SOAL KIMIA SINTESIS

MATERI SN1
Kelompok 1
1. Jelaskan mekanisme solvolisis dari 1-iodo-1-metilsikloheksan
dalam metanol! (Yockie Dheafithraza / 260110120013)
2. Stabilitas resonansi dari karbokation dapat mempengaruhi
reaksi SN1. Sebagai contoh adalah reaksi alil bromida,
jelaskan bagaimana hal tersebut berpengaruh terhadap
reaksi dari alil bromida!(Novia Eka Putri / 260110120028)
3. Karbokation sering berubah untuk menjadi karbokation yang
lebih stabil dengan pemindahan atom hidrogen. Jelaskan
mekanisme terjadinya hal tersebut! (Nurul Rohmaniasari /
260110120049)
4. Karbokation sering berubah untuk menjadi karbokation yang
lebih stabil dengan pemindahan gugus alkilnya (Metil).
Jelaskan mekanisme terjadinya hal tersebut!(Yulia Putri
Carliana / 260110120054)
5. Sebutkan perbedaan antara SN1 dan SN2 dari sudut faktor
promotor dan karakteristiknya! (Helda P. Purba /
260110120063)

KELOMPOK II
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK 2
1. (JameliaAndeska / 260110120005)
Semakinbasakekuatannukleofilsemakinbaik,sehinggabasaku
atmerupakannukleofil yang paling baik
pula,danreaksinyacenderung N2,tetapimengapatert.butoxida
yang merupakanbasakuatjustrukekuatannukleofilnyalemah?
2. (YulianiSeptiani / 260110120017)
Reaksimana yang paling cepat?

I.
II.

CH3-Br (metal bromide)

CH3-CH-CH3 (2-bromopropana)

III.

Br
CH3-CH2-Br (etil bromide)

3. (RizaYuniar / 260110120029)
Dari tiappasangberikiutini, manakah yang bereaksisecara
SN2 denganlebihcepat? TuliskanpersamaanuntukreaksiNaCN
4. (PriskaAryaniDarmawan, 260110120005)
Bagaimanaefekpadalaju SN2 antara CH3I dan CH3O-,
jikakonsentrasikeduapereaksididuakalikansementarasemua
variable lain dijaga agar konstan?
5. NIVA BACHIRA
Draw the SN2 reaction that occurs between acetate ions
with bromide metal and their energydiagram?

KELOMPOK 3
SUBSITUSI ELETROFILIK
1. Gambarlah panah atau garis untuk menyelesaikan mekanisme
langkah-demi-langkah untuk masing-masing skema reaksi berikut.
Semua ikatan yang diperlukan telah ditunjukkan.(NUR RAHAYU)
2). Bagaimana mekanisme reaksi Keto-enol tautomerism pada 1metil-3-pentanon?(YUNITA KURNIATI 260110120055)
3. Bagaimana mekanisme nitrasi pada benzene? Jelaskan secara
sederhana!(ZEFANYA OKTIVANI)
4.

a. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus

fungsi lain atau reagent lain ?
5. Jelaskan mekanisme reaksi dari pembentukan bromobenzena!

b. Jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat

disubtitusikan dengan gugus fungsi dan reagent lain dan
berikan contohnya ?

Kelompok IV
Subtitusi Elektrofilik
1. (Byantari Prameswari Nyoman / 260110120040)
Subtitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang
mengandung cincin benzene (arene). Kira kira mengapa?
Jelaskan secara singkat dan konkrit!
2. (M. Riza Rositama / 260110120034)
Tersedia beberapa reaksi seperti di bawah ini :
a). CH3-CH2-CH2-CH3 +
F2
b). CH3-CH2-CH3 + I2
c). CH3-CH2-CH3 + Br2
d).CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Manakah dari reaksi tersebut yang menghasilkan produk

paling banyak? Jelaskan!
Gambarkan juga reaksi yang mendasari jawaban anda!

3. (Intan Wulan Sary / 260110110019)

Laju
reaksi
substitusi
dinpengaruhi oleh
A. Nukleofil dan elektrofil
B. Nukleofil dan Substrat
C. Elektrofil dan Substrat
D. Suhu

elektrofilik

bimolekuler

4. (M. Rizal Fauziansyah / 260110120019)

Bagaimana mekanisme reaksi umum
elektrofilik?

dari

SE2

substitusi

5. Dwina Najmi Ramadiyanti

26011010029
Dimanakah reaksi substitusi elektrofilik dapat terjadi?
a.
b.
c.
d.

alkana
alkena
alkuna
benzene

KELOMPOK 5
ADISI ELETROFILIK
1. Jelaskan reaksi adisi bromine dengan 2-butena ? Apakah
stereoisomernya, memberikan produk yang sama ?
2. Jelaskan reaksi hydroborasi oksidasi alkena ?
3. sebutkan kaidah dalam reaksi adisi elektrofilik!
4. Jelaskan mekanisme reaksi dibawah ini !

5. Bagaimana mekanisme reaksi dibawah ini ?

KELOMPOK VI
REAKSI ADISI NUKLEOFILIK ANTIMARKOVNIKOV
1. (Sani Asmi R. L. / 260110120030)
Jelaskanmekanismehidroborasi 1-butena !
2. (Erinna Rachma A. / 260110120032)
Berikan alasanterbentuknyaadisi anti-Markovnikovpadaadisi
hydrogen bromide yang menggandungperoksida organic
denganalkena yang menggandungperoksida yang sama.
3. (M. Indra Permana / 260110120035)
Apaituadisinukleofilik? Berikantahapsertacontohnya.
4. (Bethary K. / 260110120042)
Jelaskanmekanismereaksiantarapropenadan asambromida!
5. (Bella Maulidya / 260110120039)
MengapaadisiHBrdapatberlangsungdengantidakmemenuhiat
uranmarkovnikov?
Serta
mengapaaturanmarkovnikovtidakberefekterhadapHCldan HI?

KELOMPOK 7
Adisi nukleofilik markonikov
1. Mengapa hasil reaksi pada alkena simetris hanya dapat
terbentuk 1 produk saja sedangkan pada alkena asimetris
bisa terbentuk 2 produk? (Tami Diyah Nurani
260110120047 )

2. Jelaskan mekanisme reaksi adisi 1-Butena oleh asam

klorida ! (Fitri Nurul Ramadhani 260110120022)
3. Senyawa alkena apa yang sebaiknya digunakan untuk
sintesis 3-bromoheksana?Meta Zahro Kurnia
260110120064)
4. Sebutkan mekanisme umum dari aturan Markovnikov !
(Christine Citra Dewi 260110120052)
5. Apa produk utama reaksi adisi HBr pada senyawa (1-Butena)
CH3-CH2-CH = CH2 ? (Annisa Putrianty 260110120051)

KELOMPOK VIII
ADISI ELEKTROFILIK
1. (NOVI AFIFAH / 260110120010)
Tuliskan dan jelaskan mekanisme adisi Borona!
2. (SITI MARIYAM / 260110120011)
Jelaskan reaksi adisi elektrofilik antara trans-2-metil-butena
dan HCl!
3. (Aneu Nur Utami / 260110120012)
Apa yang dimaksud dengan aturan Markovnikov? Berikan
contohnya !
4. (Rembulan Kusmawanti / 260110120018)
Tuliskan mekanisme sederhana reaksi alkena suku pertama
(etena) dengan HBr!
5. (Halimah / 260110120024)
Berikan produk utama yang diperkirakan dari setiap reaksi
berikut!

KELOMPOK 9

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK (SN2)

1. Yunie Tio Yosephin (260110100122)
Prediksikan produk dan mekanisme yang dianjurkan untuk
reaksi antara KBr dan R-2-chlorobutane dalam pelarut
DMSO(Dimethyl sulfoxide)
2. Fanny Roselia (260110100147)
Ramalkan produk dari reaksi antara klorometana (CH3Cl)
dengan larutan kalium hidroksida (KOH) !
3. Anggita Sekarsari (260110100107)
Sebutkan ciri-ciri reaksi SN2, gambarkan mekanisme reaksi
SN2 dan prekdisikan hasil dari (R)-2-bromobutana dengan
mekanisme SN2!
4. Maria Nathania (260110100120)
Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan 2-butanol dari 2bromobutana dengan natrium hidroksida!
5. Cyntia DFS Malau (260110100135)
Jelaskan mekanisme reaksi antara bromoetana dengan ion
sianida!

Kelompok 10
Bab pendahuluan
SITI AMIROTUN ZAKIYAH
260110120015
1. Berdasarkangayadorongreaksinya, reaksipembentukan C-C
inidapatdigolongkanatastigajenis, kondensasialdol, reaksi
Grignard danreaksi Diels-Alder.
JelaskanmengenaikondensiAldol.
PASKA TRI APRILIA SIDABUTAR
260110120009
2. Jelaskan tentang reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder !

3. ANITA PUTRI PRATAMA

260110120016
apaperbedaandarireaksidisproporsionasi, redoks,
dankonproporsionasi?
4. SHINTA ALICIA SIHOMBING
260110120043

Dalamkimiasintesis, ada
yangdinamakanreaksisubstitusidanadisielektrofil.
Jelaskanalasanmengapabenzenalebihmemilihmengalamireak
sisubstitusielektrofildibandingkanadisielektrofil ?

5. RIKA FITRI MAULINAWATI

260110120004
Jelaskan
ungsienzimsebagaibiokatalisdalamsintesissenyawaorganik!

KELOMPOK 11
SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
(SN1)
1. Molekul berikut berisi dua atom bromin pada posisi yang
berbeda dalam molekul. Ketika mengalami SN1 kondisi
reaksi, hanya Br#1 bereaksi. Tidak ada substitusi pada Br#2.

2.
3.
4.
5.

(a) Jelaskanmengapa hanyaBr#1 yang

reaktifsementaraBr#2tidak mengalamireaksiSN1 !
(b) Gambarkan produk(s) dari reaksiSN1antaramolekul
inidan natriumiodida.
TuliskanmekanismereaksiAlkoholdenganHBr!
TuliskanmekanismereaksiAlkil halide dengan H2O!
Bagaimanamekanismereaksi Sn1 antara 2-metil-2-iodo
butanadengan air?
Sebutkanreaksisamping yang mungkinterjadidari Sn1

KELOMPOK 12
ADISI NUKLEOFILIK MARKOVNIKOV
Jelaskan mekanisme adisi HX pada but-1-ena, CH3-CH2
CH=CH2 ?
Saat isoquinoline di reaksikan
dg alkil halida dalam suasana
asam (asam sulfat)produk
apa yang akan di hasilkan
dan bagaimanakah produk
mayor dan minornya?
Jelaskan
mekanisme
HCN
menjadi propanon?
Jelaskan
reaktifitas
relatif
dalam adisi nukleofilik, serta
berikan 2 contoh mekanisme
adisi tersebut
Reaksi
adisi
nukleofil
terkadang
membutuhkan
katalis asam, untuk apakah
katalis asam tersebut? Tuliskan
reaksi umum reaksi adisi
nukleofilik
dengan
katalis

asam setelah itu contohkan

dan
jelaskan
mekanisme
pembuatan suatu hemiasetal
dari propanal dan metanol!

KELOMPOK 13
Substitusi Nukleofilik SN2
1. Apa yang dimaksud denganpelarut aprotik, dan kapan suatu
pelarut dikatakan sebagai aprotik? dan berikan contoh
pelarut yang termasuk pelarut aprotiktersebut!
2. Bagaimana efek struktur senyawa dibawah ini terhadap
kecepatan reaksi SN2 alkilhalida?
I. CH3-Br (metil bromida)
II.
CH3-CHBr-CH3 (2-bromopropana)
III.
CH3-CH2-Br (etil bromida)
3. Ramalkan reaksi yang akan terjadi pada propil bromida
dengan sianida !
4. Jelaskan mekanisme reaksi SN2 1-bromopropana !
(b) jelaskan diagram energi potensial reaksi SN2?
5. Tentukan mekanisme untuk reaksi SN2 pada reaksi di bawah
ini.
Reaksi

:HO- + CH3Cl CH3OH + Cl-

KELOMPOK 14
SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
(SN1)
1. Untuk reaksi SN1

a. Bagaimana laju reaksi untuk reaksi SN1 di atas?

b. Gambarkan diagram energi reaksi tersebut, beri nama untuk
setiap tahapan!
c. Apa yang akan terjadi pada laju reaksi jika konsentrasi awal
1-bromo-1,1-diphenylethane digandakan?
d. Apakah laju reaksi SN1 akan berubah secara signifikan jika
sejumlah air ditambahkan kedalam pelarut etanol?
2. Jelaskan mekanisme reaksi SN1 dari tert-butil-bromida dengan
pelarut air!
3. Tulis persamaan reaksi untuk tahap-tahap dalam reaksi SN1
dari 2-kloro-2-metilbutana dengan methanol (masukan juga
tahap deprotonasi dalam jawaban anda)
4. Gambarkan secara singkat bagaimana stereoisomer untuk
reaksi SN1 3-kloro-3-metilheksana dengan ion iodida yang
menghasilkan campuran rasemat dari 3-iodo-3-metilheksan!
5. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi
lain atau reagent lain?

KELOMPOK 15
RETROSINTETIS
1. Tentukan synthon dan synthetic equivalents dari target
molekul berupa benzil bromida!
2. Apa yang kalian ketahui tentang:
a. Retrosintesis
b. Sinton
c. Diskoneksi

d.
3. Bagaimana Anda mensintesis senyawa yang ditunjukkan di
bawah dari reaksi aldol? Gambarkan struktur dari kedua
prekursor!

4. Bagaimana analisis retrosintetik untuk menguraikan

senyawa alkohol 1,5-difenil-1-pentanol di bawah ini?

5. Tentukan sinton dari senyawa berikut:

KELOMPOK 16

RETROSINTETIS
1.

Jelaskan metode retrosintesis yang dapat digunakan untuk

menguraikan molekul diatas beserta prinsipnya

2.

Dalam Retrosintesis terdapat beberapa istilah sebagai berikut,

jelaskan definisi masing masing istilah
a) Disconnection
b) Retron
c) Retrosynthetic tree
d) Synthon

3.

Bagaimana analisis retrosintesis dari asam fenilasetat? Apa

strategi yang perlu diperhatikan untuk melakukan analisis
retrosintesis?

4.

Tentukana lur retrosintesis dan jalur sintesis terpilih secara

sederhana dari reaksi berikut :

Molekul Target

5. Jelaskan apa yang dimaskud dengan molekul target, diskoneksi,

sinton dan ekivalen sintetik dan berikan masing-masing contoh
nya