Kimia Organik#8

Semester Gasal 2014/2015

Protein
Protein adalah makromolekul yang

paling berlimpah di dalam sel hidup

dan merupakan 50% berat kering sel.
Molekul yg sangat vital untuk
organisme terdapt di semua sel
Polimer disusun oleh 20 mcm
asam amino standar
Rantai asam amino dihubungkan dg
iktn kovalen yg spesifik
Struktur & fungsi ditentukan oleh
kombinasi, jumlah dan urutan asam
amino
Sifat fisik dan kimiawi dipengaruhi
oleh asam amino penyusunnya

Fungsi Protein
Reaksi kimia enzymes
Immune system antibodies
Mechanical structure tendons
Generation of force muscles
Nerve conduction ion channels
Vision eye lens
. . . and much more!

Asam Amino
merupakan unit penyusun

protein
Struktur:
satu atom C sentral yang
mengikat secara kovalent:
gugus amino,
gugus karboksil,
satu atom H dan
rantai samping (gugus R)

Pengertian asam amino

Dari rumus di atas, maka pengertian asam
amino:
Asam karboksilat yang mempunyai gugus
amina yaitu H2N pada atom karbon dari
posisi gugus COOH sebagai komponen
penyusun protein
Atom C pusat tersebut dinamai atom C ("Calfa") sesuai dengan penamaan senyawa
bergugus karboksil, yaitu atom C yang
berikatan langsung dengan gugus karboksil.
Oleh karena gugus amina juga terikat pada
atom C ini, senyawa tersebut merupakan
asam -amino.

 Gugus R rantai samping yang berbeda-beda

pada setiap jenis asam amino
Gugus R yang berbeda-beda tersebut
menentukan:
-. Struktur
-. Ukuran
-. Muatan elektrik
-. Sifat kelarutan di dalam air

Asam
amino
standar

Asam amino yang menyusun

protein organisme ada 20
macam disebut sebagai asam
amino standar
Diketahui asam amino ke 21
disebut selenosistein (jarang
ditemukan) Terdapat di
beberapa enzim seperti
gluthatione peroxidase
Selenenosistein mempy kode
genetik: UGA biasa utk
stop kodon tjd pd mRNA
dgn struktur 2nd yg banyak.

Klasifikasi Asam amino

Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai

samping)
Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik,
polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasi
AROMATIK
NON
POLAR
BASIC
(+)

Asam amino
ACIDIC (-)

POLAR

Asam amino non polar

Memiliki gugus R alifatik
Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan

prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu
a.a spt Ile (I) biasa terdapat di bagian dlm
protein.
Prolin berbeda dgn a.a siklis. Tapi
mempunyai byk kesamaan sifat dgn
kelompok alifatis ini.
Umum terdapat pada protein yang
berinteraksi dengan lipid

Asam amino polar

Memiliki gugus R yang tidak bermuatan
Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin,

glutamin
Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air
Cenderung terdapat di bagian luar protein
Sistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R
terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga
dapat mengalami oksidasi dengan sistein
membentuk ikatan disulfide
(-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm a.a. standar
karena selalu tjd dari 2 buah molekul sistein
dan tidak dikode oleh DNA)

Asam amino dengan gugus

R aromatik
Fenilalanin, tirosin dan triptofan
Bersifat relatif non polar hidrofobik
Fenilalanin bersama dgn V, L & I a.a plg

hidrofobik
Tirosin gugus hidroksil , triptofan cincin
indol
Sehingga mampu membentuk ikatan hidrogen
penting untuk menentukan struktur ensim
Asam amino aromatik mampu menyerap sinar
UV 280 nm sering digunakan utk
menentukan kadar protein

Asam amino dengan gugus R

bermuatan positif

Lisin, arginin, dan histidin

Mempunyai gugus yg bsft basa pd rantai

sampingnya
Bersifat polar terletak di permukaan protein
dapat mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral
(pd gugus imidazol) dibanding
lisin gugus amino
arginin gugus guanidino

Krn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati

pH fisioligis sering berperan dlm reaksi

ensimatis yg melibatkan pertukaran proton

Asam amino dengan gugus

R bermuatan negatif
Aspartat dan glutamat
Mempunyai gugus karboksil pada rantai

sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

Asam amino non standar

Merupakan asam

amino diluar 20 mcm

as. Amino standar
Terjadi karena
modifikasi yang terjadi
setelah suatu asam
amino standar menjadi
protein.
Kurang lebih 300 asam
amino non standar
dijumpai pada sel

modifikasi serin
yang mengalami
fosforilasi oleh
protein kinase

 modifikasi prolin dlm proses

modifikasi posttranslasi, oleh
prokolagen prolin hidroksilase.
Ditemukan pada kolagen untuk
menstabilkan struktur

Dari modifikasi Glu oleh vit K.

karboksi glutamat mampu
mengikat Ca penting utk
penjendalan darah.
Ditemukan pd protein protombin

 Modifikasi lisin. Terdapat di kolagen dan miosin (protein

kontraksi pd otot) dan berperan untuk sisi terikatnya
polisakarida
Beberapa ditemukan asam amino nonstandar yang tidak
menyusun protein merupakan senyawa antara
metabolisme (biosintesis arginin dan urea)

KARBOHIDRAT

20

Biomolekul yang paling

banyak ditemukan di alam

Dari namanya molekul
yang terdiri dari carbon
(C) dan hydrate (air
H2O)
Mempunyai rumus
molekul (CH2O)n untuk
monosakarida
Disintesis dari CO2 dan
H2O dlm proses
fotosintesis
Dikenal juga sebagai
sakarida
21

Klasifikasi
Berdasar kompleksitasnya,

dapat dibagi menjadi 3

golongan
Monosakarida

karbohidrat tunggal
Oligosakarida
karbohidrat yg tersusun dr
bbrp monosakarida
Polisakarida karbohidrat
yang tersusun dr lebih dari
10 monosakarida
22

23

Fungsi
Didalam organisme memiliki berbagai peranan:
Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa
antara metabolisme
Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosa
Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA

dan DNA gula ribosa dan deoksiribosa

Elemen struktural pd dinding sel tanaman,
bakteri & eksoskleleton Arthropoda
polisakarida
Identitas sel berikatan dgn protein atau lipid
dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel
(cell-cell recognition) oligosakarida
24

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Monosakarida
Gula paling sederhana
Rumus molekul (CH2O)n
Terdapat dalam 2 bentuk
Aldosa
Ketosa
Monosakarida plg sederhana mempy jumlah

karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiaseton

Monosakarida yang paling umum adalah
heksosa
Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
25

Monokarida dapat dikelompokkan berdasar

jumlah carbon penyusunnya :

26

Category

3
4
5
6
7
8

Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Heptose
Octose

Gliseraldehid dan proyeksi

Fischer
Gula aldehid

dengan 3 karbon
Terdapat dalam 2
stereoisomer /
mirror images

Ketotriosa
(dihidroksiaseton)
27

Pembentukan aldosa 4 karbon

28

Pembentukan monosakarida 5 karbon

29

Pembentukan monosakarida 6 karbon

30

31

Ketosa

32

Stereoisomer
Pengaturan 3D atom-atom dalam
molekul yang merupakan bayangan
kaca antara satu dengan yang lain
Molekul-molekul dengan sifat
tersebut ENANTIOMER
D dan L berdasar kemampuannya
dalam memutar bidang polarisasi ke
kiri atau ke kanan
33

Diastereoisomers
C chiral membtk stereoisomer
Molekul yang memiliki stereoisomer

mempunyai formula dan struktur yg sama tapi

berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya
Monosakarida dengan atom C asimetris,
mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi
Secara umum dengan C chiral m maka
memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2 m
Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan
cerminnya diastereoisomer.
34

Pembentukan cincin piranosa dari

heksosa

35

Pembentukan cincin furanosa

36

37

Mutarotasi pd D
glukopiranosa
Ingat.
ANOMER!!!

38
Kemungkinan
orientasi gugus -OH

Konformasi
apa?

39

Konformasi kursi dan kapal

Cincin piranosa tdpt
dlm konformasi:
Kursi
Kapal
Atom2 dlm cincin
piranosa mempy 2
orientasi:
axial
40

equatorial

Most common monosacharides

Glukosa:
Terdapat di dlm
darah, sumber
ATP dlm respirasi
seluler
Tersimpan dlm
btk polimer: pati
dan glikogen
Struktural :
selulosa
41

Galaktosa:
Dikenal sebagai
gula dalam susu
dan yoghurt
sebagai bagian
dr laktosa
Terdapat dlm
polimer sbg agar

Fruktosa :
Gula dalam
madu dan
buah-buahan
Juga berasal
dari hasil
hidrolisis
sukrosa

42

Gl
uk
os

OLIGOSAKARIDA ???

bin
os
a
sa

Tallosa

La
kto

a
s
o
t
k
la
a
G

Ar
a

Malt
osa

43

sa
o
r
k
Su

a
s
o
i
b C
o
i
ell
t
n
ob
e
ios
G
a

a
s
o
Rib

Ma
n
n
o
s
a

a
s
o
l
a
h
e
Tr

Oligosakarida
Ikatan glikosida antar monosakarida akan
membentuk oligosakarida dan polisakarida
Oligosakarida yg paling sederhana Disakarida
Dlm proses
penggabungan 2
monomer tst H2O
akan dibebaskan
C12H22O11 =
2 C6H12O6 H2O
44

Ikatan
alpha

Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi

air antara gugus hidroksil dari suatu

monosakarida berbentuk siklis dengan
gugus hidroksil senyawa yang lain.

45

IKATAN
BETA
46

Sifat penciri suatu disakarida

Monomer gula penyusunnya dan stereo-

konfigurasinya
Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan
Urutan unit monomernya, apabila terdiri
dari monosakarida yg berbeda
Konfigurasi anomerik gugus OH pada C
no. 1 dari setiap unit penyusunnya.

47

48

49

Gula mereduksi : gula yg

mempunyai gugus keton
atau aldehid shg mampu
mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+

Gula tidak mereduksi

50

Most common disacharides

Maltosa :
hasil hidrolisis
pati
t.d 2 glukosa yg
terikat dgn ikatan
1-4
Hidrolisis
maltase

51

Sukrosa :
Dikenal sebagai
gula meja
diperoleh dr tebu
dan beet
t.d. glukosa dan
fruktosa yang
terikat dgn cara
C1 glu - C2 fru
Hidrolisis
sukrase /
invertase

Laktosa :
Dikenal sebagai
gula susu
t.d galaktosa dan
glukosa yg terikat
dgn cara C1 gal
C4 glu
Hidrolisis
laktase /
galaktosidase

Polisakarida
Merupakan polimer unit monosakarida
Unit monomer bisa :
homopolisakarida
heteropolisakarida
Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit
penyusunnya, ikatan yg menghubungkan,
rantai
cabang
yg
terbentuk
52

Common polysacharides
Polysaccharide
Glycogen
Cellulose
Chitin
Amylopectin
Amylose

53

Monomeric
D-Glucose
D-Glucose
N-Acetyl-Dglucosamine
D-Glucose
D-Glucose

Linkages
16 branches
14
14
16 branches
1 4

Pati
Merupakan polimer glukosa
Terdiri dari 2 macam polisakarida
Amilosa tidak bercabang
Amilopektin byk cabang C 1-6 setiap
10-30 residu
Hidrolisis amilase (endoglikosidase)
Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan
sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.
54

55

Enable to react with iodine

Glikogen
Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn
amilopektin tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan

karbohidrat ktk dibutuhkan energi
dipecah mjd glukosa glicogenolisis
Tersimpan dlm hati dan otot
56

57

Sellulosa
Struktural karbohidrat utama pada

tumbuhan berkayu dan berserat

Polimer D-glukosa linear dgn iktn 14
Dengan iktn tersebut menyebabkan
mempy karakter yg sangat berbeda dgn
amilosa
Bentuk spt fiber / serat lurus dan
memanjang
Setiap residu glukosa membtk pita yang
antr satu dgn yg lain saling berputar 180
58

Kitin
Merupakan polimer N-asetil D

glukosamin
Terhubung dengan ikatan 14 ,
sehingga memiliki struktur yg mirip
dengan selulosa kecuali pada gugus
OH atom C 2 diganti dengan gugus
amino yg terasilasi
Terdistribusi luas di banyak organisme
terutama menyusun eksoskeleton bbrp
moluska dan artropoda
59

Structural polysacharides

60

61

Glikosaminoglikan
heterosakarida yg berulang dan mengandung

derivat gula amino apakah itu glukosamin

atau galaktosamin.
pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu
bermuatan negatif krn adanya gugus
karboksilat dan sulfat
Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat,
kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan
sulfat, heparin, hyaluronate

62

63

Kondroitin sulfat

dermatan sulfat

Heparin

Hyaluronat

Oligosakarida dan
Polisakarida sbg marker sel

64

Struktur karbohidrat bervariasi pada

permukaan sel penting

Berperan sebagai sisi untuk interaksi
antar sel dan dengan lingkungannya
Lektin
protein mengikat spesifik karbohidrat,
banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan

mikroorganisme
Fungsi lektin beragam, beberapa belum
pasti
Pada tumbuhan tidak jelas

65

Beberapa berperan sebagai insektisida

contoh minyak kastor

Bakteria contoh E.coli mampu menempel
pada sel epitelial usus halus karena lektin
E.coli mampu mengenali target oligosakarida
yang terdapat pada usus halus tsb

Selectins bind immune-system

cells to the sites of injury in
the inflammatory response
Selectins Mediate Cell-Cell Interactions.
The scanning electron micrograph shows lymphocytes
66 adhering to the endothelial lining of a lymph node.

The ability of viruses to

infect specific cell types is
dictated in part by the
ability of these viruses to
bind to particular structures
or receptors on the
surfaces of cells.
influenza virus recognizes
sialic acid residues
present on cell-surface
glycoproteins. The viral
protein that binds
to these sugars is called
hemagglutinin

67

Structure of a Part of
Influenza
hemagglutinin

Structures of A, B, and O
Oligosaccharide Antigens.
Fuc, fucose;
Gal, galactose;
GalNAc, Nacetylgalactosamine;
GlcNAc, N-acetylglucosamine.

68

Daftar Pustaka
Mathews, van Holde and Ahern. 2000.

Biochemistry, 3rd edition. Benjamin/Cummings.

San Fransisco. 278-310
Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition.
238-271
Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L.
Biochemistry. 5th edition. Freeman and Co. 453487

69