Tugas Kimia Organik Fisik

BENZILASI SEKUNDER MENGGUNAKAN BENZYL ALkOHOL YANG DIKATALIS OLEH LANTANOID, SCANDIUM DAN HAFNIUM TRIFLAT

Oleh:

Susanti Rohmani (3728)

Pasca sarjana Ilmu kimia Universitas Gadjah Madja 2012

Susanti Rohmani (3728)

BENZILASI SEKUNDER MENGGUNAKAN BENZYL ALKOHOL YANG DIKATALIS OLEH LANTANOID, SCANDIUM DAN HAFNIUM TRIFLAT

Kombinasi dari alkohol benzil sekunder dan logam triflat (La,Yb, Sc dan Hf triflat) dalam nitrometan sangat efektif dalam system benzilasi sekunder. Sejumlah katalis lantanoid triflat dapat melengkapi alkilasi Friedel Craft menggunakan alcohol. Reaksi Friedel-Craft merupakan metoda yang sangat penting untuk substitusi substituent alkil kedalam cicin aromatik. Sejumlah katalis lantanoid triflat dapat melengkapi alkilasi Friedel-Craft menggunakan alkohol. Hf(OTf)4 dan Sc(OTf)3 juga efektif sebagai katalis dalam asilasi dan alkilasi Friedel-Craft turunan benzene dengan asam anhidrat, Alil alcohol, dan halide benzyl. Sc(Tf)3 juga stabil dan bereaksi sebagai asam Lewis dengan adanya air, dan kation benzilik dapat hanya berasal benzilik halida tetapi juga benzilik alkohol dan benzilik eter. Untuk membandingkan reaktivitas asam lewis lantanoid dengan asam lewis konvensional disini dipelajari reaksi antara 1, (2naptil) etanol dengan 1 ekuivalen metil 3 hidroksi 2 naptoat. Asam lewis adalah zat yang dapat menerima sepasang elektron. Setiap spesies atom yang kekurangan electron dapat berfungsi sebagai asam Lewis. Basa Lewis adalah zat yang memberikan sepasang elektron. Asam lewis lantanoid yang digunakan adalah La(OTf3) dan Yb(OTf3). Sedangkan asam lewis konvensional yang digunakan adalah TiCl4 dan BF3OEt2. Titanium tetraklorida tidak mempromosikan alkilasi gugus karbonil dan hidroksi pada metil 3 hidroksi 2 naptoat terhalang reaksi chelat titanium. Reaksi menggunakan 1 equivalen Bf3.OEt2 dalam CH2Cl2 menghasilkan produk 96%. Akan tetapi Bf3.OEt2 tidak bereaksi sebagai katalis. Lantanoid triflat merupakan katalis yang baik dan produk yang diisolasi dalam hasil yang tinggi. Pada katalis reaksi La(OTf3) produk alkilasi yang diperoleh 99%, 1 mol% La(OTf3), 93%, 0.01 mol La(OTf3). Bahkan dengan adanya 10 equivalen air produk yang diperoleh 98%. Hasil reaksi menggunakan La(OTf3) dan Yb(OTf3) hampir identik.