DASAR TEORI

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung

sebuah gugus karbonil (C=O). Aldehid dan keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau dari ada tidaknya gugus-gugus reaktif yang lain seperti
-OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil, misalnya
pada asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Aldehid dan keton
merupakan senyawa yang sangat penting. Contohnya yaitu aseton (CH3COCH3)
dan metil etil keton (CH3COCH2CH3) yang dipakai dalam jumlah besar sebagai
pelarut. Larutan pekat foraldehid (CH2O) dalam air dipakai untuk mengawetan
jaringan hewan dalam penelitian biologi. Bahkan bahan rumit seperti karbohidrat
dan hormon steroid megandung struktur karbonil aldehid dan keton bersamasama gugus fungsi lain.
Aldehid dan keton mempunyai kesamaan yaitu adanya gugus karbonil
atau ikatan rangkap C=O. Kesamaan gugus fungsi inilah yang
menyebabkan reaksi aldehid dan keton mirip. Seperti yang
terlihat pada gambar di samping, atom oksigen jauh lebih
elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki
kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang
terdapat dalam ikatan C=O ke arahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang
elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke
arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa
diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif
(misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah
molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam
molekul amonia NH3). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus.
Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan
mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air.
Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi.
Maka dari itu, kesamaan gugus fungsi ini dirumuskan dengan C nH2nO.
A. Aldehid
Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan
dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Aldehid dinamakan menurut nama
asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang
mempunyai jumlah atom sama. Bedanya dengan keton, gugus karbonil pada
aldehid memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan
salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang
mengandung sebuah cincin benzena.

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti
piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer
menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.

Gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalu

dituliskan sebagai -CHO dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Penamaan
aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai
terpanjang, termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada
gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon
pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.
Dalam sistem IUPAC, aldehid yang sederhana diberi nama berdasarkan
alkana induknya dengan akhiran ana diganti menjadi anal (-an untuk senyawa
jenuh dan al untuk aldedida). Beberapa contoh dari aldehid yaitu formaldehida
(CH2C=O) dan aseltaldehida (CH3CH=O). Formaldehida adalah gugus yang
mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan
menyesakkan. Sedangkan asetaldehida adalah cairan yang mudah terbakar, tak
berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Asetaldehida biasanya
dipakai dalam pembuatan zat pewarna, plastik, karet sintetis dan lainnya.
Sedangkan nama trivial/umum untuk aldehid diberikan pada tabel sebagai
berikut:

Reaksi-reaksi aldehid meliputi:

1. Oksidasi
Aldehid adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidatoroksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh
oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini
dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit
demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi
Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). Aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak yang dapat
diamati sebagai cermin perak (Ag). Cermin perak ini akan melapisi tabung reaksi
sehingga reaksi ini disebut juga sebagai reaksi cermin perak.

Hasil reaksi aldehid dengan tollens

pereaksi

tollens
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B.
Fehling A merupakan larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan
campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat
dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu
larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat
sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehid dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata
dari Cu2O.

Pereaksi fehling (kiri) dan hasil reaksi dengan aldehid (kanan).

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti
glukosa) dalam air seni pada penderita penyakit diabetes (glukosa
mengandung gugus aldehida).

2. Adisi hidrogen (reduksi)

Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas
hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan
penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi
hidrogen tergolong reduksi.

Manfaat aldehid:
1. Larutan formaldehida 37% (formalin) yang digunakan untuk mengawetkan
hewan dalam laboratorium atau museum. Formalin juga berperan dalam
membunuh kuman (desinfektan).
2. Formaldehida sebagai bahan pembuatan plastik terms set, damar buatan,
dan insektisida.
3. Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan.
Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton,
etilasetat, dan 1- butanol.
Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :
1. Oksidasi methanol dengan oksigen dari udara dengan katalis Cu:
2CH3 OH + O2 ---->
2H CHO + 2H2O
2. Reduksi CO dengan gas hydrogen melalui katalisator Ni atau Pt:
CO + H2 ----> H CHO
3. Distlasi kering dari garam format :
2H + COONa ----> H CHO + Na2CO3
B. Keton
Keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan 2 gugus hidrokarbon. Gugus tersebut bisa gugus hidrokarbon atau
gugus benzena. Bedanya dengan aldehid, pada keton tidak akan pernah ada
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Pembuatan keton ynag
paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator
dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium
permanganat (KMnO4).

Penamaan keton secara IUPAC umumnya dilakukan dengan mengganti

akhiran a pada alkana menjadi on. Contohnya adalah propana menjadi
propanon. Sedangkan berdasarkan penamaan sederhana, nama lazim keton
adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah dan diakhiri
dengan kata keton. Contohnya adalah CH3-CO-C2H5 disebut metil etil keton
dan CH3-CO-CH3 disebut dimetil keton.
Rumusan penentuan tata nama untuk senyawa keton didasarkan pada
beberapa hal, yaitu rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung
gugus fungsi. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga
posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil. Jadi, rumus penentuan tata
nama keton secara umum yaitu:
(no.cabang) (nama cabang dan gugus fungsi lain) (no.gugus fungsi) (nama
rantai induk)
Keton paling sederhana adalah keton dengan 3 atom C, yaitu C3H6O,
diberi nama propanon atau disebut juga sebagai aseton. Aseton merupakan
salah satu bahan yang banyak digunakan pada pembersih cat kuku. Mengapa
propanon adalah keton yang paling sederhana dan tidak ada keton dengan
jumlah atom C di bawah 3? Hal ini dikarenakan bentuk struktur keton yang
khas. 1 atom C sudah berikatan dengan atom O membentuk gugus fungsi,
sedangkan gugus fungsi tersebut mengikat 2 atom C lagi, sehingga total
atom C hanya 3.
Reaksi-reaksi keton meliputi:
1. Oksidasi
Karena keton merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid,
maka zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak
dapat mengoksidasi keton. Prinsip ini dapat digunakan untuk membedakan
keton dari aldehid. Adapun reaksi tersebut dapat ditulis sebagai berikut:

Aldehid + pereaksi Tollens cermin perak

Keton + pereaksi Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling endapan merah bata
Keton + pereaksi Fehling tidak ada reaksi

2. Reduksi
Dengan gas hidrogen, keton direduksi menjadi alkohol sekunder. Reaksinya
adalah:
R-CO-R + H2 R-CHOH-R
Manfaat keton:
1. Aseton (propanon) digunakan sebagai pelarut, khususnya untuk zat-zat
yang kurang polar dan non-polar seperti lilin, plastik, sirlak, dan pelarut
selulosa asetat dalam memproduksi rayon.
2. Aseton juga digunakan sebagai pembersih cat kuku/kuteks (nail polish
remover).
3. Aseton digunakan untuk membuat senyawa organik lain seperti kloroform
yang digunakan sebagai obat bius.
4. Beberapa keton siklik digunakan sebagai bahan pembuatan parfum karena
memiliki bau harum.
C. Perbedaan Aldehid dan Keton
1. Aldehid mempunyai sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil, sedangkan keton tidak.
2. Aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton sehingga aldehid bereaksi
baik dengan pereaksi tollens dan fehling dibandingkan dengan keton.
3. Aldehid lebih reaktif daripada keton dalam hal reaksi adisi nukleofilik.
D. Sifat Fisis Aldehid dan Keton
1. Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21C),
dan etanal memiliki titik didih +21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih
pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid dan keton lainnya berwujud
cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin
besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antarmolekul, yaitu:
a. Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang
dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan
meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya
mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga
meningkat baik pada aldehid maupun pada keton.
b. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap
C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara
dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan. Ini berarti
bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon
yang berukuran sama dan hanya memiliki gaya dispersi.

Berikut adalah tabel perbandingan titik didih antara alkana, aldehid, dan
keton dengan jumlah atom karbon dan panjang rantai yang sama:
molekul

tipe

titik didih (C)

CH3CH2CH3

alkana

-42

CH3CHO

aldehid

+21

CH3CH2OH

alkohol

+78

Pada tabel di atas, aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya
tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran
sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi. Akan tetapi, titik didih aldehid
lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen
ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipoldipol dan gaya-tarik dispersi). Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul
yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat
langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen
sesamanya.
2. Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai
contoh, metanal, etanal dan propanon yang merupakan aldehid dan keton
berukuran kecil dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan
volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah
bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen
sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah
satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air
bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom
oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan
hidrogen.

Antara aldehid atau keton dengan molekul air juga terdapat gaya dispersi
dan gaya tarik dipol-dipol. Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi

yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul

air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur. Apabila
panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul
(semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami
proses seperti gambar di atas.
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon
tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air
tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak
bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

https://arullatif.wordpress.com/2012/05/17/laporan-aldehid-dan-keton/
http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/mengenal_aldehid
_dan_keton/
http://marischemistry.blogspot.com/2013/07/aldehid-dan-keton.html
http://infokimiawan13o1a-1.blogspot.com/2013/12/identifikasi-senyawa-aldehiddan-keton-i.html
http://bisakimia.com/2012/12/09/senyawa-turunan-alkana-keton/
http://www.ilmukimia.org/2013/03/pembuatan-aldehida-dan-keton.html