Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

ALKENA

Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil.

Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh.
Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi
lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap
karbon-karbon.
Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan
tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap
yang menghasilkan 2 ikatan tunggal.

1. Struktur
Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh.
Rumus umum alkena adalah CnH2n dengan n>1.
Untuk n:2 , C2H4 merupakan suku pertama alkena
Untuk n:3 , C3H6 merupakan suku kedua alkena
↓
dst

Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut ±1200

dengan panjang : 0,134 nm. Contoh :
1200
0,109 nm

0,134 nm
Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan
rangkap terjadi reaksi substitusi.

2. Tatanama
a. IUPAC
1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti
akhiran –ana pada nama alkana dengan akhiran –ena. Contoh

Nama Alkana Nama Alkena

Rumus Rumus Rumus Rumus
Molekul Struktur Molekul Struktur
H3C CH3 Etana H2C CH2 Etena

H3C CH2 CH3 Propana H2C CH CH3 Propena

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh :
CH3
H3C CH2 CH C CH2 Rantai utama
H2C CH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA 1
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
 Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh

CH3 metil
H3C CH2 CH C CH2
H2C CH3 etil

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa

sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih
rendah. Contoh :
CH3
5 4 3 2 1
H3C CH2 CH C CH2
H2C CH3
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen. Contoh : CH
3

H3C CH2 CH C CH2

H2C CH3

3-metil-2-pentena 2-etil-3-metilpentena

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :

3-etil-5-isobutil-1-nonena 5-isobutil-3-etil-1-nonena

b. Trivial (Nama Umum)

1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh :
Rumus Nama Umum
CH2=CH2 Etilena
CH3-CH=CH2 Propilena
CH3-C(CH3)=CH2 Isobutilena

2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain :

Rumus Nama Umum
CH2= Metilena
CH2=CH- Vinil
CH2=CH-CH2- Alil

Contoh :
H2C CH CH2 alil
Cl

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA 2
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
 Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Nama : alil klorida

3. Sifat Fisik
a. Alkena adalah senyawa nonpolar.
b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi.
c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur
kamar.
d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada
temperatur kamar.
e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain,
pelarut nonpolar, dan etanol.

4. Sifat Kimia
a. Adisi
1) Adisi hidrogen halida
Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida
menghasilkan alkil halida. Contoh :
H2C CH2 + HCl H3C CH2
Cl
Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni :
“Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi
alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan
rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak”. Contoh :
H2C CH R + HX H2C CH R
H X
2) Adisi air
Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh :

H2C CH2 + H2O H3C CH2 OH

3) Adisi hidrogen
Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh :
H2C CH2 + H2 H3C CH3

4) Adisi Klor dan Brom

Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena
membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :
CCl4
H2C CH2 + Cl2 H2C CH2
Cl Cl

5) Adisi Diborana
Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter
pada suhu kamar. Contoh :

6 H2C CH2 + 2 BH3 2 (CH3CH2)3B

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA 3
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
 Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

6) Adisi Nitrosil Halida

Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa
nitroso halida. Contoh :
H2C CH2 + NOCl H2C CH2
Cl NO
b. Polimerisasi
Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis.
Contoh:
3 H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
polietilena

c. Substitusi
Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil
samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. Contoh :

H2C CH CH3 + Cl2 H2C CH CH2 + HCl

Cl
d. Reaksi Oksidasi
Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu
glikol. Contoh :

3 H2C CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2O H2C CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH

OH OH

e. Adisi Ozon (Ozonolisis)

Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau
keton. Contoh :
O
H2C CH2 + O3 2 HC
H
f. Isomerisasi
Pemanasan alkena pada suhu 500-7000C atau pada suhu 200-
3000C dengan katalis AlCl3 mengakibatkan isomerisasi alkena.
Contoh :
AlCl3
H3C CH2 CH2 CH CH2 H3C CH2 CH CH CH3

g. Alkilasi
Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan
isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh :
CH3 CH3
H2SO4
H3C C CH2 + H C CH3 H3C CH CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA 4
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
 Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

5. Pembuatan
a. Dehidrasi alkohol
Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam
sulfat pada suhu 1650C. Produk samping yang dihasilkan adalah
uap air. Contoh :
H2SO4
H3C CH2 OH H2C CH2 + H2O
1650C

b. Dehidrohalogenasi alkil halida

Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya
dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol. Hasil samping yang
dihasilkan berupa garam kalium halida dan air. Contoh :
etanol
H3C CH2 Cl + KOH H2C CH2 + H2O + KBr

c. Dehalogenasi dihalida visinal

Suatu alkil dihalida dapat diubah menjadi alkena dengan bantuan
seng dalam metanol. Produk samping yang dihasilkan adalah garam
seng(II) halida. Contoh :
metanol
H3C CH CH CH3 + Zn H3C CH CH CH3 + ZnCl2

Cl Cl

d. Pemecahan (Cracking) hidrokarbon dalam minyak bumi

Pembuatan alkena juga dibuat dengan pemecahan hidrokarbon
dalam minyak bumi dengan katalis platina pada suhu tinggi. Hasil
yang didapatkan berupa campuran beberapa senyawa organik.
Contoh :
Pt
2 H3C CH2 CH3 H2C CH CH3 + H2C CH2 + CH4 + H2
6000C

6. Kegunaan
a. Oleofin digunakan dalam industri petrokimia.
b. Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh :
plastik).

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA 5
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin