LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAB IV
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:
PEMBUATAN DIBENZALASETON

OLEH :
NAMA

: MUH. YAMIN A.

STAMBUK

: F1C1 08 049

JURUSAN

: KIMIA

KELOMPOK

:I

ASISTEN PEMBIMBING : RATNA SARI

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2010

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

PEMBUATAN DIBENZALASETON
A. TUJUAN
Tujuan dari percobaan ini adalah dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol.
B.

LANDASAN TEORI
Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul

asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehida diberi larutan basa.

O

CH3CH

CH3CH

OH
OH-

CH3CH

asetaldehida

CH3 CH

3-hidroksibutana
(aldol)

Hasilnya adalah rantai dengan empat karbon, dinamakan aldol (nama berasal dari suku
kata aldehida dan alkohol).
Kondensasi alkohol dari asetaldehida terjadi menurut mekanisme tiga tahap
berikut:
Tahap 1
O
CH3

O
H

OH-

CH2

H + HOH

anion enolat

Tahap 2
O
CH3

CH

O
+ CH2
nuklefil

Tahap 3

CH

O-

CH3 CH

CH2CH

ion alkoksida

O-

CH3 CH

OH

CH2CH + HOH

CH3CH

CH2CH

+ OH-

Pada tahap 1, basa mengambil hidrogen membentuk anion enolat. Pada tahap 2, anion
beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain, membentuk ikatan karbonkarbon baru, ingat bahwa basa hanya dapat membentuk sebagian kecil enolat. Jadi ada
dua jenis senyawa yang ada dalam reaksi. Pada tahap 3, ion alkoksida yang terbentuk
pada tahap 2 menerima proton dari pelarut, dan menghasilkan ion hidroksida yang
diperlukan pada tahap pertama (Hart, 1987).
Bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang
terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah
adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi
kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang
menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi
ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih
besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul
aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol
berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh
dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).
Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus
karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi
kondensasi aldol yaitu suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat

bermanfaat. Kondensasi yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul

asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.
O

CH3CH

CH3CH

asetaldehida

OH
OH-

CH3CH

CH3 CH

3-hidroksibutana
(aldol)

Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu
senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi
antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat
yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen ). Jika enolat dari asetaldehida
beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol campuran
(Surdia, 1986).
Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme
reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabunagn
antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron
transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi (alfa) membentuk
enolat yang beresonansi. Anion ini sangat reaktif sebgai nukleofil yang mampu
menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan
membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk
aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).
Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan aldol. Dalam
kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan
asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan
nukleofilik atau elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen

karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada
tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, betakarbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985).
3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah disintesis dari indola dalam
tiga tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan
rendemen

87%.

Formilasi

Vilsmeier-Hack

N-metilindola

pada

tahap

kedua

menghasilkan indola keton baru dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil pada
tahap ketiga dengan pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol baru
dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder dengan katalis asam p-toluen
sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan rendemen 71% (Santoso, et al., 2003).

C. ALAT DAN BAHAN

a. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu:

Erlenmeyer 125 ml

Gelas kimia 50 ml

Corong buchner

Pipet volume 10 ml dan 25 ml

Filler

Kertas saring

b. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu:

Benzaldehid

Aseton

Etanol

NaOH

Aquades

D. PROSEDUR KERJA

1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml etanol

-

dicampur dan diaduk

dibagi menjadi dua bagian

Campuran I
-

dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer

ditambahkan 1 gram NaOH dalam

Campuran II

10 ml air dan 8 ml etanol

-

dilakukan pengadukan sampai 16 menit

ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan

benzalaseton

Endapan dibenzalaseton
-

disaring dengan kertas saring

dicuci dengan etanol untuk menghilangkan

senyawa-senyawa pengotor

dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk endapanl kuning dibenzalaseton

E. HASIL PENGAMATAN
1. Data Pengamatan
No
Perlakuan
1 0,37 mL Benzaldehid + 1 mL
2.
3.

Aseton + 1 mL Etanol
Larutan dibagi dua
Larutan I + NaOH dalam 10 ml

4.
5.
6.

air + etanol 8 ml + larutan II

Pengadukan selama 16 menit
Disaring
Berat kertas saring = 1,07 gr

Hasil pengamatan
Larutan keruh

- Larutan I dan larutan II

- Larutan keruh
- Larutan membentuk endapan
- Endapan berwarna kuning

Berat kertas saring + endapan = 1,37 gr

Berat endapan = 0,31 gr
Reaksi
O

OH

CH3 - C - CH3

OH

- CH - CH2 - C - CH2 - CH -

H
Benzaldehid

Aseton

H2O

O
- CH = CH - C - CH = CH -

Dibenzalaseton

O
H3C - C - CH3

OH

O
H3C C CH2 + H O H

O
C

C
H

CH2

CH3

H
+ - CH2 C CH3

+ H O:
H
OH
OH

C
CH2

CH3

HOH
OH

C
CH2

O
C
CH2
H

OH

C
CH2

H
O

O:
H

C
H

- OH

CH2

OH

C
CH2

OH
C
CH2

H - OH

O
H
C

H
C

H2O
H

O
CH
CH

F. PEMBAHASAN

C
CH

CH

Reaksi kimia yang umum digunakan untuk membentuk suatu ikatan karbon
baru merupakan reaksi yang melibatkan suatu senyawa karbonil dengan senyawa lain
yang mengandung gugus metilen yang memiliki atom hidrogen reaktif. Reaksi seperti
ini umumnya diartikan sebagai perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul baru
dalam sintesis senyawa organik. Salah satu jenis reaksi pembentukan ikatan karbon baru
adalah melalui kondensasi.

Kondensasi adalah penggabungan 2 atau lebih molekul

membentuk molekul-molekul besar tanpa ikut menghilangkan molekul-molekul

kecilnya.
Kondensasi aldol merupakan reaksi-reaksi pembentukan karbon-karbon yang
berasal dari aldehid maupun keton yang tidak jenuh dimana disertai dengan pelepasan
molekul kecil baik itu air maupun alkohol, yang sangat bermanfaat untuk sintesis
senyawa organik karena mudah didehidrasi dibandingkan dengan alkohol serta memiliki
ikatan ganda dua yang terbentuk berkonjugasi dengan karbonil. Proses kondensasi aldol
ini dapat berlangsung berulang-ulang yang akhirnya terbentuklah senyawa dengan
molekul besar.
Pada percobaan ini dilakukan reaksi kondensasi senyawa karbonil yaitu
pembuatan dibenzalaseton. Reaksi ini melibatkan reaksi kondensasi aldol. Aldol sendiri
berasal dari kata aldehid dan alkohol. Reaksi kondensasi aldol dapat berlangsung dalam
suasana asam atau basa sehingga penambahan asam atau basa, selain digunakan sebagai
katalis, digunakan juga untuk menciptakan suasana asam atau basa di dalam sistem.
Senyawa yang mengalami kondensasi aldol adalah senyawa turunan aldehida dan
turunan keton.

Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik
produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah
reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,
dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul
aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol
berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh
dan air.
Dibenzalaseton dapat dibuat dengan mereaksikan benzaldehid dan aseton
melalui kondensasi aldol. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa dibenzalaseton
diikuti oleh proses dehidrasi yang sulit untuk dihindari dan hasilnya berupa ikatan
rangkap yang berkonjugasi dengan cincin aromatik. Benzaldehid yang merupakan
senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami adisi nukleofilik pada gugus
karbonil. Anion enolat adalah alkena yang mempunyai gugus hidroksil yang melekat
pada karbon berikatan rangkap dua. Untuk membentuk ion enolat tersebut digunakan
NaOH dengancampuran benzaldehid, aseton serta etanol. Ion enolat ini akan dibentuk
dari senyawa aseton melalui mekanisme enolat pada atom hidrogen alfa dari aseton.
Hidrogen alfa mudah terlepas karena pada proses ini, oksigen bersifat lebih
elektronegatif dibandingkan karbon karena mempunyai nomor atom yang relatif besar,
begitu pula dengan karbon yang lebih elektronegatif dibandingkan hidrogen. Sehingga
gugus bersifat polar. Pengaruh ini lebih nyata pada elektron-elektron yang tidak begitu
erat dipertahankan. Sehingga akan membentuk ikatan C O tunggal pada benzaldehid
dan C mengikat H sehingga membentuk OH maka terbentuklah dibenzalaseton. gaya

tarikan dari atom karbon C lemah karena adanya gaya tarik atom oksigen yang lebih
elektronegatif. Adapun mekanisme pembentukan enolatnya yaitu :

Mekanisme enol:

Dibenzalaseton yang dihasilkan berupa padatan berwarna kuning pucat.

Padatan tersebut diperoleh dengan menyaring larutan campuran yang membentuk
endapan hingga kemudian dicuci atau dimurnikan dengan etanol untuk menghilangkan
basa yang mungkin tersisa. Kristal ini kemungkinan masih belum murni. Senyawa
organik padat yang diisolasi jarang berbentuk murni. Senyawa tersebut biasanya
terkontaminasi dengan sedikit senyawa lain yang dihasilkan selama reaksi berlangsung.
Pemurnian senyawa tak murni biasanya dikerjakan dengan kristalisasi dengan berbagai
pelarut atau campuran pelarut. Sesudah pengeringan senyawa kemudian ditentukan
kemurniannya dengan menguji titik leleh. Akan tetapi hal ini tidak kita lakukan, karena
pada percobaan ini, hanya akan dipastikan apakah dengan kondensasi aldol kita akan

memperoleh kristal dibenzalaseton. Dan pada percobaan ini terbukti dengan kristal
dibenzalaseton yang diperoleh berwarna kuning pucat.
G. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton
membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH),
dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton
berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga,
Jakarta.
Hart H., 1987, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Santoso, M., dan D.StC. Black, 2003. Synthesis and Acid Catalysed Condensation of
3-(1-Hydroxy-4-chlorobenzyl) -1-methylindole. Jurnal Matematika dan Sains
Vol. 8 No. 3.
Sastrawijaya, Tsesna, dkk, 1985, Mekanisme Reaksi Organik, IKIP Surabaya, Surabaya.
Setiadi, 2009. Konversi Katalitik Aseton menjadi Hidrokarbon C1-C10 Menggunakan
Katalis ZSM-5. Seminar Nasional Teknologi Proses Kimia VII.
Surdia, N.M., 1986, Buku Materi Pokok Ikatan Kimia. Universitas Terbuki, Jakarta.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1.

Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO 3 pekat dalam suasana
asam kuat ?

2.

Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan

dibenzalaseton ! Jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai agar
reaksi anda tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium !

Jawab
1.

O-

+ HNO3

H+ + NO3-

NO3

OH-

2.

O
CH

+ CH3CH

OH

OH-

Heat

CH

CH2CH

CH = CHCH

H2O
Sinamaldehida

Aldol Campuran

1)

CH3CH

OH-

H2O

katalis basa

2)

CH3CH +

CH2CH

Nukleofilik

3)

O-

CH3CH2 - CH2CH + HOH

CH3CH

Anion enolat

CH2CH -

CH2CH

ion Alkoksida

CH2CH -

O
CH2CH

OH-