Alkaloi

d
PENDAHULU
AN
PENGERTIAN
ALKALOID
Definisi Umum
senyawa serupa alkali (“alkali likes”), berasal dr Bahasa arab
al-qali
Alkaloid (alkali = basa, oid = sejenis) adalah senyawa yang mengandung nitrogen
W.
dari bahan alam yang mempunyai struktur molekular yang kompleks dan
Meissner mempunyai banyak aktivitas farmakologi.
(Pharmacist
Alkaloid adalah senyawa bahan alam yang mempunyai karakteristik dan
) Ladenber mempunyai paling sedikit satu atom nitrogen dalam cincin heterosiklik dan
g mempunyai aktivitas biologi

Karakteristi
Alkaloid adalah senyawa nitrogen, kebanyakan optis aktif dan mempunyai atom
k nitrogen dalam cincin heterosiklik serta mempunyai aktivitas fisiologi.
Senyawa
F A K
⮚ Tiamin merupakan basa nitrogen heterosiklik tetapi bukan merupakan alkaloid
⮚ K senyawa
⮚ Bbrp olsisin adalah aktivitas fisiologi tetapi bukan merupakan
nitrogen mempunyai
alkaloid,
contoh: kolin, betain, asam amino, feniletilamin, dsb

T A N
⮚ Beberapa alkaloid tdk mempunyai nitrogen dalam cincin heterosiklik tetapi
nitrogen terdapat pada rantai sampingnya, contohnya: efedrin, hordenin,
betanin, meskalin, strikhnin, dsb.
Sehingga dapat dikatakan : masih
sangat sulit untuk mendefinisikan
senyawa alkaloid secara sempurna,
krn alkaloid bukan mewakili
kelompok senyawa yang homogen
baik dalam hal kimia, biokimia atau
fisiologi
“ Senyawa yang mempunyai
satu atau lebih atom N
(biasanya dalam cincin
heterosiklik), umumnya
bersifat basa, optis aktifdan
mempunyai aktifitas
fisiologis baik terhadap
manusia ataupun hewan.
SEJARA
H
ALKALO
 SEJAR
AH
Ribuan senyawa alkaloid telah
berhasil diisolasi dan
diidentifikasi dari tumbuhan
sejak sekitar abad ke-19

Obat-obatan pertama yang

diketemukan secara kimia
adalah opium, getah kering dari
buah tanaman Papaver
somniferum yang belum
matang.
Sejara
opium dimulai di
h
tahun 3400 SM
ketika para petani
mulai
menanamnya di
Mesopotamia.
Sejak saat itu,
para penduduk
telah menanam
dan
menggunakan
opium sebagai
narkotika dan
sebagai obat
dalam bidang
kedokteran
 Akar
/pule pandak
sarpagandha
(Rauwolfia
serpentina) telah
dipakai di India
sejak tahun 1000
🡪obat pencuci
SM
perut, antitusif,
obat penenang,
dan obat pereda
rasa nyeri seperti
gigitan ular,
demam, dan
kegilaan. .

SERPENTIN
1000 SM.
 Hyoscyamus niger
Hiosiamin, skopolamin dan atropin
Tercantum dalam Papyrus
Ebers untuk sedative 🡪 sakit
gigi
Cleopatra 🡪 Ekstrak dari henbane
(Hyoscyamus niger) 🡪
memperbesar pupil matanya
Shakespeare 🡪 penyebab
Ramuan Poison
hemlock
(Conium
maculatum )
yang
mengandung
alkaloid
koniin 🡪
kelumpuhan
otot pernafasan
 Opium telah
Papaver somniverum digunakan
Morfin
dalam obat-
obatan
Narsei Heroi
selama
berabad-abad n n
dan sifat-
sifatnya
sebagai
analgesik
maupun Noscapi
Opiu Codei
narkotik. n
m n

Papaveri Tebai
n n
Pada tahun 1803,
Desrone
mengisolasi
alkaloid semi
murni dari opium
dan diberi nama
narkotin.

NARKOTI
Seturner pada
tahun 1805
mengadakan
penelitian lebih
lanjut terhadap
opium dapat
berhasil
mengisolasi morfin

MORFI
Seturner ,
Dalam tahun 1817-
1829 di Laboratorium,
Pierre- Joseph
Pelletier dan Joseph-
Bienaimé Caventou di
Fakultas Farmasi di
Paris, sintesis
striknin (1817), emetin
Strynos nux vomica Carapichea ipecacuanha
(1817), brucin (1819), Striknin, Brucin Emetin
kinin (1820) dan
kolkisin (1829)

STRIKNIN,
EMETIN
BRUCIN,
KININ
KOLKISIN Cinchona succirubra Colchicum autumnale
Pelletier dan Kinin Kolkisin
Caventou,
 Koniin adalah alkaloid
pertama yg diketahui struktur
kimianya (Schiff, 1870) dan
disintesis (Ladenburg, 1889).

⮚ Socrates yang minum ramuan

mengandung Conium
maculatum (Poison hemlock)
⮚ Memiliki struktur molekulnya yang
sederhana.
⮚ Dosis 0,1 g sudah bersifat letal,
yang menyebabkan kematian
disebabkan kelumpuhan otot
pernafasan

KONIIN
Pertama kali
ditemukan
oleh Dr. J.G.
Armstrong dan
team, dan pada
tahun 1963
telah disetujui
oleh FDA utk
pengobatan
tumor

Catharantus roseus / Vinca rosea

VINCRIST Vincristin
FUNGSI &

MANFAAT

ALKALOI
D
 Senyawa racun yang melindungi tanaman
thd
herbivora dan
BAGI serangga
Hasil akhir reaksi detoksifikasi senyawa

TUMBUHA yang
membahayakan
tanaman

N Faktor pengatur
tumbuh

PENGHASI Sumber nitrogen atau elemen lain yang

berguna bagi tumbuhan
L
 Untuk
Obat
• Analgesika dan narkotika (morfin,
kodein)
• Stimulan (striknin, brucin),

BAGI • Mydriatic (atropin)

• Myotic (pisostigmin, pilokarpin)

•• Menaikkan
Menurunkan tekanan darah
tekanan (efedrin)
darah

MANUSI (reserpin)

A Untuk racun
pembunuh
serangga/pestisida.
SUMBER
ALKALOID
 Batrakotoksi Feromon
n Phyllobat e
es
aurotaeni
a
Solenopsi Bufeteni
n n
Solenopis
HEWA Osteochephal
sp
us taurinus
N

Kastorami
Muskopiridi
n
n
Canadian
Moschus beaver
 Bakteri
Spons

Pseudomon Ptilocaulis Monanchor

as spiculifer & a
aeruginosa Hemimcycale unguifera

Psiosianin
BAKTE Ptilomikalin Ptilokaulin
&
RI & Tabtotoksin
SPONS
 TUMBUHA
N FUN
GI
TUMBUHA
N
SPERM
A
PTERIDOPHY
TOPHYT
TA
A
MONO DIKOTI
K L
OTIL
Psylocybe, Serotonin,
Canocybe,
Panaeolus, psilosin, Halusinas
Stoparia, psilosibin i

JAMU
R

Psilocybe semilanceata Conocybe rickenii Panaeolus cyanescens

 Aspergill
FUN us
GI
Rhizhop
us

Penicilliu
Gliotoksi m
n
Trichoder Claviceps
purpurea
• Ergotami
ma viride 🡪 sereal
n
dan
gandum
 PTERIDOP

“
HY

Huperzi
a
serrata
• Huperzin🡪 utk
penyakit Lycopodiu
m
alzheimer
• Anotinin
• Likopodi
n
• Sernuin
PENYEBARAN
DALAM
TUMBUHAN

RIMPANG
Hydrastin
rhizoma
MONOKOTIL

Amaryl Dioscor
ROSACE
li e AE
dacea aceae
e
Sedikit/Tida
Liliacea k
Mengandun
e
g Alkaloid

LABIATA
E
 Atropa, Brugmansia, Datura,
Solanacea
DIKOTIL e
Nicotiana,
Solanum
Apocynacea
Alstonia, Alamanda, Rauwolfia,
e
Catharanthus
Rubiacea
Cinchona,Pausinistalia,Psychot
e
ria

Leguminosae
Erythrina, Lupinus

Berberidaceae

Berberis
Rutacea
Pilocarpu
e
 Papaveracea
DIKOTIL e Papave
r
Ranunculacea
e Aconitum,
Delphinium
Loganiacea
e Strychno
s
Heliotropium,
Boraginacea
e Lithospermu
m
Erythroxylacea
e Erythoxylu
m

Menispermaceae
Chondrodendron,Tinospora
PENAMAAN
ALKALOID
PENAMAA
Nama Nama
N Umumnya diberi akhiran “in” Genus Species
• Papaverin • Kokain
• Ephedrin • Serpentin

Aktivitas
Nama Fisiologisn
Penemu ya
• Pelletierin
• Morfin
(artinya
dewa
mimpi),
• Emetin
(muntah)
SIFAT
SIFAT
ALKALOI
D
 SIFAT
FISIKA
Bentu
k
Warna &
Kebanyakan Rasa
berbentuk Kebanyakan Kelaruta
kristal, kecuali: n
tidak berwarna,
Alkaloid btk bebas 🡪 tidak larut
koniin, nikotin danberberinkecuali:
pelletierin🡪cair &serpentin🡪 dlm air, larut dlm pelarut
organik , kecuali: basa efedrin,
• Sebagian lagi berbentuk kolkisin,
kuning
amorp betanin🡪 merah Alkaloid btk garam 🡪 mudah
h larut dalam air, sukar larut
• Umumnya berasa dalam pelarut organik,
pahit kecuali: lobellin hirdroklorida &
apoatropin hidroklorida
 SIFAT
KIMIA
Sifat Kimia
Mengandung senyawa N
heterosiklis,kecuali:
hordenin,efedrin,meskalin
& muskarin (N alifatis)
Biosintesisnya berasal dari
asam amino
Memiliki aktivitas biologis
Kebasaa
n
Umumnya bersifat basa, kecuali resinin,
kofein,kolsisin
Kebasaan tgt pd ggs fungsi dekat atom N,
apakah turunan amin primer, sekunder, tersier
maupun kuartener
Mudah dioksida menjadi N-oksida
Pembentukan garam mencegah dekomposisi
shg scr komersial, alkaloid banyak tdp dlm
btk garam
BIOSINTESI
S
ALKALOI
D
 Fenilalanin
,
Orniti Tirosi
n n

PRE Prekurso
Lisi Triptofan
KURSOR n
r
Alkaloid
ALKA LOID
Asam
Histidin
nikotinat
Asam
antranilat
 Fenilalanin
,
Orniti Tirosi
n n

PRE KUR Prekurso

Lisi Triptofan
SOR ALKA n
r
Alkaloid
LOID
Asam
Histidin
nikotinat
Asam
antranilat
 Mengalami
Senyawa amin Basa Schiff
reaksi:
dan aldehid kmd bereaksi dengan
Prekurso - Dekarboksilasi 🡪 bereaksi karbanion dalam
r senyawa amin membentuk basa kondensasi tipe
alkaloid - Transaminasi 🡪 Schiff Mannich 🡪
aldehid alkaloid
ANALISIS
ALKALOID
 UJI
KUALITATIF
Reaksi Pengendapan Reaksi Warna Reaksi Kristal

• + Bouchardart 🡪 • + HNO3 (p) 🡪 merah • Reaksi Kristal Dragendorf

endapan coklat (brusin), violet • Cu-complex
• + Valser-Mayer 🡪 (kolkisin). • Fe- komplex
endapan putih-kuning • + Erdman 🡪 • Aseton-air
• + Dragendorf 🡪 kuning (konesin) • Mayer
endapan jingga • + Frohde 🡪 violet (morfin)
• Sublimat (HgCl2)
• + Bertrand Scherbleri 🡪 • + Mandelin
endapan putih-kuning • K4Fe(CN)6
🡪violet (striknin)
• + Marquis 🡪 merah
lalu biru (morfin)
UJI Gravimetr
KUANTITATIF i

Kromatograf Titrimetri
i
KUANTITATI
F

Densitometr Spektrofotometri
i
EKSTRAK
SI
ALKALOI
D
EKSTRAKSI
ALKALOID

Pelarut Pelarut Pelarut

Organik Organik Asam Organik Basa
• Petroleum eter • Etil Asetat • Na2CO3
• Asam Tartarat
• CH3OH
 Simplisi
a
Petroleum eter

Ekstrak
Resid
Petroleum
u CH3OH 95 , etil
Eter
asetat, asam
tartarat

Alkaloid
Larutan
Netral/
Asam
Basa Lemah
Na2Co3

Larutan
Alkaloid
Basa
Basa
Berair
KLASIFIKASI
ALKALOID
 KLASIFIKASI
ALKALOID

• Alkaloid Sejati • Ornitin • Piridin-Piperidin

BIOSINTES
• Proto Alkaloid • Lisin • Tropan
CORDELL

• Pseudo Alkaloid • Asam Nikotinat • Kuinolin

• Asam Antranilat • Isokuinolin

STRUKTUR INTI
G.A.

• Tirosin &Fenilalanin • Indol

IS
• Triptofan • Imidazol

MOLEKUL
• Histidin • Steroid
• Amin Alkaloid
• Xanthin (Basa Purin)
 KLASIFIKASI
ALKALOID
• Analgetik &
• Narkotik
SSP
• Midriatik • Solanaceae,
• Miotik
FARMAKOLOGI

• Apocynacea
• Hipertensi
f e,
•• Hipotensif
Anastesi • Rubiaceae
• local
Antimalari • Papaveracea

FAMILI
EFEK

a
•• Antiemetik
Antispasmodi
• Ranunculace
• kAntigout a

A
• Tumor • Fabacea
 G.A
CORDELL
• Berasal dari asam amino • Berasal dari asam • Bukan berasal dari asam amino
• Umumnya memiliki atom N • amino
Atom N bukan dalam • Unsur N dalam kerangka karbon
dalam sistem heterosiklis sistem
heterosikli heterosiklis, tetapi bukan
• Bersifat Basa • sStruktur berasal dari asam amino,
• Contoh: morfin, kinin • sederhana biasanya berasal dari terpenoid
Prekursor: L-tirosin dan L-
dan basa purin
• Prekursor: ornitin, lisin, • triptofan
Merupakan alkaloid minor,
contoh: meskalin, • Contoh: turunan xantin,
fenilalanin/tirosin, triptofan efedrin,
solasodin
dan histidin hordenin
dan kapsaisin

Alkaloid Protoalkaloi Pseudoalkaloi

Sejati d d
STRUKTUR INTI
Piridin-
Tropa Kuinolin
Piperidin
n
• Lobelin • Atropin • Kinin
• Arekoli • Hiosiamin • Kinidin
n • Skopolami • Sinkonin
• Nikotin n • Sinkonidi
• Kokain n
ISOKUINOLI Imidazo
N INDOL l
• Papaveri • Vinkristin • Pilokarpi
n n
• Vinblastin
• Codein • Ergotami
• Narsein n
• Emetin • Striknin
• Morfin • Brucin
Steroi Amin Basa
d Alkaloid Purin
• Efedri • Kafein
• Konesi • n
Kolkisi • Teobromi
n n n
PIRIDIN -

PIPERIDI
N Turunan
Turunan Piridin
Turunan dan
Asam
Nikotinat Pirolidin
Piperidi
• Arekolin • Nikotin
Piridin Piperidin n
dari dari
• Lobelin tembakau
Mempunyai Areca
satu cincin dari (Nikotiana
catechu
karbon Lobelia tabacum)
mengandung 1 inflata
atom nitrogen
PIRIDIN
PIPERIDI
N

LOBELI
N
 Lobellin berasal Orang Indian Obat asma

SEJARA
ASA

PENGGUNA
dari pucuk daun secara tradisiobal
Pengobatan

PIPERIDI

L
kering tanaman menggunakan
bronchitis
Lobelia inflata herba ini sebagai

H
kronis
atau (tembakau obat untuk asma
N Sediaan permen

AN
Indian), suku
Lobeliaceae atau obat hisap,
untuk
menghentikan
kecanduan rokok ,
dengan dosis 2 mg.
Lobelin
menghasilkan efek

LOBELI farmakologi yang

sama dengan
nikotin tetapi lebih
N lemah
 • Lobelin • Mengandung 14
e macam alkaloid
hydrochloride (i.v)

PERHATIA

KANDUNGA
• Kandungan utama 🡪
digunakan untuk
PIPERIDI membantu
Lobellin
• Kandungan lain 🡪
pernapasan bayi
N yang baru
Lobelidin
Lobelanin

N
• dilahirkan
Dosis toksik

N
Isolobelanin
dapat • Sifat 🡪 kristal tidak
menyebabkan warna, sedikit larut
kelumpuhan dalam air tapi mudah
larut dalam alkohol
panas

LOBELI
N
PIRIDIN
PIPERIDI
N

AREKOLI
N
Areca catechu
 Berasal dari biji matang yang telah dikeringkan
dari
tumbuhan Areca catetchu, suku Palmae
PIRIDIN
PIPERIDI Mengandung alkaloid turunan piridin (0,45 )
→
arekolin, arekaidin, guvacin dan guvacolin
N Scr tradisional di India → dicampur dgn jeruk
nipis, daun sirih dan gambir (punsupari)
Penggunaan: antelmentik, terutama untuk
hewan. Dosis : pada anjing 2-4 g, pada
AREKOLI kambing 4-8 g

N
Areca catechu
 PIRIDIN
PIPERIDI
N

NIKOTI
N
Nicotiana
 ASAL SEJARAH PENGGUNAAN

• Nikotin mrp • Kebudayaan Suku • Digunakan

PIRIDIN hasil Tanio (suku asli
Amerika Utara)
dalam sediaan
metabolisme permen karet
PIPERIDI dari akar, tapi
mengisap
tembakau
sebagai terapi
terdapat pula untuk orang
N pada daun
• Pendatang dari
Eropa membawa yang akan
Nicotiana tembakau ke berhenti
tabacum, suku negara mereka merokok.
Solanaceae • Pembukaan
perkebunan

NIKOTI
tembakau pertama
kali pada tahun
1609 oleh John

N Rolfe

Nicotiana
 Daun :
Atropa
Atropin,Hiosiamin
belladonn
TROPA a
Akar: Beladonin

N Biji: Kuskohigrin
Hiosiamin
Hyosciamus
,
niger
Atropin
TROPAN
Datura Skopolamin
metel ; ,
D.fastuasa Atropin
Duboisia Hiosiamin,
myoporoide
s skopolami
Erytroxylum
nKokain
 Atropa belladonna Hyoscyamus niger

TROPA
N

Erythroxylum Datura metel Duboisia myoprides

coca
TROPA TROPA
N N
Senyawa disiklik hasil kondensasi
SIFA
T
prekursor pirolidin (ornitin) dengan
Dapat mempengaruhi sistem saraf
turunan asetat yang memiliki 3 atom
pusat termasuk yang ada pada otak
C.
maupun sumsum tulang belakang
Mengandung satu atom nitrogen
Merupakan senyawa beracun
dengan gugus metilnya (N-CH3).

Tropin 🡪 Turunan 3-hidroksi dari

tropan Disebut juga alkaloid

solanaceae
Mengandung satu
atom nitrogen
 • Atropa, berasal dari nama
dewa Yunani Atropus , yang
ASAL tugasnya mencabut nyawa
KATA seseorang
TROPA • Belladonna berarti “wanita
cantik” dalam bahasa Italia
N • Deadly Nightshade, Devil’s
Nama Herb, Apples of Sodom
Lain

• Belladonna herba terdiri dari

daun kering dan pucuk
Simplisi berbunga dari Atropa
Atropa a belladonna, mengandung
belladona sedikitnya 0.3 alkaloid
(Solanaceae)
 Atropa
belladon
a

TROPA
N Duboisia
sp.
ATROPI
N
Datura
sp

Hyoscyam
u
ATROPI s sp.

N
Atropa
 ATROPIN PEMERIAN

• Senyawa rasemat • Kristal jarum yang tidak

hiosiamin berwarna atau sebagai
serbuk kristal berwarna
putih dan tidak berbau
TROPA PENGGUNA
AN
• Antispasmodik
DOSIS
N • Midriatik
• Antisekretori, pada • Topikal utk konjungtiva : 0,1
pembedahan untuk ml
mengontrol sekret pada larutan 0,5-4 , 3 kali seharii
kelenjar ludah, saluran • Antidotum: 2-4 mg, i.m,
pernapasan, hidung dan ulangi tiap 5-10 menit
faring. Diberikan secara sampai gejala toksik hilang
i.m sebelum anastesi • Dosis umum: tablet 300-
ATROPI • Antidotum untuk obat 600 mikro gram, 3 -4 kali
sehari
obat kolinesterase
N inhibitor 🡪 fisostigmin
dan insektisida
Atropa organofosfat
 TOKSISITAS Antisida
golongan
(Atropin, alumina
skopolamin dan 🡪 menghambat
tingtur beladona) absorbsi
TROPA
Nyeri pada
N mata, pada
sensitive Skin rash, skin
cahaya
dan pandangan flushing
kabur

ATROPI
N Susah
berkemih
Mulut
kering
Atropa
 • Hiosiamin berasal dari daun kering
dan pucuk berbunga dari
Hyoscyamus niger, atau tanaman
TANAMAN suku Solanacea lainnya.

TROPA ASAL • Mengandung alkaloid tropan

lainnya seperti: Hiosiamin dan

N Hiosin (skopolamin) ,

• Hyosciamus berasal dari bahasa

yunani, yang artinya babi dan
polong, tanaman ini sangat beracun
SEJARA pada babi. Sedangkan niger artinya
HIOSIAMI H hitam, dimana bunganya terdapat
bitnik hitam
N • Dioscorides menyatakan tanaman
ini sebagai henbane , dan telah
Hyoscyamus digunakan di Eropa untuk
 • Merupakan esterifikasi tropin dengan asam (-)-tropat
• Sangat mudah terhidrolisis dalam larutan asam atau
basa panas
HIOSIAMI • Berbentuk Kristal berwarna putih, tidak berbau, dan
N
TROPA sangat dipengaruhi oleh cahaya

N • Mengontrol sekresi asam lambung, mengurangi kekakuan

PENGGUNA dan tremor pd penderita parkinson
A
N

• Oral : 125-250 mikro gram, 3-4 kali sehari

• Paraenteral: 250-500 mikro gram, s.c, i.m, i.v, 3-4 kali
DOSI
sehari
HIOSIAMI S

N
Hyoscyamus
 Kokain berasal Pertama kali

SEJARA
ASA
dari daun koka diisolasi th

L
(Erythroxylum 1860
TROPA 🡪sebagai

H
coca atau
N Erythroxylum pengganti teh
truxillense), suku Sebagai obat
anestesi lokal
Erythroxylaceae) th 1884 oleh
Dibudidayakan Koller
KOKAIN di Peru dan
Erytroxylum Bolivia pada
coca ketinggian 500-
(Erythroxylacea
 MACHU
PICCHU
Cuzco, Peru,
3650 mdpl
Teh mate de
coca
🡪 teh dari daun
koka, telah
digunakan oleh
suku Inca sejak
ribuan tahun
yang lalu untuk
mengatasi
pusing akibat
berada di
tempat
ketinggian
karena
kekurangan
oksigen
 (kokain,
Ekgoni sinamil
n kokain,
truxilin)

TROPA
N
KOKAI tropokokain
N , valerin
Tropi
n
Higri
n
KOKAIN
Erytroxylum higrolin,
coca kuskohigri
(Erythroxylacea n
 TROPA
N

KOKAIN
Erytroxylum
coca
(Erythroxylacea
 Dihisa
p

TROPA
N
Penyalahgunaa
n kokain
Basa kokain biasanya
dlm rokok dengan cara
langsung
Suntikan
KOKAIN memberikan
efek dalam 7-
iv dan
Erytroxylum 10 detik
sc
coca
(Erythroxylacea
KUINOLI
N

Mempunyai 2
cincin
karbon dengan
1 atom
Cinchona
 Cinchona
succirubra
(Kina merah)

Cinchona Cinchona Kinin,kinidin,

Sp. ledgeriana sinkonin,

KUINOLI (Rubiacea
e)
(Kina kuning) sinkonidin

Cinchona
N calisaya
(Kina kuning)

KUINOLI Remijia
N Remijia purdiena Kinidi
Sp n
(Rubiace Remijia
a) pedunculata

Acronychia
sp.
Acronesia Akronisi
baury n
(Rutaceae)
 + 25 jenis alkaloid (6-7 )

KUINOLI Kulit kina kuning 1/2 sampai

N 2/3 nya adalah kinin 🡪 kulit
kina kuning

KULIT
KINA
Kulit kina merah kadar
sinkonidin lebih tinggi
🡪18

KINA
Asam sinkotanat (2-4 ) 🡪 kina
Cinchona merah
sucirubra
(Rubiaceae)
 PREKURS
Kini OR
n TRIPTOFA
N

KUINOLI Kulit
N Sinkonidi Batang Kinidin
n
(Isomer
Kina (Isome
Sinkonin) (Pada sel r Asam
sinkot
parenkim, kinin) a nat
dilapisan tengah)
Asa
Sinkoni m
n Asam Kinat
Kinatana
t
 Diastomer kinidin Stereoisomer kinin,

KINIDI
KINI
terdapat pada kulit batang
Kristal putih, tebal dan
kina dengan kadar 0,25-
tidak berbau. Berwarna

N
1,25
KUINOLI lebih gelap jika terkena

N
Kristal jarum, putih,
udara.
tidak berbau, rasa
N Sangat larut dalam
alkohol, eter dan
pahit dan berwarna
lebih gelap jika
kloroform, sedikit larut
terkena cahaya.
dalam air
Penggunaan:
Penggunaan: Antimalaria Pengobatan aritmia
Dosis: 260-300 jantung
mg sebelum tidur Dosis: 10-20 mg/kg/hari,
KINA dalam 4-6 dosis
Cinchona terbagi.
sucirubra Toksisitas: Kulit
(Rubiaceae) kemerahan, demam,
 PENGGUNAAN OVERDOSIS

KUINOLI • Pengobatan
demam malaria
• Hilang
pendengaran
N • Obat kumur (adanya sementara
tanin) • Sakit kepala, mual,
• Obat sakit perut diare
• Obat jantung 🡪 • Gangguan
kinidin penglihatan
• Telinga berdengung
KINA
(ciri utama
Cinchona
keracunan) 🡪
sucirubra
(Rubiaceae) sinkonisme
 TANAMAN ASAL PENGGUNAAN

KUINOLI • Berasal dari kulit

batang
• Antineoplastik yang
telah diuji cobakan
N tumbuhan pada hewan dan
Acronychia diharapkan mampu
bauery (famili: merupakan obat
Rutaceae), yang efektif untuk
kemoterapi
neoplasma pada
AKRONISI
manusia
N
Acronesia baury
INDO
L
Rauvolfia serpentina Catharanthus roseus

Mempunyai 2
cincin karbon
dengan 1
cincin indol Strynos nux-vomica Claviceps Physostig
purpurea ma
 Reserpin,
Rauvolfia
serpentin,
serpentine

INDO
ajmalin
Vinkristin, viblastin,
Catharanthus
vinleurosin dan
L roseus
vinrosidin

INDO
Strychnos nux- Striknin,
vomica brusin

L
Ergotamin,
Claviceps
ergonovin,
purpurea
ergotoksin
Mempunyai 2
cincin karbon Physostigma Fisostigmin/eseri
dengan 1 venenosum n
cincin indol
 TANAMAN ASAL SEJARAH Reserpin

• Reserpin berasal • Telah lama • Reserpin sintetik

dari akar kering digunakan di India ternyata lebih
tanaman Rauvolfia utk mengobati mahal
INDO serpentina, suku
Apocynacea
gigitan ular dan
kegilaan
dibandingkan
dengan reserpin

L • Serbuk putih atau

kuning pucat, bila
• MILLER (1952) yg
pertama
yang diperoleh dari
alam
terkena cahaya mengisolasi • Ke gunan:
atau dalam bentuk reserpin Antihipertensi
larutan warna akan • R,serpentina🡪 50 dan penenang
bertambah gelap alkaloid telah diisolasi • Dosis: 200-400
mg/hari , diberikan
dalam 2 dosis
Reserpin terbagi selama 1-3
minggu
Rauvolfia
serpentina
(Apocynacea)
 TANAMA
KANDUNGA
N
INDO N
ASAL
Vinkristin & viblastin

L berasal dari seluruh

tanaman kering Lebih dari 70 alkaloid
telah diisolasi dari
Catharanthus roseus,
tanaman tapak dara🡪
suku Apocynaceae
vinkristin dan vinblastine
sebagai alkaloid utama

Vinkristi Dibutuhkan 500

Struktur kimia
keduanya hampir
kg tanaman
n untuk
sama hanya berbeda
pada:
Vinblasti menghasilkan 1 g
vinkristin
• Vinblastin 🡪 gugus N-

n formil
 Vinkristin: leukemia Vinblastin 🡪Turunnya

PENGGUNA
dan terapi kombinasi jumlah leukosit yg
utk Hodgkin,s disease kembali normal setelah

SAMPING
1-2 minggu obat
INDO Vinblastin:
Antineoplasma/kanker
dihentikan,mual, tidak

EFEK
nafsu makan, sulit BAB,
🡪prostat,
L payudara,
sampai depresi mental

AN
limphoma Vinkristin 🡪kehilangan
refleks, gangguan
Dosis; vinkristin 1,4
pergerakan, kelumpuhan
mg/m2 untuk dewasa
kelopak mata, dan
dan 2 mg/m2 untuk
Vinkristi anak anak
leukosit menurun 1-2
minggu setelah
n Vinblastin: 1,8 mg/m2 pemakaian obat
utk
Vinblasti dewasa
n
 TANAMAN ASAL
Striknin dan brucin (dimetoksistriknin) berasal dari biji
kering tanaman Strychnos nux-vomica, suku
Loganiaceae, dengan ekstraksi dalam larutan asam

INDO sulfarat
Tanaman mengandung 1,5- alkaloid engan

L 5 utama striknin dan kandungan

brucin

Brucine lebih larut air dan alkohol dibanding striknin,

sedangkan striknin sulfat lebih larut dalam air dan
alcohol disbanding brucine sulfat.

Strikni TOKSISITAS
n • Striknin: Sangat toksik, dosis 60-90 mg bersifat fatal
bagi manusia. Biasanya digunakan untuk obat cacing
Brucin • Brucin: Kurang toksik dibanding striknin, digunakan
Strychnos sebagai denaturasi alkohol
 • Ergot adalah sclerotium kering jamur
Claviceps purpurea, suku Clavicipitaceae,
pada bakal biji gandum Secale cereale
• Jamur ini menginfeksi serealia/gandum

INDO ASA
L
dan rerumputan
• Biosintesis berasal dari triptofan

L
• Lebih dari 80 alkaloid ergot yang telah di
isolasi
• Alkaloid semisintetis🡪 derivate asam lisergat
• Berdasarkan kelarutannya, alkaloid ergot
KANDUNGA dibagi menjadi:
ERGOT N • Larut dalam air 🡪 ergonovin
Claviceps • Tidak larut dalam air 🡪 ergotamin,
ergotoksin
purpurea
 PROSES
PEMBENTUK
AN ERGOT

INDO
Membentuk
kemudian sklerotia coklat
Jamur Claviceps
menginduksi sel, yang besar pada

L
purpurea
membelah gandum dan
menginfeksi bunga
(hiperplasia), memungkinkan
gandum hitam
membesar jamur untuk
ketika masih muda
(hipertrofi), bertahan hidup
pada kondisi yang
sangat sulit

ERGOT
Claviceps
purpurea
 • Ergonovi • Ergotamin
n maleat tartrat
• Dosis: 2 mg,
secara

INDO Oksitoksik
dan
Analgesik
untuk
sublingual

L Menstimulasi
otot uterin

PENGGUNAA
migren

N
Psikotomimeti aliran darah
k yang keMeningkatka
otak dan
spesifik dan n
menurunkan
poten tekanan darah
ERGOT • Asam
lisergat
dan
• Ergotoksin
• Dosis: 1 mg, 3
bradikardia
Claviceps kali sehari
purpurea
 INDO AKU
T TOKSISIT
KRONI
S

L Jarang terjadi, AS Pemakaian

biasanya ERGOTISM dalam jangka
dalam dosis 🡪 waktu lama
besar utk Keracunan atau penderita
mengugurkan alkaloid hipersensitif
kandungan
ergot
Konstraksi Gangren
ERGOT rahim yg kuat,
mual, muntah,
pada kaki
dan tangan
Claviceps kejang,
purpurea pingsan
IMIDAZO
L

Mempunyai

Pilocarpus
cincin karbon
mengandung 2
atom nitrogen
 Pilokarpin berasal Kandungan
dari daun utama: Alkaloid

KANDUNGAN
TANAMAN
tanaman pilokarpin (0,5-
IMIDAZO Pilocarpus 1)

L jaborandi,

ASAL
Kandungan
P. microphyllus

KIMIA
lain:
atau
isopilokarpin,
P. natifolius
pilocarpidin
Tanaman berupa dan pilosin
PREKURS
PILOKARP semak dan
OR
berasal dari
US HISTIDIN
Brazil
Pilocarpus jaborandi
 Pilokarpi Penggunaa
IMIDAZO n Mempunyai inti
n
L
cincin (glyoxaline),
imidazol
mrpkn lakton asam
pilokarpat (asam dengan
Pilokarpin HCl
inti glyoxaline)
dan Pilokarpin
Pilokarpin HCl🡪Kristal
tidak berwarna, bening,
nitrat
Dosis: 0,05-0,1 ml
tidak berbau dan sedikit 🡪pengobatan glaukoma
pilakarpin HCL 0,25-
pahit
10 atau pilokarpin
PILOKARPI nitrat
Pilokarpin
N nitrat🡪Kristal putih
0,5-6 🡪 1-6 kali
sehari
dan berkilau
Pilocarpus jaborandi secara topical (tetes
 Capsicum anuum

ALKALO
ID
Lycopersic
STEROI on
esculentu
D m

Mengandung 2
cincin

Veratrum
karbon dengan 1
atom nitrogen dan
1 rangka steroid
yang mengandung
4
 Capsicum Solasodin,
Solanacea anuum solanidin

Lycopersic Tomatin
on

ALKALO esculentu
Veratrum album
m
Protoveratrin A dan
Protoveratrin B

ID Gol I :Sevadin,
Ester
Germidin,
STEROI ALKALOID
Germetrina,
neogermetrin,
basa
steroi
d
STEROID
D Gemerin,
Neoprotoperabren,
Veletridin.
Gol II:Pseudojervin,
Glikosid
Veratrosin dan
a
germin, jervin, alkamin
Liliacea rubijervin dan
Biasa ditemukan
veratramin
dalam bentuk
glikosida Gol III:Germidin
Veratrum viride
(alkaloid dan Ester
steroidal + gula) germitrin alkaloi
d
 Veratrum Veratrum
ALKALO viride album
ID
• Antihipertensi • Hipotensif
STEROI
• Sedatif 🡪tidak
D digunakan
• Depresa
n untuk
jantung pengobata
Veratrami
n
n
Veratrum viride • insektisida
 Ephedra
ALKALO sinica

ID
AMIN
Colchicum
autumnale

Tidak mengandung N osiklik

heter yang merupakan .
Banyak
turunan sederhana dari
feniletilamin
dan senyawa-senyawa an
asam amino fenilalanin dari Lophopora
turun
 Ephedra sp.
(Ephedra sinica,
ALKALO E. major, E.
intermedia, E. dan
Efedri
ID n
E. equisetina).

AMIN
Lophopho
ra
ALKALOI Colchicu
m
wiliamsii
D autumnal
e
Meskali AMIN Kolkisi
n n
 Telah digunakan di Cina lebih dari 5000
Efedrin merupakan hasil ekstraksi
tahun yang lalu, yang dikenal dengan
seluruh bagian tanaman Ephedra nama Ma huang
sinica, suku Gnetacea atau
ALKALO disintesis secara kimia antara L-
Efedrin berupa kristal jarum atau
roset, berwarna putih, larut dalam
ID 1- fenil-1 asetilkarbinol dan
metilamin
air, alcohol, klorofom, eter dan
petrolatum
AMIN
EFEDRI
N
Efedrin memiliki struktur kimia mirip
PENGGUNAAN: Stimulan,
metamfetamin dan amfetamin
mrpkn sejenis stimulan sistem
penekan nafsu makan, obat
EFEDRI syaraf. pembantu berkonsentrasi,
Bronkodilator (asma, pilek, flu dan
Turunannya yaitu metilen dioksi
N metamfetamin (MDMA) /ecstasy, hidung tersumbat)
dan metamfetamin HCl /"shabu-
Ephedra sinica EFEK SAMPING: tremor,
shabu", merupakan obat yang
 TANAMAN
ASAL
• Kolkisin berasal dari biji kering tanaman Colchicum autumnale , suku Liliacea
• Kolkisisn berwarna kuning pucat, amorph atau serbuk halus dan dapat berubaha
ALKALO warna menjadi lebih gelap jika terkena cahaya

ID
AMIN SEJARAH
• Bangsa Arab, pada abada pertengahan telah mengunakan tanaman Colchicum
untuk mengobati penyakit gout.
• Bangsa Eropa kemudian menggunakannya pada bad ke-17

PENGGUNA
KOLKISIN AN
• Gout
Colchicum autumnale • Dosis: 500-650 mikro gram, 1-3 kali sehari secara
oral
(Liliaceae)
 Meskalin diperoleh dari
tanaman peyote
(Lophophora williamsii),
suku Cactaceae.
ALKALO Tanaman ini juga

ID mengandung alkaloid
anhalamin, anhalanin dan
AMIN anhaladin.

Peyote telah digunakan

oleh orang Indian Aztec
di Mexico sejak 3000
MESKALIN thn yg lalu, dan
dianggap sakral serta
Lophophora wiliamsii digunakan untuk
(Cactaceae) keperluan religious dan
 PENGGUNAAN: Halusinogen atau
psikadelik. Efek psikadelik mulai muncul
ALKALO beberapa jam setelah konsumsi.
Lamanya efek dapat mencapai 12 jam.
ID Meskalin termasuk Psikotropika
AMIN Golongan I

EFEK SAMPING: kecemasan,

MESKALIN takikardi, pusing, diare, muntah dan
sakit kepala.
Lophophora wiliamsii
(Cactaceae)
BAS
A
PURI Kop Cokla
N i t

Teh Kol
a
 Coffea arabica,
C.liberica, Kafei
BAS C.zanzibar,
n
1,3,7-
trimetilxantin

A Kafein
Cola nitida ,
PURI C.
,
Teobromi
acuminate, 3,7-
N BASA
n dimetilxantin

PURIN kafein,
Camellia teobromin,
sinensis/Thea
sinensia
Teofili
1,3-
n dimetilxantin
KAFEIN Teofilin
Coffea robusta Theobroma
(Cactaceae) cacao Teobromi
 BAS PENGGUNAAN
A Dikombinasikan
PURI dengan obat
analgesik,
N antipiretik dan
obat flu untuk
meningkatkan
penyerapan obat
Kafein (1,3,7-trimetilxantin)
dan mengurangi
efek mengantuk
KAFEIN
Coffea robusta
(Rubiaceae)
 Takikard
BAS i

A Tremo gelisa
PURI r h

N Efek
sampin
g Sakit
Insomni
lambun
a
g
KAFEIN
Mual,
Coffea robusta
muntah
(Rubiaceae)
 TANAMA
BAS PEMERIA PENGGUNA
A N N AN

PURI ASAL Teofilin berupa

Relaksan otot
Teofillin untuk mencegah
serbuk putih ,
N merupakan
isomer dari
tidak berbau,
asam bronkial
atau mengobati
berasa pahit dan
teobromin. bronkospama dan
larut dalam 120
bronchitis kronis
bagian air

Teofilin (1,3-trimetilxantin) Teofilin berasal

dari daun teh
Teofilin pertama
TEOFILIN (Camellia
sinensis) dan biji kali diisolasi dari Diureti
k
Camellia sinensis coklat teh pada tahun
(Theobroma 1885
(Theaceae) cacao)
 • Berasal dari biji • Serbuk Kristal
coklat putih, pahit dan

BAS (Theobroma
cacao) dan
menguap pada
suhu 260 derajat

A daun teh
(Camellia
celcius

PURI sinensis) Tanama

n
Pemeria
n
N Asal

Penggunaa Dosi
Teobromin (3,7-trimetilxantin) n s

TEOBROMI • Diuretik dan • 200 mg, 3

relaksan
N otot polos
kali sehari

Theobroma cacao
 PREKURS
ISO OR
Cephalis
Emeti
TIROSIN
KUINOLI ipeccuan
n
N ha Hidrastin
,
ISOKUINOL Hydrasti berberin
IN s
Canaden morfin,
sis kodein,
tebain
Tubokurari
Mempunyai 2 cincin
karbon mengandung Papaver n
1
atom nitrogen somniferu
 • Berasal dari akar dan rimpang Cephalis
TANAMA ipeccuanha atau
ISO N
ASAL
C.acuminate, atau disintesis dari metilasi
cephaeline
• Ditemukan pertama kali oleh Pelletiere dan Magendie pd
KUINOLI thn

N 1817

PEMERIAN • Emetin berupa Kristal putih, tidak berwarna dan akan

berwarna kekuningan jika terkena cahaya
PENGG • perpanjangan
Antiamuba
rantai
(disentri) dengan mekanisme menghambat
peptida
U
NAAN • Ekspektoran
• Dosis umum: 1 mg/kg bb tp tidak boleh lebih dr 65
EMETIN mg/hari, secara i.m atau s.c
Cephalis ipeccuanha DOSI • Tidak boleh diberikan secara oral krn dpt menyebabkan
S mual
(Rubiaceae)
dan muntah
 TANAMAN ASAL PEMERIAN PENGGUNA
AN
ISO • Hidrastin dan
berberin berasal
• Hidrastin sangat
larut dalam
• Hidrastin dan
berberin
KUINOLI dari rimpang dan kloroform, alcohol digunakan
akar tanaman dan eter tetapi sebagai
N Hydrastis hamper tidak astringent pada
Canadensis larut dalam air. inflamasi
(Golden seal), Berupa Kristal membran mukosa
suku prisma, meleleh
Ranunculaceae pada suhu 131—
Hydrastine 132 derajat
celcius
HIDRASTI • Berberin sangat
larut dalam air
N tetapi hampir tidak
BERBERI larut dalam eter.
Berupa Kristal
N
 KURAR
Chondodenron
E
tomentosum
(Menispermacea)

Kurare telah digunakan

oleh Suku Indian di
Amazon Amerika
Selatan, sebagai racun
pada anak panah.

Mangsa ditembak oleh

anak panah sudah
dicelupkan ke dalam
ekstrak kurare,yang
menyebabkan sesak napas
karena ketidakmampuan
otot pernafasan korban
untuk kontraksi.

Kurare berasal dari Kata

 TANAMA
ISO N
PEMERIA PENGGUNA
N AN
KUINOLI ASAL
N Kurarin berasal
Tubukurarin
Tubokurarin pertama
kali diisolasi oleh
dari ekstrak
klorida Boehm, th 1898
kering batang kemudian isolasi
(kurarin)
dan stem lebih lanjut oleh
berupa Kristal
Stryhnos King 1947
Tubokurarin bewarna putih,
castelnaei,
atau putih
S. toxifera, S. Tubokurarin klorida
kekuningan
crevauxii, suku digunakan untuk
samapi putih
Loganaceae
TUBOKURAR abu-abu, tidak
relaksan otot
rangka pada
dan
IN Chondodenron
berbau . pembedahan

Stryhnos castelnaei tomentosum ,

 Heroin
Papaver somniferum Morfin 🡪asetilasi Asam
(Papaveracea 4-
morfin mekonat
Salutaridin
e) Noscapi 21
Retikulin
Narsei Oripavin
n Morfinon
(narkotin n 4- Laudanidin
Latex/geta Laudanin
) 8
mengandung
h OPIU Laudanosin
Protopin
lebih
dari 40 M
alkaloid Kodei
Tebai
n
Getah buah n 0,8-
0,5-
Papaver
somniferu 2,5
m
(Papaveraceae) 2 Papaveri 
yang
belum
masak,
dikeringkan n 0,5-
secara
alami atau
buatan
 India,
var.
album bunga
putih
Turki,
var.
glabrum bunga ungu--
Papaver putih
somniferum
Eropa selatan
var.
,
setigerum
bunga putih

Eropa, bunga
var.
ungu
nigrum
kehitaman
FARMAKOLOGI
Analgeti Morfin
k

Antispasmodi Papaveri
k n
Kodein,
Antitusif
EFEK

tebain,
noskapin
 Analgesi
k Dosis:
ISO Heroin
🡪asetilasi ggs
Narkotik Morfin sulfat
10 mg, 6
KUINOLI hidroksil kali per hari

N
(diasetil
morfin) 🡪
Morfin scr
parenteral
efek ketagihan
lebih parah 🡪 alkaloid opium
yang
Menyebabka
paling penting
n
Heroin 🡪
asetilasi ggs ketagihan
hidroksil
Menginduksi (diasetil
MORFIN mual,
muntah,
morfin) 🡪
efek
Papaver somniferum konstipasi ketagihan
lebih parah
(Papaveraceae)
 ISO Metilas
Antitusif

KUINOLI i dari
morfin

N Analgesik
narkotik
Kodei
n
Sedatif untuk
(metil
Reduksi
membantu
dan morfin menenangka
demetil n batuk
)
KODEIN a si
dari Kurang toksik dibanding
Papaver somniferum tebain
morfin. Dosis kodein sulaft:
(Papaveraceae) 15-60 mg tiap 4 jam, untuk
antitusif
 Terdapat secara alami

ISO pada getah opium tapai

bias juga dibuat secara
KUINOLI sintetis

N Papaverin HCl berupa

Dosis oral 150 mg, i.v 30 Kristal putih, tidak berbau
mg dan sedikit pahit

Efek relaksan otat

halus 🡪
Papaverin antispasmodik
Papaver somniferum
(Papaveraceae)
PENGGOLONGAN
ALKALOID

BIOSINTESIS/
PREKURSOR
ALKALOID
 Kuskohigri
n
PIROLIDIN
Muskarin

Hiosiamin

ORNITI TROPA
N N Kokain
Skopolami
Atropin
n

Sensionin
Pirolisidin
Retronesi
n
 Pelletieri
n

PIPERIDI Lobelli
N n

Piperi
n
LISI
N
Lupani
n

Kuinolisidi Spartei
n n

Sitisi
n
 Anatabi
n
Asa
Piridi Anabasi
m
Nikotinat
n n

Trigoneli
n
 Pegani
n
Kuinasoli
n

Diktami
Asa n
Kuinoli
m
Antranila
n
t Skimiani
n

Akronisin
Akridin
Rutakridi
 Hordeni
n
Amina
Meskalin

Tirosin Papaveri
&
Fenilalani n
n
Morfin

Isokuinoli Kodei
n n

Tebain

Noskapi
 Reserpi
n

Vinkristin

INDO Psilosibi
L n

Striknin,
brucin

Ergotamin
TRIPTOFA
,
N
Ergometri
n
Kinin, Kinkonin,
Kinidin,
Kinkonidin

KUINOLI Fisostigmi
N n

Eserami
n
 Dolikoteli
n
HISTIDI IMIDAZO
N L Pilokarpin
,
Pilosin
Thank
Any
s!
questions?