Alkaloid

Amelia Febriani, M.Si., Apt

ISTN 2017
PENDAHULUAN
PENGERTIAN ALKALOID
Definisi Umum
senyawa serupa alkali (“alkali likes”), berasal dr Bahasa arab al-qali

W. Meissner Alkaloid (alkali = basa, oid = sejenis) adalah senyawa yang mengandung nitrogen dari
bahan alam yang mempunyai struktur molekular yang kompleks dan mempunyai banyak
(Pharmacist) aktivitas farmakologi.

Alkaloid adalah senyawa bahan alam yang mempunyai karakteristik dan mempunyai
Ladenberg paling sedikit satu atom nitrogen dalam cincin heterosiklik dan mempunyai aktivitas
biologi

Karakteristik
Alkaloid adalah senyawa nitrogen, kebanyakan optis aktif dan mempunyai atom nitrogen
Senyawa dalam cincin heterosiklik serta mempunyai aktivitas fisiologi.
FAKTANYA
 Kolsisin adalah alkaloid walaupun tdk memiliki cincin heterosiklik
 Tiamin merupakan basa nitrogen heterosiklik tetapi bukan merupakan alkaloid
 Bbrp senyawa nitrogen mempunyai aktivitas fisiologi tetapi bukan merupakan alkaloid,
contoh: kolin, betain, asam amino, feniletilamin, dsb
 Beberapa alkaloid tdk mempunyai nitrogen dalam cincin heterosiklik tetapi nitrogen
terdapat pada rantai sampingnya, contohnya: efedrin, hordenin, betanin, meskalin,
strikhnin, dsb.
Sehingga dapat dikatakan : masih sangat
sulit untuk mendefinisikan senyawa
alkaloid secara sempurna, krn alkaloid
bukan mewakili kelompok senyawa yang
homogen baik dalam hal kimia, biokimia
atau fisiologi
“ Senyawa yang mempunyai satu
atau lebih atom N (biasanya
dalam cincin heterosiklik),
umumnya bersifat basa, optis
aktif dan mempunyai aktifitas
fisiologis baik terhadap manusia
ataupun hewan.
SEJARAH
ALKALOID
 SEJARAH
Ribuan senyawa alkaloid telah
berhasil diisolasi dan diidentifikasi
dari tumbuhan sejak sekitar abad
ke-19

Obat-obatan pertama yang

diketemukan secara kimia adalah
opium, getah kering dari buah
tanaman Papaver somniferum yang
belum matang.
Sejarah
opium dimulai di
tahun 3400 SM
ketika para petani
mulai menanamnya
di Mesopotamia.
Sejak saat itu, para
penduduk telah
menanam dan
menggunakan
opium sebagai
narkotika dan
sebagai obat dalam
bidang kedokteran

OPIUM
3400 SM
 Akar sarpagandha
/pule pandak
(Rauwolfia
serpentina) telah
dipakai di India sejak
tahun 1000 SM
obat pencuci
perut, antitusif, obat
penenang, dan obat
pereda rasa nyeri
seperti gigitan ular,
demam, dan
kegilaan. .

SERPENTIN
1000 SM.
 Hyoscyamus niger
Hiosiamin, skopolamin dan atropin
Tercantum dalam Papyrus Ebers
untuk sedative  sakit gigi
Cleopatra  Ekstrak dari henbane
(Hyoscyamus niger)  memperbesar
pupil matanya
Shakespeare  penyebab kematian
Hamlet
Ramuan Poison
hemlock (Conium
maculatum ) yang
mengandung
alkaloid koniin 
kelumpuhan otot
pernafasan

SOCRATES
399 SM
Papaver somniverum Opium telah
digunakan
dalam obat-
Morfin
obatan
selama Narsein Heroin
berabad-abad
dan sifat-

Opium
sifatnya
sebagai
analgesik
maupun Noscapin Codein
narkotik.

Papaverin Tebain
 Pada tahun 1803,
Desrone mengisolasi
alkaloid semi murni
dari opium dan diberi
nama narkotin.

NARKOTIN
Desrone, 1803
Seturner pada tahun
1805 mengadakan
penelitian lebih
lanjut terhadap
opium dapat berhasil
mengisolasi morfin

MORFIN
Seturner ,1805
Dalam tahun 1817-1829
di Laboratorium, Pierre-
Joseph Pelletier dan
Joseph-Bienaimé
Caventou di Fakultas
Farmasi di Paris, sintesis
striknin (1817), emetin
(1817), brucin (1819),
kinin (1820) dan kolkisin Strynos nux vomica Carapichea ipecacuanha
(1829) Striknin, Brucin Emetin

STRIKNIN,
EMETIN
BRUCIN, KININ
KOLKISIN
Pelletier dan Caventou,
1817-1820 Cinchona succirubra Colchicum autumnale
Kinin Kolkisin
 Koniin adalah alkaloid pertama yg
diketahui struktur kimianya
(Schiff, 1870) dan disintesis
(Ladenburg, 1889).

 Socrates yang minum ramuan

mengandung Conium maculatum
(Poison hemlock)
 Memiliki struktur molekulnya yang
sederhana.
 Dosis 0,1 g sudah bersifat letal, yang
menyebabkan kematian disebabkan
kelumpuhan otot pernafasan

KONIIN
 Pertama kali
ditemukan oleh
Dr. J.G.
Armstrong dan
team, dan pada
tahun 1963 telah
disetujui oleh
FDA utk
pengobatan
tumor

Catharantus roseus / Vinca rosea

VINCRISTIN Vincristin
Armstrong , 1963
FUNGSI &
MANFAAT
ALKALOID
 Senyawa racun yang melindungi tanaman thd
herbivora dan serangga Business
BAGI Hasil akhir reaksi detoksifikasi senyawa yang

TUMBUHAN
Rise Risk

membahayakan tanaman
Leader Economy

PENGHASIL Faktor pengatur tumbuhIdea Profit

Finance
Sumber nitrogen atau elemen lain yang berguna
bagi tumbuhan
 Untuk Obat
• Analgesika dan narkotika (morfin, kodein)
• Stimulan (striknin, brucin),
Business

BAGI
• Mydriatic (atropin)
• Myotic (pisostigmin, pilokarpin)
Rise Risk
• Menaikkan tekanan darah (efedrin)

MANUSIA
• Menurunkan tekanan darah (reserpin)
Leader Economy

Idea Profit

Finance

Untuk racun pembunuh

serangga/pestisida.
SUMBER ALKALOID
 Batrakotoksin Feromone
Phyllobates
aurotaenia

Solenopsin Bufetenin
Solenopis sp Osteochephalus
taurinus
HEWAN

Kastoramin
Muskopiridin
Canadian beaver
Moschus berezovskii
 Bakteri
Spons

Pseudomonas Ptilocaulis spiculifer Monanchora

aeruginosa & Hemimcycale unguifera

Psiosianin &
BAKTERI Ptilomikalin Ptilokaulin
Tabtotoksin
& SPONS
 TUMBUHAN
FUNGI

TUMBUHAN

SPERMA
TOPHYTA
PTERIDOPHYTA
MONOK DIKOTIL
OTIL
Psylocybe, Canocybe, Serotonin, psilosin,
Panaeolus, Stoparia, psilosibin Halusinasi

JAMUR

Psilocybe semilanceata Conocybe rickenii Panaeolus cyanescens