BIOSINTESIS
BIOSINTESIS
hidup, dimana substrat diubah menjadi senyawa lain (produk) yang biasanya memiliki struktur
lebih kompleks
proses biosintesis biasanya terdiri atas beberapa tahap, dimana produk dari satu tahap
akan menjadi substrat bagi tahpa berikutnya.
Beberapa contoh biosintesis: sintesis asam-asam amino, protein, asam lemak, serta
produk metabolit primer maupun sekunder lainnya (vitamin, antibiotika, dll).
Orsinol adalah senyawa fenolik alam yang banyak di jumpai dalam banyak spesies, diantaranya
adalah Rocella tinctoria dan Lecanora.
Jalur biosintesis orsinol diketaui melalui jalur poliketida, dimana struktur resorcinol terbentuk
dari 1 unit asetat dan 3 unit malonat.
Reaksi biosintesis orcinol melalui terbentuknya asam orselinat yang kemudian mengalami
dekarboksilasi menjadi orsinol
Reaksi ini melibatkan banyak tahap reaksi, melibatkan reaksi yang rumit untuk membuat
jembatan nitrogen dalam molekul tersebut. Dari seluruh reaksi, diperoleh yield sebesar 0.75%.
Penemuan mengenai Sintesis tropinon berkutnya merupakan suatu terobosan yang sangat baik,
yang dilaporkan oleh sirr R. Robinson (1917). Dalam sintesis tropinon ini, Robinson
menggunakan reaksi gabungan danri 2 kali reaksi Mannich (Double Mannich reaction), dari
senyawa asal: suksinilaldehida, metilamina, dan asam dikarboksilat yang terjadi dalam satu
'wadah' reaksi (one pot reaction). 2 kali reaksi Mannich yang terjadi adalah intermelokular, dan
yang kedua adalah antar molekul.
Pendekatan yang dilakuakn Robinson merupakan suatu pendekatan sintesis biomimetik, karena
menggunakan building block yang sama dengan pada proses biosintesisnya di alam.
Reaksi Mannich:
Reaksi Mannich adalah reaksi organik yang melibatkan proses amino-alkilasi dari sebuah proton
alfa yang asidik, dengan suatu aldehide dan amonia (atau amina primer/sekunder yang lain).
Jadi komponen reaksi Mannich adalah: amina, aldehid, dan keton yang enolisable
Hasil akhir adalah suatu b-amino karbonil (dikenal dengan nama 'basa Mannich): dengan
struktur khas yang bisa dikenali : suatu -amino karbonil
2. D
alam
kondisi
asam,
senyawa
karbonil
akan
mengalami enolisasi, dan selanjutnya menyerang ion iminium, menghasilkan senyawa baminokarbonil
atau: