ASETALDEHID

Asetaldehida (secara sistematis etanal) adalah senyawa kimia organik

dengan rumus CH3CHO atau MeCHO. Ini adalah salah satu paling penting dari
aldehida, terjadi secara luas di alam dan diproduksi pada skala besar
industri. Asetaldehida terjadi secara alami di kopi, roti, dan matang buah, dan
diproduksi oleh tanaman sebagai bagian dari normal metabolisme. Itu juga
diproduksi oleh oksidasi etanol dan dipercayai menjadi penyebab mabuk. Jalur
eksposur termasuk udara, air, tanah atau tanah yang dapat mengekspos subjek
manusia secara langsung jika mereka menghirup, minuman, atau asap.
Asetaldehid senyawa organik yang terdiri dari satu gugus alkil dan
sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Aldehida
lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Aldehida memiliki bau yang khas
yang dapat membedakannya dengan keton. Umumnya aldehida berbau
merangsang dan keton berbau harum. Salah satu aldehid yang penting adalah
asetaldehid. Asetaldehid memiliki titik didih sekitar temperatur kamar (20 oC),
juga lebih mudah untuk disimpan atau diangkut dalam bentuk trimer atau tetramer
siklik. Asetaldehid digunakan sebagai zat antara dalam sintesis asam asetat,
anhidrida asetat dan senyawa-senyawa lain dalam industri.
Produksinya pada tahun 2003, produksi global adalah sekitar 106
ton/tahun. Metode produksi utama adalah oksidasi etilena melalui proses Wacker
atau, hidrasi asetilena, dikatalisis oleh mercury garam memberikan etenol, yang
tautomerizes menjadi asetaldehida. Rute ini industri adalah dominan sebelum
untuk proses Wacker juga disiapkan pada tingkat yang lebih kecil dengan
dehydrogenation dan oksidasi etanol. Beberapa bentuk asetaldehida atas
hidrogenasi CO, tetapi metode ini tidak digunakan secara komersial. Sintesa
aldehid juga dapat dilakukan beberapa metode, yakni oksidasi alkohol primer
dengan KMnO4 + H2O atau K2Cr2O7 + H2O, reduksi asilhalida dengan H 2 yang
dikenal reaksi Rosenmund, suling kering garam alkanoat dengan garam formiat,
adisi CO dan H2 pada alkena, dan cara khusus dengan hidrasi katalitik dari
asetilena. Aldehid merupakan sekian banyak kelompok senyawa organik yang

mengandung gugus karbonil. Aldehida mempunyai sekurang-kurangnya satu atom

hidrogen yang terikat pada karbon-karbon lainnya. Gugus lain dalam suatu
aldehida dapat berupa alkil, aril ataupun juga H.
Aldehid lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan
hormon betina progesteron merupakan contoh aldehid yang penting secara
biologis. Banyak aldehid mempunyai bau yang khas yang membedakannya
umumnya aldehid berbau merangsang. Misalnya, transinamaldehida adalah
komponen utama minyak kayu manis dan enentiomer-enantiomer karbon yang
menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen. Dalam sistem IUPAC, nama suatu
aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir a
menjadi al. tak diperlukan nomor, gugus CHO selalu memiliki nomor 1 untuk
karbonnya. Aldehid lazim, nama trivialnya untuk digunakan cara luas. Aldehid
diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya dengan mengubah akhiran
asam oat atau asam at menjadi akhiran aldehida.
Salah satu aldehid penting, asetaldehida dengan titik didih sekitar
temperatur kamar (20oC), juga lebih mudah untuk disimpan atau diangkut dalam
bentuk trimer atau tetramer siklik. Asetaldehida digunakan sebagai zat antara
dalam sintesis asam asetat, anhidrida asetat dan senyawa-senyawa lain dalam
industri. Aldehida mudah direduksi masing-masing menjadi alkohol primer dan
sekunder. Reduksi dapat dilakukan dengan berbagai cara, umumnya dengan
hidrida logam. Hidrida logam yang paling sering digunakan untuk mereduksi
senyawa karbonil ialah lithium alumina hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida
(NaBH4). Ikatan logam-hidrida akan terpolarisasi, dengan muatan pada logam
positif dan juga pada muatan hidrogen yang negatif. Dengan demikian, reaksinya
melibatkan serangan nukleofilik tak reversibel dari hidrida (H-) pada karbon
karbonil. Produk awalnya ialah aluminium alkoksida, yang selanjutnya
terhidrolisis oleh air dan asam menghasilkan alkohol. Hasil akhirnya ialah adisi
hidrogen pada ikatan rangkap karbon-oksigen.

Karena ikatan rangkap karbon-karbon tidak mudah diserang oleh

nukleofilik, hidrida logam dapat digunakan untuk mereduksi ikatan rangkap
karbon-oksigen menjadi alkohol padanannya tanpa mereduksi ikatan rangkap
karbon-karbon yang terdapat pada senyawa yang sama. Aldehid jauh lebih mudah
dioksidasi dari keton. Oksidasi aldehida menghasilkan asam dengan jumlah atom
karbon yang sama. Ion perak sebagai pengoksidasi memang mahal tetapi dapat
secara selektif mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat meskipun dengan
kehadiran alkena. Uji laboratorium yang membedakan aldehida dari keton
didasarkan pada perbedaan kemudahannya dioksidasi. Lebih dari sejuta senyawa
terdiri dari gabungan karbon dengan hidrogen, oksigen, nitrogen atau beberapa
unsur tertentu. Keseluruhan senyawa tersebut merupakan bagian dari kimia
organik. Unsur karbon sangat istimewa karena memiliki kemampuan untuk
mengadakan ikatan kovalen yang kuat dengan sesamanya. Atom-atom karbon
dapat membentuk rantai lurus, bercabang atau berbentuk cincin. Kemungkinan
penyusunan ikatan yang tak terbatas dengan atom lain oleh atom karbon,
menyebabkan tingginya keanekaragaman senyawa tersebut.
Aldehid merupakan salah satu dari sekian banyak contoh kelompok
senyawa yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu sendiri merupakan salah
satu senyawa yang mengandung gugus karbonil (-CO-) dimana satu tangan
mengikat gugus alkil dan tangan lain mengikat atom hidrogen. Struktur umum
aldehid yaitu R-CHO. Aldehid merupakan senyawa yang banyak terdapat dalam
sistem makhluk hidup. Seperti gula ribosa merupakan contoh dari aldehid. Selain
itu, aldehid juga menyumbangkan manfaat yang cukup besar dalam kehidupan.
Salah satu contohnya adalah metanal. Metanal merupakan nama lain dari
formaldehida atau dikenal dengan sebutan formalin. Larutan formaldehida 40%
digunakan sebagai antiseptik. Oleh karena itu, pentingnya diadakan percobaan ini
adalah dapat mengetahui dan memahami proses pembuatan senyawa aldehid yaitu
asetaldehid dengan mengoksidasi parsial sebuah alkohol primer dengan oksidator
K2Cr2O7 dan bantuan katalis asam, serta dilakukan uji fehling AB dan tollens.

Asetaldehid juga dibuat melalui oksidasi etanol . Hampir setengah dari produksi
tahunannya sebanyak 2 juta ton, dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya
digunakan untuk membuat 1-butanol dan bahan kimia lain. Asetaldehid mendidih
mendekati suhu 20oC. Dulu, asetaldehid dibuat melalui hidrasi asetilena, sekarang
umumnya diproduksi melalui proses Wacker yang melibatkan oksidasi
selektif pada etilena dengan katalis paladium-tembaga. Reaksi oksidasi digunakan
untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi sedang
keton tahan terhadap oksidator. Aldehida mudah dioksidasi dengan oksidator yang
sangat lemah misalnya larutan reaksi cermin perak dan dengan reagen fehling.
Pada uji cermin perak Tollens, ion kompleks perak-amonia direduksi oleh
aldehida (tetapi tidak oleh keton) menjadi perak logam. Jika bejana kaca tempat
melakukan uji benar-benar bersih, perak pengendap sabagai cermin pada
permukaan kaca. Reaksi ini juga dilakukan pada kaca perak, dengan
menggunakan aldehida yang murah, yaitu formaldehida. Aldehida begitu
mudahnya dioksidasi sehingga sampel yang disimpan biasanya mengandung
sedikit asamnya. Kegunaan asetaldehid antara lain, sebagai bahan baku
pembuatan asam asetat, sebagai bahan baku dalam anhidrida asetat dan esternya,
yaitu etil asetat. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai penyedap, parfum dan
lain sebagainya. Sebagai bahan untuk kareat atau damar buatan dan zat warna.
Dan sifat kimia asetaldehid yaitu, larut dalam air, lebih reaktif daripada keton,
dapat dideteksi dengan uji Tollens, Benedict dan fehling, dan dapat bersifat
sebagai pereduksi. Sedangkan sifat fisis asetaldehid yaitu: merupakan cairan yang
baunya sangat enak, mudah menguap dan titik didihnya 20,2 oC. Pembuatan
asetaldehid dilakukan dari oksidasi alkohol primer yakni etanol dengan larutan
K2Cr2O7 dalam suasana asam dengan menggunakan metode destilasi yang
didasarkan pada perbedaan titik didih masing-masing larutannya. Destilasi adalah
metode pemisahan zat-zat cair dari campurannya berdasarkan perbedaan titik
didih. Pada proses destilasi sederhana, suatu campuran dapat dipisahkan apabila
zat-zat penyusunnya mempunyai perbedaan .titik didih cukup tinggi . Misalnya
untuk memisahkan natrium klorida dan air dari larutan garam NaCl, maka pelarut

yang mempunyai titik didih rendah dalam hal ini air diuapkan kemudian
diembunkan (dikondensasikan) kembali untuk mendapatkan air murni (aquades).
Apabila proses ini dilanjutkan, maka semua air akan habis menguap dan
terkondensasi sehingga yang tertinggal hanya padatan zat terlarut natrium klorida.
Pada pemisahan campuran dari dua cairan yang menguap atau titik didihnya
berdekatan lebih banyak persoalannya, sehingga tidak dapat dilakukan dengan
destilasi biasa. Suatu cara yang sering digunakan untuk memperoleh hasil yang
lebih baik disebut destilasi bertingkat, yaitu proses dalam mana komponenkomponennya secara bertingkat diuapkan dan diembunkan. Dalam proses ini
campuran didihkan pada kisaran suhu tertentu pada tekanan tetap. Uap yang
dilepaskan dari dalam cairan tidak murni berasal dari salah satu komponen tetapi
masih mengandung komponen dengan komposisi yang biasanya berbeda dengan
komposisi cairan yang mendidih. Kenyataan umum yang diperoleh adalah bahwa
uap lebih banyak mengandung komponen yang mudah menguap (atsiri). Bila
sebagian cairan yang telah didihkan uapnya diembunkan, campuran akan terbagi
manjadi dua bagian. Bagian pertama terdiri dari uap yang terembunkan disebut
destilat, dan yang mengandung lebih banyak komponen yang atsiri dibandingkan
cairan aslinya. Bagian kedua adalah cairan yang tertinggal disebut residu, yang
susunannya lebih banyak komponen yang sukar menguap. Bila destilat yang
mula-mula diperoleh dipanaskan lagi sampai mendidih, maka uap yang baru akan
lebih banyak lagi komponen yang lebih atsiri. Hal ini dapat diulangi lagi beberapa
kali sampai akhirnya diperoleh salah satu komponen murni yang mudah menguap.
Sehubungan dengan reaksi kondensasi asetaldehida adalah prokiral. Hal
ini terutama digunakan sebagai sumber CH3C+H(OH) yang sangat mudah
menguap aldol dan reaksi kondensasi terkait. Reagen Grignard dan senyawa organ
non logam yang bereaksi dengan MeCHO untuk memberikan hydroxyethyl
derivatif. Dalam salah satu reaksi kondensasi lebih spektakuler, tiga setara
formaldehida menambah MeCHO untuk memberikan pentaeritritol, C (CH2OH)4.

Dalam reaksi Strecker, asetaldehida mengembun dengan sianida dan amonia

untuk memberikan, setelah hidrolisis, Alanina asam amino.
Asetaldehida dapat mengembun dengan amina untuk menghasilkan imina,
seperti

kondensasi

dengan

cyclohexylamine

untuk

memberikan

N-

ethylidenecyclohexylamine. Imina ini dapat digunakan untuk mengarahkan

berikutnya reaksi seperti kondensasi aldol. Hal ini juga penting blok bangunan
untuk sintesis senyawa heterosiklik. Sebuah contoh yang luar biasa adalah
konversi setelah pengobatan amonia ke 5-etil-2-methylpyridine, (collidine
aldehida). Tiga molekul asetaldehida mengembun untuk membentuk paraldehyde
trimer siklik berisi C-O ikatan tunggal. Kondensasi asetaldehida empat molekul
memberikan molekul siklik yang disebut metaldehyde.
Asetaldehida membentuk asetal stabil pada reaksi dengan etanol di bawah
kondisi yang mendukung dehidrasi. Produk CH3CH (OCH2CH3)2, bahkan disebut
asetal, meskipun asetal digunakan lebih luas untuk menggambarkan senyawa
lainnya dengan rumus RCH(OR')2. Secara tradisional, asetaldehida terutama
digunakan sebagai pendahulu untuk asam asetat. Aplikasi ini telah menurun
karena asam asetat dibuat lebih efisien dari metanol oleh Monsanto dan Cativa
proses. Dalam hal reaksi kondensasi asetaldehida adalah prekursor yang penting
untuk piridina derivatif, pentaeritritol, dan krotonaldehida secara. Urea dan
asetaldehida menggabungkan untuk memberikan berguna resin. Anhidrida asetat
bereaksi dengan asetaldehida untuk memberikan ethylidene diacetate, prekursor
vinil asetat, yang digunakan untuk menghasilkan polivinil asetat.
Dalam hati, enzim alkohol dehidrogenase mengoksidasi etanol menjadi
asetaldehida, yang kemudian lebih lanjut dioksidasi menjadi berbahaya asam
asetat oleh asetaldehida dehidrogenase. Reaksi oksidasi dua ini digabungkan
dengan pengurangan NAD+ untuk NADH. Di otak, alkohol dehidrogenase
memiliki peran kecil dalam oksidasi asetaldehida etanol. Sebaliknya, enzim
katalase terutama mengoksidasi etanol asetaldehida. Langkah-langkah terakhir
alkohol fermentasi bakteri, tanaman dan jamur melibatkan konversi piruvat

menjadi asetaldehida oleh enzim piruvat ini, diikuti oleh konversi asetaldehida
menjadi etanol. Reaksi kedua lagi dikatalisasi oleh alkohol dehidrogenase,
sekarang beroperasi di arah yang berlawanan.
Asetaldehida adalah konstituen penting dari asap tembakau. Menunjukkan
untuk memiliki efek sinergis dengan nikotin, meningkatkan onset dan kegigihan
kecanduan rokok merokok, khususnya di remaja. Orang-orang yang memiliki
kekurangan genetik untuk enzim yang bertanggung jawab untuk konversi
asetaldehida menjadi asam asetat mungkin memiliki risiko lebih besar dari
penyakit Alzheimer. Hasil ini menunjukkan bahwa kekurangan ALDH2 adalah
faktor risiko untuk beban (akhir onset penyakit Alzheimer). Asetaldehida yang
berasal dari konsumsi etanol mengikat kepada protein untuk membentuk aduk
yang dikaitkan dengan penyakit organ. Obat disulfiram (Antabuse) mencegah
Oksidasi asetaldehida asam asetat, dan memiliki efek tidak menyenangkan sama
pada peminum. Antabuse kadang-kadang digunakan sebagai penghalang untuk
alcoholics yang ingin tinggal mabuk. Asetaldehida adalah kemungkinan
karsinogen manusia. Pada tahun 1988 International Agency for Research on
Cancer

menyatakan,

Ada cukup bukti

untuk

carcinogenicity

asetaldehida

(metabolit besar etanol) dalam hewan percobaan. Pada bulan Oktober 2009
International Agency for Research on Cancer diperbarui klasifikasi asetaldehida
menyatakan bahwa asetaldehida termasuk dalam dan endogenously yang
dihasilkan dari minuman beralkohol adalah kelompok saya karsinogen manusia.
Selain itu, asetaldehida merusak DNA dan menyebabkan otot abnormal
pembangunan sebagai mengikat kepada protein. Studi 818 berat peminum
menemukan bahwa mereka yang terkena asetaldehida yang lebih dari biasanya
melalui cacat gen asetaldehida dehidrogenase pada risiko lebih besar
mengembangkan kanker atas saluran pencernaan dan hati.
Asetaldehida beracun ketika diterapkan secara eksternal untuk periode
berkepanjangan, iritasi dan mungkin karsinogen. Itu adalah polusi udara yang
dihasilkan dari pembakaran, seperti otomotif knalpot dan asap tembakau. Itu juga

dibuat

oleh

degradasi

termal

dari

polimer

dalam

plastik

industri

pengolahan. Asetaldehida alami rusak dalam tubuh manusia tapi telah terbukti
mengeluarkan di air kencing tikus. Kegunaan asetaldehid antara lain, sebagai
bahan baku pembuatan asam asetat. Sebagai bahan baku dalam anhidrida asetat
dan esternya, yaitu etil asetat. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai
penyedap, parfum dan lain sebagainya. Sebagai bahan untuk kareat atau damar
buatan dan zat warna. Sifat kimia asetaldehid yaitu, larut dalam air, lebih reaktif
daripada keton, dapat dideteksi dengan uji Tollens, Benedict dan fehling, dan
dapat bersifat sebagai pereduksi. Sedangkan sifat fisis asetaldehid yaitu,
merupakan cairan yang baunya sangat enak. Senyawa aldehida yaitu etanal atau
asetaldehida yang biasa digunakan sebagai bahan baku untuk membuat senyawa
kimia lainnya, seperti asam asetat, dan etil asetat . Kegunaan asetaldehida lainnya
yaitu sebagai bahan untuk membuat karet dan membuat asam sebagai asam aselat.
DAFTAR PUSTAKA
Damin, A. 2011. Asetaldehid. (Online) http://alchemist0308.blogspot.co.id/2011 /
11/laporan-organikasetaldehid.html. (Diakses pada tanggal 14 Maret
2016).
Rohmansyah. 2013. Asetaldehid. (Online) http://dokumen.tips/documents/asetaldehid-55b08b11474c9.html. (Diakses pada tanggal 14 Maret 2016).
Rahayu, P. 2013. Asetaldehid. (0nline) http://vellyndo.blogspot.co.id/2013/01 /
01/archive.html. (Diakses pada tanggal 14 Maret 2016).