PERCOBAAN V

Judul

: Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Tujuan

: 1. Memahami prinsip dasar dan teknik isolasi dengan metode

ekstraksi kontinu
2. Mengetahui cara pemisahan dan pemurnian hasil isolasi

Hari/Tanggal : Selasa, 12 April 2011

Tempat: Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin

I. DASAR TEORI
1.1 Lada
Tumbuhan lada (Piper ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu
dan sering kali memanjat dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal
dengan beberapa nama antara lain piper, lada, merica, dan sakang. Dari perlakuan
terhadap buah lada dapat diperoleh lada hitam atau lada putih. Lada hitam di
peroleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan bersama kulitnya hingga
kulitnya berkeriput dan berwarna hitam .Lada putih berasal dari buah yang masak
dan kulitnya sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga warnanya putih
(Anwar,dkk.1994).
Lada hitam hidup subur di kawasan beriklim tropika yang panas dan
lembab. Lazimnya, lada hitam dibiak daripada keratan batang dan pembiakan
menggunakan biji jarang dilakukan. Sistem akar berkembang daripada akar
adventitius yang terbentuk pada bahagian buku keratan batang yang ditanam.
Daun akan keluar pada setiap buku semasa peringkat tumbesaran keratan pucuk
utama. Akar adventitius juga akan berkembang untuk membantu pucuk melekat
pada tiang sokongan. Pada setiap buku, mata tunas aksil tumbuh menjadi dahan
sisi dan seterusnya akan mengeluarkan sulur buah.
Bunga lada keluar pada buku yang bertentangan dengan setiap daun di
dahan sisi. Kebanyakan kultivar lada mempunyai bunga dwiseks yang

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

kebiasaannya mengalami pendebungaan sendiri. Buah lada yang lebih dikenali

sebagai beri, berwarna hijau dan berkeadaan lembut di peringkat awal
pembentukan. Ia bertukar ke warna hijau tua dan menjadi keras apabila matang.
Kulit luar (eksokarpa) berwarna kuning dan merah cerah dan menjadi lembut
apabila masak. Setiap beri lada mengandung biji tunggal yang diselaputi isi buah
(mesokarpa). Lada hitam terdiri daripada keseluruhan beri yang telah dikeringkan
manakala lada putih adalah biji lada.
Rasa pedas buah lada adalah disebabkan oleh kehadiran alkaloid piperine,
chavisine dan piperettine manakala minyak pati menghasilkan aroma lada. Keduadua sebagian tersebut membentuk oleoresin yang dapat diperoleh melalui proses
ekstraksi pelarut. Kepedasan lada juga dipengaruhi oleh varieti dan persekitaran
penanaman lada.
Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan
pohon betina. Daun berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti
lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung
minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak daging dan kulit buahnya
membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah
menghasilkan biji yangt berwarna coklat.
Biji lada mengandung minyak atsiri 7-14 %. Bubuk lada dipakai sebagai
penyedap untuk roti atau kue, puding, saus, sayuran. Minyak juga dipakai sebagai
campuran parfum atau sabun.
1.2 Klasifikasi Tanaman Lada
Berdasarkan sistem klasifikasi dari Cronquist dalam Pasuki (1994),
klasifikasi tanaman lada adalah sebagai berikut:
Divisi

: Magndrophyta.

Kelas : Magnolipisida.
Anak Kelas

: Magnolidae.

Bangsa

: Piperales.

Suku : Piperaceae.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Marga

: Piper.

Spesies

: Piper ningrum L.
Piperin (1piperilpiperidin ) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti

piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127129,50C, merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol,
benzena, eter, dan sedikit larut dalam air (Anwar,dkk.1994).
Piperin terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik
dari lada hitam maupun lada putih perdagangan piperin juga dapat ditemukan
pada cabe jawa. Kandungan piperin biasanya berkisar antara 5-92%
(Anwar,dkk.1994).
Struktur piperin adalah sebagai berikut :

N
CO CH

CH2

HC CH
HC

Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat

dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua kondisi
ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis. Dalam
suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana
basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap atom karbon karbonil amida.

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

O
O

H
H

H
H

O
N

O
N

Isopiperin

Isochavisin

O
O

H
H

O
O

H
N
H
H

Piperin

Chavisin

Reaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :

O-

O
R

OH

NH2

R C OH
NH2

O
R

C
O-

NH3

Reaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

O
R C
NH2

OH

OH

+ H+

+ HOH

R C

R C OH2

NH2

+ NH4+

R C
OH

NH2

Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10%

KOH-etanol menjadi asam piperat.
Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut :

N
CO CH

CH2

HC CH

HO2C CH

KOH
CH3OH

CH2

HC CH
O

HC

HC

Piperidin

Asam Piperat

Oksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin

akan menghaasilkan senyawa piperonal yang merupakan bahan dasar pembuatan
parfum.
HO2C CH

HC CH
HC

CH2
O

KMnO4

COOH
COOH

Asam Piperat

Asam Oksalat

+ H2C

Piperonal

O
CH

+ H2C

O
CH

Asam Piperonilat

Piperin dapat mengalami foto-isomerisasasi oleh sinar membentuk isomer

isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans) chavisin (cis-cis) dan piperin (transtrans).
Timing dari London mengadakan penelitian bahwa lada hitam ternyata
bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan. Menurut sebuah
penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru penyakit pigmen
kulit yang disebut vetiligo. Dalam istilah medis, vetiligo dikenal sebagai kondisi
dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen normal, sehingga permukaan
kulit memutih.

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Seperti yang dipublikasikan dalam British Journal of Dernatoligy. Para

peneliti dari Kings Collage London berhasil mengungkapkan manfaat piperin,
kandungan utama yang membuat lada hitam terasa pedas dan gurih dalam
merangsang pigmentasi dalam kulit.
Vetiligo sendiri merupakan jenis penyakit kulit prevalensinya diperkirakan
cukup besar yakni menyerang satu diantara seratus orang. Sejauh ini, para dokter
mengobati vitiligo dengan menggunakan korti kosteroid yang dioleskan pada
kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan teknik foto terapi yakni menggunakan
radiasi ultriviolet untuk menciptakan kembali pigmen kulit.
Namun begitu, dua metode pengobatan tersebut tingkat keberhasilannya
masih rendah. Menurut penelitian hanya kurang dari seperempat pasien saja yang
memiliki respon positif pada kortikosteroid. Sementara itu, tegangan radiasi UV
untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikhawatirkan memperbesar
resiko terkena kanker kulit.
Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki kemampuan untuk
melindungi tubuh kita dari penyakit seperti jantung, kanker kolon (usus besar),
sampai mencegah penuaaan.
II. ALAT DAN BAHAN
2.1 Alat-alat yang digunakan adalah :
1. Seperangkat alat destilasi
2. Evaporator
3. Rangkaian alat refluks
4. Corong Buchner
5. Erlenmeyer
6. Gelas ukur 250ml
7. Gelas kimia
8. Pepet Volum
9. Neraca analitik
10. Gelas ukur 100ml
11. Pipet tetes
12. Kaca arloji
13. Batang pengaduk
14. Labu pengenceran
15. Penjepit
16. Penangas minyak
Isolasi Piperin dari Lada Hitam

1 set
1 set
1 set
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
6

17. Hot plate

18. Spatula
19. Statif+klem

1 buah
1 buah
1 buah

2.2 Bahan-bahan yang digunakan adalah :

1. Serbuk lada hitam
2. KOH
3. Etanol 95%
4. HCl 6 M
5. Vaselin
6. Kertas saring lebar untuk membungkus
7. Kertas saring untuk menyaring
8. Larutan 10 % KOH- Etanol
9. Batu didih
10. Es batu
11. Aquadest
12. Etanol Absolut
13. Kapas
14. Kertas lakmus merah dan biru

III. PROSEDUR KERJA

3.1 Pemisahan piperin
1. Membersihkan lada hitam perdagangan dari kotoran dan mengeringkannya.
2. Melakukan penggilingan sehingga menjadi serbuk lada yang halus.
3. Membungkus 90 gram lada dengan kertas saring, dan kemudian.
4. Memasukkannya ke dalam alat ekstraksi Soxhlet.
5. Melakukan ekstraksi selama 5 jam dengan menggunakan pelarut absosut.
6. Menyaring ekstraktan dan melakukan evaporasi untuk memisahkan pelarut
etanol absolut 150ml.
7. Memasukkan 30 mL larutan 10 % KOH- Etanol ke dalam rsidu. Dan
melakukan penyaringan.
8. Mendiamkan larutan basa etanol selama satu malam, sampai terbentuk
Kristal
9. Memisahkan kristal yang terbentuk dari endapannya. Akan diperoleh kristalkristal yang berwarna kuning.
10. Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95 % .

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

11. Melakukan uji titik leleh dan mengidentifikasi struktur dengan IR dan H 1
NMR.
3.2. Hidrolisis piperin
1. Merefluks 1 gram peperin dengan 20 ml larutan 10 % KOH- etanol selama 3
jam.
2. Melakukan penguapan etanol dan residu yang diperoleh.
3. Mensuspensikan dengan air panas dan melakukan penetralan dengan HCl 6
M.
4. Menyaring larutan dengan penyaring Buchner.
5. Mencuci padatan dengan air dingin.
6. Merekristalisasi dengan pelarut etanol sampai diperoleh titikleleh yang
konstan.

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

IV.

HASIL PENGAMATAN

4.1 Isolasi Piperin.

No.
1.

Variabel yang Diamati

Massa lada hitam

Hasil Pengamatan
90 gr

2.

Mengekstraksi selama 3 jam

menggunakan
pelarut
etanol
absolute (mensoxhletasi)

3.

Siklus 1
Siklus 2
Siklus 3
Siklus 4
Siklus 5
Siklus 6
Siklus 7
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 11
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 12
Siklus 13
Siklus 14
Siklus 15
Siklus 16
Hasil Soxhletasi

30 menit
10 menit
5 menit
3 menit
4 menit
5 menit
4 menit
4 menit
5 menit
4 menit
4 menit
4 menit
8 menit
10 menit
11 menit
10 menit
10 menit
10 menit
11 menit
10 menit
10 menit
37,5 mL
Larutan berwarna hijau bening

4.

Mengevaporasi

Larutan hijau pekat + Kristal jarum

5.

Hasil evaporasi (residu) + (5 g Larutan cokelat kehijau-hijauan

KOH + etanol 50 mL)

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

6.
7.

Menyaring
Filtrat
Mendinginkan filtrate dalam air es Larutan hijau kehitam-hitaman +
Kristal

8.

Menyaring dengan seperangkat Padatan berwarna cokelat

alat Buchner

9.

Massa padatan berwarna cokelat

1, 73 g

4.2 Hidrolisis piperin

No.
1.

Variabel yang Diamati

0,8 g piperin + 10% KOH 30 mL

Hasil Pengamatan
Larutan berwarna kuning keruh

2.

Merefluks selama 3 jam

Larutan bercampur secara merata

3.

Mendinginkan
hasil
refluks, Larutan menjadi setengahnya, yaitu
kemudian mengupkan etanol 15 mL
dengan evaporator.

4.

Memanaskan aquades

5.

Mencampurkan ekstrak dengan Putih keruh

aquades

6.

Membuat HCl 6 M

7.

Mencampurkan HCl 6 M dengan Larutan sedikit bening

ekstrak secara perlahan hingga pH
ekstrak mendekati netral.

8.

Uji dengan kertas lakmus merah Merah = merah

dan biru
Biru = biru

9.

Mendiamkan

Terbentuk endapan putih

10.

Massa Kristal

1,81 g

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

30 mL

12 mL HCl dan 14 mL aquades

10

V. ANALISIS DATA
V.1 Isolasi Piperin
Pada percobaan ini, menggunakan metode ekstraksi continue untuk
memperoleh senyawa piperin dari lada hitam. Metode ekstraksi continue yang
dilakukan bertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak yang lebih murni lagi. Lada
hitam yang digunakan dibersihkan dan dihaluskan hingga terbentuk serbuk lada
yang halus. Tujuan penghalusan lada hitam adalah agar zat-zat yang terkandung di
dalam lada hitam mudah melarut dalam pelarut yang digunakan. Hal ini karena
semakin halus serbuk, maka kelarutan akan meningkat karena semakin banyak
terjadi kontak dengan pelarut, sehingga semakin banyak zat yang dapat terbentuk
dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang terjadi.
Karena sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah lada hitam yang
berupa padatan, sehingga metode ekstraksi continue yang digunakan dengan cara
soxhletasi. Sebelum melakukan soxhletasi, dilakukan tahap preparasi atau
persiapan, yaitu membungkus sampel serbuk lada hitam yang digunakan dengan
kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong. Lalu diikat dengan
benang gandir agar serbuk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat
proses ekstraksi berlangsung. Kertas saring digunakan sebagai pembungkus
karena kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat
memperudah pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel.
Dalam proses soxhletasi pada percobaan ini, menggunakan pelarut berupa
etanol. Pelarut etanol digunakan untuk melarutkan zat yang diinginkan dari dalam
lada hitam. Etanol digunakan karena baik piperin maupun etanol memiliki
kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga etanol mampu melarutkan
piperin sesuai dengan prinsip like dissolved like. Dari literature diperoleh bahwa
piperin merupakan senyawa alkaloid yang dapat larut dalam alcohol yaitu etaol,
dimana antara piperin dengan etanol mampu untuk membentuk ikatan hydrogen.
Gambar ikatan hydrogen antara piperin dan etanol adalah sebagai berikut:

N
HOCH2CH3
CO

ikatan hidrogen

CH

Isolasi Piperin dariCHLadaCH

Hitam
CH3

O
CH2
O

11

Selanjutnya memasukkan kertas saring yang sudah berisi serbuk lada hitam ke
dalam alat soxhlet, kemudian memasukkan etanol absolute ke dalam labu bundar
dan merangkai alat soxhlet serta melakukan proses ekstraksi selama beberapa jam
( 3 jam). Pada saat proses ekstraksi juga digunakan batu didih pada labu pelarut
yang bertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan supaya tetap stabil dan
tidak terjadi letupan selama proses ekstraksi berlangsung. Disamping itu,
digunakan penangas minyak karena suhu yang diperlukan untuk memperoleh
piperin cukup tinggi (lebih dari 100oC), sehingga tidak cocok bila menggunakan
penangas air. Hal ini karena titik didih air kurang dari titik didih piperin sehingga
ditakutkan justru piperin yang akan ikut menguap jika menggunakan penangas air.
Proses yang terjadi selama soxhletasi adalah pelarut etanol dipanaskan dalam
labu bundar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor,
sehingga jatuh berupa cairan ke sample (lada hitam) untuk melarutkan zat aktif di
dalam sampel lada hitam dan jika cairan pelarut telah mencapai permukaan sifon
maka seluruh cairan pelarut etanol yang membawa solute telah mencapai
permukaan sifon akan keluar melalui pipa kecil menuju labu bundar datar dan
proses ini terjadi secara terus menerus atau continue sehingga terjadi proses
soxhletasi. Dari proses soxhletasi dihasilkan ekstrak lada hitam sebanyak 37,5 mL
dan dalam proses pada alat soxhlet ini mengalami 16 siklus yang continue
menghasilkan larutan lada hitam atau ekstraktan yang berwarna hijau bening.
Hasil tadi kemudian dievaporasi yang bertujuan untuk memisahkan hasil
ekstrak dengan pelarutnya, yakni etanol. Dalam evaporator akan terjadi pemisahan
ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan prinsip pemanasan yang dipercepat oleh
putaran labu bundar, pelarut dapat menguap 5-10oC di bawah titik didih
Isolasi Piperin dari Lada Hitam

12

pelarutnya disebabkan adanya perubahan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum,

uap larutan pelarut etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami
kondensasi menjadi molekul-molekul cairan pelarut etanol murni yang ditampung
dalam labu bundar sebagai penampung pelarut. Sehingga diperoleh ekstrak larutan
hijau pekat dengan krital jarum.
Selanjutnya, ekstrak yang pekat tadi ditambahkan dengan larutan KOH dalam
etanol dan diperoleh larutan berwarna cokelat kehijau-hijauan. Penambahan
larutan KOH dalam etanol bertujuan untuk memperoleh piperin dari ekstrak pekat
tersebut, dimana di dalam ekstrak tersebut terdapat komponen lain ketika
ditambahkan KOH-etanol yang menyebabkan piperin yang ada dalam ekstrak
tersebut bereaksi menjadi garam asam piperat dan dengan penambahan KOHetanol dapat mengeliminasi senyawa lainnya, karena dalam ekstak tersebut masih
ada zat pengotor. Masih terdapatnya zat pengotor ini disebabkan senyawa piperin,
merupakan senyawa alkaloid golongan amida yang dapat mengalami reaksi
hidrolisis baik dalam suasana asam maupun basa. Jadi penambahan larutan KOHetanol ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa piperin dalam bentuk garamnya,
karena berdasarkan literature dinyatakan bahwa senyawa golongan alkaloid sering
kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam asam piperat.
Lalu filtrate yang ada disaring. Proses penyaringan bertujuan agar filtrate
dapat terpisah dari zat-zat pengotornya. Kemudian filtrate didiamkan dalam
larutan es selama satu malam agar terjadi pembentukan Kristal piperin yang
sempurna. Hasil yang terbentuk tersebut disaring dengan corong Buchner
sehingga dapat dihasilkan Kristal yang sudah terpisah dari filtratnya.
Kristal yang diperoleh direkristalisasi menggunakan etanol, rekristalisasi ini
didasarkan pada prinsip perbedaan dalam kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan
suhu tertentu. Pada suhu kamar, senyawa piperin dalam bentuk kristalnya yang
memang bersifat polar akan dapat melarut dalam etanol yang juga bersifat polar.
Ketika ditambahkan etanol sebagai pelarut, maka piperin yang ada akan melarut
dalam filtratnya, sedangkan zat pengotor seperti piperin yang bersifat nonpolar
atau kurang polar tidak larut dalam etanol akan tertinggal di dalam residunya.

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

13

Selanjutnya, Kristal yang diperoleh tadi ditimbang dan ditentukan titik

lelehnya. Berdasarkan percobaan dapat diperoleh massa Kristal yang didapat
sebesar 1,73 g dan dari hasil perhitungan diperoleh persentase rendemen sebesar
1,92%. Hal ini sangat jauh dari literature yang menyatakan bahwa piperin yang
terkandung dalam lada hitam sebanyak 5-92%.
Dilihat dar warna Kristal yang dihasilkan, yaitu berwarna cokelat, agak
berbeda dengan literature yang menyatakan bahwa Kristal piperin merupakan
kristal berwarna kuning. Jadi, dapat disimpulkan bahwa Kristal yang diperoleh di
percobaan masih belum murni.
Kristal yang dihasilkan masih sangat rendah atau tidak murni 100%. Hal ini
dapat disebabkan karena proses rekristalisasi yang masih kurang sempurna atau
ketika mensoxhlet waktunya lama, sehingga piperin yang dalam sampel lada
hitam tidak dapat diekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak seluruhnya, tetapi
hanya terekstrak sebagian sehingga persentase rendemen Kristal yang diperoleh
kecil.
Dari literature, titik leleh piperin adalah 127-129,5oC, dalam percobaan
kemungkinan akan diperoleh titik didih yang lebih rendah karena piperin yang
dihasilkan masih belum murni.
5.2. Hidrolisis Piperin
Dalam percobaan ini bertujuan untuk menghidrolisis piperin menjadi asam
piperat. Pada proses hidrolisis sebanyak 0,8 g piperin direaksikan dengan 10%
KOH. Larutan KOH digunakan agar reaksi berlangsung dalam suasana basa.
Untuk menghomogenkan larutan maka piperin yang sudah dicampur direfluks
selama 3 jam, dan suhu yang digunakan tidak boleh melebihi titik didih etanol,
karena jika melebihi titik didih etanol maka etanol akan menguap dan
dikhawatirkan etanol habis sebelum proses refluks. Refluks ini bertujuan agar
terjadi reaksi hidrolisis secara sempurna.
Proses yang terjadi yaitu pelarut yakni KOH dimasukan bersama piperin ke
dalam labu bundar, lalu memanaskan. Uap pelarut akan terkondensasi oleh
kondensor menjadi molekul pelarut sehingga turun kembali menuju labu bundar
Isolasi Piperin dari Lada Hitam

14

dan akan melarutkan kembali piperin yang berada dalam labu hingga dasar dan
seluruhnya secara berkesinambungan sehingga reaksi berlangsung secara
sempurna.
Pada proses ini terjadi reaksi sebagai berikut:

N
C

CH
HC

CH2

CH
HC

adisi

OH-

CH
HC

CH2

CH
HC

Piperin

eliminasi
serah terima
elektron

OOC

CH
HC

HC

Piperidin

CH2

CH
O

garam Asam piperat

Pada saat merefluks digunakan batu didih yang berfungsi untuk menjaga suhu
dan tekanan dalam ruang alat refluks agar tetap konstan atau stabil, sehingga tidak
terjadi letupan-letupan ketika proses refluks berlangsung. Adapun hasil refluks
adalah larutan berwarna kuning keruh. Warna kuning ini menunjukan bahwa pada
ekstrak tersebut mengandung piperin yang dihidrolisis.
Setelah melakukan refluks selama 3 jam, lalu melakukan penguapan
sehingga etanol menguap, kemudian memanaskan dengan akuades sehingga
menghasilkan larutan putih keruh.
Kemudian menetralkan dengan larutan HCl 6 M karena hidrolisis ini
berlangsung dalam keadaan basa sehingga harus dinetralkan. Adapun reaksi yang
terjadi setelah penambahan HCl 6 M adalah sebagai berikut:
-OOC

CH
HC

CH2
HOOC

CH
HC

CH
HC

CH2

CH
HC

garam Asam piperat

asam piperat

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

15

Jadi penambahan HCl 6 M bertujuan untuk memperoleh proton sehingga

dapat membentuk asam piperat melalui reaksi hidrolisis selanjutnya larutan
didiamkan dan diperoleh endapan berwarna putih.
Berdasarkan percobaan ini diperoleh massa endapan atau kristal sebesar 1,81
g dan melalui perhitungan rendemen diperoleh persentase yang dihasilkan sebesar
226,25%.
Dilihat dari persentase endapannya yang melebihi 100% menunjukan bahwa
percobaan yang dilakukan tidak berhasil karena tidak mungkin persentase kristal
lebih dari 100%. Kemurnian yang terlalu tinggi atau diluar batas normal ini dapat
terjadi karena beberapa faktor yaitu:
1. Endapan masih jauh dari murni karena terdapat zat-zat pengotor dalam
kristal yang dihasilkan, adapun zat pengotor seperti piperidin.
2. Pada saat melakukan penimbangan, padatan yang dihasilkan masih belum
kering atau agak basah.
Karena kristal yang dihasilkan masih belum murni, maka diperkirakan
titik leleh asam piperat yang diperoleh akan lenih rendah dari literatur
yang adda yaitu 150C.
VI.

KESIMPULAN

1. Isolasi piperin dari lada hitam pada percobaan ini menggunakan proses
ekstraksi soxhletasi dengan pelarut etanol karena piperin dan etanol samasama bersifat polar.
2. .....................
VII.

DAFTAR PUSTAKA

Anwar, Chairil. Dkk, 1996. Pengantar Praktikum Kimia Oganik. Jakarta :

Depdikbud
Fessenden and Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid II. Jakarta : Erlangga.
Lisnawati, 2004. Isolasi dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam. Skripsi
sarjana. BanjarmasIN : FKIP UNLAM.
Isolasi Piperin dari Lada Hitam

16

Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Banjarmasin
: FKIP UNLAM.

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

17

LAMPIRAN

PERHITUNGAN
A. Perhitungan persentase piperin yang dihasilkan dari ekstraksi lada hitam
sebagai berikut.

% Piperin

Massa piperin
x 100%
Massa Lada Hitam
1,73 gram
x 100%
90
gram
=

= 1,92 %

B. Persentase kristal asam

% Kristal Piperidin

Massa kristal
x 100%
Massa piperin

1,819 gram
x 100%
0
,
8
gram
=

= 226,25 %

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

18

JAWABAN PERTANYAAN

Mekanisme reaksi hidrolisis piperin :

N
C

CH
HC

CH2

CH
HC

adisi

OH-

CH
HC

HC

Piperin

eliminasi
serah terima
elektron

+
N

Piperidin

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

OOC

CH
HC

CH2

CH
HC

CH2

CH

garam Asam piperat

19

FLOWCHART

a. Pemisahan piperin
Lada Hitam perdagangan

- Membersihkan dari kotorannya

- Mengeringkan
- Melakukan penggilingan
serbuk lada

90 gram serbuk lada

Membungkus dengan kertas saring

Memasukkan ke dalam alat ekstraksi
Mengekstraksi selama 5 jam dengan
menggunakan pelarut etanol absolut
Menyaring ekstraktan
Melakukan evaporasi untuk memisahkan
pelarut etanol

Filtrat

Residu + 30 ml larutan10% KOH- Etanol

Kristal piperin berwarna kuning

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

Mencampurkan
Menyaring
Mendiamkan larutan basa etanol selama
semalam
Memisahkan kristal dari larutannya.

Larutan sisa
20

Catatan :
1.

Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95%

2.

Menguji titik lelehnya

3.

Mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1 NMR

b.

Hidrolisis piperin
0,8 gram piperin + 20 ml larutan 10% KOH- Etanol
- Merefluks selama 3 jam
larutan
- Melakukan penguapan etanol
Larutan + HCl 6 M
- Mensuspensikan
larutan
- Menyaring dengan corong Buchner

Residu + air dingin

Filtrat

- mencuci
Padatan + etanol
- merekristalisasi
Kristal

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

21

Catatan : Mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1 NMR

Isolasi Piperin dari Lada Hitam

22