BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat

Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal
dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber
asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai
pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis
banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html).
Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos
dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan
penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah
pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari
kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini.
COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010)

Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm
atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan
penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh
manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan
tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan
bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi
jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam
benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989
dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan

hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui
injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama
beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. (www.chem-istry.org).

a. Sifat Fisika
1. Massa Molar

: 122,12 gr/mol

2. Temperatur leleh normal

: 122,4 0C

3. Temperatur didih pada 1 atm

: 249 0C

4. Densitas
-. Padat

: 1,316 gr/cm3

-. Cair

: 1,029 gr/cm3

5. Tekanan kritis

: 4,47 MPa

6. Temperatur kritis

: 751oK

7. Volume kritis

: 339,1cm3/mol

8. Faktor kompresibilitas kritis

: 0,248

9. Viskositas (1300C)

: 1,26 mPa.s (cPa)

10. Panas penguapan pada 140oC

: 534 J/g

11. Panas pembakaran

: 3227 KJ/mol

12. Panas pencampuran

: 147 J/g
o

13. pH pada larutan jenuh, 25 C

: 2,8
(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia
1. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis, dan
kaprolaktam sebagai intermediate, yang digunakan pada pembuatan nilon.
Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi, reduksi asam benzoat pada gugus
karboksil dapat membentuk benzil alkohol.
2. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan
direaksikan dengan NOHSO4.
3. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta, sehingga dapat untuk
reaksi substitusi lebih lanjut. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi, nitrasi

Universitas Sumatera Utara

dan klorinasi, tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus
karboksil. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan
suhu.
4. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga.
5. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu
dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.

2.1.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke 16. Distilasi kering
getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan
selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596).
Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan
benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat
berhubungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa
asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. (www.wihans.web.id).

2.1.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis

Proses

industri

pertama

melibatkan

reaksi

antara

benzotriklrodia

(triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi

sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam
benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan
asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam
benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah
kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi
diproduksi secara sintetik. (www.wihans.web.id).
2.1.3

Kegunaan Asam Benzoat

Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan, yaitu

bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup, dalam farmasi sebagai
antiseptik, obat-obatan dermatologi, sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan
agen retardant pada karet alam dan sintetis. Sedangkan turunan asam benzoat dapat
digunakan sebagai pengawet makanan, plasticizer, obat-obatan, dan antiseptik
sebagaimana tertera dalam tabel 2.1. berikut.

Universitas Sumatera Utara

No.
1

Turunan Asam Benzoat

Fenol

Kegunaan
Bahan Perekat Kayu

Dipropilen glikol dibenzoat

Dietilen glikol dibenzoat
2.

Trietilen glikol dibenzoat

Polietilen glikol dibenzoat

Plasticizer pada resin polivinil

klorida (PVC)

Trimetil pentanediol
Mono-isobutil monobenzoat
1. Pengawet makanan
2. Pengawet makanan (kemasan)
3. Pengawet kosmetika
3.

Sodium benzoat (NaOH)

4. Pengawet bahan farmasi

5. Penghambat korosi
6. Bahan pembuat cat
7. Obat-obatan
8. Bahan produksi benzil benzoat
Herbisida
1.Inisiator polimerisasi vinil klorida,
stirena, vinil asetat, akrilik

Benzoil klorida
- 3-amino-2,5-asam
Diklorobenzoat
4.

Benzoil peroksida

2. Curing agent polimer termoset-ing

(misal poliester)
3. Bleaching agent tepung, lemak dan
minyak

Benzophenane

1. Parfum

Dipropilen glikol dibenzoat

2. Absorber cahaya ultra violet

Dietilen glikol dibenzoat

Plasticizer (sda)

Anhidrid benzoat

Plasticizer (sda)
1. Agen benzolating pembuatan cat
dan farmasi
2. Pelarut

Universitas Sumatera Utara

1. Carrier untuk cat fiber poliester

5.

Butil benzoat

2. Obat (aditif diseinfektan)

3. Pestisida (agen penetrasi)
4. Parfum dan tepung

6.

Resin alkid

Pelapis permukaan
1. Krim antiseptik

7.

8-hidroksiquinolin benzoat

2. Pasta gigi dan pencuci mulut

3. Obat salep luka bakar

8.
9.

Sukrosa benzoat
Ammonium benzoat
Benzonitril
Benzonitril

10.

Benzoguanamin
Resin benzoguanamin

Bahan vernis
Bahan vernis
1. Pelarut
2. Pelapis permukaan
3. Tinta
4. Resin sebagai pelapis
1. Mitisida
2. Bahan pengusir nyamuk
3. Plasticizer (resin selulosa asetat

11.

Benzyl benzoat

dan nitroselulosa)
4. Pelarut parfum dan tepung
5. Pewarna tekstiil
6. Obat-obatan
7. Parfum dan tepung

12.
13.

Asam heksahidrobenzoat
Kaprolaktam
Metil benzoat

Pembuatan nilon 66
Parfum dan tepung

Tabel 2.1. Kegunaan Turunan Asam Benzoat

Universitas Sumatera Utara

2.2 Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang
khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin
alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia,
Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara
pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun
fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma
seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon
aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai
bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga
digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena
juga mudah sekali terbakar. (Wikipedia, 2011)

Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan

batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang
tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT
tersebut.
Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan
senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan
kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan
zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa
C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989)
Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa
turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena.

CH3

Gambar 2.2 Struktur senyawa toluena

Universitas Sumatera Utara

a. Sifat Fisika
1. Massa Molar

: 92,14 gr/mol

2. Temperatur leleh normal

: 178,15 0K

3. Titik didih normal

: 383,15 0K

4. Densitas
Padat pada 93,15 0K

: 11,18 L/mol

Cair pada 298,15 0K

: 9,38 L/mol

5. Tekanan kritis

: 4,108 MPa

6. Temperatur kritis

: 591,8oK

7. Volume kritis

: 0,316 L/mol

8. Faktor kompresibilitas kritis

: 0,264

9. Viskositas

: 0,548 mPa.s (cPa)

10. Panas pembentukan

: 50,17 kJ/mol

11. Panas penguapan

: 33,59 kJ/mol

12. Panas pembakaran

: -3734 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia
1. Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat
menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan
benzena, metana dan bifenil.
2. Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair
menghasilkan asam benzoat.
C6H5CH3 + 3/2 O2

Br/Co/Mn

C6H5COOH + H2O

3. Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.
Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida,
benzal klorida dan benzotriklorida.
4. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Universitas Sumatera Utara

2.2.1

Kegunaan dari toluena

Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan

ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk

memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis,
lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi
polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan
serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

2.3 Oksigen (O2)

Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi
pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. Oksigen terdapat dalam
bentuk molekul diatomik yang diskrit.
Secara industri, oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Udara
bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan
nitrogen. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut,
diantaranya adalah dengan proses elektrolisis, penguraian suatu peroksida,
penguraian panas oksida logam, penguraian panas garam garam yang mengandung
anion kaya oksigen.
a. Sifat Fisika
1.

Berat Molekul

: 32 gr/mol

2.

Nomor atom

: 8

3.

Keelektronegatifan

: 3,5

4.

Jari Jari Atom

: 0,0074 nm

5.

Titik didih

: 1830C

6.

Titik lebur

: 218,40C

7.

Densitas (00C, 101.325 kPa)

: 1,429 gr/l

8.

Panas peleburan

: 0,444 kJ/mol

9.

Panas penguapan

: 6,82 kJ/mol

10. Temperatur kritis

: 154,59 K

11. Tekanan kritis

: 5,043 MPa

12. Kapasitas panas (250)

: 29,378 J/mol K

Universitas Sumatera Utara

2.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O)

1.

Berfungsi sebagai katalis

2.

Berat molekul

3.

Densitas

4.

Titik lebur

: 80oC

5.

Titik beku

: 140 oC dengan melepas air kristal

6.

Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol.

7.

Berbentuk kristal berwarna pink muda.

: 245,01gr/mol
: 1.589gr/cm3

2.5 Benzaldehide (C6H5COH)

Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam
benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis
mangan asetat.
a. Sifat Fisika :
1. Berat molekul

: 106,124 kg/kmol

2. Densitas

: 1046 kg/m3

3. Viskositas

: 1,321 cp

4. Titik didih

: 451,9 oK

5. Titik lebur

: 247,15 oK

6. Temperatur kritis

: 695 oK

7. Tekanan kritis

: 4,65 MPa

8. Volume kritis

: 324 cm3/mol

9. Panas penguapan

: 42,13 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia :
1. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat.
2. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida.
3. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk
benzoin.
4. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.

Universitas Sumatera Utara

5. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa

merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari
gugus karbonil.
(Kirk & Othmer, 1989)
2.6 Benzil Alkohol (C7H8O)
Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam
benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan
asetat.
a. Sifat Fisika :
1. Berat molekul

: 108,140 kg/kmol

2. Densitas

: 1,044 g/cm3

3. Viskositas

: 1,321 cp

4. Titik didih

: 478,55 oK

5. Titik lebur

: 258,15 oK

6. Temperatur kritis

: 677 oK

7. Tekanan kritis

: 46,6 Bar

8. Volume kritis

: 0,334 m3/mol

9. Panas penguapan

: 50,53 kJ/mol
(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia :
1. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4)
ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat
2. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa
merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari
gugus karbonil.

2.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat.

Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah
oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat.
2.7.1. Tipe- tipe Reaksi Oksidasi
a. Dehidrogenasi
Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid.

Universitas Sumatera Utara

C2H5OH + O2

CH3CHO + H2O

Atau alkohol sekunder menjadi keton.

CH3CHOHCH3 + O2

CH3COCH3 + H2O

b. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul.

Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid.
CH3CHO + O2

CH3COOH

Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol.

(C6H5)2CH + O2

(C6H5)2COH

c. Kombinasi dari 1 dan 2.

Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon.
CH4 + O2

CH2O + H2O

Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol.

(C6H5)CH3OH + O2

C6H5COOH + H2O

d. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler

Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua
molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah
menjadi antracin yellow C.
e. Dehidrogenasi, pemasukan gugus oksigen, dan pemecahan rantai karbon.
Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid.
C10H8 + 4,5 O2

C8H4O + 2 H2O + 2 CO2

f. Oksidasi
Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate
C6H5CH3 C6H5CCl3

C6H5COOH

CH3OH + CO

CH3COOH

C6H5CH3 + O2

C6H5COH

C6H5COH

1
O2
2

+ H2O

C6H5COOH

Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi

dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Bahan-bahan tersebut
antara lain permanganat, dikromat, asam dan garam hipoklorit, natrium klorit dan
klorin dioksida, klorat, peroksida, asam nitrit dan nitrogen tetraoksida, garam
tembaga, peleburan alkali, asam sulfat berasap (oleum), ozon, dan udara.

Universitas Sumatera Utara

2.8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya.

1. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat
Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O

C6H5COOH + CO2 ................(1)

Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi, setelah

direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan
pengaduk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna, maka ditambahkan katalis
sebanyak 2 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Katalis yang
dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan
disodium ptalat. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor
dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. kemudian steam diinjeksikan sambil
dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Untuk 100 bagian
ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. Karena reaksi bersifat
eksotermis, maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air, asam ptalat
dan asam benzoat yang terbentuk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar
terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. Reaksi ini berlangsung
beberapa saat, sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Asam benzoat yang
diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada
proses ini sebesar 80 85% dari ptalat anhidrid yang ada.

2. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro.

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro
akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang
sama banyak. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan
cara destilasi.

Gambar 2.3 Reaksi Cannizarro

Universitas Sumatera Utara

3. Proses hidrolisis benzo triklorid

Reaksi :
C6H5CH3 + 3 Cl2

C6H5CCl3 + 3 HCl

(2)

C6H5CCl3 + C6H5COOH

2 C6H5CCl3 + 3 HCl

(3)

2C6H5COCl + 2 H2O

2 C6H5COOH + HCl

(4)

Toluena diklorinasi pada 100 150oC sampai berat jenis larutan tersebut
mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid
kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan
sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro
klorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan
pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl
chlorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan
kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang
lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.
4. Proses klorinasi toluena
Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena
berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02).
Reaksi :
C6H5CH3 + 3 Cl2

C6H5CCl3 + 3 HCl

(6)

C6H5CH3 + 2 H2O

C6H5COOH+ 3 HCl

(7)

(Faith Keyes and Clark, 1975)

Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC
sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375-1,385 pada suhu 20oC untuk
menghasilkan benzotriklorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil
reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk
menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan
kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat
membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu

Universitas Sumatera Utara

dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak

dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Asam benzoat yang
dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid.

2.9 Seleksi Proses

Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini, proses yang dipilih
adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis
dengan pertimbangan bahwa:
1. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang
dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta,
sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.
2. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan, karena tidak menggunakan
senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan.
3. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan
dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan
toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti
benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di
dalam pabrik.

2.10 Deskripsi Proses

Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan
cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan
asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis.
Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan
bahan baku (TK 102) pada kondisi fasa cair, temperatur 300C dan tekanan 1 atm.
Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O)
dengan berat 2,3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101). Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum
masuk ke dalam reaktor (R-101).
Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih
dahulu hingga temperaturnya mencapai 148,89oC kemudian masuk ke dalam reaktor
(R-101). Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148,89oC dengan tekanan 3

Universitas Sumatera Utara

II-15

atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan
waktu tinggal 5 - 10 menit.
Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni:
1.

Pembentukan Benzaldehide.

2. Pembentukan Benzil Alkohol

3. Pembentukan Asam Benzoat
Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. Toluena yang
tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide
(1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi
untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat.
Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan
melalui kondensor (E-104), untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan
dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal), sedangkan
oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan
dari reaktor.

Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities

yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur operasi yang

digunakan adalah 148,444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat
berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2,5 psia. Produk underflow
dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Temperatur produk (bottom)
yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165,52oC, kemudian dialirkan melewati
cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam
crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. Untuk menghilangkan komposisi
air yang terkandung dalam kristal asam benzoat, digunakan drum drier (DE-201)
sebagai mesin pengering.

Universitas Sumatera Utara

FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK

PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS
DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.000 TON/TAHUN
No
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28

Steam(T=200o C,P=1553,8 kPa)

FC

Air Pendingin
(T=28o C,P= 1 atm)
11

Gas off

J - 104

FC
FC
LI

30

E - 105

FC

TT- 103

E - 104

JC - 103

17

PC

V - 202

LI

PC

14

E -31206

E - 203

20

FC

22

C - 102

15
6

10

LI

M-101

FC
LI

J - 102

32

LIC

FC

E - 101

E - 201

LC

E-110

J - 201

12

E - 106

27

J-203

29

E - 205

J - 205

T - 202
TC

TC

D- 201

TT-104

R- 101

35
LC

FC

RB- 202

19
18

J - 101
FIC

FC

LC

LI

TK - 203

E - 208

J - 210

FC

23

TK - 102

J- 208

V - 201

LI

PC

16

39

38

FC

T - 201

E - 202
J - 202

V - 101

PI
TC
FC

24

FC

LC

36

J - 103

40

33

RB - 201
PI

TK - 202

LI

E - 207

J-211

J - 209
FC

LI

FC

TK- 101

25

JC - 101

LI

28

21

E - 102
FC

13

J - 204

E - 204 CR - 201

J-206

TC

M-102
E - 103
Air Proses

34

FC

J-105

26

J- 207

C - 201

DE
-2

37

01

TT - 201

Kode
TK-101
TK-102
TT-103
TT-104
TT-201
TK-202
TK-203
JC-101
C-102
JC-103
E-101
E-102
E-103
E-104
E-105
E-106
M-101
R-101
D-201
V-101
E-110
E-201
E-202
E-203
E-204
E-205
E-206
E-207

Keterangan
Tangki Oksigen
Tangki Toluena
Gudang Mangan Asetat
Gdg MnAs Sementara
Gudang Asam Benzoat
Tangki Benzil Alkohol
Tangki Benzaldehide
Kompresor
Conveyor
Kompresor
Heater
Heater
Heater
Kondensor
Kondensor
Heater
Mixer
Reaktor
Flash Drum
Drum
Vaporizer
Cooler
Cooler
Kondensor
Cooler
Heater
Kondensor
Cooler

No
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56

Kode
Keterangan
E-208 Cooler

M-102 Mixer 2
T-201
V-201
RB-201
T-202
V-202
RB-202
CR-201
DE-201
J-101
J-102
J-103
J-104
J-105
J-201
J-202
J-203
J-204
J-205
J-206
J-207
J-208
J-209
J-210
J-211
C-201
C-202

Kolom Destilasi 1
Akumulator 1
Reboiler 1
Kolom Destilasi 2
Akumulator 2
Reboiler 2
Crystallizer
Drum Drier
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Pompa
Conveyor
Conveyor

C - 202
Air pedingin bekas

Kondensat

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI

PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT
PRA RANCANGAN PABRIK
PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI
OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS
KAPASITAS : 6.000 TON / TAHUN
Skala : Tanpa Skala
Digambar

Diperiksa /
Disetujui

Nama
NIM

Tanggal
: Wankin Septario Gultom
: 060405054

Dosen Pembimbing I: Dr. Ir. Rosdanelli Hasibuan,MT

Dosen Pembimbing II: Dr. Eng. Ir. Irvan, MSi

Universitas Sumatera Utara

T. Tangan