TUGAS KIMIA ORGANIK “PEMBUATAN SENYAWA OBAT DENGAN

GUGUS BENZENA PADA ASAM MEFENAMAT”

Nama Kelompok : 1. Aulia Rahma Az-Zahra

2. Khairun Sa’adah

3. Rizkia Julianti

4. Yutta Endah Mularati

Kelas : Farmasi B

ASAM MEFENAMAT

Obat Golongan Anti-Inflamasi Non Steroid dengan aktivitas analgesik, anti-

inflamasi dan Antipiretik (mengatasi demam). Dan merupakan inhibitor
Cyclooxygenase serta mencegah terbentuknya prostaglandin. Asam mefenamat
adalah turunan asam amino benzoat. Merupakan Asam benzoat yang memiliki
gugus amina yang melekat pada bagian benzen. Digunakan untuk pengobatan
rheumatoid arthritis, osteoarthritis, dismenore, dan nyeri ringan sampai sedang,
peradangan, dan demam.
Asam mefenamat dengan nama kimia asam N-(2,3- xilil)-antranilat mempunyai
rumus kimia sebagai berikut :

Struktur Kimia Asam Mefenamat (Mefenamic Acid)

Bobot Molekul : 241.2851
Titik Lebur / Melting point : 230-231 °C
Log P : 5.12
pKa : 4,2
Kelarutan dalam air : 20 mg/L (pada suhu 30 °C)
Komposisi : C (74,67%), H (6,27%), N (5,81%), O (13,26%)
Jumlah Atom : 33

Bila ditinjau dari struktur ruangnya,. asam mefenamat merapunyai struktur

dengan halangan ruang yang besar. Dengan demikian untuk membuat bentuk ester
dari asam mefenamat tidak dapat digunakan metode «- esterifikasi langsung.
Metode yang dapat digunakan adalah metode asil klorida dan metode
diazometana. Reaksi pembentukan ester yang terjadi diharapkan sebagai berikut :

1. Reaksi pembentukan ester dari asil klorida.

2. Reaksi pembentukan ester dengan diazometana

Identifikasi senyawa hasil sintesis

Senyawa hasil sintesis ditentukan sifat fisiko - kimianya, yaitu : penentuan

harga R f, titik leleh, uji kelarutan, reaksi waraa dan serapan pada daerah ul-tra
violet. Untuk penentuan struktur dari senyawa hasil sintesis digunakan metoda
spektrofotometri, yaitu spektrofotometri infra merah. Penentuan harga Rf.
Pemilihan fase diam, fase gerak dan pelarut yang digunakan untuk identifikasi
senyawa hasil sintesis sama dengan fase diam, fase gerak dan pelarut yang
digunakan pada iden tifikasi asam mefenamat. Pembanding (asam mefenamat)
dam senyawa hasil sintesis dilarutkam pada pelarut yang sesuai. Kemudian
diteteskan pada lempeng kromatografi, Setelah pelarut kering, lempeng
kromatografi dimasukkan ke dalam bak kromatografi yang telah dijenuhkan
dengan fase gerak dan dielusikan sampai batas yang ditentukan. Kemudian
lempeng diangkat dan dikerinigkan. Sebagai penampak noda digunakan sinar ultra
violet.

RUMUS KIMIA (NAMA KIMIA ) ASAM MEFENAMAT / MEFENAMIC

ACID

1. Rumus Kimia Formula Molekul Asam mefenamat :

C15H15NO2
2. Rumus Kimia Nama IUPAC Asam Mefenamat :
2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoic acid
3. Rumus Kimia SMILES Asam Mefenamat :
CC1=C(C)C(NC2=CC=CC=C2C(O)=O)=CC=C1
4. Rumus Kimia InChl Asam Mefenamat :
InChI=1S/C15H15NO2/c1-10-6-5-9-13(11(10)2)16-14-8-4-3-7-
12(14)15(17)18/h3-9,16H,1-2H3,(H,17,18)