LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X
SINTESIS ASAM SALISILAT (ASAM ORTO-HIDROBENZOAT) DARI
MINYAK GANDAPURA

OLEH:
NAMA : NUR AMALIA
STAMBUK : F1C1 15 045
KELOMPOK : VII (TUJUH)
ASISTEN : IRNAWATI

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2017
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Senyawa kimia khususnya senyawa organik banyak terdapat di alam,

senyawa-senyawa tersebut dapat diperoleh secara alami baik dari tumbuhan

ataupun hewan. Akan tetapi pengambilan senyawa-senyawa tersebut dapat

mengurangi populasi tumbuhan ataupun hewan di alam. Oleh karena itu untuk

memperoleh suatu senyawa yang diinginkan dapat dilakukan dengan cara

melakukan proses pembuatan atau sintesis senyawa tersebut di laboratorium.

Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu

senyawa baru. Salah satu sintesis organik yaitu sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura.

Minyak gandapura yang memiliki banyak kandungan metil salisilat yaitu

sekitar 96%-98%. Metil salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura tersebut

dapat diubah menjadi asam salisilat dengan mereaksikan dengan natrium

hidroksida dan asam klorida melalui proses karboksilasi. Asam salisilat Asam

salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 155 0C.

Selain itu, asam ini lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam alkohol

dan eter, serta banyak digunakan sebagai obat oles untuk mengatasi berbagai

masalah kulit, antara lain kutil atau mata ikan, psoriasis, kulit bersisik, infeksi

kuku dan kapalan. Berdasarkan latar belakang tersebut maka perlu untuk

melakukan percobaan mengenai sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-

hidrobenzoat) dari minyak gandapura adalah:

1. Bagaimana cara mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura?

2. Bagamana cara melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses

karbonasi?

C. Tujuan

Tujuan yang akan dicapai pada percobaan sintesis asam salisilat (asam

orto-hidrobenzoat) dari minyak gandapura adalah untuk:

1. Mempelajari cara mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

2. Melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses karbonasi.

D. Manfaat

Manfaat dari percobaan sintesis asam salisilat (asam orto-hidrobenzoat)

dari minyak gandapura adalah dapat:

1. Mempelajari cara mensintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

2. Melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses karbonasi.

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Gandapura merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang

masuk dalam daftar Komoditi Binaan Direktorat Jenderal Perkebunan berdasarkan

Keputusan Menteri Pertanian nomor 511/kpts/pd.310/9/2006. Gandapura

(Gaultheria fragantissima) dapat tumbuh pada dataran tinggi, 1300-3300 meter.

Minyak gandapura memiliki kandungan metil salisilat antara 93-98%. Namun

demikian, minyak gandapura yang dihasilkan Kelompok Tani di Indonesia hanya

memiliki kandungan metil salisilat 82,23% (Kusumo dkk., 2015).

Senyawa metil salisilat dapat dibuat dengan prinsip esterifikasi adalah

suatu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk ester. Turunan

asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat yang dibantu dengan katalis

H2SO4. Ester Asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus

–COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Menggunakan bahan berupa

asam salisilat direaksikan dengan metanol terlebih dahulu dan dibantu dengan

katalis H2SO4 (Daniel dkk., 2011).

Asam salisilat adalah senyawa fenolik yang mendapatkan namanya dari

spesies (bahasa latin: Salix). Asam salisit yang memiliki kandungan asam yang

berlebih, dan banyak terdapat pada tanaman tembakau dan kentang, sebagian

besar asam salisilat dapat disintesis pada tanaman melalui dua cara yang berbeda.

Asam salisilat juga dapat diubah menjadi metil salisilat (Vicente et al., 2011).

Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau

orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki

pKa 2,97. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun
wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Saat ini asam salisilat telah dapat

diproduksi secara sintetik. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk

kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk

asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat

lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis

(Sulistyaningrum dkk., 2012).

Asam salisilat disintesis dengan proses karboksilasi dengan bahan baku

fenol, NaOH, CO2, dan H2SO4. Proses karboksilasi masih merupakan proses

tunggal hingga saat ini karena merupakan proses pembuatan paling murah. Rumus

kimia dari senyawa ini adalah C7H6O3, termasuk turunan senyawa aromatik yang

mempunyai 2 gugus fungsi, yaitu: gugus hidroksi dan gugus karboksilat (Yulistia

dkk., 2013).
 III. METODOLOGI PRKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum percobaan Sintesis Asam Salisilat (Asam Orto-hidrobenzoat)

dari Minyak Gandapura dilaksanakan pada hari Sabtu, 22 April 2017 pada pukul

08.00-10.00 WITA, dan bertempat di Laboratorium Riset Terpadu, Jurusan

Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,

Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat

(Asam Orto-hidrobenzoat) dari Minyak Gandapura terdiri dari satu set alat

refluks, gelas kimia 100 mL, gelas ukur 10 mL, 25 mL dan 50 mL, batang

pengaduk, pipet tetes, spatula, timbangan analitik, corong, spatula dan penangas.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan Sintesis Asam Salisilat

(Asam Orto-hidrobenzoat) dari Minyak Gandapura terdiri dari minyak gandapura

atau metil salisilat C8H8O3, NaOH 5 M, H2SO4 5 M, akuades, aluminium foil dan

kertas saring.
C. Prosedur kerja

1. Rangkaian alat refluks

Satu set alat refluks

- dirangkai
2. Sintesis asam salisilat

Minyak gandapura NaOH 5 M

(Metil salisilat)

- diukur sebanyak 5 mL - diukur sebanyak 15 mL

- dimasukkan kedalam labu alas bulat - dimasukan kedalam labu alas
bulat

- diaduk
- dirangkai pada alat refluks
- direfluks selama 1 jam
- didinginkan
- ditambahkan H2SO4 5 M sedikit demi
sedikit sampai lewat jenuh
- disaring

Filtrat Residu

- dicuci dengan akuades

- dikeringkan dalam oven
- dihitung nilai
rendamennya

Hasil Pengamatan
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

1. Data Pengamatan

Hasil Keteranagan
No. Perlakuan
Pengamatan Gambar
1. 15 mL NaOH 10 M + 5 mL

minyak gandapura Terbentuk

endapan putih

2. Perlakuan 1 direfluks Endapan berwarna

putih direfluks

menjadi larutan

berwarna kuning

3. Larutan didinginkan kemudian

ditetesi sedikit demi sedikit

Terbentuk
H2SO4 5 M samapi terbentuk
endapan putih
endapan

4. Perlakuan 3 disaring Residu berupa

asam salisilat

terpisah dengan

filtrat
 5. Asam salisilat diovenkan selama
Asam salisilat
24 jam kemudian ditimbang
tidak larut dalam
serta diuji kelarutannya dalam
air
air

2. Analisis Data

 Berat teoritis

Diketahui : Volume minyak gandapura = 5 mL

Mr minyak gandapura = 152 g/mol

Massa minyak gandapura = ρ × V = 1,185 g/mL × 5 mL

= 5,925 gram

massa 5,925 gram

Mol minyak gandapura = = = 0,038 mol
Mr 152 g/mol

Massa NaOH =ρ×V

= 2,13 g/mL × 15 mL

= 31,95 gram

massa 31,95 gram

Mol NaOH = = = 0,798 mol
Mr 40 g/mol

Massa H2SO4 =ρ×V

= 1,84 g/mL × 5 mL

= 9,2 gram

massa 9,2 gram

Mol H2SO4 = = = 0,093 mol
Mr 98,079 gram/mol
 C8H8O3 +2NaOH C6H3ONa2 + CH3COO-+2H2O

Mol mula-mula : 0,038 mol 0,798mol - - -

Mol terurai : 0,038 mol 0,076 mol 0,038 mol 0,038 mol 0,076 mol

Mol setimbang : - 0,722 mol 0,038 mol 0,038 mol 0,076 mol

C6H3ONa2 + 2H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Mol mula-mula : 0,038 mol 0,093 mol - -

Mol terurai : 0,038 mol 0,076 mol 0,038 mol 0,038 mol

Mol setimbang : - 0,017 mol 0,038 mol 0,038 mol

Mol C7H6O3 = 0,038 mol

Mr C7H6O3 = 138 g/mol

Massa C7H6O3 = Mol × Mr

= 0,038 mol × 138g/mol

= 5,244 gram

 Berat Praktek

Berat kristal secara praktek = (berat kristal + cawan petri) - berat cawan petri

= 44,521 gram – 35,567 gram

= 8,954 gram

 Rendamen

berat praktikum
Rendamen = × 100%
berat teoritis

8,954 gram
= × 100%
5,244 gram

=
B. Pembahasan

Minyak gandapura merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan

hidroksi pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi

Karboksilasi. Disebut reaksi karboksilasi karena dalam reaksi ini melibatkan dua

gugus fungsi yaitu gugus hidroksi dan gugus karboksilat. Reaksi karboksilasi

membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa

minyak gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal

ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi

hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil.

Percobaan kali ini, membuat asam salisilat dari minyak gandapura dengan

cara, mereaksikan minyak gandapura dan NaOH serta dilakukan pemanasan

menggunakan refluks. Tujuan dilakukan pemanasan dengan refluks adalah karena

prinsip dari refluks yaitu mencampurkan larutan dengan tanpa mengurangi

volume dari larutan. Apabila larutan direaksikan tidak menggunakan refluks maka

ketika larutan dipanaskan akan menguap dengan mudah karena salah satu sifat

dari minyak gandapura adalah mudah menguap sehingga asam asilisat yang

dihasilkan nantinya kurang maksimal. Pada saat minyak gandapura ditambahkan

larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih hal ini dikarenakan pada

kedua larutan tersebut sama-sama mengandung gugus fungsi yang paling reaktif

yaitu pada larutan NaOH mengandung gugus hidroksi dan minyak gandapura

mengandung gugus karboksilat. Gugus karboksilat dan hidroksi tersebut yang

memungkinkan terbentuknya garam salisilat berupa endapan putih tersebut.

 Setelah direfluks endapan yang diperoleh pada saat pencampuran NaOH

dan minyak gandapura tadi menghilang dan menghasilkan cairan seperti minyak

goreng, hal ini dikarenakan pada proses pemanasan adanya reaksi hidrolisis yang

menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami

ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1

fase. Setelah itu larutan yang dihasilkan didinginkan pada suhu ruangan, dan

kemudian ditambahkan H2SO4 sampai terbentuk endapan berwarna putih.

Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi

asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan

dicuci dengan H2O. Tujuan dilakukan pencucian yaitu untuk menghilangkan

pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik maka tidak akan larut

dalam air. Dan pencucian dengan menggunakan H2O, karena H2O merupakan

pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk

menghidrolisis garam yang mungkin masaih tersisa dalam larutan asam salisilat.

Setelah larutan dicuci kemudian larutan dikeringkan dengan menggunakan

oven yang bertujuan untuk menghilangkan kadar air dalam larutan dan

membentuk kristal. Setelah itu diperoleh kristal asam salisilat. Berdasarkan hasil

yang diperoleh tersebut, setelah dilakukan analisis diperoleh asam salisilat dari

minyak gandapura sebesar

DAFTAR PUSTAKA
selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan
menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan
negatif.
Hasilnya berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi

hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan

mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat

berupa 1 fase. Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 15 ml sampai

terbentuk endapan berwarna putih. Dan dilakukan uji pH yaitu 1. Penambahan

asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat.

Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong dan dicuci dengan 13

ml H2O. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian ditambahkan H2O panas

(temperatur 500C), dan di diamkan dalam ice bath selama 10 menit dan di saring

kembali hingga residu atau endapan yang di hasilkan bersih. Tujuannya yaitu

untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik

maka tidak akan larut dalam air. H2O merupakan pelarut universal yang akan

melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam,

Sehingga menghasilkan residu berwarna putih.