Artikel Penelitian-1
Artikel Penelitian-1
Oleh :
Vania Ariani Putriaz
NIM : 14.01.01.101
1
PENGESAHAN ARTIKEL
Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa Schiff Base 4,4 Diamino Difenil Eter-Vanilin,
Dan Kompleksnya Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Antibakteri Eschericia coli
(ATCC 25922)
Oleh :
Vania Ariani Putriaz
NIM : 14.01.01.101
Palembang, 2018
Komisi Pembimbing
Pembimbing I Pembimbing II
AhmadFatoni,
Ahmad Fatoni,M.Si
M.Si Erjon,M.Kes.,Apt
NIDN: 0010087002 NIDN :102002
2
Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa Schiff Base 4,4 Diamino Difenil Eter-Vanilin,
Dan Kompleksnya Serta Uji Aktivitasnya Sebagai Antibakteri Eschericia coli
(ATCC 25922)
Abstract : Synthesis has been performed with Schiff base funtion groups and
their complex Compounds and its application as an Eschericia Coli antibacterial.
The purpose of this study is to synthesis Schiff base compounds and their complex
compounds, the characterization of their group’s function with FT-IR devices and
their application as antibacterial Eschericia Coli. The synthesis method used is
interaction heating between Schiff base compound and metal ions Mg (II), and
antibacterial tested by agar diffusion method. The results of the research showed
that the Schiff base compound and its complex compound were marked by
emergence of azomethine function groups wave number (1593,20 cm-1) and
oxygen bonds with Mg(II) atom (798,53 cm-1). The results of Schiff base and
complex compounds towards Eschericia Coli bacterial indicate this compound is
positive as antibacterial Eschericia Coli. The Activities shown by the antibacterial
indicated that the Schiff base inhibition zone is smaller than the complex
compound.
Keywords : Schiff base, complex, antibacterial.
3
PENDAHULUAN sebagai ligan untuk preparasi
Unsur organik berperan penting kompleks logam yang memiliki
dalam proses biologi, dan ini dapat serangkaian struktur yang berbeda.
dibuktikan bahwa senyawa organik Schiff base sebagai ligan dan yang
dapat digunakan dalam pengobatan. umumnya akan berkoordinasi dengan
Beberapa diantaranya dapat logam melalui atom O dan atom N
diaktifkan melalui metabolisme ion dari kelompok azomethine (Abdou
logam. Banyak obat memiliki dkk, 2016).
toksikologi dan farmakologis yang Menurut penelitian yang
dimodifikasi dalam bentuk kompleks terdahulu dapat diketahui bahwa
logam dan Schiff base yang senyawa Schiff base hanya dapat
merupakan senyawa serbaguna yaitu dikarakterisasi dengan FT-IR
C = N (Imine), senyawa ini memiliki (Spektrofotometer Fourier
spektrum aktivitas biologi yang luas Transform Infra Red), NMR (nuclear
dan penggabungan logam dalam magnetic resonance) dan
bentuk senyawa kompleks telah Spektrometri massa. Sintesis
menunjukkan beberapa tingkat senyawa Schiff base akan memiliki
aktivitas sebagai antibakteri, aktivitas sebagai antimikroba
antijamur, antitumor dan (Amanullah dkk, 2011). Pada
antiinflamasi (Xavier dan Srividhya, penelitian lain, sintesa Schiff base
2014). dan senyawa kompleksnya dari
Schiff base adalah senyawa yang reaksi antara 4,4 diamino difenil eter,
mengandung kelompok azometin (- dan ortohidroksi benzaldehid serta
HC = N-). Merupakan senyawa yang kompleksnya dengan ion logam
dibentuk oleh kondensasi gugus Cu(II) serta aplikasinya sebagai
fungsi keton atau aldehid dengan antibakteri (Sirumapea dan
amina primer dan pertama kali Anggraini, 2016). Beberapa peneliti
dilaporkan oleh Hugo Schiff pada telah mensintesis Schiff base dan
tahun 1864 (Jahlan dkk, 2012). Schiff direaksikan dengan berbagai macam
base dapat digunakan sebagai zat ion logam seperti Pd(II), Ni(II), dan
untuk mensintesis asam amino Cu(II) sehingga dihasilkan senyawa
4
kompleks, yang memiliki efektivitas antara senyawa Schiff base yang
sebagai antijamur, antibakteri, diperoleh dengan ion logam Mg(II).
antikanker, dan herbisida (Sebastian Karakterisasi gugus fungsi senyawa
dan Thapa, 2015). Schiff base dan kompleksnya dengan
Beberapa penelitian juga menggunakan spektrofotometer
mensintesis senyawa kompleks Schiff Fourier transform infra-red (FT-IR)
base yang berasal dari dan aplikasi senyawa Schiff base 4,4
thiophenecarboxaldehyde dan mono diamino difenil eter-vanilin dan
atau diamina, kemudian direaksikan kompleknya sebagai anti bakteri
dengan logam sehingga Escherichia coli (ATCC 25922).
menghasilkan senyawa yang
memiliki efek antibakteri yang lebih METODE
tinggi dibandingkan efek Alat dan Bahan
antibakterinya dari Schiff base Alat digunakan dalam penelitian
(Uddin dkk, 2014). Pada penelitian ini, diantaranya seperangkat alat
lain senyawa Schiff base yang timbangan analitik (DJ-BH CHO),
disintesis dari hidrazindihidroklorid erlemenyer, batang pengaduk,
dan entilen diamin dengan aseton shaker, magnetik stirrer (E-
asetil serta direaksikan lagi dengan Scientific), hotplate, FT-IR (Perkin
logam vanadium sehingga elmer-FT-IR), spektrofotometer
menghasilkan senyawa kompleks serapan atom (Perkin-elmer 5100
yang diketahui mempunyai aktivitas PC), corong, pipet tetes, gelas ukur,
antibakteri terhadap bakteri cawan petri, lampu spritus, autoklaf
Staphylococus aureus, Escherichia (KAIPU YXQ.SG41.280), jangka
coli, serta Bacillus licheniformis sorong (Tricle Brand 0-150 mm,
(Neelakantan dkk, 2010). Shanghai China), tabung reaksi,
Penelitian ini yaitu sintesa jarum ose, inkubator, spatel, lemari
senyawa bergugus fungsi Schiff base laminar air flow, vial, beaker glas,
dari reaksi kimia antara 4,4 diamino oven (JINHONG XMTB-8000),
difenil eter dan vanillin. Senyawa pinset, spektrofometer uv-vis (BELL
kompleksnya disintesa melalui reaksi Photonics UV-M51).
5
Bahan-bahan yang digunakan mL methanol p.a lalu dikeringkan
pada penelitian ini, yaitu kertas dalam suhu kamar (Cucos dkk.,
saring, kertas cakram, kertas 2014).
perkamen, kapas, kain kassa, 4,4- Sintesis Senyawa Kompleks
diamino difenil eter (PT Aldrich), Senyawa Schiff base ditimbang
vanillin (PT Merck), Magnesium (PT sebanyak 0,25 gram dan direaksikan
Merck), methanol p.a (PT Merck), dengan 50 mL larutan Mg(II),
DMSO (Dimethyl Sufoxide) (PT dengan konsentrasi 1000 ppm.
Merck), aquadest, natrium klorida Kemudian campuran tersebut
(NaCl 0,9 %), Nutrient agar, dikocok selama 2 jam dengan alat
Kloramfenikol, dan bakteri shaker dengan kecepatan 200 rpm,
Eschericia Coli (ATCC 25922). setelah 2 jam campuran kemudian
Sintesis Senyawa Schiff Base 4,4 disaring dan ampas (Schiff base –
diamino difenil eter ditimbang Mg(II)), dibiarkan pada suhu kamar
sebanyak 2 gram (0.01 mol) dan sampai kering. Untuk mengetahui
dimasukkan dalam beker glass 250 berapa ppm logam Mg(II) yang
mL, tambahkan 20 mL methanol p.a terserap di ampas tersebut, maka
dan tambahkan senyawa vanillin filtrat yang mengandung larutan
sebanyak 1,52 gram (0.01 mol) yang logam Mg(II) yang tidak terserap
telah dilarutkan dalam 10 mL oleh senyawa Schiff base di analisa
methanol p.a. Campuran diaduk dengan alat AAS.
menggunakan magnetic stirrer, Karakterisasi gugus fungsi C=N
kemudian dipanaskan dengan senyawa Schiff base, senyawa
hotplate pada suhu 50 °C selama 2 kompleks, 4,4 diamino difenil eter-
jam sambil diaduk dengan magnetic vanilin, dan ion logam Mg(II)
stirer hingga terbentuk campuran dilakukan dengan menggunakan alat
berwarna kuning. Campuran spektrofotometer FT-IR.
berwarna kuning tersebut dibiarkan Analisa atom Mg(II) yang tidak
selama 2 hari pada suhu kamar terserap pada filtrat dilakukan
hingga terbentuk serbuk berwarna dengan menggunakan alat
kuning, kemudian dibilas dengan 10 spektrofotometer AAS.
6
Pembuatan larutan uji untuk lbs (irianto, 2006). Media agar
setiap senyawa Schiff base dan nutrien dituangkan sebanyak 15 mL
senyawa kompleks di buat masing- kedalam cawan petri 5 mL kedalam
masing konsentrasi 10000, 8000, dan tabung reaksi untuk media agar
4000 ppm. Pertama- tama dibuat miring. Biarkan memadat dan
dulu larutan induk 10000 ppm disimpan dalam lemari pendingin
dengan cara menimbang sampel 50 (Dwidjoseputro, 1998).
mg yang dilarutkan dengan 5 mL Kemudian Mikroba uji yang
DMSO, selanjutnya di lakukan telah diinokulasi diambil dengan
dengan dua kali pengenceran yaitu jarum ose steril lalu disuspensikan
8000 ppm dan 4000 ppm dengan kedalam 2 tabung reaksi yang
menggunakan DMSO. masing-masing berisi 5 mL larutan
Pembuatan Larutan Kontrol NaCl 0,9 % hingga diperoleh
Positif senyawa pembandingm kekeruhan yang sama dengan standar
(Kloramfenikol) pertama-tama dibuat kekeruhan larutan. Suspensi
dulu sebagai larutan induk 1000 antimikroba diukur dengan alat
ppm, dengan cara menimbang 10 mg spektrofotometer uv-vis dengan
yang dilarutkan 10 mL etanol, panjang gelombang 530 nm dan
selanjunya dilakukan satu kali transmitan 25 % (Cappucino, 2009).
pengenceran pengenceran yaitu 10
ppm. HASIL
Media uji dibuat dengan cara Dari hasil yang diperoleh adalah
menimbang agar nutrien (NA) 1. Reaksi antara 4,4 diamino difenil
sebanyak 23 gram dimasukkan eter 0,01 mmol (2 gram) dengan
kedalam erlemeyer kemudian vanilin 0,01 mmol (1,52 gram)
dilarutkan dengan aquadest 1 liter. diperoleh senyawa schiff base
Lalu dipanaskan sampai mendidih sebanyak 3,26 gram.
sambil sesekali diaduk hingga 2. Reaksi (0,25 gram) senyawa schiff
homogen. Kemudian disterilkan base 4,4 diamino difenil eter-vanilin
dengan autoklaf pada suhu 121 °C dilarutkan 1000 ppm MgCl2 (50 mL)
selama 15 menit dengan tekanan 15
7
diperoleh senyawa kompleks 10000 ppm, 8000 ppm, 4000 ppm
sebanyak 0,18 gram. diperoleh rata-rata diamater hambat
3. Hasil karakterisasi gugus fungsi berturut-turut adalah 9,2; 8,5; dan 7,3
schiff base 4,4 diamino difenil eter- mm.
vanilin menggunakan
spektrofotometer FT-IR yaitu PEMBAHASAN
munculnya bilangan gelombang Sintesa senyawa Schiff base
schiff base (C=N) pada 1593,20 cm-1. pada penelitian ini dilakukan dengan
4. Hasil karakterisasi gugus fungsi cara mereaksikan 1 mol (2 gram)
Schiff base 4,4 diamino difenil eter- Senyawa 4,4 diamino difenil eter
vanilin dengan Mg(II) (senyawa dengan 1 mol (1,52 gram) senyawa
kompleks) mengalami pergeseran vanilin akan menghasilkan senyawa
bilangan gelombang yaitu 798,53 schiff base 4,4 diamino difenil eter-
cm-1 yang menandakan bahwa Vanilin sebanyak 3,26 gram dengan
senyawa kompleks schiff base- rendemen 86,9%. Hasil reaksi
Mg(II) telah terbentuk. diperoleh dengan cara pegendapan
5. Hasil pengamatan uji aktivitas kemudian menyaring hasil reaksi 4,4
antibakteri dari senyawa schiff base diamino difenil eter dan vanillin,
4,4 diamino difenil eter-vanilin yang yang berupa serbuk berwarna
dilarutkan dengan DMSO terhadap kuning. Reaksi ini dapat dilihat pada
bakteri Eschericia Coli (ATCC gambar 1.
O H
25922) pada konsentrasi 10000 ppm,
H2N NH2
O
CH3
8
Setelah terbentuk senyawa Schiff
N CH
base, dilanjutkan dengan mensintesa NH2
O
difenil
Schiff baseeter-vanilin
4,4 diamino difenil eter-vanilin + Mg2+
ion logam Mg2+ difenil eter-vanilin, dan ion logam
Mg(II) yang telah didapatkan
9
dikarakterisasi menggunakan FT-IR, Pengujian aktivitas antibakteri
terlihat adanya puncak bilangan terhadap Eschericia coli (ATCC
gelombang 798,53 cm-1. Pada bilangan 25922) pada senyawa schiff base 4,4
gelombang pada senyawa kompleks diamino difenil eter-vanilin dan
tersebut (798,53 cm-1) mempunyai senyawa kompleks, dengan masing-
bilangan gelombang relatif lebih kecil masing konsentrasi 10000, 8000, dan
jika dibandingkan senyawa schiif base 4000 ppm. Hasil uji aktivitas
(800,46 cm-1). Pengamatan antibakteri senyawa schiff base dan
pergeseran bilangan gelombang untuk senyawa kompleks terhadap bakteri
ikatan (C=N) pada senyawa kompleks Eschericia coli (ATCC 25922) rata-
menunjukkan adanya koordinasi rata diameter hambat dapat dilihat
(ikatan) nitrogen dalam senyawa pada tabel 2.
azometin (C=N) dengan ion logam. Dari hasil pengamatan senyawa
Yang diinterprentasikan pada tabel 1. Schiff base dan senyawa kompleks
Tabel 1. Diinterprentasikan Spektra FT-IR Senyawa Schiff Base dan Senyawa Kompleks
10
memiliki daya hambat terhadap Mekanisme reaksi yang terjadi antara
bakteri Escherichia coli (ATCC senyawa kompleks dengan bakteri
25922) menunjukkan positif sebagai yaitu melalui teori kelat, di mana
efektivitas antibakteri Escherichia ketika ion logam di kelat dengan
coli (ATCC 25922), dikarenakan ligan maka polaritas dari ion logam
senyawa Schiff base dapat akan berkurang karena tumpang
mendonorkan atom (O dan N), tindih berbagai orbital ligan dan
sehingga gugus hidroksil dpapat menyumbang sebagian muatan
meningkatkan aktivitas biologis, positif ion logam dengan gugus
peran gugus C=N sebagai antibakteri donor sehingga lipofillitasnya
melalui pendekatan teori kitosan meningkat dan kompleksnya dapat
dimana gugus amina (NH2) dari berpenetrasi atau masuk ke membran
kitosan yang sama-sama mempunyai bakteri. Selain itu, pada senyawa
elektron bebas. Adanya gugus amina Schiff base adanya gugus azometin
pada kitosan yang mempunyai meningkatkan lipofilitasnya dari
muatan kationik yang mampu molekul yang mampu memecah
mengikat sumber makanan dari membran sel yang menghambat
bakteri tersebut sehingga pertumbuhan bakteri (Kirubavathy
menghambat nutrisi (makanan) dkk, 2014). Pertumbuhan bakteri
masuk ke dalam sel (Daramanto, lebih terhambat dengan adanya
2010). kompleks logam yang terbentuk
11
dapat mengganggu proses respirasi 25922) dan aktivitas terbesar pada
bakteri sehingga sintesis protein konsentrasi 10000 ppm dengan
terganggu. diameter hambat sebesar 7,9 mm.
5. Hasil pengujian uji aktivitas
KESIMPULAN antibakteri dari senyawa kompleks
Dari hasil penelitian yang telah terlihat adanya aktivitas antibakteri
dilakukan dapat ditarik kesimpulan: terhadap Eschericia Coli (ATCC
1. Sintesis senyawa schiff base 25922) dan aktivitasnya terbesar
dari reaksi antara 4,4 diamino difenil pada konsentrasi 10000 ppm dengan
eter dan vanilin dihasilkan senyawa diameter hambat sebesar 9,2 mm.
schiff base yang berupa serbuk
kristal berwarna kuning. DAFTAR PUSTAKA
2. Sintesa senyawa kompleks Abdou. S., Moshira, M., Wahed.,
Sabreen, M., Gamasy., Samar,
dari reaksi antara schiff base 4,4
E., Razek., and Mahmoud, A.
diamino difenil eter, vanilin dan ion 2016. Synthesis, Structural
Characterization and Study of
logam Mg2+ dihasilkan senyawa
Some New Antimicrobial Action
kompleks berupa serbuk kristal of Metal Complexes of (E)-N',
N''-bis((Z)-4fluorobenzylidene)-
berwarna kuning pucat.
2-(naphthalen-1-yloxy)
3. Gugus fungsi senyawa schiff acetohydrazonohydrazide Schiff
Base. Journal of Chemistry and
base (C=N) mempunyai bilangan
Chemical Sciences. Vol 6(6):
gelombang 1593.20 cm-1. Pada 513-536.
Cucos, P., Tuna, F., Sorace, L.,
senyawa kompleks mengalami
Matei I., Maxim, C., Shova, S.,
pergeseran bilangan gelombang yaitu Gheorghe, R., Caneschi, A.,
Hillebrand, M., and Andruh, M.
798.53 cm-1 yang menandakan
2014. Magnetic and
bahwa senyawa kompleks atau Luminescent Binuclear Double-
stranded Helicates. Inorganic
senyawa schiff base-dan Mg(II) telah
Chemistry. Vol 53(14): 7738-
terbentuk. 7747.
Daramanto, M., Atmaja, L., Najid,
4. Hasil pengujian uji aktivitas
M. 2010. Studi Analisis
antibakteri dari senyawa schiff base Antibakteri Dari Film Gelatin-
Kitosan Menggunakan
terlihat adanya aktivitas antibakteri
Staphylococcus Aureus.
terhadap Eschericia Coli (ATCC
12
Surabaya: Institut Teknologi
Sepuluh November.
Dwidjoseputro, D. 1998. Dasar-
dasar mikrobiologi : sifat koloni
.Jakarta : Universitas
Indonesia.
Irianto, K. 2006. Mikrobiologi :
Manguak dunia
mikroorganisme. Bandung :
Yrama Widia.
Jahlan, S., Jindal, A., Gupta, A., and
Hemraj. 2012. Synthesis,
biological activities and
chemistry of thiazole derivate
and Schiff bases. Asian journal
of pharmaceutical and clinical
research. Vol 5(3): 199-208.
Kirubavathy, S.J., Velmurugan, R.,
Parameswari, K., Chitra, S.
2014. Synthesis, Characteriation,
single crsystal XRD, in vitro
antimicrobial and cytotoxicity
study of tris(ethylenedianine)
cobalt(III) chloride oxalate
trihydrate. Arabian Journal of
Chemistry. Vol 1(1): 1-6.
Sebastian, O., and Thapa, A. 2015.
Schiff Base metal complexes of
Ni, Pd, and Cu. Chennai Journal
of Chemical and Pharmaceutical
Research. Vol 7(10): 953-963.
Xavier, A., and Srividhya, N. 2014.
Synthesis and study of Schiff
base ligands. Journal of Applied
Chemistry. Vol 7(11): 6-15.
13