ABSTRAK

Sulfolane atau tetrahydrothiophene 1,1-dioxide adalah senyawa sintetis yang biasa

digunakan pada produksi gas dan kilang minyak. Pertama kali diproduksi oleh
Shell pada sekitar tahun 1940, dan pada saat itu kegunaan utamanya adalah pada
proses ekstraksi untuk mendapatkan komponen aromatik dari campuran
hidrokarbon dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Ekstraksi Sulfolane
menggunakan ekstraktor kolom cair-cair di mana sulfolane mengalir berlawananarus dengan aliran umpan hidrokarbon. Pada unit ekstraksi sulfolane merupakan
pelarut yang lebih disukai karena memiliki selektivitas tinggi untuk aromatik serta
kapasitas untuk melarutkan jumlah besar aromatik dalam jumlah yang relatif
rendah pelarut.

Sulfolane
Sulfolane atau tetrahydrothiophene 1,1-dioxide adalah senyawa sintetis yang
dibuat oleh manusia yang berguna sebagai pelarut. Senyawa ini biasa digunakan
pada produksi gas dan kilang minyak. Sulfolane memiliki bentuk geometri seperti
yang ditamplikan pada Gambar 1 di bawah ini.

Gambar 1. Bentuk Geometri Sulfolane

Sulfolane pertama kali diproduksi oleh Shell pada sekitar tahun 1940, dan pada
saat itu kegunaan utamanya adalah pada proses ekstraksi untuk mendapatkan
komponen aromatik dari campuran hidrokarbon dengan tingkat kemurnian yang
tinggi. Tetapi selain itu senyawa ini juga memiliki banyak kegunaan lain seperti
distilasi ekstraktif, pelarut reaksi, dan pelarut aromatik. Lalu senyawa ini juga
banyak digunakan dalam proses industri plastik, tekstil, agrokimia, farmasi, dan
elektronik.
Senyawa ini memiiki sifat kepolaran yang tinggi, sangat stabil, larut dalam air,
dan mempunyai kemampuan sebagai plearut yang tinggi untuk banyak senyawa
organik. Senyawa seperti hidrokarbon aromatik dan air larut sempurna dengan
Sulfolane. Secara umum, Sulfolane tidak reaktif dengan senyawa kimia seperti
asam, mercaptans dan diolefins. Lalu senyawa ini juga tidak akan terpolimerisasi
atau terdekomposisi dalam kondisi biasa dengan adanya asam atau basa.

Sulfolane Properties.
Sifat fisik
Sulfolane kimia dalam bentuk murni adalah, cairan tidak berwarna yang
jelas, tetapi dalam industri sering mengambil warna kuning muda karena interaksi
dengan udara. Rumus kimia adalah C4H8O2S dengan berat molekul 120,17 gram
per mol (g / mol). Titik leleh adalah 27,5 derajat Celsius ( C; 81,5 derajat
Fahrenheit [ F]), dan titik didih adalah 285 C (545 F) dengan berat jenis 1,261
gram per mililiter (g / mL). Suhu autosulutan dari sulfolana adalah 528 C (982
F), dan titik nyala adalah 165 C (329 F). Simbol bahaya adalah XN
(berbahaya).
Sifat Kimia
Sulfolane merupakan senyawa organosulfur, mengandung gugus sulfonil
dengan belerang atom ganda-terikat pada dua atom oksigen. Struktur ditunjukkan
pada Gambar 1. Hal ini disintesis oleh hidrogenasi sulfolene, produk dari reaksi
antara butadiena dan sulfur dioksida. Ikatan rangkap sangat polar, namun cincin

karbon memiliki stabilitas non-polar tinggi. Peningkatan tekanan uap dari 0,01
milimeter merkuri (mmHg) ke 421,4 mmHg antara suhu 20 C dan 260 C (68
F sampai 500 F). Massa jenis uap Sulfolane adalah 4,2 g / L relatif terhadap
udara, di mana udara adalah 1 g / L (CCME 2006). Sulfolane secara termal stabil
sampai sekitar 220 C, ketika mulai terurai menjadi sulfur dioksida dan bahan
polimer. Hal ini stabil secara kimiawi di hadapan banyak zat kimia kecuali sulfur
dan aluminium klorida (Kirk-Othmer 1999).

Tabel Properties dari sulfolane :

Sintesis Sulfolane

Proses sintesis melibatkan reaksi sulfur dioksida dan butadiene untuk membuat 3sulfolene dan kemudian hidrogenasi 3-sulfolene untuk membentuk sulfolana.

Gambar 2. Sintesis Sulfolane

Penggunaan
Penggunaan yang paling umum dari sulfolana berada di ekstraksi aromatik dalam
proses penyulingan minyak dan ekstraksi CO2 dalam proses pemanis gas alam.
Namun, industri lain menggunakan bahan kimia dalam jumlah yang lebih kecil.
Penggunaan sulfonate antara lain :
Refining-Sulfolane minyak Proses Ekstraksi
Sulfolane adalah pelarut yang digunakan dalam unit ekstraksi aromatik caircair untuk membubarkan aromatik benzena, toluena, dan xilena dari aliran
hidrokarbon. Secara keseluruhan, ada lebih dari 150 unit ekstraksi sulfolana
berlisensi di seluruh dunia. Unit ekstraksi Sulfolane umumnya dirancang dan
diimplementasikan untuk operasi penyulingan oleh perusahaan minyak.
Dalam ekstraksi aromatik menggunakan sulfolana, cairan umpan hidrokarbon
(paling sering nafta, sulingan, dan minyak tanah di kisaran C6-C8) bercampur
dengan cairan sulfolana untuk selektif membubarkan aromatik ke sulfolana
tersebut. Sulfolane adalah pelarut yang lebih disukai untuk proses ini karena
selektivitas tinggi untuk aromatik kepentingan dan kapasitas untuk melarutkan
jumlah besar aromatik dalam jumlah yang relatif rendah pelarut. Untuk
selektivitas, kapasitas, dan suhu didih rendah, proses ekstraksi sulfolana lebih
murah untuk beroperasi daripada proses serupa dengan menggunakan pelarut
lainnya.

Setelah ekstraksi, kelebihan senyawa non-aromatik dikeluarkan dari sulfolana

dan aliran aromatik menggunakan distilasi ekstraktif. Setelah distilasi
ekstraktif, aromatik harus dipisahkan dari sulfolana menggunakan kolom
pemulihan aromatik. Kolom ini memisahkan komponen dengan menggunakan
perbedaan besar dalam suhu mendidih. Sulfolane memiliki suhu yang sangat
rendah didih (545 F) relatif terhadap pelarut lainnya, yang membuatnya
sangat berharga dalam proses pemulihan.
Unit ekstraksi Sulfolane menggunakan ekstraktor kolom cair-cair di mana
sulfolana mengalir kontra-arus dengan aliran umpan hidrokarbon. Sebuah
kolom stripper berikutnya

menghilangkan semua sisa non-aromatik dari

campuran distilasi ekstraktif.

Gambar 3. Diagram alir ekstraksi Sulfolane

Pengolahan LNG dengan proses sulfinol

Sulfolane adalah komponen dari solusi pelarut yang digunakan untuk

menghilangkan karbon dioksida (CO2), hidrogen sulfida (H2S), karbonil
sulfida (COS), merkaptan, dan sulfida organik dari gas alam. Senyawa ini
beracun dan korosif dan ketika terkandung dalam gas alam, gas sering disebut
"gas asam" atau "gas asam." Proses, disebut proses Sulfinol.
Pelarut yang digunakan dalam proses Sulfinol terdiri dari diisopropanolamine
(DIPA) atau metildietanolamina (MDEA), sulfolana, dan air. Sulfolane
biasanya terdiri antara 15% dan 35% dari pelarut, tergantung pada produsen
pelarut dan komposisi aliran umpan gas alam cair. Komposisi ini
memungkinkan pelarut untuk memiliki penyerapan fisik dan kimia dari
senyawa tergantung pada yang lebih hemat biaya.
Seperti proses ekstraksi sulfolana, proses Sulfinol adalah ekstraksi cair-cair,
pencampuran umpan gas cair menjadi pakan pelarut cair untuk melarutkan
senyawa sulfur yang menarik. Senyawa belerang dipisahkan dari pelarut
dengan pemanasan, dan kemudian senyawa yang kental dan pulih seperti
sulfur. Pelarut ulang dan digunakan kembali. Proses Sulfinol digunakan dalam
berbagai industri untuk menghilangkan CO2 yang tidak diinginkan dan H2S
termasuk produksi amonia atau hidrogen, penyulingan minyak bumi tanpa unit
cracking, enhanced oil recovery, etilena plant, dan fasilitas gas TPA.

Proses Lain
Sulfolane digunakan sebagai pelarut dalam berbagai macam aplikasi yang
lebih kecil :

Pemisahan senyawa dengan titik didih yang sama di distilasi ekstraktif

Fraksinasi senyawa jenuh dan tak jenuh asam lemak, yaitu, sabun
Produksi insektisida, herbisida, dan fungisida seperti captan
Peningkatan tahan luntur warna pewarna pada serat sintetis hidrofobik
Komponen pelarut elektrolit dalam lithium atau baterai anoda logam

ringan
Sintesis sefalosporin
Pelarut Polimerisasi dalam produksi polimer

Komponen tinta untuk pencetakan jet untuk meningkatkan kemampuan

penyimpanan, mengurangi penyumbatan nozel printer, meningkatkan

fiksasi pada substrat, dan tahan air

Pelarut dalam pemintalan dan casting dari serat sintetis dan kain
Stripper photoresist untuk pengolahan kristal cair dan semikonduktor

DAFTAR PUSTAKA
Schneider, Donald F. Extraction Unit Sulfolane Solvent Regeneration. Houston,
Texas
Stewart, Olga dan Lisa Minnear. 2010. Sulfolane Technical Assistance and
Evaluation Report. Oasis Environmental
Chasib, Khalid F., dan Moayad abd Al-Hassan. 2009. Extraction of Monocyclic
Aromatic Hydrocarbons From Petroleum Products Using Sulfolane as
Industrial Solvent. Departement of Chemical Engineering University of
Technology

TUGAS PAPER EKSTRAKSI SULFOLANE

PERPINDAHAN MASSA 02

Dezaldi Adam (1306392853)

Dielon Patik (1306392872)
Dimas Farlyansyah P (1306449340)
Fauzan Nazif (1306370392)
Manggala Pasca W (1306409375)

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK, NOVEMBER 2015