ALKANA DAN SIKLOALKANA

(alkane and cycloalkane)

S1 Teknik Kimia
FT UNS
2018

Sperisa Distantina
 ALKANA DAN SIKLOALKANA
• Hidrokarbon (H-C), ikatan non polar.
• Ikatan rangkap 2 atau 3 lebih reaktif dibanding ikatan
tunggal.
• Ikatan tunggal  alkana  jenuh.
• Ikatan rangkap  alkena, alkuna (alkina)  tidak jenuh.
• Alkana :
 Rantai lurus
 Rantai bercabang
• Sikloalkana: rantai cincin
Beberapa alkana dan sikloalkana
 Ketersediaan
a. Di alam: gas alam, minyak bumi dan
hasil pembusukan mh.
b. Hasil proses penyulingan (pemisahan fraksi
berdasarkan titik didih) minyak bumi.
c. Hasil proses industri kimia: reaksi turunan minyak &
gas bumi  INDUSTRI PETROKIMIA
Unit Pengolahan / kilang minyak bumi di Indonesia
Fraksi-fraksi minyak bumi
 Industri petrokimia di Indonesia

Klaster industri petrokimia:

1. olefin (alkena) di Banten (PT Candra Asri), dan
Pertamina Balongan.
2. aromatik di Tuban, Jawa Timur (PT Trans Pasific
Petrochemical Indonesia).
3. berbasis gas di Kalimantan Timur (PT Pupuk
Kaltim).
 ALKANA
• Awal abad 18 penamaan secara trivial (umum). Contoh:
1. urea dari asalnya, yaitu urin,
2. asam barbiturat berasal nama penemunya, Barbara,
3. Etana berasal dari aithein (bahasa Yunani) yang berarti menyala,
4. Asam formiat berasal dari kata formica (bahasa latin) yang
berarti semut.

Nama trivial  tidak ada aturan yang jelas, tetapi sampai saat ini
masih dipakai, terutama untuk senyawa yang strukturnya belum
diketahui.
Akhir abad 18: distandarkan  nomenklatur sesuai Internasional
Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)  dianggap
sistematik

Nomenklatur alkana:
Alkana rantai lurus
Rantai cabang  alkil, R.
Gugus alkil cabang  gugus propil, isopropil, sekunder butil,
tersier butil.
substitusi berganda  lebih dari satu tambahan/cabang/substitusi.
Urutan menulis struktur:
1. Gambarkan rantai lurus terpanjang,
2. Beri nomor, dimulai dari karbon terakhir yang terdekat dengan rantai
tambahan,
3. Tambahkan gugus awalan pada rantai induk,
4. Isi atom hidrogen.

Nama senyawa CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3
3-metilheksana
 Latihan nomenklatur
Berilah nama senyawa:
1. CH3CHCH2CH3 CH3 CH3

CH2CH3 3. CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
2. CH3CH2CHCH2CH3
CH2CH3
CH2CH3

Tulis rumus dari: 3,3-dietil-4,5,5-trimetiloktana

2,2,4-trimetilpentana (nama trivial: isooktan)

Bensin (gasolin) campuran dari heksana + isooktan

 latihan

Tulis rumus struktur dari senyawa:

1. 3-metilpentana
2. 4-etil-2,2-dimetilheksana
3. 2-bromo-3-metil pentana
4. 2-nitrobutana
5. 2-kloro-3-metilbutana
6. 1,2,3-tribromoheptana
 Sifat fisik alkana
1. Kelarutan dalam air
 Ikatan alkana: C-H , C-C  kovalen murni  non polar.

 Ikatan air : O-H  kovalen polar  ada ikatan hidrogen antar

molekul air  Molekul-molekul air diikat dengan ikatan hidrogen.
Ikatan C-H alkana tidak dapat menggantikan ikatan hidrogen di
antara molekul-molekul air.
akibatnya: pencampuran alkana dan air bukanlah proses yang
mudah.
Untuk memutus ikatan hidrogen butuh banyak energi.
Kelarutan (Solubility)?
 Kemampuan zat solut terlarut dalam pelarut (solven).

•Dalam pelarutan zat,

dibutuhkan energi untuk
memecah ikatan (interaksi)
antar molekul solut.

•Energi diperoleh dari

interaksi baru antara
molekul solut dengan
solven.
22
•Zat terlarut memiliki jenis-jenis gaya interaksi yang
sama dengan solven.

•“Like dissolves like” :

•Polar compounds dissolve in polar solvents.
•Nonpolar or weakly polar compounds dissolve in
nonpolar or weakly polar solvents.

•Water and organic solvents are two different kinds of

solvents. 23
 Water is very polar and is capable of hydrogen
bonding with a solute.
 Many organic solvents are either nonpolar, like
carbon tetrachloride (CCl4) and hexane
[CH3(CH2)4CH3], or weakly polar, like diethyl ether
(CH3CH2OCH2CH3).
 Most ionic compounds are soluble in water, but
insoluble in organic solvents.
Zat organik bersifat larut di air jika memiliki gugus
fungsional yang dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air  berlaku untuk zat berisi atom C
maksimal 5.
Zat terlarut
memiliki jenis-
jenis gaya
interaksi yang
sama dengan
solven.
25
 For example, compare the solubility of butane and acetone in H2O
and CCl4.

• Since butane and acetone are both organic compounds having a C—C and C—H
backbone, they are soluble in the organic solvent CCl4.
• Butane, which is nonpolar, is insoluble in H2O.
• Acetone is soluble in H2O because it contains only three C atoms and its O atom can
hydrogen bond with an H atom of H2O.
26
To dissolve an ionic compound, the strong ion-ion interactions
must be replaced by many weaker ion-dipole interactions.

27
Ukuran molekul menentukan kelarutan.
Contoh:
 Etanol dengan C < 2 dan sebuah gugus OH  larut di air.
 Cholesterol dengan C = 27 dan sebuah gugus OH  tidak larut di
air.

28
• The nonpolar part of a molecule that is not attracted to H2O is said to be
hydrophobic.
• The polar part of a molecule that can hydrogen bond to H2O is said to be
hydrophilic.
• In cholesterol, for example, the hydroxyl group is hydrophilic, whereas the carbon
skeleton is hydrophobic.

29
 Which of the following are water soluable?
A B

O atom, 5 or less Cs soluable No O, N or F, nonpolar, not soluable

Has N, but more than 5 C’s, so not soluable

30
 Sifat fisik alkana
Molekul alkana tidak dapat campur dengan air.

Contoh:
a. Minyak mentah tumpah di laut. Minyak mengambang di permukaan
(karena berat jenis minyak < b.j. Air), dan air laut di bawah lapisan minyak.
b. Minyak terbakar tidak dapat dipadamkan dengan air, karena minyak dan
air tidak tercampur, justru air akan menyebarkan apinya.
c. Fraksi wax (lilin) crude oil  malam  proses pewarnaan pada batik.
d. Fraksi aspal  jalan.
e. Lilin pada buah, sayur, daun, batang  mencegah hilangnya air dari
tanaman.
 Sifat fisik alkana
2. Titik didih (suhu saat cairan mulai menguap)
Rantai lurus

Ada kecenderungan:
a. ikatan C semakin
panjang  titik didih
semakin tinggi.
Rantai bercabang
 Ada kecenderungan:
a. ikatan C semakin panjang  titik
didih semakin tinggi.

b. pada jumlah C yang hampir sama, ikatan bercabang

memiliki titik didih lebih rendah dibandingkan rantai lurus.

Adanya ikatan antar molekul menyebabkan 2 hal di atas

gaya tarik Van der Waals
Dibandingkan dengan senyawa polar dengan BM yang sama,
alkana memiliki titik didih yang lebih rendah.
Ikatan van der waals < ikatan hidrogen.

Contoh:
C3H8; BM= 44; t.d. = -42,1 C.
CH3OCH3; BM=46; t.d. = -23 C.

Kesimpulan: Ikatan van der waals menentukan titik didih alkana.

Kekuatan ikatan ini ditentukan oleh bentuk molekul  luas
permukaan molekul.
Consider the examples below which illustrate the effect of size and
polarizability on boiling points.

41
What type of intermolecular forces are exhibited by each
molecule?

VDW VDW and DD

OH
VDW
VDW, DD and HB
42
 SIKLOALKANA
HC jenuh dengan atom C terikat membentuk cincin atau siklik.
Sumber di alam: siklopentana dan sikloheksana terdapat dalam
minyak bumi, jenis naften.
 Nomenklatur sikloalkana
1. Sikloalkana sederhana diberi nama seperti alkana namun diberi
awalan siklo.
Rumus poligon
2. sikloalkana bercabang, maka diberi awalan nomer dan nama
cabangnya.
c. cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana yang lebih
panjang, maka nama rantai yang lebih panjang sebagai nama
induk

CH3CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3

2-siklopropilpentana

n-propilsiklooktana
Latihan:
Gambarkan rumus poligon:
1,2-dietil-5-metilsiklooktana
 Stereoisomer:
isomer stereo (geometri): cis-trans

Cis= satu sisi. Trans= berseberangan.

Beri nama senyawa di bawah:

Tulis struktur poligon sikloalkana di bawah:

Titik didih sikloalkana
• Densitas sikloalkana >>
alkana
• Jarak antar molekul
sikloalkana << alkana
• Ikatan van der waals
lebih kuat
• Titik didih sikloalkana >>
T
U
G
A
S
 Tugas ke-5 berkelompok (@4orang)
Tim anda sedang magang di perusahaan konsultan proses industri
kimia, PT Rekayasa Industri. Berbagai campuran bahan biner yang akan
dipisahkan disajikan di bawah ini. Anda diminta menentukan bahan
yang lebih volatil dalam campuran biner itu. Meskipun di internet
tersedia data titik didihnya, namun anda diminta mengecek kebenaran
data tersebut berdasarkan kekuatan ikatan antar molekul dalam bahan
itu.
 Lanjutan TUGAS

O
TUGAS
7. acetone vs propionaldehid
1. O O
A B
8.
OH OCH3
2. Etanol vs dimetil eter. H3CH2C H3CH2C
A
B
3. n-butane vs metil propana 9. Metana vs kloro metan
4. Isopentana vs neopentana
10. Iso propanol vs propanol
5. Asam cuka vs metil formate
H3C H3C 11. Heksana vs sikloheksana
(CH2)5
6. (CH2)20
H3C 12. 2,2,3 trimetil butana vs 3 etil pentana
H3C
A B
Which has the higher boiling point and why?

A B

A has only VDW,

while B has both VDW and DD interactions.
59
Which has the higher boiling point and why?
O O

OH OCH3
H3CH2C H3CH2C
A
B

A had VDW, DDD and H-bonding,

while B lacks H-bonding.
60
 Which has the higher boiling point and why?

H3C H3C
(CH2)5
(CH2)20
H3C
H3C
A B

Both A and B only have VDW interactions,

but B has the higher bp b/c of a larger surface area.
61
 Sifat kimia alkana
Ikatan atom alkana  tunggal, kovalen, non
polar.
Cenderung sulit bereaksi dengan asam, basa,
zat pengoksidasi atau pereduksi.

Alkana banyak dimanfaatkan sebagai pelarut

pada proses ekstraksi cair-cair, ekstraksi padat-
cair.
Heksana untuk mengekstrak minyak nabati.
 Sifat kimia alkana
1. Reaksi oksidasi
Manfaat alkana terbanyak sbg bahan bakar.
Oksidasi alkana dengan oksigen mengeluarkan panas dan
cahaya. Reaksi ini disebut pembakaran atau combustion.

Alkana + O2 percikan api CO2+ H2O +panas

Bunga api atau benda panas diperlukan untuk memulai

reaksi oksidasi, tetapi setelah itu oksidasi berlangsung
sendiri.
Reaksi pembakaran = combustion = reaksi oksidasi 
penggantian ikatan C-H oleh ikatan C-O.
Oksidasi tidak sempurna  jika jumlah O2 sedikit
 pembakaran tidak sempurna  partial
oxidation  sehingga menghasilkan gas CO dan
jelaga (C; karbon).

• 2CH4 +3 O2  2 CO + 4H2O
• CH4 + O2  C + 2 H2O
• CH4 + O2  CH2O + H2O
• 2C2H6 + 3 O2  2 CH3CO2H + 2H2O
Controlled oxidation: On heating with regulated
supply of air at high pressure and in presence of
suitable catalyst, alkanes give variety of
products depending upon the condition.

rasio reaktan, jenis katalis, dan kondisi operasi 

mengarahkan jenis produk reaksi.
 Kalor pembakaran beberapa senyawa

Minyak Bumi yang banyak mengandung alkana rantai

lurus disebut jenis parafin.
2. Reaksi halogenasi
• Reaksi alkana dengan Cl2 klorinasi atau
• dengan Br2  bromisasi
• Terjadi pada suhu tinggi atau ada cahaya.
 REAKSI
• Pada dasarnya, semua reaksi adalah reaksi bolak-balik
(reversible)
A + B ↔ C +B
• Reaksi ke kanan:
Persamaan kecepatan pengurangan A:
-rA = k1. CA. CB
k1 = konstanta kecepatan reaksi ke kanan
• Reaksi ke kiri:
persamaan kecepatan pembentukan A:
rA= k2. CC . CD
k2 = konstanta kecepatan reaksi ke kiri
• Reaksi seimbang:
kecepatan reaksi ke kiri = kecepatan reaksi ke kanan
 K ( konstanta keseimbangan reaksi)
Saat reaksi seimbang:
kec reaksi ke kanan = kec reaksi ke kiri
k1 CA CB = k2 CC CD

K = k1/k2
K = konstanta keseimbangan reaksi.

Jika K >1 :  k1 > k2  reaksi cenderung ke kanan.

Jika K < 1:  k1 < k2  reaksi cenderung ke kiri.

Usaha agar reaksi berlangsung ke kanan:

 menambah reaktan dan mengambil produk

tanpa membawa reaktan.

 Reaksi dan pemisahan segera antara

produk dari reaktan.
 Apa yang menentukan reaksi ke kiri
dan ke kanan?
• Reaksi terjadi bila energi produknya lebih rendah
dari energi reaktan  HK Termodinamika.
• Energi berpindah dari tinggi ke rendah.
• Jika E reaktan > E produk:
 ada panas yang dilepas
 reaksi menghasilkan panas = EKSOTERMIS
 Δ HR = H produk - H reaktan = bernilai
negatif.
Jika E reaktan > E produk:

Panas yang
dilepas
selama
reaksi

eksotermis
 Jika E reaktan < E produk
 agar terjadi reaksi, perlu ditambahkan panas agar
reaksi berjalan ke kanan.
 reaksi membutuhkan panas = ENDOTERMIS.

Panas yang
dibutuhkan
agar reaksi
berjalan ke
kanan
KESIMPULAN:
1. K>1  EKSOTERMIS  reaksi cenderung ke
kanan.

1. K<1  ENDOTERMIS  reaksi cenderung ke

kiri, butuh panas agar reaksi berlangsung ke
kanan.
Energi reaksi
Reaksi eksotermik
Prakteknya, energi hasil reaksi
diambil antara lain:
1. untuk menaikkan suhu reaksi.
2. menggunakan pendingin.
3. Sbg pemanas.
Reaksi endotermis

Energi yang dibutuhkan agar reaksi ke

kanan, disuplai menggunakan
pemanas.
Apa yang mendorong reaktan dapat bereaksi?

• Nilai K hanya menunjukkan apakah produk lebih

stabil daripada reaktan.
• Nilai K tidak menunjukkan tentang kecepatan
reaksi.

• Agar dapat bereaksi: reaktan perlu bertumbukan

 perlu energi aktivasi (Ea).
Peranan katalis

• Katalis = bahan
yang dapat
menurunkan
energi aktivasi,
sehingga reaksi
menjadi lebih
cepat.
• Katalisator =
bersifat
mempercepat
reaksi terjadi.
 Peranan suhu

• Suhu yang tinggi meningkatkan jumlah molekul yang

memiliki energi lebih dari Ea  reaksi lebih cepat.
• Arheniuss: k = A exp (-Ea /RT)
 Tugas
Tulis rumus bangun senyawa:
1. Siklobutilsikloheksana
2. Isobutilsiklobutana
3. Trans-1,2-di-n-propilsiklobutana
4. Cis-1,3-dimetilsiklopentana
5. 1,1,3-trimetilsikloheksana
6. 1,1-diklorosiklopropana