Amina
Senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau lebih Banyak terdapat dalam hewan atau tumbuhan dan mempunyai aktivitas faali
Senyawa amina
H3CO OH CHCHNHCH3 CH3 H3CO H3CO CH2CH2NH2
Efedrin dekongestan
meskalin halusinogen
CH2CHNH2 CH3
Amfetamin stimulan
Klasifikasi amina
Dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder, tersier Berdasarkan jumlah substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen
H3C NH2 NHCH3 H3CH2C N CH2CH3
Alkilamina primer
Arilalkilamina sekunder
CH2CH3
Trialkilamina tersier
Klasifikasi amina
Perhatikan klasifikasi ini berbeda dengan klasifikasi alkohol
CH3 H3C C CH3 OH H3C CH3 C CH3 NH2
BrH
NH2 Cl-
dimetilamonium klorida
N-metilpiperidinium bromida
Tetrametilamonium klorida
asetilkolin klorida
Dietilamina
CH2CH3
Propilamina
Sikloheksilamina
H2N
CH2CH2CH2
NH2
1,3-propanadiamina
N-metil-2-propilamina
N,N-dimetil-2-propilamina
CH3CHCO2H Asam-2-(N-metilamino)propanoat
2-aminoetanol
piperidina
H
Amonia
trimetilamina
N+ H
H Cl
Cl-
N+ H
O2CCH3
Amonium klorida
Tetrametilamonium klorida
N-metilpiperidinium asetat
34,5 OC
56OC
117OC
7,5 3 17
~ ~ ~ ~
3,7g/100 ml
CH3CH2NH2
C6H5CH2NH2 185
C6H5NH2 184
Pembuatan amina
Substitusi nukleofilik Reduksi Penataan-ulang amida
NH3 amonia
SN2
H3CH2C Br
bromometan + -OH
Bretilamonium bromida
H2C
+
NH3
CH3CH2NH3+ Br-
H3CH2C
NH2
+ H2O
+ Br-
etilamina
1-bromobutana
+ NH3 berlebih
NaOH
H3CH2CH2CH2C
+ Br NH2
n-butilamina
+ CH3CH2I berlebih
(CH3CH2)4N+ I-
KOH
NH
N- K+
-H2O
+ CH3CH2Br
O O
O CO2-
NCH2CH3
+ NH2CH2CH3 etilamina
1. Fe, HCl
H3C NO2
2. -OH
H3C
NH2
2,4-toluenadiamina
NO2 NO2
O2N
Cl
+ NH3
2,4-dinitroanilin
-Br-
(H3C)2HCH2C
CN
1. LiAlH4 2. H2O, H
+
(H3C)2HCH2CH2C
NH2
(3-metil-1-butil)amina
1. LiAlH4 2. H2O, H
+
H3C(H2C)10H2C
NHCH3
N-metildodekanamida
N-metildodesilamina 95%
O C H3C(H2C)4 NH2
+ 4OH-
+ Br2
H3C(H2C)4
Kebasaan amina
Pasangan elektron bebas pada amina dapat diberikan pada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron Dalam larutan air amina bersifat basa lemah (CH ) N+H + + HO
(CH3)3N Trimetilamina
2 3 3
OH-
Kebasaan amina
Struktur suatu amina akan mempengaruhi kuat basa dari suatu amina
Jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationnya maka amina merupakan basa yang lebih lemah Jika kation itu terstabilkan relatif terhadap amina bebasnya maka amina itu adalah basa yang lebih kuat
Kebasaan amina
Amina
R3N
H2O
R3N+H
+ OH-
Kebasaan amina
Faktor yang mempengaruhi kebasaan amina: 1. Adanya gugus pendorong elektron (alkil) 2. Bertambahnya solvasi 3. Hibridisasi atom nitrogen 4. Resonansi
Kebasaan amina
1. Suatu gugus pemberi elektron (alkil) akan menaikkan kebasaan dengan membantu menyebarkan muatan positif pada kation
NH3 CH3NH2 CH3NHCH3
Bertambahnya kebasaan
Kebasaan amina
H3C
NH2
+ H2O
H3C
N+H3
+ OH-
Kebasaan amina
2. Kation juga distabilkan oleh bertambahnya solvasi Pelarut membantu menyebarkan muatan +
CH3 H3C N CH3 H3C CH3 N H
H3CH2C
CH2CH3 N H
Kebasaan amina
3. Hibridisasi atom nitrogen Hibridisasi atom nitrogen sp2 kebasaannya lebih lemah dibanding sp3
N NH
Kebasaan amina
4. Resonansi Adanya resonansi akan menurunkan kebasaan NH NH
2
NH2
NH3
+ OH-
Anilina