BAB II FENOL

2.1. Tujuan Percobaan Mengetahui sifat-sifat fenol yang meliputi: A. Uji FeCl3. B. Uji oksidasi. C. Nitrasi 2.2. Tinjauan Pustaka Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
(http:hamonanganrsespanola.wordpress.com/20/10/2011)

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

(http://en.wikipedia.org)

Sifat- sifat dari fenol: - Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi. - Senyawa fenol ini seperti halnya alcohol, dapat dijadikan senyawa eter maupun ester. - Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yang berikatan rangkap. - Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) dengan atom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karena itu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-bromfenol. Penggunaan fenol: - Sebagai des-infektan, (antiseptik) - Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll - Untuk pewarna dan resin sitesis
(Besari, 1984)

Beberapa metode telah dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial, diantaranya adalah : A. Hidrolisis klorobenzena (Proses Dow) Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi) dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksida dan setelah diasamkan akan menjadi fenol.

B. Peleburan natrium benzensulfonat Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natriumbenzensulfonat di lebur dengan NaOH pada 350oC, menghasilkan natriumfenoksida. Selanjutnya natriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol.

(Riswiyanto, 2009)

Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini)

Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Alasan utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi.Gambar reaksinya:

(Hart ,1983)

Fenol mudah dioksidasi, sampel yang dibiarkan terpapar ke udara dalam beberapa saat sering menjadi sangat berwarna karena terbentuk produk oksidasi. Dengan hidrokunion (1,4-dihidroksibenzena), reaksi ini mudah dikendalikan untuk menghasilkan 1,4-benzokuinon (sering disebut kuinon).

Oksidasi hidrokuinon menjadi kuinon bersifat reversible, interkonversi ini berperan penting dalam beberapa oksidasi-reduksi biologis.
(Hart,2003)

Nitrasi merupakan reaksi subtitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

(Kimia.upi.edu/benzene.com, 11/10/2011)

Besi (III) klorida atau feri klorida memiliki rumus kimia FeCl3bila di larutkan dengan air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas).Hidrolisis ini menghasilkan larutan berwarna coklat, asam, dan korosif. Sifat kimia dan fisika besi klorida: - Besi klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah - Titik didih 315oC - Mudah terurai menjadi monomer pada suhu tinggi - Warna dari Kristal besi klorida tergantung pada pandangnya, dari cahaya pantulan berwarna hijau tua, tetapi dari cahaya pancaran berwarna ungu-merah - Berbuih di udara lembab karena muncul HCl yang terhidrasi membentuk kabut. Manfaat besi klorida: - Katalis - Sebagai koagulan pada pengolahan limbah dan produksi air minum
(Wikipedia, 11/10/2011)

Resorsinol atau resorcin adalah hidroksi benzene yang memiliki rumus kimia C6H4(OH)2. Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol dan eter, namun tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida.Resorsinol digunakan sebagai indikator dalam suatu larutan.

Sifat-sifat kimia dan fisika resorninol: - Berwarna putih solid - Kepadatannya 1,28 g/cm3 - Masa molarnya 110,1 g/mol - Titik leburnya 110oC, 383K,230oF - Titik didih 277oC, 550K, 531oF - Kelarutan dalam air 110 g/100 mL pada 20oC - Keasaman (pKa)9,15

Manfaat resorsinol: - Antiseptik dan desinfektan - Sintesis obat-obatan dan senyawa organik
(Wikipedia, 10/11/2011)

Asam salisilat berbentuk jarum tak berwarna yang memiliki rumus kimia C7H5O3-.Asamnya sedikit larut dalam air dingin, tetapi lebih larut dalam air panas dan dapat dikristalkan kembali.Asam salisilat mudah larut dalam alkohol dan eter kecuali garam timbel, merkurium, perak, dan barium. Penambahan asam salisilat dalam jumlah berlebih akan mencegah pembentukan warna tetapi penambahan beberapa tetes akan membuat warna itu muncul.
(vogel, 1985)

Sifat-sifat kimia dan fisika asam salisilat: - Masa molarnya 138,12 g/mol - Densitasnya 1,44 g/cm3 - Titik lelehnya 159oC - Titik didihnya 211oC (2666 Pa) - Panas jika dihirup dan ditelan - Iritasi pada mata dan kulit - Iritasi pada saluran pernafasan.
(wikipedia, 10/10/2011)

Kalium permanganat adalah zat pengoksidan yang sangat kuat memiliki rumus kimia FeCl3 pereaksi ini dapat dipakai tanpa penambahan indikator, karena mampu bertindak sebagai indikator.Mangan (VI) berwarna ungu kuat sedangkan mangan (II) tidak berwarna.Dalam suasana asam ion permanganat mengalami

reduksi menjadi ion (II).Reaksi reduksi ion permangant juga dapat berlangsung dalam suasana netral dan basa kuat.
(forum.um.ac.id, 11/10/2011)

Sifat-sifat kimia fisika kalium permanganat: kristal berwarna ungu Tidak berbau Kelarutan 7g dalam 100 g air Berat jenis 7 g/cm3 Titik Cair: 240C Asam sulfat (H2SO4), merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Sifa-sifat kimia dan fisika asam sulfat: - Cairan bening - Tidak berbau - Densitas 1,84 gr/cm3 Natrium nitrit adalah senyawa anorganik dengan rumus kimia NaNO2. Ini adalah bubuk kristal putih untuk sedikit kekuningan yang sangat larut dalam air dan higroskopis. Sifat-sifat kimia dan fisika natrium nitrit: - Berwarna putih sedikit kekuningan yang solid - Kepadatan 2,168 g/cm3 - Titik lebur 271 oC Natrium hidroksida (NaOH), juga dikenal sebagai soda kaustik atau sodium hidroksida, adalah sejenis basa logam kaustik. Natrium Hidroksida terbentuk dari oksida basa Natrium Oksida dilarutkan dalam air. Natrium hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan ke dalam air. Natrium hidroksida murni berbentuk putih padat dan tersedia dalam bentuk pelet, serpihan, butiran ataupun larutan jenuh 50%. Ia bersifat lembab cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari udara bebas. Ia sangat larut dalam air dan akan melepaskan panas ketika dilarutkan. Ia juga larut dalam etanol dan metanol, walaupun kelarutan

NaOH dalam kedua cairan ini lebih kecil daripada kelarutan KOH. Ia tidak larut dalam dietil eter dan pelarut non-polar lainnya. Sifat-sifat kimia dan fisika natrium hidroksida: Zat padat berwarna putih Densitas 2,1 g/cm3 Titik leleh 318 oC (591 K) Titik didih 1390 oC (1663 K)
(www.wikipedia.com/2/12/2011)

2.3. Alat dan Bahan A. Alat-alat yang digunakan: batang pengaduk botol aquadest bunsen corong kaca Erlenmeyer gelas arloji karet penghisap penangas es penjepit kayu pipet tetes pipet volum rak tabung reaksi tabung reaksi

B. Bahan-bahan yang digunakan: aquades (H2O) asam salisilat (C7H6O3) asam sulfat (H2SO4) besi klorida (FeCl3) es batu fenol (C6H5OH) kalium permanganate (KMnO4) natrium hidroksida (NaOH) natrium nitrit (NaNO2) resorsinol (C6H4(OH)2)

2.4. Prosedur Percobaan A. Uji FeCl3 Mengambil 1 mL larutan fenol Menambahkan 10 mL air dan 1 mL FeCl3 Mengocok larutan dan kemudian mengamati perubahan yang terjadi Mengulangi percobaan di atas dengan sedikit resorsinol dan asam salisilat. B. Uji Oksidasi Mengambil 5 mL larutan KMnO4 dan memasukkan ke dalam tabung reaksi Menambahkan 2 mL larutan fenol Memanaskan dan mengocok larutan Mengamati perubahan yang terjadi

C. Nitrasi Mengambil 20 ml larutan fenoldan memasukkannya ke dalam erlenmeyer Menambahkan 5 ml larutan NaOH Menambahkan 0,9gram natrium nitrit dan mendinginkan larutan hingga 5-70C pada penangas es Menambahkan 8 ml H2SO4 tetes demi tetes sambil dikocok Membiarkan campuran dalam penangas es selama 1 jam sambil sesekali di kocok Mengumpulkan kristal dengan menghisapnya kemudian di cuci dengan air dingin dan di keringkan.

2.5. Data Pengamatan

Tabel 2.5.1. Data Pengamatan

No 1.

Perlakuan Reaksi uji FeCl3 - Fenol + H2O Larutan I

-

Pengamatan

Kesimpulan

- Larutan bening

Larutan I + FeCl3 Larutan II - Larutan semakin bening Terjadi reaksi fenol oleh Larutan II + resorsinol Larutan III - Larutan bening kekuningan Larutan III + asam salisilat Larutn IV - Larutan ungu FeCl3

2.

Reaksi uji Oksidasi - Larutan KMnO4 KmnO4 + fenol Larutan I - Larutan berwarna ungu Larutan I larutan II - Larutan berwarna ungu dan ada

3.

Nitrasi Fenol + NaOH Larutan I Larutan I + NaNO2 Larutan II

endapan coklat

Terjadi reaksi oksidasi

- bening

- Bening agak kekuningan

Lar II + dingin Larutan III - Kuning

Lar III + H2SO4 Larutan IV Lar IV + dingin - Kuning pekat - Terbentuk kristal Terjadi reaksi nitrasi 2.6. Persamaan Reaksi A. Uji FeCl3

Uji FeCl3 dengan C6H4(OH)2 dan C7H6O3

(Riswiyanto, 2009)

B. Uji oksid asi

(Fessenden, 1989)

C.Nitrasi

(Wahjudi,2007)

2.7. Pembahasan 1. Uji FeCl3. - FeCl3 bila di larutkan dengan air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas).. - Ditambahkannya resorsinol digunakan sebagai indikator dalam suatu larutan sedangkan penambahan asam salisilat beberapa tetes akan membuat warna itu semakin muncul sehingga terjadi reaksi fenol dengan FeCl3 dengan bantuan asam salisilat dan resorsinol yang menghasilkan warna ungu. 2. Uji Oksidasi Pada percobaan ini, terbentuklah endapan coklat tua dengan larutannya berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena terpapar keudara dalam beberapa saat menjadi sangat berwarna karena terbentuknya produk oksidasi.

3.

Dalam uji oksidasi ini ,yang menunjukkan terjadinya suatu reaksi adalah dengan berubahnya warna dan terbentuknya endapan.

2.8. Kesimpulan 1. Terjadi reaksi fenol oleh FeCl3 dengan C6H5OH terbukti dengan adanya perubahan warna yang terjadi 2. Terjadi oksidasi fenol oleh KMnO4 yang ditandai dengan adanya perubahan warna menjadi coklat dan terdapat endapan. 3. Terjadi nitrasi yang di tunjukkan dengan terbetuknya kristal.