Reaksi Adisi

(alkena dan alkuna)

Bilby Rosma Dewi

12303241038

Titis Catur Wigati

12303241040

Nining Istiqomah 12303241041

ENTER

Tujuan dan Manfaat

Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida (Alkena dan Alkuna)
Adisi H2SO4 dan H2O (Alkena dan Alkuna)
Adisi Adisi Borona (Alkena)
Adisi Halogen (Alkena dan Alkuna)
Adisi Karbena (Alkena)

materi

Adisi Hidrogen (Hidrogenasi Katalitik)

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi
Hidrogen
Halida

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Pada reaksi adisi alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya

digunakan untuk membentuk ikatan sigma baru, atom karbon sp2
direhibridisasi menjadi sp3.

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Hidrogen halide (HX) mengadisi ikatan pi alkena dan

menghasilkan alkil halida.

CH2

CH2 +

HX

CH3CH2X

Reakstivitas relatif HX dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF

Serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX

kepada sebuah alkena disebut reaksi adisi elektrofilik.

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Mekanisme reaksi adisi halogen halida

Tahap 1 (lambat)

karbokation antara

2-butena
Tahap 2 (Cepat)

Cl

CH3CHCH2CH3

+ Cl

CH3CHCH2CH3
2-klorobutana

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

ATURAN MARKOVNIKOV untuk alkena tak simetris

Salah satu
produk lebih
dominan

CH3CH

CH2

propena
tak-simetris

HCl

CH3CH2-CH2Cl
1-kloropropana

2 produk yang mungkin

CH3CHClCH3
2-kloropropana

Adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari HX akan

menuju ke karbon yang lebih banyak memiliki hidrogen.

Sehingga, adisi HCl pada

propena akan menghasilkan 2dasar
kloropropana.
Urutan kestabilan karbokation adalah tersier>sekunder>primer.

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi anti markonikov

CH3CH
propena

CH2

HBr

CH3CHBrCH3 tetapi kadang-kadang CH3CH2CH2Br

1-bromopropana
2-bromopropana
produk anti-Markovnikov

Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau
oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br yang menyerang
ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang
lebih stabil.
(Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi anti markonikov

Pembetukan Br :
2RO
ROOR

RO + HBr

ROH + Br

Adisi Br kepada Alkena :

CH3CH

CH2 + Br

Pembentukan produk :

CH3CHCH2BrH+ H Br

Br

Br
CH3CHCH2

bukan

sekunder lebih stabil

CH3CHCH2
primer kurang stabil

CH3CH2CH2Br + Br

Adisi
Hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi H2SO4

Asam sulfat mengadisi alkena dengan mekanisme yang mirip dengan

adisi hidrogen halida, menghasil produk berupa alkil hidrogen sulfat

OSO3H
CH3CH
propena

CH2 + H-OSO3H

CH3CH-CH3
2-propil hidrogen sulfat

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

OH

Larutan asam kuat (seperti asam

sulfat dalam air), air mengadisi
suatu ikatan rangkap dan
menghasilkan alkohol. HIDRASI
ALKENA

CH3CH

CH2 + H2O

CH3CH-CH3
2-propanol (60%)

propena

MEKANISME REAKSI

Tahap 1

H
R2C-CH2R

+ H2O

R2C-CH2R

R2CH CHR + H+
OH
R2C-CH2R
alkohol
terprotonasi

OH
R2C-CH2R + H+
alkohol

Tahap 2

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Karbena

Adisi
Halogen

Adisi
Hidrogen

Adisi halogen dalam CCl4

Mekanisme ionik melalui zat antara

karbokation bertitian-halogen
(bromin atau klorin).
Bersifat stereospesifik (adisi anti)
karena adanya halangan strerik oleh
titian-halogen.

titran klorin menghalangi Cluntuk menyerang dari sisi ini

Cl

CH3CH2CH2

CH3

Cl-

Cl

CH3CH2CH
Cl

Cl

CH3CH2CH
1-butena

-9oC
Cl

CH3CH2CH2

CH2

karbokation bertitian klorin

kedua gugus Cl
berposisi anti

1,2-diklorobutana
(97%)

CH2 + Cl

CH2

+ Cl

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi halogen dalam garam halida

Contoh : Brominasi dalam larutan NaCl (adisi campuran)

BrCH2CH2Br
1,2-dibromometana
Br-

CH2

CH2

+ Br

Br

Br
H2C

CH2
ClBrCH2CH2Cl
1-bromo-2-kloroetana

Adisi
Hidrogen
Halida

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi halogen dalam H2O

H
+
OH

CH3
H3 C
C

CH2

Br2

CH3C

H3 C

Br

OH

CH3

CH2

CH2Br

CH3
1-bromo-2-metil-2-propanol
(73%)

H2O

CH3

C
CH3

CH2Br

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer dari borana (BH3).

Diborana dapat mengadisi alkena dengan cepat dalam pelarut eter
pada suhu kamar.
Adisi diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap
pada ujung rantai) menghasilkan trialkilborana.

C C R2BH

H BR2
C C

H2O2
OH-

H OH
C C

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

contoh

B2 H 6

Adisi
Halogen

Adisi
Borona

2 BH3

CH2

CH

CH3

Adisi
Karbena

CH

lebih elektropositif
daripada H
BH2

CH2

lebih tersubtitusi ke C yang

memiliki lebih besar

OH
Anti Markovnikov

CH3

Adisi
Hidrogen

BH2

BH2

CH3

Adisi H2SO4
dan H2O

BH2

CH

CH2

Reaksi adisi

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

1959 ada bukti spektroskopi menunjukkan ada senyawa dengan

struktur :CH2 (metilena). Karbena (R2C:)
Karbena senyawa netral yang memiliki atom C dengan hanya dua
ikatan (divalen).
Senyawa ini sangat reaktif karena tidak memenuhi
kaidah oktet.

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Metilena singlet dapat dibuat melalui reaksi fotolisis

Reaksi Adisi Karbena Secara Umum

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Reaksi ini bersifat sin-adisi yang stereospesifik

Cis Alkena

Cis-Siklopropana

Trans-Alkena

Trans-Siklopropana

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Dihalokarbena
terbentuk dari reaksi eliminasi alkil halida, khususnya -eliminasi.
Reaksi pembentukan dihalokarbena menggunakan kloroform:

Reaksi Adisi dihalokarbena terhadap alkena

Adisi
Hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Adisi hidrogen kepada suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi
dari senyawa berikatan pi.
Reaksi bersifat eksoterm
Tidak Spontan energi aktivasi terlalu tinggi, maka memerlukan
katalis.
Katalis yng digunakan merupakan logam-logam transisi, yaitu: Pt, Pd,
dan Ni.
Disebut juga Hidrogenasi Katalitik
Persamaan umum adisi hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Contoh reaksi hidrogenasi

Pt

CH3CH=CH2 + H2
CH3C=CH + 2H2

CH3CH2CH3
Pt

CH3CH2CH3

Kerja Katalis
Katalis logam pada hidrogenasi memudahkan jalannya suatu reaksi
hidrogenasi.
Efek keseluruhan katalis adalah menyediakan suatu permukaan untuk
tempat terjadi reaksi dan melemahkan ikatan dalam H2 dan alkena.
Akibatnya ialah penurunan energi aktivasi reaksi tersebut.

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Stereokimia Hidrogenasi
Bukti menunjukkan bahwa dua atom hidrogen mengadisi dari satu
sisi (sin) terhadap ikatan rangkap bila digunakan suatu katalis
padat. Oleh sebab itu, produk hidrogenasi berisomer geometri cis.

Cis-alkana

end

Pratinjau
Reaksi Adisi

Adisi
Hidrogen
Halida

Adisi H2SO4
dan H2O

Adisi
Borona

Adisi
Halogen

Adisi
Karbena

Adisi
Hidrogen

Kalor Hidrogenasi Katalitik

Kalor hidrogenasi suatu alkena adalah selisih energi antara alkena awal dan
alkena produk hidrogenasi.
Kalor ini dihitung dari banyaknya kalor yang dibebaskan dalam suatu reaksi
hidrogenasi.
Nama

Struktur

H kkal/mol

1-butena

CH3CH2CH=CH2

-30,3

Cis-2-butena

Cis-CH3CH=CHCH3

-28,6

Trans-2-butena

Trans-CH3CH=CHCH3

-27,6

Menurunnya kandungan energi meningkatkan stabilitas.

end

Pertanyaan

Terimakasih

PP
er
er
ta
ta
nn
yy
aa
aa
nn