan kovalen
positif dan kutub negatif molekul
polar

Interaksi dipol-dipol khusus antara Molekul-molekul yang

gugus2 yang mengandung atom dan memiliki atom hidrogen
3. Ikatan hidrogen
atom berelektronegativitas yang yang berikatan kovalen
besar (N, O, dan F) dengan atom N, O, dan F

Senyawa-senyawa yang
4. Ikatan ionik Interaksi antara ion positif dan ion
memiliki muatan
(elektrostatik) negatif
permanen
 Pembentukan Ikatan Hidrogen
• Molekul yang memiliki gugus OH atau  NH2
dapat membentuk ikatan hidrogen
• Ikatan hidrogen menyebabkan sifat fisika dari
alkohol dan amina dengan masa molekul yang rendah,
titik didihnya tinggi
 Kemampuan Membentuk Ikatan Hidrogen

• Menyebabkan efek kelarutan pada

molekul.
• Molekul dengan gugus OH dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
air
 larut dalam air
 Panjang Rantai Atom Karbon
• Molekul dengan massa molekul yang lebih
besar memliki tl, td. dan densitas yang lebih
tinggi
Molekul dengan massa molekul lebih tinggi
 Ukuran molekul lebih besar
 Gaya van der Waals antar molekul
lebih besar
 Panjang Rantai Atom Karbon
• Molekul dengan rantai bercabang
 td. dan densitas lebih rendah daripada
isomernya yang rantai lurus
Q Isomer dengan rantai lurus memiliki luas
permukaan yang lebih luas untuk kontak
satu dengan yang lain.
 Gaya van der Waals antar molekul
lebih besar
 Latihan Soal
Urutkan senyawa berikut berdasarkan kenaikan titik didihnya. Jelaskan
alasanmu!
 Reaksi kimia pada senyawa karbon yang sering kita jumpai
dalam kehidupan sehari-hari adalah :

Pembakaran Memasak makanan

Proses Pengelasan lilin dengan kompor gas
IDENTIFIKASI SENYAWA KARBON
Uap H2O menunjukkan adanya Hidrogen

Sampel + CuO (oksidator)

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

keruh

Adanya CO2 menunjukkan adanya karbon

 Pernahkah Anda mengamati apa yang
terjadi ketika minyak tanah, bensin, lilin,
kertas, kayu, gula, dan kain dibakar?

Ketika bahan – bahan tersebut dibakar, terjadi reaksi

antara senyawa karbon dengan oksigen menghasilkan
warna hitam, gas karbon dioksida atau gas karbon
monoksida, dan uap air. Reaksi ini disebut sebagai reaksi
pembakaran.

Reaksi pembakaran senyawa karbon:

Senyawa karbon + oksigen jelaga + karbon dioksida atau
karbon monoksida + uap air
 SIFAT KIMIA HIDROKARBON
Reaksi pada alkana
Alkana umumnya sukar bereaksi sehingga disebut PARAFIN
1. Pembakaran.
a. Pembakaran sempurna alkana akan menghasilkan gas CO2 dan
H2 O
CxHy + O2 CO2(g) + H2O (g)
b. Pembakaran tidak sempurna alkana menghasilkan
gas CO / C dan H2O (g)

CxHy + O2 CO (g) + C(s) + H2O (g)

 Reaksi Substitusi (pergantian atom/gugus)
Atom H dalam alkana dapat diganti dengan atom/gugus
lain (terutama halogen F, Cl, Br dan I)
H H
H C H + Cl2 H C Cl + HCl
H H

Kereaktifan H sama
Cl
CH3 CH CH3 + Cl2 CH3 C CH3 + HCl
CH3 CH3
Hidrogen paling reaktif
Reaksi Perengkahan / craking (Pemecahan rantai)
Reaksi perengkahan /pemecahan rantai digunakan untuk
mengubah alkana rantai panjang menjadi rantai pendek.
Contohnya pada pengolahan Premium.

C14H30 C7H16 + C7H14

Bahan baku premium

Bensin premium merupakan campuran antara hasil

penyulingan dan hasil reaksi perengkahan.
 Reaksi pada Alkena
1. Reaksi Pembakaran.
Pembakaran alkena umumnya tidak sempurna, karena kadar C nya tinggi.
Agar pembakaran berlangsung sempurna memerlukan O2 lebih banyak.
2. Reaksi Adisi (penambahan/penjenuhan)
a. Adisi gas Hidrogen:

b. Adisi KlorinCH
: 2 CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3

CH2 CH CH3 + Cl2 CH2 CH CH3

Cl Cl
 Adisi asam Halida
Pada adisi alkena dengan asam halida (HX) berlaku aturan
Markovnikov,
Atom H dari asam halida akan diikat oleh atom C ikatan
rangkap yang mengikat H lebih banyak. (atom C yang
lebih dekat dengan ujung)
CH2 CH CH3 + HCl CH2 CH CH3
H Cl
Propena 2-kloro Propana

CH3 CH2 CH CH CH3 + HCl CH3 CH2 CH CH CH3

Cl H
2-Pentena 2-Kloro Pentana
 Kegunaan Senyawa Alkana
 Umumnya digunakan sebagai bahan bakar
 Dalam bidang kimia dan farmasi digunakan sebagai salah satu
pelarut senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air.
 Digunakan dalam proses ekstraksi minyak dan fraksinasi
senyawa bahan alam yang bersifat non polar
 Digunakan sebagai eluen dalam uji Kromatografi Lapis Tipis
 Digunakan sebagai pelarut dalam proses pemurnian beberapa
senyawa organik dengan teknik rekristalisasi dengan teknik
rekristalisasi
 Digunakan sebagai bahan baku untuk sintesis alkena dan alkil
halida yang merupakan bahan baku penting dalam industri
farmasi.
 Minyak Parafin
 Senyawa alkana disebut juga parafin

 Minyak parafin cair adalah minyak mineral,

dan merupakan produk sampingan dari
penyulingan minyak bumi

 Minyak parafin adalah minyak transparan,

tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak
berasa

 Komponen utamanya adalah alkana dengan

rantai berat. Minyak parafin tidak larut dalam
air dan dikenal memiliki reaktivitas rendah
 Kegunaan Minyak Parafin dalam
Bidang Farmasi
• Sebagai pencahar
• Bahan penting dalam banyak krim obat, salep,
dan balsem.
• Dalam industri kosmetik juga untuk pembuatan
sejumlah pelembab, krim dingin, dan lotion
serta produk make-up seperti lipstik, lip balm,
dan krim foundation.
 Kegunaan Senyawa Alkena dalam
Bidang Farmasi
 Etena banyak digunakan sebagai salah satu
bahan baku industri untuk membuat etanol
(antiseptik)
 bahan baku industri polimer polietilen
(kemasan makanan/minuman)
 bahan baku industri polipropilen (kemasan
obat)
 bahan baku industri etilen oksida atau
epoksida (bahan baku beberapa obat)
 Beberapa senyawa obat juga
mengandung gugus alkena (C=C)
 Beberapa senyawa obat juga
mengandung gugus alkena (C=C)
Beberapa Aplikasi Senyawa Bioaktif yang dengan
gugus alkuna (C≡C) dalam Bidang Farmasi

(antijamur dari tumbuhan)

(analgesik)

(Antibakteri) (pil KB)

Beberapa Aplikasi Senyawa Bioaktif yang dengan
gugus alkuna (C≡C) dalam Bidang Farmasi

(antijamur dari tumbuhan)

(analgesik)

(Antibakteri) (pil KB)

 Kegunaan Senyawa Benzena

 Sebagai pelarut dalam sintesis beberapa senyawa

organik, meskipun ada rekomendasi untuk
menghindarinya karena benzena bersifat
karsinogenik
 Bahan baku atau senyawa awal untuk sintesis
berbagai senyawa bioaktif, khususnya senyawa
obat yang mengandung cincin aromatik seperti
parasetamol (antipiretik, analgetik), salbutamol
(obat asma), metil salisilat (anti-inflamasi) asam
salisilat (agen keratolitik), aspirin (anti-inflamasi,
analgetik), ibuprofen (anti-inflamasi, analgetik),
BHT (antioksidan
 HO
HO
N
OH OH H O
O
salbutamol O
N
H OH
paracetamol methyl salicylate

O
OH
OH
OH
phenol benzene salicylic acid

O
O
OH
O OH
O
aspirine
OH

BHT ibuprofen
 HO
HO
N
OH OH H O
O
salbutamol O
N
H OH
paracetamol methyl salicylate

O
OH
OH
OH
phenol benzene salicylic acid

O
O
OH
O OH
O
aspirine
OH

BHT ibuprofen
 Kegunaan Senyawa Naftalena

Naphthalene

Paparan dalam jumlah besar dapat merusak sel darah merah, sehinga dapat
menyebabkan anemia hemolitik, kasus ini ditemukan pada banyak anak setelah
menelan kapur barus atau blok deodoran yang mengandung naftalen. Gejala
berupa kelelahan, kurang nafsu makan, gelisah, dan kulit pucat.

International Agency for Research on Cancer (IARC) mengklasifikasikan naftalena

sebagai senyawa yang memungkinkan bersifat karsinogenik bagi manusia dan
hewan (Grup 2B).
Kegunaan Senyawa Antrasena
Journal of Enzyme Inhibition and
ChemistrySelect 2016 ,
Medicinal Chemistry 2019, 34, (1),
1110–1120 1, 4332 – 4339