LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK LANNJUT

SINTESIS SENYAWA BASA SCHIFF DARI VANILIN DAN P-ANILIN

DENGAN METODE SONIKASI

Disusun oleh:
Nama : Fadia Bayu Putri
NIM : 19630046
Kelas :B
Kelompok : 5A
Nama Asisten : Lutfiyatul Hasanah
Nama Dosen Pengampu : Tri Kustono Adi, M.Sc

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI MAULANA MALIK IBRAHIM
MALANG
2022
 ABSTRAK

Putri, F. B. 2022. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Basa Schiff dari Vanilin
dan Anilin Menggunakan Metode Sonikasi dalam Air. Laporan Praktikum.
Jurusan Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Maulana
Malik Ibrahim Malang. Asisten: Lutfiyatul Hasanah. Dosen Pengampu: Tri Kusno
Adi, M.Sc

Kata Kunci: Basa Schiff, o-vanilin, anilina, sonikasi

Pada tahun 1864, ahli kimia dari Jerman bernama Hugo Schiff
mengembangkan golongan baru senyawa organic. Golongan senyawa ini adalah
imina atau sering disebut sebagai basa Schiff. Basa Schiff merupakan produk
kondensasi dari amina primer dengan senyawa karbonil. Senyawa ini memiliki
karakteristik struktur dengan adanya ikatan C=N. Tujuan dari penelitian ini adalah
untuk mengetahui hasil rendemen dan karakterisasi pada sintesis senyawa basa
Schiff dari vanillin dan anilina menggunakan metode sonikasi dengan waktu 7
menit.
Metode yang digunakan pada penelitian ini adalah metode sonikasi. Basa
Schiff disintesis menggunakan metode sonikasi selama 7 menit. Produk hasil
sintesis dikarakterisasi warna, bentuk, titik leleh, kelarutan, dan identifikasi
menggunakan spektrofotometer FTIR, GC-MS, dan H-NMR.
Hasil penelitian dari sintesis basa Schiff menghasilkan produk Senyawa
hasil sintesis berupa padatan berwarna putih kekuningan, sedikit larut dalam air,
dan memiliki titik lebur 160 oC. Hasil sintesis basa Schiff didapatkan rendemen
sebesar 107,7%. Senyawa ini memiliki ikatan imina (-C=N) yang terbaca pada
bilangan gelombang 1585 cm-1. Karakterisasi dengan KG-SM menunjukan puncak
pada waktu retensi 24,033 menit dengan nilai m/z 226 yang sesuai dengan berat
molekul senyawa basa Schiff 2-metoksi-4- ((fenilamino)metil)fenol.

ii
 ABSTRACT

Putri, F. B. 2022. Synthesis and Characterization of Schiff Base Compounds

from Vanillin and Aniline Using Sonication Methods in Water. Practical
Report. Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Maulana
Malik Ibrahim State Islamic University, Malang. Assistant: Lutfiyatul Hasanah.
Lecturer: Tri Kusno Adi, M.Sc

Kata Kunci: Schiff Base, o-vanilin, anilina, sonikasi

In 1864, the German chemist Hugo Schiff developed a new class of organic
compounds. This group of compounds are imines or often referred to as Schiff
bases. Schiff bases are condensation products of primary amines with carbonyl
compounds. This compound has a characteristic structure in the presence of C=N
bonds. The purpose of this study was to determine the yield and characterization of
the synthesis of Schiff base compounds from vanillin and aniline using the
sonication method with a time of 7 minutes.
The method used in this study is the sonication method. Schiff base was
synthesized using sonication method for 7 minutes. The synthesized products were
characterized by color, shape, melting point, solubility, and identification using
FTIR, GC-MS, and H-NMR spectrophotometers.
The results of the research from the Schiff base synthesis resulted in the
product of the compound being synthesized in the form of a yellowish white solid,
slightly soluble in water, and having a melting point of 160 oC. Schiff base
synthesis results obtained yield of 107.7%. This compound has an imine bond (-
C=N) which is read at a wave number of 1585 cm-1 . Characterization by GC-SM
showed a peak at retention time of 24.033 minutes with an m/z value of 226 which
corresponded to the molecular weight of the Schiff base compound 2-methoxy-4-
((phenylamino)methyl)phenol.

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Basa schiff adalah senyawa organik golongan imina. Senyawa ini pertama kali
dikembangkang oleh ahli kimia dari jerman yang bernama Hugo Schiff pada tahun
1864. Basa Schiff merupakan produk kondensasi dari suatu senyawa karbonil
dengan amina primer (Manalu, 2015). Senyawa ini dapat disintesis dari amina
primer (R-NH2) yang direaksikan dengan aldehid (R-CH=O) dengan atau tanpa
katalis dimana reaksi yang terjadi yaitu reaksi reversible dengan terbentuknya
senyawa intermediet berupa karbinolamin (Octavia,2020). Ciri struktural umum
dari senyawa basa Schiff adalah gugus azometin atau gugus imina dengan formula
umum RHC=N-R1, di mana R dan R1adalah gugus alkil, aril, siklo alkil atau
heterosiklik sebagai variasi substitusi. Senyawa ini juga dikenal sebagai anil, imina
atau azometin (Ashraf, dkk., 2011).
Basa Schiff dianggap sebagai senyawa serbaguna untuk berbagai aktivitas
farmakologis dimana kelompok azometin telah terbukti sangat penting untuk
bioaktivitas (Kratky, dkk., 2017). Sebagai contoh basa Schiff telah menunjukkan
banyak ativitas biologis penting seperti antibakteri (Cao, dkk., 2019), antifungal
(Ashraf, dkk., 2011), antitumor (Jesmin, dkk., 2010), antivirus dan antimalaria
(Silva, dkk., 2013). Basa Schiff juga bisa berfungsi sebagai ligan dalam
pembentukan senyawa kompleks yang memiliki bebrapa fungsi, seperti aktivitas
antioksidan (Bingol dan Turan, 2019) dan antikorosi (Shukla, dkk., 2019).
Senyawa basa Schiff dapat disintesis melalui dua metode yaitu konvensional
dan metode green synthesis. Sintesis basa Schiff secara konvensional dilakukan
dengan atau tanpa katalis dengan melakukan refluks campuran aldehida dan amina
media organic. Metode konvensional dalam mensintesis basa Schiff memerlukan
waktu reaksi yang cukup lama dengan pelarut organic dan katalis asam toksik,
metode konvensional ini tidak efektif dan tidak ramah lingkungan.(Furqoni, 2020).
Sementara itu, metode ramah lingkungan atau green synthesis merupakan
metode yang lebih ramah lingkungan. Salah satu aspek dari metode tersebut adalah
sonikasi. Metode sonikasi dalam beberapa tahun terakhir mengantikan metode

1
 2

konvensional dalam mensintesis senyawa basa Schiff. (Solawati,2021). Metode

sonikasi memiliki kelebihan dalam proses yang sederhana, ramah lingkungan,
efisien dan kemurnian produk yang tinggi. Selain itu produk yang dihasilkan
berukuran partikel yang kecil (nano) dan seragam karena pancaran gelombang
ultrasonic. (Solawati,2021) Berdasarkan uraian diatas akan disintesis senyawa
imina atau basa Schiff dari Vanillin dan imina dengan metode sonikasi. . Menurut
penelitian yang dilakukan (Furqoni,2020) menyatakan bahwa sintesis senyawa basa
scchiff vanillin dan anilina yang menggunakan metode sonikasi waktu reaksi yang
lebih pendej dibandingkan dengan metode lainnya dan juga rendeman yang
dihasilkan lebih banyak dibandingkan metode lain.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan maslaah pada percobaan ini adalah:
1. Bagaimana hasil rendemen pada sintesis senyawa basa Schiff dari vanillin dan
anilina menggunakan sonikasi dalam waktu 7 menit?
2. Bagaimana hasil uji titik leleh dan uji sifat kimiaproduk senyawa basa Schiff
dari vanili dan anilina menggunakan metode soniaksi dalam waktu 7 menit?
3. Bagaimana haisl karakterisasi produk senyawa basa Schiff dari vanillin dan
anilina menggunakan metode sonikasi dalam waktu 7 menit?

1.3 Tujuan
Tujuan dari percobaan ini adalah:
1. Untuk mengetahui hasil rendemen pada sintesis senyawa basa Schiff dari
vanillin dan anilina menggunakan sonikasi dengan waktu 14 menit.
2. Untuk mengetahui hasil uji titik leleh dan uji sifat kimia produk senyawa basa
Schiff dari vanillin dan anilina menggunakan metode sonikasi dengan waktu 14
menit.
3. Untuk mengetahui hasil karakterisasi produk senyawa basa Schiff dari vanillin
dan anilina menggunakna metode sonikasi dalam waktu 14 menit.
 3

1.4 Batasan Masalah

Batasan masalah dari percobaan ini antara lain adalah:
1. Perbandingan mol vanillin dan anilin 1:1.
2. Metode sintesis senyawa basa Schiff menggunakan metode sonikasi dalam
waktu 14 menit.
3. Uji titik leleh menggunakan MPA dan uji sifat kimia dengan NaOH.
4. Karakterisasi hasil produk menggunakan UV-Vis, FTIR, GC-MS, dan H-NMR.

1.5 Manfaat
Hasil penelitian diharapkan dapat memberikan wawasan ilmu mengenai
senyawa imina atau basa Schiff dari vanillin dan anilin menggunakan metode
sonikasi dan memberikan informasi mengenai karakteristik senyawa basa Schiff
hasil sintesis melalui spektrofotometer FTIR, GC-MS, dan H-NMR.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Vanilin
Vanilin merupakan komponen utama senyawa aromatis volatile yang
terdapat dalam polong buah vanilla (Baskara, 2010). Kandungan senyawa vanillin
sekitar 1,5-3 gram/100gram buah vanilla (Handayani, 2011). Menurut O’Neil
(2013), vanillin memiliki sifat fisik berupa padatan berbentuk kristal bubuk,
berwarna putih, bersifat non higroskopis dengan berat molekul sebesar 152,14
gr/mol. Titik didihnya sebesar 285 oC dan titik leleh sebesar 81-83 oC. Senyawa
vanillin memiliki kelarutan di dalam air sebesar 10 g/L dalam suhu ruang. SElain
itu, senyawa ini sangat larut dalam kloroform, eter, dan air panas. Densitas dari
vanillin adalah 1,056 gr/cm3 dan bentuk larutan memiliki pH asam.
Nama IUPAC (the International Union of Pure and Applied Chemistry) dari
vanillin adalah 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida. SEnyawa ini memiliki rumus
molekul C8H8O3 dengan gugus fungsi metoksi (-OCH3) pada posisi orto dan
gugus aldehida (-COH) pada posisi para (Azizah, 2015). Adapun struktur dari
vanillin terdapat dalam gambar berikut.

Gambar 2.1 Struktur vanillin

Vanilin memiliki gugus hidrofobik dan gugus hidrofilik. Gugus hidrofobik

terletak pada cincin aromatis sedangkan gugus-gugus hidrofilik terletak pada gugus
hidroksil (-OH), metoksi (-OCH3), dan aldehida (-CHO). Ketiga gugus tersebut
disebut sebagai gugus hidrofilik karena dapat membentuk ikatan hydrogen
intramolekul dengan air. Dari ketiga gugus tersebut, gugus aldehida adalah gugus
yang paling reaktif. Hal tersebut dikarenakan gugus aldehida mengandung karbonil

4
 5

(C=O). Atom oksigen di dalam karbonil lebih bersifat elektronegatif dibandingkan

dengan atom karbon. Akibatnya, electron-elektron akan dengan mudah tertarik ke
atom oksigen membentuk muatan parsial negative dan menjadikan atom karbon
bermuatan parsial positif. Hal inilah yang mengakibatkan gugus aldehida reaktif
karena mudah disreang oleh suatu nukelofil (Kumar., dkk, 2012). Berdasarkan hal
tersebut, maka gugus aldehida pada vanillin dapat bereaksi dengan suatu nukleofil
seperti amina primer yang membnetuk suatu ikatan C=N. Reaksi semacam ini
terjadi dalam pembentukan senyawa basa Schiff (Areyeifar dkk., 2018).

2.2 Anilina
Anilina merupakan senyawa aromatic yang memiliki rumus kimia
C6H5NH2. Sifat fisik dari anilina antara lain adalah berwujud cair, berwarna coklat
bening, berat molekul 93,128 g/mol, temperature kritis 699 K, titik lebur 267,13 K,
titik didih 457,6 K, dan memiliki massa jenis 1,024 g/cm3 (Setiawan,2011).

Gambar 2.2 Anilina

Adapun sifat kimia anilin adalah larut pada pelarut organic dengan baik,
larut pada air pada 25 ◦C. anilin merupakan basa lemah (Kb = 3,8 x 10-10).
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer akan
menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin, sedangkan halogenasi dengan klorin
akan menghasilkan trikloroanilin.(Setiawan,2011). Reaksi adisi-eliminasi senyawa
anilina dengan senyawa karbonil (aldehida dan keton ) akan menghasilkan senyawa
imina (Hanapi,2016).
 6

2.3 Basa Schiff

Basa Schiff merupakan merupakan produk kondensasi amina primer dan
karbonil, senyawa ini ditemukan pertama kali oleh kimiawan Jermn Bernama Hugo
Schiff pada tahun 1864. Senyawa basa Schiff memiliki ciri struktur -C=N- dengan
RHC=NR1, dengan R dan R1 adalah alkil,aril,atau heterosiklik. Senyawa basa
Schiff ini dapat disebut dengan anil,amina,dan azometin.(Furqoni,2020)

Fessenden dan Fessenden (1982) menjelaskan bahwa terdapat dua tahap

dalam mekanisme reaksi pembentukan senyawa basa Schiff. Tahap pertama yaitu
reaksi adisi amina primer terhadap karbon dalam gugus karbonil (elektrofil).
Karbon yang memiliki muatan parsial positif akan diserang oleh amina primer yang
bertindak sebagai nukleofilik. Hal ini menyebabkan lepasnya suatu proton dari
nitrogen sehingga akan diperoleh proton oleh atom oksigen. tahap kedua yaitu
molekul air terlepas untuk mencapai kestabilan sehingga gugus amina terbentuk.
(Nadhiroh,2020).

Gambar 2.3 Mekanisme reaksi basa Schiff

 7

2.4 Metode Sonikasi

Metode sonikasi merupakan metode yang memanfaatkan gelombang
ultrasonik dimana generator listrik ultrasonik akan membuat sinyal listrik kemudian
diubah menjadi getaran fisik atau gelombang ultrasonic sehingga memiliki efek
sangat kuat yang disebut dengan efek kavitasi pada larutan yang menyebabkan
pecahnya molekul-molekul larutan tersebut. Beberapa keunggulan metode sonikasi
adalah memiliki ukuran partikel sangat kecil sehingga mencegah terjadinya proses
creaming atau sedimentasi selama masa penyimpanan, menghasilkan luas
pemukaan yang besar sehingga dapat mempercepat penetrasi bahan aktif dan
memudahkan penyebarannya serta berwarna transparan (Tardos, 2005). Prinsip
kerja dari sonikasi adalah gelombang suara ultrasonik yang dihasilkan oleh
sonikator akan menghancurkan jaringan dengan menciptakan getaran-getaran yang
menyebabkan terjadinya pemecahan dinding sel secara mekanik (Bollag &
Edelstein, 1991).

2.5 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff

2.5.1 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff dengan Instrumen FTIR
Spektrofotometer FTIR adalah alat yang dipakai untuk menentukan
informasi suatu struktur molekul dalam senyawa organik (Silverstein, dkk., 2005)
Prinsip kerja dari FTIR adalah mengenali adanya suatu gugus fungsi dari senyawa
melalui absorbansi inframerah yang dilakukan terhadap senyawa tersebut. Setiap
pola absorbansi yang diserap oleh senyawa berbeda-beda, sehingga senyawa-
senyawa dapat dikuantifikasikan dan dibedakan (Sankari, 2010). Senyawa basa
Schiff dapat dikarakterisasi dengan spektoskopi FTIR. Pada umumnya, basa Schiff
menunjukan ciri -ciri yang sama dan memperlihatkan pita untuk gugus yang khas
dimana ditunjukkankan pada senyawa ini sebagai vibrasi ulur C–H dan C=N dalam
pita yang spesifik untuk vibrasi ArC-N (Ibrahim dkk, 2006).
 8

2.5.2 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff dengan Instrumen KG-SM

Prinsip dari instrumen KG-SM adalah mengkombinasi dua teknik analisis
yang berbeda yaitu kromatografi gas dan spektrometri massa. Kromatografi gas ini
memisahkan senyawa yang berbeda dalam sampel menjadi senyawa yang lebih
murni didasarkan pada volatilitas dengan cara mengalirkan gas inert (fase gerak),
yang membawa sampel dari fase diam di dalam kolom. SM ini berfungsi sebagai
detektor dari senyawa yang keluar dari kromatografi gas dimana SM dapat
mengidentifikasi komponen senyawa tersebut, karena dapat memperoleh spektrum
bobot molekul dari suatu komponen yang dapat dibandingkan langsung dengan
library (reference) pada software (Gritter, dkk., 1991).

2.5.3 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff dengan Instrumen H-NMR

Prinsip dasar spektroskopi NMR (Nuclear Magnetic Resonance) yaitu inti
dari setiap isotop tertentu memiliki gerakan berputar di sekeliling sumbunya.
Perputaran partikel berenergi atau sirkulasinya akan mengakibatkan kejadian
magnetis sepanjang sumbu perputaran. Jika inti diletakkan di luar medan magnet
maka momentum magnetisnya dapat sejajar atau melawan medan magnet (Willard,
dkk., 1988).
 BAB III
METODE PENELITIAN

3.1 Waktu dan Tempat Pelaksanaan

Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Mei-Juni 2022 di Laboratorium
Kimia Organik Program Studi Kimia Universitas Islam Negeri (UIN) Maulana
Malik Ibrahim Malang. Sintesis dengan sonikator di Laboratorium Anorganik UIN
Maulana Malik Ibrahim Malang. Karakterisasi KG-SM, FTIR, dan H-NMR di
Laboratorium Kimia Instrumentasi Jurusan Kimia UIN Maulana Malik Ibrahim
Malang.

3.2 Alat
Alat-alat yang diperlukan pada penelitian ini, diantaranya adalah
seperangkat alat refluks, seperangkat alat gelas, rak tabung reaksi, bola hisap,
mortar dan alu, neraca analitik, cawan porselen, botol semprot, termometer, Melting
Point Apparatus (MPA), oven, pipa kapiler, seperangkat alat sonikator probe,
spektrofotometer FTIR VARIAN tipe FT 1000, mortar agate, desikator, dan
seperangkat instrument KG-SM VARIAN CP-1000 saturn 2200.

3.3 Bahan
Bahan-bahan yang dibutuhkan pada penelitian ini, diantaranya adalah o-
vanilin, anilina, kloroform, akuades, dan NaOH 2M.

3.4 Tahapan Kerja

1. Sintesis senyawa basa Schiff dengan metode sonikasi.
2. Uji titik leleh menggunakan MPA.
3. Uji kelarutan produk menggunakan NaOH 2M.
4. Karakterisasi dengan spektrofotomoter FTIR-, KG-SM, dan H-NMR.
5. Analisis Data

9
 10

3.5 Cara Kerja

3.5.1 Sintesis senyawa basa Schiff dengan metode sonikasi
o-vanilin sebanyak 1.54 g (10 mmol) dan anilina sebanyak 0.94 g (10 mmol)
dilarutkan dalam air 15 mL. Campuran tersebut, kemudian disoniaksi selama 14
menit. Produk yang terbentuk disaring dan dikeringkan dalam desikator hingga
massanya konstan.

3.5.2 Uji titik leleh mengguanakan Melting Point apparatus

Produk hasil sintesis dimasukkan ke dalam pipa kapiler dengan jumlah yang
sama. Pipa kapiler dan thermometer dipasangkan pada alat MPA. MPA dinyalakan
serta diatur suhu kenaikannya hingga 20 °C/menit, kemudian, diturunkan suhu
menjadi 10 °C/menit. Diamati proses pelelehan produk sintesis hinggaproduk
sintesis meleleh.

3.5.3 Uji kelarutan produk menggunakan NaOH 2M

Hasil produk pada sintesis sebanyak 0.0005 g dimasukkan ke dalam tabung
reaksi yang berbeda. Kemudian ditambahkan 2 mL akuades pada salah satu tabung
reaksi. Tabung reaksi lain ditambahkan NaOH 2M sebanyak 2 mL. Dikocok
masing-masing campuran dalam setiap tabung. Terakhir, diamati perubahan yang
terjadi.

3.5.4 Karakterisasi produk dengan spektrofotometer FTIR

Produk basa Schiff hasil sintesis dicampur dengan KBr (dilakukan secara
bergantian) dan digerus dengan mortar agate. Ditekan dan dibentuk pelet hasul
gerusan dengan perbandingan KBr:senyawa basa Schiff (98:2). Inject pelet yang
sudah diletakkan pada cell holder instrument FTIR. Terakhir, dibuat spectra IR
pada rentang bilangan gelombang 4000-400 𝑐𝑚−1.

3.5.5 Karakterisasi produk dengan spektrofotometer KG-SM

Sejumlah 1 µL produk sintesis dilarutkan dalam pelarut kloroform 10000
ppm. Campuran tersebut diinject ke dalam injector KG-SM VARIAN CP-3800
SATURN 2000 dengan kondisi operasioanl sebagai berikut:
 11

Jenis kolom : AGILENT J & W VF-FMS.

Panjang kolom : 30 meter.
Detektor : CP 3800 (GC) Saturn 2200 (MS)
Oven : Terpgram 100 °C (10 menit) → 290 °C (21 menit)
Temperatur injektor : 310 °C
Tekanan gas : 20.8 Kpa
Kecepatan aliran gas : 0.49 mL/menit (konstan)
Gas pembawa : Helium
Ditunggu beberapa saat hingga muncul krpmatogram dan spectra SM yang dapat
diinterpretasikan.

3.5.6 Karakterisasi produk dengan spektrofotometer H-NMR

Produk basa Schiff hasil sintesis dilarutkan dalam DMSO-d6. Kemudian
ditambahkan sedikit tetrametilsilana (TMS) sebagai internal standard. Setelah itu,
dimasukkan ke tempat sampel yang berupa tabung silindris dan diletakkan di antara
dua kutub magnet. Sampel diputar sekitar sumbunya untuk mengusahakan agar
semua bagian dari sampel larutan terkena medan magnet yang sama atau homogen.
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Sinstesis Senyawa Basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol

Pada penelitian ini, o-vanilin dan anilina merupakan reaktan yang
digunakan untuk mensintesis senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-
((fenilimino)metil)fenol. o-vanilin meemiliki gugus -C=O yang merupakan
senyawa aldehida dan anilina memiliki gugus −𝑁𝐻2 yang merupakan senyawa
amina primer. Reaksi dari kedua reaktan tersebut akan mengahsilkan senyawa
imina (basa Schiff) yang mempunyai ciri khas gugus -C=N (imina). Persamaan
reaksi sintesis Basa Schiff ditunjukkan pada Gambar 4.1.

o-vanilin Anilina 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol

Gambar 4.1 Persamaan reaksi sintesis basa Schiff tidak reversible

Sintesis basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol dilakukan melalui

metode sonikasi. Dalam metode ini, digunakan pelarut air untuk menggantikan
pelarut organik karena pelarut air merupakan pelarut yang mudah didapat, murah,
tidak beracun, dan lebih aman serta ramah lingkungan (Sachdeva, dkk., 2012).
Selanjutnya, produk hasil sintesis dianalisis sifat fisiknya meliputi wujud,
warna, massa, dan titik leburnya. Tujuan lain dari analisis yang dilakukan adalah
untuk mengetahui perbedaan antara reaktan dan produk sintesis. Hasil pengamatan
fisik dari sintesis ditunjukkan pada Tabel 4.1.

Tabel 4.1 Hasil pengamatan sifat fisik produk sintesis

Pengamatan Vanilin Anilin Produk
Wujud Padatan Cairan Padatan
Warna Putih Coklat bening Kuning jernih
Massa (g) 1.52 0.9313 2.8750

12
 13

Rendemen (%) - - 1.0796%

Titik leleh (°C) 80-83.5 -6 160

Berdasarkam Tabel 4.1 menunjukkan bahwa hasil produk sintesis memiliki

karakter fisik wujud yang sama dengan reaktan vanillin, yakni berupa padatan tetapi
berbeda dengan reaktan anilin dimana ia berwujud cair. Karakter fisik warna yang
dimiliki ketiganya pun menunjukkan warna yang berbeda dimana pada reaktan
vanillin memiliki warna putih, anilin memiliki warna coklat bening, dan produk
sintesis berwarna kuning jernih. Perbedaan karakter fisik tersebut mengindikasikan
bahwa reaksi antara kedua reaktan telah menghasilkan senyawa baru. Pada titik
leleh produk sintesis menghasilkan 160 °C, hasil ini sesuai dengan penelitian
Isfahani (2021) yang telah mensintesis senyawa yang sama dan memperoleh titik
leleh pada produk yakni titik leleh > 130 °C.
Rendemen dari produk sintesis yang dilakukan dengan metode sonikasi
menunjukkan hasil sebesar 107,96% dimana hasil produk yang didapatkan
melewati 100%. Hal ini diduga karena masih terdapat adanya kandungan air dari
pelarut yang digunakan dan saat didesikator pelarut belum hilang secara sempurna.
Namun, tidak ada yang salah dengan metode sonikasi yang dilakukan karena pada
penelitian yang dilakukan oleh Furqaani (2020) karena menghasilkan rendemen
sebesar 97.070%.

4.2 Uji Kelarutan Produk Menggunakan NaOH 2 M

Uji kelarutan merupakan pengujian yang bertujuan untuk mengetahui
keberadaan senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol dalam
produk sintesis yang memiliki gugus fenolat. Teori asam basa Bronsted-Lowry
dengan teori transfer proton dapat dijadikan dasar untuk uji kelarutan produk
sintesis. Dilihat dari senyawa 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol yang memiliki
sifat asam dikarenakan terdapat gugus fenolat yang berperan sebagai pendonor
proton yang nantinya akan mendonorkan proton miliknya pada senyawa NaOH
yang memiliki sifat basa sebagai aseptor proton. Reaksi dari asam basa tersebut
akan membuat ion 𝐻 + pada senyawa produk digantikan oleh ion 𝑁𝑎+ dalam
 14

senyawa NaOH kemudian akan membentuk garam natrium fenolat. Persamaan

reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 4.2.

Gambar 4.2 Reaksi asam basa Brosnted-Lowry pada senyawa 2-metoksi-

6-((fenilimino)metil)fenol dengan senyawa NaOH

Gambar 4.3 menunjukkan hasil uji kelarutan dari produk sintesis basa Schiff
yang mana produk sintesis tidak larut dalam aquades tetapi larut pada NaOH.
Produk sintesis dikatakan tidak larut dalam air karena tidak terdapat perubahan
warna pada larutan sehingga hal tersebut menunjukkan bahwa produk sintesis tidak
larut di dalam air. Sedangkan pada NaOH dapat dilihat bahwa produk sintesis larut
sempurna dengan terbentuknya larutan yang berwarna kuning bening. Produk
sintesis bereaksi terlebih dahulu dengan NaOH lalu membentuk garam natrium
fenolat yang menyebaban perubahan warna pada larutan menjadi kuning. Hal
tersebut membuktikan bahwa dalam produk sintesis terdapat gugus fenolat yang
diduga merupakan gugs senyawa target yaitu 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol.

Gambar 4.3 Hasil uji kelarutan produk sintesis dalam aquades dan NaOH
 15

4.3 Karakterisasi Produk Sintesis dengan FTIR

Karakterisasi FTIR merupakan karakterisasi yang bertujuan untuk
mengetahui gugus-gugus fungsi yang ada dalam suatu senyawa. Hasil spektra FTIR
dari produk sintesis akan diidentifikasi untuk mengetahui keberadaan gugus-gugus
fungsi dalam senyawa target, terutama gugus fungsi C=N (imina) yang menjadi
serapan khas senyawa target 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol. Hasil FTIR
produk sintesis dapat dilihat pada gambar 4.6.
Hasil karakterisasi produk sintesis dari spektra FTIR dapat dilihat pada
Tabel 4.4 yang menunjukkan bahwa produk memiliki beberapa pita serapan pada
bilangan gelombang yang hamper sama. Pada bilangan gelombang 1584 cm-1
terdapat pita serapan yang mengindikasikan adanya produk imina yang terbentuk.
Hal tersebut sesuai dengan penelitian yang dilakukan oleh Al Hakimi, et al (2017)
yang menghasilkan serapan khas dari gugus imina (-C=N) berupa pita serapan pada
panjang gelombang 1584 cm-1. Kemudian, hasil spektra FTIR juga menunjukkan
adanya gugus N-H pada vanillin dan anilina. Pada vanillin terdapat gugus N-H pada
bilangan gelombang 3179 cm-1 dan anilin pada bilangan gelombang 3215 cm-1.
Selain itu, berbagai serapan gugus fungsi juga ditemukan untuk memperkuat
adanya senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol yang dapat
dilihat pada Tabel 4.2.

Tabel 4.2 Gugus Fungsi yang terdapat sintesis

Gugus Fungsi Bilangan gelombang produk, υ (cm-1)

C-H aromatik 3089
C=C 1670, 1622
C=C-C aromatik 1585
-CO2 1462, 1428
trimetil (-CH3) multiplet 1388
RCOOR’ 1354
C-H 1208, 1162, 1119, 1031, 979
C-H 1,3-Distribution (meta) 876
C-H 1,4-Distribution (para) 810
 16

C-H (fenil) 769, 742, 695

S-S (disulfida) 613
C-S (disulfida) 576
C-I (senyawa alifatik iodo) 549, 524
S-S (polisulfida/aril sulfida) 491

4.4 Karakterisasi Produk Sintesis dengan KG-SM

Proses analisis produk sintesis dengan KG-SM bertujuan untuk memperkuat
bukti adanya senyawa target basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol dan
mengukur kemurnian senyawa target yang terbentuk. Dalam analisis KG-SM akan
menghasilkan kromatogram untuk mengetahui jumlah senyawa yang terdapat
dalam produk dan spektroskopi massa untuk mengetahui Mr dan struktur dari
senyawa target berdasarkan puncak-puncak (m/z) dari fragmen yang terbentuk.
Hasil kromatogram dari produk sintesis dapat dilihat pada Gambar 4.7.
Chromatogram Plot
File: ...raktikum k.org.lanjut basa schiff (anilin+v anilin) (24-05-2022).sms
Sample: Operator: mei
Scan Range: 1 - 4293 T im e Range: 0.00 - 49.98 min. Date: 5/24/2022 2:26 PM
kCounts Praktikum K.Org.Lanjut Basa Schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).SMS TIC
33:250
24.03 min

250

200

150

100

50
14.873 min

10 20 30 40
minutes
Seg 2, Analysis, Time: 3.20-50.00, EI-Auto-Full, 33-250 m/z

791 1666 2550 3421 Scans

Gambar 4.7 Hasil kromatogram senyawa target pada vanillin

Gambar 4.7 menunjukan bahwa senyawa produk sintesis membentuk 2

puncak yang berarti senyawa produk memiliki 2 senyawa. Hal tersebut
menunjukkan senyawa yang dianalisis tidak murni. Puncak 1 memiliki waktu
retensi 14,273 menit dengan luas area produk basa Schiff 1889 serta %
kemurniannya sebesar 1,08%. Puncak 2 memiliki waktu retensi 24,033 menit
dengan luas area 172355 serta % kemurniannya sebesar 98,92%. Hal tersebut
menunjukan bahwa senyawa uncak 2 memiliki kadar yang paling tinggi. Hasil
analisa puncak 1 ditunjukan dengan spektrometer massa pada gambar 4.8.
 17

Gambar 4.8 Hasil spectrometer massa puncak 1

Spektra massa puncak 1 mempunyai ion molekuler dengan m/z 151 dengan
puncak dasar pada m/z 150,9 dengan kelimpahan 100%. Ion molekuler (M+)
senyawa tersebut sesuai dengan berat molekul vanilin. Vanilin terkandung dalam
senyawa produk sintesis dengan jumlah kecil, yaitu 1,08%. Keberadaan vanilin
dalam senyawa produk diduga merupakan sisa reaksi dengan anilina. Selanjutnya
hasil analisis spektra massa pada puncak 2 ditunjukkan pada gambar 4.9.

Gambar 4.9 Hasil spectrometer massa sintesis basa Schiff

Pada massa puncak 2 memiliki ion molecular dengan m/z 226. Ion
molecular tersebut telah sesuai dengan berat molekul dari senyawa basa Schiff 2-
metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol yaitu 227 f/mol (al-Hakimi, 2017). Waktu
retensi puncak 2 adalah 24,033 menit yang mengindikasikan bahwa senyawa
tersebut memiliki titik didih lebih tinggi dari vanillin.

4.5 Karakterisasi Produk Sintesis dengan H-NMR

Spektrofotometer H-NMR dapat memberikan informasi tentang banyaknya
sinyal, nilai pergeseran kimia luas puncak (integrasi), dan pemecahan puncak
(splitting), yang ditunjukkan pada spektra yang terdapat pada Gambar 4.9, dimana
 18

kemudian dapat digunakan untuk memberikan informasi structural mengenai atom-

atom hydrogen yang terdapat dalam molekul organik.

Gambar 4.10 Hasil spektra H-NMR produk basa Schiff

Berdasarkan Gambar 4.10, dapat diketahui bahwa produk basa Schiff yang
diukur pada 500 MHz dengan pelarut berupa CDCl3 memperoleh total 11 puncak
yang ditunjukkan pada Tabel 4.3.
Tabel 4.3 Hasil H-NMR produk sintesis basa Schiff
No Interferensi Pergeseran kimia (ppm) Integrasi Splitting
1 C-H3 3, 83 3H singlet
2 C-H 6, 88 1H douplet
3 C-H 7, 07 1H douplet
4 C-H 7, 34 1H douplet
5 C-H 7, 37 1H douplet
6 C-H 7, 47 2H douplet
7 C-H 7,47 2H douplet
8 CH=N 8,63 1H singlet
9 O-H 9,55 1H singlet

Keterangan:
 19

Masing-masing puncak tersebut dapat diketahui memiliki nilai pergeseran

kimia yang berbeda-beda dengan splitting yang berbeda juga. Puncak pada gugus
C-H3 memiliki niali pergeseran kimia sebesar 3,83 ppm (3H, singlet), Selanjutnya
puncak pada gugus C-H yang pertama memiliki pergeseran kimia sebesar 6,88 ppm
( 1H,singlet). Sedangkan pada gugus C-H yang kedua memiliki nilai pergeseran
kimia sebesar 7,07 ppm, lalu untuk gugugs C-H yang ketiga memiliki pergeseran
kimia sebesar 7, 37 ppm. Untuk gugus C-H (6) dan (7) memiliki 2 proton dengan
penampakan doublet yang sama-sama mempunyai nilai pergeseran kimia sebesar
7,47 ppm. Gugus CH=N yang merupakan ciri khas dari senyawa basa Schiff
muncul pada pergeseran kimia 8,63 ppm dengan jumlah proton sebanyak satu dan
kenampakan berupa singlet. Selain itu, diperoleh puncak pada nilai pergeseran
kimia sebesar 3,83 ppm.
Berdasarkan data spektrum IR dan H-NMR yang diperoleh, dapat
disimpulkan bahwa produk sintesis metode sonikasi perlakuan 7 menit dalam media
air merupakan senyawa basa Schiff (E)-2-methoxy-4-
((phenylimino)methyl)phenol yang memiliki inti aromatis dengan substitusi gugus
metoksi. Hal ini juga diperkuat dengan data GC-MS yang menunjukkan berat
molekul dari senyawa target yang sesuai.
 BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan
1. Dari percobaan yang telah dilakukan pada judul sintesis senyawa basa
Schiif diperoleh produk berupa 2-metoksi-6-((fenilimino)metil)fenol
dengan persentase rendemen sebesar 107,96%.
2. Sintesis senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-
((fenilimino)metil)fenolmenghasilkan produk dengan ciri-ciri fisik berupa
padatan putih kekuningan dan tidak larut pada air tetapi larut dalam NaOH.
Sedangkan pada reaktan yritu vanillin memiliki sifat fisik berupa padatan
putih dan pada anilina berupa cairan berwarna coklat bening, Pengujian titik
leleh produk sintesis menghasilkan titik leleh produk sebesar 160 °C.
3. Karakterisasi senyawa hasil sintesis dengan spektrofotometer FTIR
mengahsilkan gugus khas imina (C=N) pada bilangan gelombang 1585 cm-
1
. Karakterisasi menggunakan KG-SM mengahsilkan dua puncak senyawa
yaitu vanillin dengan retensi 14,873 menit dan kelimpahan 1,08% lalu
puncak kedua dengan retensi 24,033 menit dengan kelimpahan 98,92%.
Spektra massa puncak kedua mempunyai ion molecular dengan nilai m/z
226 yang sesuai dengan berat molekul senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-
((fenilimino)metil)fenol. Untuk karakterisasi H-NMR diperoleh 9 puncak
pada produk sintesis dengan puncak tertinggi ada pada pada nilai pergeseran
kimia sebesar 3,83 ppm.

5.2 Saran
Penyimpanan senyawa basa Schiff dalam desikator membutuhkan waktu
sedikit lebih lama dan penimbangan perlu dilakukan dengan hati-hati supaya
mendapatkan nilai %rendemen yang baik dan lebih akurat.

20
 21

DAFTAR PUSTAKA

Adawiyah, R. 2017. Sintesis Senyawa Basa Schiff Dari Vanilin Dan P-Anisidin
Menggunakan Metode Penggerusan. Skripsi. Jurusan Kimia, Fakultas Sains
Dan Teknologi, Universitas Islam Negeri Maulana Malik IbrahimMalang.

Al-Hakimi, N. S. 2016. Sintesis Senyawa Imina Dari Vanilin Dan Anilina Dengan
Variasi Jumlah Katalis Air Jeruk Nipis. Skripsi. Jurusan Kimia Fakultas
Sains Dan Teknologi Universitas Islam Negeri Maulana Malik Ibrahim
Malang

Al-Hakimi, N. S., Hanapi, A. Dan Fasya, A. G. 2017. Green Synthesis Senyawa

Imina Dari Vanillin And Anilinadengan Katalis Alami Air Jeruk
Nipis(Citrus Aurantifolia). Alchemy Journal Of Chemistry, 5(4): 120-124.

Ali Mm., Jesmin M., Azad Mak., Islam Mk., Dan Zahan R. 2012. Anti-
Inflammatory And Analgesic Activity Of Acetophenone And
Benzophenone Semicarbazones. Asian Pacific Journal Of
TropicalBiomedicine S2,S1036-S1039.

Anand, P., Patil, V. M., Sharma1, V. K., Khosa1, R. L., Dan Masand N. 2012. Schiff
Bases: A Review On Biological Insights. International Journal Of Drug
Design And Discovery, 3(3): 851-868

Ashraf, M. A., Mahmoud, K. Dan Wajid, A. 2011. Synthesis, Characterization And

Biological Activity Of Schiff Bases. Ipcbee, 10: 1-7 Bhai, D., Girija, C. R.,
Dan Reddy, R. 2014. Green Syntesis Of Novel Schiff Bases Derived From
2,6 Diamino Pyridine Characrerization And Biological Activity. Journal Of
Advances In Chemistry, 10(5): 2705-2710.

Brodowska, K., Dan Lodgya, E. 2014. Schiff Bases-Interesting Range Of

Applications In Various Fields Of Science. Chemik, 68(2): 129-134.

Budavari, S., 2001. The Merk Index An Excyclopedia Of Chemical, Drug, And
Biologicals. 13th Ed., New Jersey : Merck &Co, Inc., P. 93, 94, 190, 191,
1082, 1359
 22

Chaluvaraju Dan Zaranappa. 2011. Synthesis And Biological Evaluation Of Some

Isatin Derivatives For Antimicrobial Properties. Research Journal
OfPharmaceutical, Biological And Chemical Sciences, 2(1): 541-546.

Chigurupati, S. 2015. Designing New Vanillin Schiff Bases And Their

Antibacterial Studies. Journal Of Medical And Bioengineering, 4(5):363-
366.

Fessenden, R. J., Dan Fessenden, J. S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Diterjemahkan Oleh Pudjaatmaka, A.H. Jakarta: Erlangga.

Gritter, R. J., Bobbit, J M., Dan Schwarting, A E. 1991. Pengantar Kromatografi

(K. Padmawinata, Trans.). Bandung: Penerbit Itb Bandung.

Furqoni, Achmad. 2020. Perbandingan Metode Refluks, Penggerusan, Stirring, Dan

Sonikasi Pada Sintesis Basa Schiff Dari O-Vanilin Dan Anilina. Skripsi.
Fakultas Sains Dan Teknologi. Uin Malang Hasanah,

Ulfatul, Dkk. 2017. Synthesis Of Schiff Base Compound From Vanillin And
P Toluidine By Solvent Freemechanochemical Method. Proceeding Of
International Conference On Green Technology. Vol.8, No.1.

Himaja, M., Poppy, D. Dan Asif, K. 2011. Green Technique Solvent Free Synthesis
And It’s Advantages. Review. Ijrap, 2(4): 1079-1086.

Ibrahim, K.J. Hamad Dan S.H. Al-Joroshi. 2006. Synthesis And Characterization
Of Some Schiff Bases. Asian Journal Of Chemistry, 2006, 18(3): 2404-
2406.

Khasanudin, Arif. 2018. Sintesis Basa Schiff Dari Vanilin Dan P-Anisidin Dengan
Variasi Jumlah Katalis Asam Dari Jus Jeruk Nipis. Skripsi. Uin Maulana
Malik Ibrahim Malang

Kumar, K.G., Dan Jhon, K.S. 2006. Complexation And Ion Removal Studies Of A
Polystyrene Anchored Schiff Base. Reactive And Functional Polymers, 66:
1427-1433.
 23

Kumar, R., Sharma, P.K., Dan Mishra, P. S. 2012. A Review On The Vanillin
Derivatives Showing Various Biological Activities. International Journal Of
Pharmtech Research, 4(1): 266 - 279.

Maila, W. 2016. Sintesis Senyawa Basa Schiff Dari Vanilin Dan P-Toluidin
Menggunakan Katalis Asam Jeruk Nipis (Citrus Aurantifolia S.). Skripsi.
Jurusan Kimia Fakultas Sains Dan Teknologi Universitas Islam Negeri
Maulana Malik Ibrahim Malang.

Manalu, R. 2015. Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi Sinamaldehida

Dengan Etilendiamin Dan Fenilhidrazin Serta Pemanfaatannya Sebagai
Inhibitor Korosi Pada Logam Seng. Skripsi. Medan : Usu.

Ma'rufah, Laylatul. 2020. Sintesis Senyawa Basa Schiff Dari Vanilin Dan P-
Aminoasetofenon Dengan Menggunakan Katalis Asam Alami Jus Jeruk
Nipis Serta Pemanfaatannya Sebagai Inhibitor Korosi. Skripsi. Malang:
Fakultas Sains Dan Teknologi Uin Maulana Malik Ibrahim Malang.

Muhammad Mulja Dan Suharman. 1995. Analisis Instrumental. Surabaya:

Airlangga University Press.

Patil, S., Jadhav, S. D., Dan Shinde, S. K. 2012. Ces As An Efficient Natural Acid
Catalyst For Synthesis Of Schiff Bases Under Solvent-Free Condition: An
Innovative Green Approach. Organic Chemistry International, 1-5

Popat, Vivet And Padhiyar, Nitin. 2013. Kinetic Study Of Bechamp Process For P-
Nitrotoluene Reduction To P-Toluidine. International Journal Of Chemical
Engineering And Applications, Vol. 4, No. 6, December 2013

Rao, V. K., Reddy, S. S., Krishna, B. S., Naidu, K. R. M., Raju, C. N., Dan Ghosh,
S. K. 2010. Synthesis Of Schiff’s Base In Aqueous Medium: A Green
Altrenative Approach With Effective Mass Yield And High Reaction Rates.
Green Chemistry Letters And Reviews, 3(3): 217-223.

Sam, N., Affan, M. A., Salam, M. A., Ahmad, F. B. Dan Asaruddin, M. R. 2012.
Synthesis, Spectral Characterization And Biological Activities Of
 24

Organotin(Iv) Complexes With Ortho-Vanillin-2-Hydrazinopyridine

(Vhp). Open Journal Of Inorganic Chemistry, 2: 22- 27

Sankari, G., Kriahnamoorthy, E., Jayakumaran, S., Gunaeakaran, S., Priya, V.V.,
Subramanlam, S. Dan Mohan, S.K. 2010. Analysis Of
SerumImmunoglobulins Using Fourier Transform Infrared Spectral
Measurements. Biol. Med. 2 (3): 42-48

Saranya, J., Dan Lakshmi, S. S. (2015). In Vitro Antioxidant, Antimicrobial And

Larvicidal Studies Of Schiff Base Transition Metal Complexes. Journal
Chemical And Pharmaceutical Research, 7 (4), 180-181.

Shahid, M., Salim, M., Khalid, M., Tahir, M. N., Khan, M. U. Dan Braga, A. A. C.
2018. Synthetic, Xrd, Non-Covalent Interactions And Solvent Dependent
Nonlinear Opticalstudies Of Sulfadiazine-Ortho-Vanillin Schiff Base: (E)-
4-((2-Hydroxy-3-Methoxy Benzylidene) Amino)-N-(Pyrimidin-2-Yl)
BenzeneSulfonamide. Moleculer Structure, Vol. 2 No.43

Sharma, U. K., Sood, S., Sharma, N., Rahi, P., Kumar, R., Sinha, A. K., Dan Gulati,
A. (2013). Synthesis And Sar Investigation Of Natural Phenylpropene
Derived Methoxylated Cinnamaldehydes And Their Novel Schiff Bases As
Potent Antimicrobial.

Silverstein, R. M., Webster, F. X., And Kiemle, D. J. 2005.

Spectrometricidentification Of Organic Compounds. Hoboken: John Willey
& Sons Inc Surur,

Ahmad Mashobihus. 2019. Tesis Senyawa Basa Schiff Dari Vanilin Dan P-Anisisn
Dengan Pelarut Air Menggunakan Penggerusan. Skripsi. Fakultas Sains
Dan Teknologi Uin Malang

Willard, Robert H., Merrit Jr, Lynne L., Et Al. 1988. Instrumental Methods Of
Analysis. California : Wadsworth Publishing Company.

Yousif, E.I. 2008. Synthesis And Characterization Of New Schiff-Base Ligand

Type N2o2 And Its Complexes With (Co(Ii),Ni(Ii),Cu(Ii), And Zn(Ii) Ions.
Journal Of Al-Nahrain University, 11(2): 74-82.
 25

Zarei, M., Dan Jarrahpour, A. 2011. Green And Efficient Synthesis Of Azo Schiff
Bases. Iranian Journal Of Science & Technology A3, 235-242
 26

LAMPIRAN

Lampiran 1.1 Diagram Alir

1.1 Sintesis Basa Schiff dari Vanilin dan Anilin
Vanilin dan Anilin
- ditimbang vanilin sebanyak 10 mmol (1,54 g) dan anillin 10 mmol
(0,94 g)
- ditambahkan air 10 mL dalam gelas beaker
- dimasukkan dalam sonikator selama 7 menit
- disaring produk yang terbentuk
- dikeringkan dalam desikator hingga massa yang
didapat konstan.
Hasil

1.2 Uji Titik Leleh Produk Sintesis

Hasil sintesis
- diukur titik leleh produk menggunakan melting point apparatus
- dimasukkan produk ke dalam pipa kapiler
- dimasukkan ke dalam blok kecil di atas blok termometer pada alat

Hasil

1.3 Uji Sifat Kimia Produk Sintesis

Hasil sintesis
- diuji produk sintesis dengan aquades dan NaOH 2M
- dimasukkan 0,002 g produk reaksi kedalam 2 tabung reaksi berbeda
- ditambahkan dengan 2 ml akuades pada tabung reaksi pertama
- ditambahkan NaOH 2M 2 ml pada tabung reaksi lainnya
- dikocok campuran dalam masing-masing tabung reaksi
- diamati perubahan yang terjadi
Hasil
 27

1.4 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff Hasil Sintesis dengan

Spektrofotometer FTIR
Hasil sintesis
- dicampur produk sintesis dengan KBr
- digerus dalam mortal agate
- dimasukan campran ke dalam alat pembuat pellet
- diletakan dalam hidrollic press dan dipompa untuk memberikan tekanan
- diletakkan pelet pada cell holder dalam spektrofotometer FITR
- diletakkan spektrum FITR pada bilangan gelombang 4000-400 cm-1
Hasil

1.5 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff Hasil Sintesis dengan KG-SM

Hasil sintesis
- dilarutkan sebanyak 1 µL dengan kloroform
- diinjeksikan dengan menggunakan syringe kedalam tempat GC-MS
dengan ketentuan yang telah ditentukan

Hasil

1.6 Karakterisasi Senyawa Basa Schiff Hasil Sintesis dengan 1H-NMR

Hasil sintesis
- dilarutkan sampel dalam DMSO-d6
- ditambahkan sedikit tetrametilsilana (TMS)
- dimasukkan ketempat sampel yang berupa tabung silindris dan diletakan
diantara dua kutub magnet
- diputar sekitar sumbunya untuk mengusahakan agar semua bagian dari
sampel larutan terkena medan magnet yang sama atau homogen
Hasil
 28

PERITUNGAN

Lampiran 2 : Perhitungan

L.1.2.1 Penentuan Massa Vanilin 7,5 mmol yang Digunakan (1)

Rumus molekul senyawa (1) = C8H8O3
BM senyawa (1) = 152,1473 g/mol
Mol senyawa (1) = 10 mmol = 0,01 mol
Massa Senyawa (1) = mol × BM
= 0,01 mol × 152,1473 g/mol
= 1,5215 gram

L.1.2.2 Penentuan Massa p-Aminofenol 7,5 mmol yang Digunakan (2)

Rumus molekul senyawa (2) = C7H9NO
BM senyawa (2) = 109,13 g/mol
Mol senyawa (2) = 10 mmol = 0,01 mol
Massa senyawa (2) = mol × BM
= 0,01 mol × 109,13 g/mol
= 0,9313 gram

L.1.2.3 Perhitungan Stoikiometri Massa Senyawa 4-[N-(4-

hidroksifenil)karboksimidoil]-2-metoksi-fenol
Reaksi :
Vanilin (1) + p-Aminofenol → 4-[N-(4- hidroksifenil)karboksimidoil]-2-metoksi-
fenol + air
Reaksi Vanilin + Anilin → Senyawa Hasil

Mula- 0,01 mol 0,01 mol -

mula
Bereaksi 0,01 mol 0,01 mol 0,01 mol

Setimbang - - 0,01 mol

 29

Rumus molekul senyawa = C14H13NO3

BM senyawa = 243,27 g/mol
Mol senyawa = 0,01 mol
Massa senyawa = mol × BM
= 0,01 mol × 243,27 g/mol
= 2,4536 gram

L.1.2.4 Perhitungan Persen Rendemen

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
% rendemen = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 × 100%
2,4536 𝑔𝑟
= 2,2725 𝑔𝑟 × 100%

= 107,96%
 30

Lampiran 3: Data Spektrum Spektroskopi FTIR, H-NMR, dan GC-MS.

3.1 Hasil Karakterisasi FTIR

3.1.1 Spektra Basa Schiff Anilina

3.1.2 Spektra Vanilin

 31

3.1.3 Spektra Anilin

Sample Report for ...n+vanilin) (24-05-2022).sms

Sample ID: Operator: mei

Instrument ID: Varian GC/MS Last Calibration: None
Acquisition Date:3.2 Hasil
5/24/2022 2:26 PM GC-MS
Karakterisasi Data File: ...in) (24-05-2022).sms
Calculation Date: 5/31/2022 9:57 AM Method: ...ilina+o-vanilin).mth
Inj. Sample Notes: None Chromatogram Plot
File: ...raktikum k.org.lanjut basa schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).sms
Sample: Operator: mei
Scan Range: 1 - 4293 Time Range: 0.00 - 49.98 min. Date: 5/24/2022 2:26 PM
kCounts Praktikum K.Org.Lanjut Basa Schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).SMS TIC
33:250

kCounts TIC Praktikum K.Org.Lanjut Basa Schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).SMS 2000 Centroid
24.033 min

250

Ioni... 33:250

200 200

150
24.033 min
senyawa 2
14.873 min

150
senyawa 1

100
100

50

50
10 20 30 40
minutes
Seg 1 Seg 2, Analysis, Time: 3.20-50.00, EI-Auto-Full, 33-250 m/z
14.873 min

0
791 1666 2550 3421 Scans
10 20 30 40
minutes
Seg 2, Analysis, Time: 3.20-50.00, EI-Auto-Full, 33-250 m/z

791 1666 2550 3421 Scans

Target Compounds
Cmpd. RT
_____ (min)
Number ________ _________________________________________
Peak Name Area
________ Amount/RF
___________
1 14.873 senyawa 1 1889 1889
2 24.033 senyawa 2 172355 172355

kCounts TIC Praktikum K.Org.Lanjut Basa Schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).SMS 2000 Centroid
Ioni... 33:250

200

150
 32

Best 10 Hits of Search NIST Libraries for Spectrum

Target Spectrum
Search Spectrum
BP: 150.9 (889=100%), praktikum k.org.lanjut basa schiff (anilin+vanilin) (24-0 14.875 min, Scan: 1219, 33:250, Ion: 5097 us, RIC: 3085, BC
100% 150.9
889
75%

50%
80.9 122.9
50.8 228 108.8
25% 67.0 190
155 139
104
0%
50 75 100 125 150 175
m/z

Hit 1 R.Match: 852, F.Match: 852, Probability: 31.10

Match Vanillin
BP 152.0 (999=100%) 20152 in REPLIB CAS No. 121-33-5, C8H8O3, MW 152
100% 152.0
O
999 O
75%
HO
50%
81.0 109.0 123.0
25% 53.0 206 167 137.0 153.0
152
81 58 92
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20152 from REPLIB Library

Name: Vanillin
Pair Count: 103 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 121-33-5 Acquired Range: 25.0 - 154.0 m/z

Hit 2 R.Match: 848, F.Match: 848, Probability: 26.27

Match Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
BP 151.0 (999=100%) 20018 in REPLIB CAS No. 621-59-0, C8H8O3, MW 152
100% 151.0
999 O
75% HO
50%
51.0 81.0 123.0
25% 65.0 109.0 153.0
43.0 141 163 178
74 122 74 O
63
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20018 from REPLIB Library

Name: Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
Pair Count: 49 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 621-59-0 Acquired Range: 14.0 - 153.0 m/z

Hit 3 R.Match: 847, F.Match: 847, Probability: 31.10

Match Vanillin
BP 151.0 (999=100%) 20015 in REPLIB CAS No. 121-33-5, C8H8O3, MW 152
100% 151.0
O
999 O
75%
HO
50% 81.0
305 109.0 123.0
53.0 231
25% 39.0 65.0 185 137.0 153.0
153
59 94 56 89
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20015 from REPLIB Library

Name: Vanillin
Pair Count: 81 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 121-33-5 Acquired Range: 14.0 - 154.0 m/z
 33

Best 10 Hits of Search NIST Libraries for Spectrum - Page 2

Hit 4 R.Match: 843, F.Match: 843, Probability: 31.10
Match Vanillin
BP 152.0 (999=100%) 98716 in MAINLIB CAS No. 121-33-5, C8H8O3, MW 152
100% 152.0
O
999 O
75%
HO
50% 81.0
309 109.0 123.0
51.0
25% 27.0 39.0 65.0 221 171 137.0 153.0
161
87 101 102 69 91
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 98716 from MAINLIB Library

Name: Vanillin
Pair Count: 86 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 121-33-5 Acquired Range: 13.0 - 154.0 m/z

Hit 5 R.Match: 842, F.Match: 842, Probability: 31.10

Match Vanillin
BP 151.0 (999=100%) 20013 in REPLIB CAS No. 121-33-5, C8H8O3, MW 152
100% 151.0
O
999 O
75%
HO
50% 81.0
369 109.0
51.0 123.0
27.0 39.0 65.0 265
25% 204 79.0 208 137.0 153.0
125 126 126 79 87
69
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20013 from REPLIB Library

Name: Vanillin
Pair Count: 106 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 121-33-5 Acquired Range: 25.0 - 154.0 m/z

Hit 6 R.Match: 842, F.Match: 842, Probability: 26.27

Match Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
BP 152.0 (999=100%) 98714 in MAINLIB CAS No. 621-59-0, C8H8O3, MW 152
100% 152.0
999 O
75% HO
50% 81.0
266 109.0 123.0
25% 27.0 39.0 52.0 65.0 189 153.0
146 137.0
82 74 114 84 90 O
57
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 98714 from MAINLIB Library

Name: Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
Pair Count: 89 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 621-59-0 Acquired Range: 12.0 - 154.0 m/z

Hit 7 R.Match: 849, F.Match: 839, Probability: 19.07

Match Propenylguaethol
BP 152.0 (999=100%) 98715 in MAINLIB CAS No. 94-86-0, C8H8O3, MW 152
100% 152.0 O
HO
999
75%
O
50% 81.0
303 109.0
29.0 39.0 51.0 65.0 123.0
25% 223 137.0
119 119 159 119 161
63
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 98715 from MAINLIB Library

Name: Propenylguaethol
Pair Count: 45 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 94-86-0 Acquired Range: 29.0 - 154.0 m/z
 34

Best 10 Hits of Search NIST Libraries for Spectrum - Page 3

Hit 8 R.Match: 832, F.Match: 832, Probability: 14.61
Match Benzaldehyde, 3-(chloroacetoxy)-4-methoxy-
BP 152.0 (999=100%) 98717 in MAINLIB CAS No. 66267-38-7, C10H9ClO4, MW 228
100% 152.0 O
999
75%
O
50% O
81.0 Cl
39.0 53.0 65.0 109.0 123.0 153.0 O
25% 188 145 137.0
104 111 96 126 99
58
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 98717 from MAINLIB Library

Name: Benzaldehyde, 3-(chloroacetoxy)-4-methoxy-
Pair Count: 65 MW: 228 Formula: C10H9ClO4
CAS No: 66267-38-7 Acquired Range: 39.0 - 230.0 m/z

Hit 9 R.Match: 818, F.Match: 818, Probability: 26.27

Match Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
BP 151.0 (999=100%) 20012 in REPLIB CAS No. 621-59-0, C8H8O3, MW 152
100% 151.0
999 O
75% HO
81.0
50% 53.0 450 109.0
29.0 332 123.0
15.0 39.0 65.0 281
25% 225 79.0 216 153.0
166 155 141 137.0
111 86 O
50
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20012 from REPLIB Library

Name: Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-
Pair Count: 80 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 621-59-0 Acquired Range: 12.0 - 154.0 m/z

Hit 10 R.Match: 810, F.Match: 810, Probability: 31.10

Match Vanillin
BP 151.0 (999=100%) 20014 in REPLIB CAS No. 121-33-5, C8H8O3, MW 152
100% 151.0
O
999 O
75%
81.0 HO
50% 52.0 451 109.0
27.0 39.0 303 65.0 284 123.0
25% 193 194 79.0 186 137.0 153.0
158 106 83 98
0%
25 50 75 100 125 150
m/z

Spectrum 20014 from REPLIB Library

Name: Vanillin
Pair Count: 43 MW: 152 Formula: C8H8O3
CAS No: 121-33-5 Acquired Range: 27.0 - 154.0 m/z
 35

Best 7 Hits of Search NIST Libraries for Spectrum

Target Spectrum
Search Spectrum
BP: 226.0 (7476=100%), praktikum k.org.lanjut basa schiff (anilin+vanilin) (24- 24.000 min, Scan: 2017, 33:250, Ion: 1630 us, RIC: 34994, BC
100% 226.0
7476
75%

50% 76.8 210.8

50.8
2490 2580
2158 103.8 227.9
25% 167.9 182.9 198.0
1051 773 1145
413 684
0%
50 100 150 200
m/z

Hit 1 R.Match: 784, F.Match: 774, Probability: 55.27

Match Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
BP 226.0 (999=100%) 133536 in MAINLIB CAS No. 3230-39-5, C14H13NO2, MW 227
OH
100% 226.0
999N
75% O
50% 65.0
39.0 333
15.0 230 51.0 77.0 93.0 183.0 228.0
25% 120.0 154.0 211.0 138
120 92 94 93 115 66
56 55
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 133536 from MAINLIB Library

Name: Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
Pair Count: 108 MW: 227 Formula: C14H13NO2
CAS No: 3230-39-5 Acquired Range: 15.0 - 229.0 m/z

Hit 2 R.Match: 774, F.Match: 764, Probability: 55.27

Match Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
BP 227.0 (999=100%) 25064 in REPLIB CAS No. 3230-39-5, C14H13NO2, MW 227
OH
100% 227.0
999N
75% O
50% 65.0
39.0 273 228.0
25% 51.0 77.0 93.0 120.0 154.0 183.0 211.0
107 154
66 74 91 51 54 88 77
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 25064 from REPLIB Library

Name: Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
Pair Count: 99 MW: 227 Formula: C14H13NO2
CAS No: 3230-39-5 Acquired Range: 15.0 - 229.0 m/z

Hit 3 R.Match: 746, F.Match: 746, Probability: 15.96

Match 4-[(3-Methoxy-phenylimino)-methyl]-phenol
BP 227.0 (999=100%) 133800 in MAINLIB C14H13NO2, MW 227
100% HO
227.0
999
75%
N
50% O
77.0 228.0
64.0 92.0
25% 39.0 51.0 196 107.0 183.0 156
90 139
62 54 75 65
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 133800 from MAINLIB Library

Name: 4-[(3-Methoxy-phenylimino)-methyl]-phenol
Pair Count: 185 MW: 227 Formula: C14H13NO2
CAS No: None Acquired Range: 33.0 - 230.0 m/z
 36

Best 7 Hits of Search NIST Libraries for Spectrum - Page 2

Hit 4 R.Match: 738, F.Match: 738, Probability: 11.90
Match 2-Methoxy-5-phenyliminomethyl-phenol
BP 227.0 (999=100%) 133801 in MAINLIB C14H13NO2, MW 227
100% HO
227.0
O999
75% N

50%
77.0 166.0 210.0 228.0
25% 39.0 51.0 156 183.0 194.0
88 108 138 122
65 53 69
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 133801 from MAINLIB Library

Name: 2-Methoxy-5-phenyliminomethyl-phenol
Pair Count: 138 MW: 227 Formula: C14H13NO2
CAS No: None Acquired Range: 33.0 - 230.0 m/z

Hit 5 R.Match: 750, F.Match: 730, Probability: 8.88

Match (3,4-Dimethyl-phenyl)-(2,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl)-amine
BP 226.0 (999=100%) 133532 in MAINLIB C14H17N3, MW 227
100% 226.0
999
N N
75% NH
50%
42.0 77.0 212.0 228.0
25% 67.0 91.0 113.0
139 96 103 104
77 66 76
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 133532 from MAINLIB Library

Name: (3,4-Dimethyl-phenyl)-(2,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl)-amine
Pair Count: 106 MW: 227 Formula: C14H17N3
CAS No: None Acquired Range: 36.0 - 229.0 m/z

Hit 6 R.Match: 718, F.Match: 718, Probability: 55.27

Match Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
BP 227.0 (999=100%) 25065 in REPLIB CAS No. 3230-39-5, C14H13NO2, MW 227
OH
100% 227.0
999N
75% O
50%
65.0
39.0 234 228.0
25% 51.0 77.0 93.0 183.0 158
127 76 89
56 59
0%
50 100 150 200
m/z

Spectrum 25065 from REPLIB Library

Name: Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-
Pair Count: 144 MW: 227 Formula: C14H13NO2
CAS No: 3230-39-5 Acquired Range: 14.0 - 230.0 m/z

Hit 7 R.Match: 718, F.Match: 707, Probability: 3.24

Match Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-, acetate (ester)
BP 227.0 (999=100%) 25068 in REPLIB CAS No. 10484-13-6, C16H15NO3, MW 269
O
100% 227.0 O
999 N
75% O

50%
228.0 269.0
25% 43.0 65.0 154.0 149 146
62 74 78
0%
50 100 150 200 250
m/z

Spectrum 25068 from REPLIB Library

Name: Phenol, 4-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-, acetate (ester)
Pair Count: 96 MW: 269 Formula: C16H15NO3
CAS No: 10484-13-6 Acquired Range: 15.0 - 271.0 m/z
 37

Scan 2016 from ....org.lanjut basa schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).sms

BP: 226.0 (2527=100%), praktikum k.org.lanjut basa schiff (anilin+vanilin) (24- 23.988 min, Scan: 2016, 33:250, Ion: 3356 us, RIC: 11872, BC
226.0
100%
2527

75%

50%

76.8 210.9
812 781
50.9
25% 579
227.9
103.9 166.0 183.0
64.9 197.0 337
52.9 77.8 275 231 239
153 160 137 162

0%

50 100 150 200 250

m/z

Spectrum from ...t basa schiff (anilin+vanilin) (24-05-2022).sms

Scan No: 2016, Time: 23.988 minutes
No averaging. Background corrected.
Comment: 23.988 min. Scan: 2016 33:250 Ion: 3356 us RIC: 15235
Pair Count: 82 MW: 0 Formula: None
CAS No: None Acquired Range: 32.5 - 250.5 m/z

MDT: Centroid, Time: 0.00 - 50.00

Seg 1, FIL/MUL DELAY , Time: 0.00- 3.20, Filament Off
Chan 1, 40-650 m/z
Seg 2, Analysis , Time: 3.20-50.00, EI-Auto-Full
Chan 1, 33-250 m/z
Product Mass Range: 32.5 - 250.5 m/z

Ion Int Norm Ion Int Norm Ion Int Norm

| 36.8 57 23 | 103.9 275 109 | 168.9 4 2 |
| 38.9 69 27 | 104.9 30 12 | 169.9 11 4 |
| 41.0 82 32 | 105.9 41 16 | 179.8 47 19 |
| 42.0 19 8 | 106.8 27 11 | 180.8 127 50 |
| 43.9 11 4 | 107.5 46 18 | 181.9 146 58 |
| 49.0 83 33 | 108.8 84 33 | 183.0 239 94 |
| 49.9 354 140 | 118.8 8 3 | 183.9 89 35 |
| 50.9 579 229 | 123.8 43 17 | 185.1 10 4 |
| 52.0 140 55 | 126.0 4 2 | 190.8 3 1 |
| 52.9 153 60 | 126.8 44 17 | 192.8 6 2 |
| 60.9 18 7 | 127.9 50 20 | 193.9 10 4 |
| 62.0 51 20 | 133.5 16 6 | 196.0 15 6 |
| 63.0 45 18 | 135.0 22 9 | 197.0 162 64 |
| 63.9 95 38 | 139.0 78 31 | 198.0 133 53 |
| 64.9 160 63 | 141.1 13 5 | 198.9 4 2 |
| 70.4 10 4 | 142.9 4 2 | 207.9 30 12 |
| 72.8 21 8 | 147.2 42 17 | 208.9 5 2 |
| 73.9 9 4 | 148.9 45 18 | 209.9 17 7 |
| 74.8 34 13 | 149.8 19 8 | 210.9 781 309 |
| 75.9 96 38 | 150.8 44 17 | 211.8 124 49 |
| 76.8 812 321 | 152.7 4 2 | 213.0 24 9 |
| 77.8 137 54 | 154.0 97 38 | 224.0 11 4 |
| 78.7 30 12 | 156.0 44 17 | 226.0 2527 999 |
| 79.9 51 20 | 162.8 3 1 | 227.0 2287 904 |
| 80.8 76 30 | 166.0 231 91 | 227.9 337 133 |
| 87.7 4 2 | 167.0 89 35 | 228.9 6 2 |
| 91.5 35 14 | 167.9 42 17 | 229.9 13 5 |
| 94.7 28 11 |
 38

3.3 Hasil Karakterisasi H-NMR

39
 40

Lampiran 4: Dokumentasi Penelitian

Penimbangan beaker glass Penimbangan reaktan vanilin Vanilin setelah ditambahkan

kosong air 10 ml dan anilin 10 mmol

Proses sonikasi Hasil dari sonikasi dan Proses penyaringan

disaring

Hasil dari penyaringan Hasil penyarigan (residunya) Penimbangan kertas saring

(filtratnya)

Penimbangan akhir Hasil uji kelarutan Hasil uji titik leleh

 41

Lampiran 3. Risk Assigment

LEMBAR IDENTIFIKASI BAHAYA DAN PENILAIAN RESIKO KEGIATAN PRAKTIKUM MAHASISWA

JURUSAN KIMIA FAKULTAS IDENTIFIKASI BAHAYA DAN PENILAIAN RESIKO PRAKTIKUM

SAINS DAN TEKNOLOGI UIN ORGANIK LANJUTAN
MAULANA MALIK IBRAHIM Jumlah halaman: 7
MALANG
JUDUL PERCOBAAN: SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA BASA SCHIFF DARI VANILIN DAN ANILINA
MENGGUNAKAN METODE SONIKASI DALAM MEDIA AIR
No. Tahapan Kerja Penelitian Potensi Bahaya Upaya pengendalian Level Tingkat
Resiko Peluan Bahaya
(R) g (P) (R x P)
1. Ditimbang vanillin dan Anilina - Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 2 1 2
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar
- Tertelan: dapat 15 menit
menyebabkan inhalasi - Tertelan: jangan dipaksa
saluran pencernaan, mual, muntah, jangan beri apapun
muntah, diare pada korban yang tidak
- Terhirup: dapat sadar, jika korban sadar
membahayakan sistem maka beri minum 2-3 gelas
syaraf pusat jika air putih
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
2. Dimasukkan vanillin dan - Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 1 1 1

Anilina ke dalam gelas beaker
3. Ditambahkan air 10 mL dalam
gelas beaker
4. Dimasukkan campuran kedalam
sonikator selama 7 menit
5. Disaring hasil yang telah di
sonikator
42
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar
- Tertelan: dapat 15 menit
menyebabkan inhalasi - Tertelan: jangan dipaksa
saluran pencernaan, mual, muntah, jangan beri apapun
muntah, diare pada korban yang tidak
- Terhirup: dapat sadar, jika korban sadar
membahayakan sistem maka beri minum 2-3 gelas
syaraf pusat jika air putih
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
- Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 2 1 2
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar
- Tertelan: dapat 15 menit
menyebabkan inhalasi - Tertelan: jangan dipaksa
saluran pencernaan, mual, muntah, jangan beri apapun
muntah, diare pada korban yang tidak
- Terhirup: dapat sadar, jika korban sadar
membahayakan sistem maka beri minum 2-3 gelas
syaraf pusat jika air putih
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
- Alat rusak - Hati-hati saat menggunakan 1 1 1
sonikator
- Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 2 1 2
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar

6. Dikeringkan kedalam desikator
hingga massanya konstan.
7. Dimasukkan sedikit produk
sintesis basa Schiff dalam pipa
kapiler
8. Dimasukkan 0,002 g senyawa
hasil sintesis dalam tabung
reaksi yang berbeda untuk
akuades dan NaOH 2M
9. Ditambahkan larutan aquades
sebanyak 2 mL pada tabung
reaksi 1 dan ditambahkan
NaOH 2M pada tabung reaksi 2
10. Diamati kelarutannya
11. Dilarutkan hasil sintesis dalam
etanol dengan konsentrasi 0,5
43
- Tertelan: dapat 15 menit
menyebabkan inhalasi - Tertelan: jangan dipaksa
saluran pencernaan, mual, muntah, jangan beri apapun
muntah, diare pada korban yang tidak
- Terhirup: dapat sadar, jika korban sadar
membahayakan sistem maka beri minum 2-3 gelas
syaraf pusat jika air putih
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
Alat Rusak Hati-hati saat menggunakan 1 1 1
desikator
Pipa pecah Praktikan berhati-hati dalam 1 2 2
menakar dan menggunakan
alat
Tumpahnya produk hasil Hati- hati ketika memasukkan 2 1 2
sintesis produk hasil sintesis
Tumpahnya larutan Hati-hati ketika menuangkan 1 1 1
larutan
Rusaknya alat Hati-hati ketika mengamati 1 1 1
- Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 2 1 2
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar

mM - Tertelan: dapat
menyebabkan inhalasi
saluran pencernaan, mual,
muntah, diare
- Terhirup: dapat
membahayakan sistem
syaraf pusat jika
menghirup dengan
konsentrasi tinggi
12. Dimasukkan larutan pada kuvet Tumpahnya larutan dan
dan dianalisis pada rentang rusaknya alat
panjang gelombang 200-800 nm
dengan spektrofotometer UV-
Vis
13. Dicampur Produk hasil sintesis Tumpahnya hasil produk
dengan KBr sintesis
14. Digerus menggunakan mortar - Kontak mata: dapat
agate menyebabkan iritasi mata
- Tertelan: dapat
menyebabkan inhalasi
saluran pencernaan, mual,
muntah, diare
- Terhirup: dapat
membahayakan sistem
syaraf pusat jika
44
15 menit
- Tertelan: jangan dipaksa
muntah, jangan beri apapun
pada korban yang tidak
sadar, jika korban sadar
maka beri minum 2-3 gelas
air putih
- Terhirup: segera hirup
udara segar, beri oksigen
kepada korban
Hati-hati ketika menuangkan 1 2 2
larutan dan menggunakan alat
Hati-hati ketika mencampur 1 2 2
prosuk hasil sintesis
- Kontak mata: segera bilas 2 1 2
dengan air mengalir sekitar
15 menit
- Tertelan: jangan dipaksa
muntah, jangan beri apapun
pada korban yang tidak
sadar, jika korban sadar
maka beri minum 2-3 gelas
air putih

15. Dipress campuran dengan
hidrolic press dan dibentuk
pellet.
16. Ditempatkan plat pada cell
holder dalam instrument FTIR
dan dibuat spektrum FTIR pada
rentang bilangan gelombang
4000-400 cm-1
17. Dilarutkan sampel dengan
CDCL3 pada tube kecil
18. Diletakkan sampel diantara dua
buah kutub elektromagnetik
45
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
Tumpahnya larutan dan Hati-hati ketika menuangkan 1 2 2
rusaknya alat larutan dan menggunakan alat
Tumpahnya larutan dan Hati-hati ketika menuangkan 1 2 2
rusaknya alat larutan dan menggunakan alat
- Kontak mata: dapat - Kontak mata: segera bilas 2 1 2
menyebabkan iritasi mata dengan air mengalir sekitar
- Tertelan: dapat 15 menit
menyebabkan inhalasi - Tertelan: jangan dipaksa
saluran pencernaan, mual, muntah, jangan beri apapun
muntah, diare pada korban yang tidak
- Terhirup: dapat sadar, jika korban sadar
membahayakan sistem maka beri minum 2-3 gelas
syaraf pusat jika air putih
menghirup dengan - Terhirup: segera hirup
konsentrasi tinggi udara segar, beri oksigen
kepada korban
Tidak tepat ketika Hati-hati ketika menempatkan 1 2 2
menempatkan sampel sampel diantara kedua buah
 46

kutub
19. Dioperasikan alat hingga Rusaknya instrumen Hati-hati ketika menggunakan 2 2 4
muncul spektra 1HNMR instrumen

20. Dilarutkan 1 µl senyawa basa - Kontak mata: dapat
schiff dengan pelarut kloroform menyebabkan iritasi mata
(CCL4) pada konsentrasi 70.000 - Tertelan: dapat
ppm menyebabkan inhalasi
saluran pencernaan, mual,
muntah, diare
- Terhirup: dapat
membahayakan sistem
syaraf pusat jika
menghirup dengan
konsentrasi tinggi
21. Diinjeksikan dengan syringe Rusaknya Instrumen
pada tempat GC-MS dan
Diamati pola kromatogram
yang dihasilkan
- Kontak mata: segera bilas 2 1 2
dengan air mengalir sekitar
15 menit
- Tertelan: jangan dipaksa
muntah, jangan beri apapun
pada korban yang tidak
sadar, jika korban sadar
maka beri minum 2-3 gelas
air putih
- Terhirup: segera hirup
udara segar, beri oksigen
kepada korban
Hati-hati ketika menggunakan 2 2 4
instrumen
 47

Keterangan:

RESIKO - merupakan suatu nilai yang ditetapkan untuk PELUANG - merupakan suatu nilai yang ditetapkan untuk
menentukan suatu tingkatan dampak/akibat berdasarkan keparahan menentukan tingkat frekuensi terhadap kejadian kecelakaan kerja
yang disebabkan oleh kecelakaan kerja
Level 1: Hampir tidak pernah terjadi
Level 1: Tidak ada cedera, kerugian biaya rendah, kerusakan
peralatan ringan Level 2: Frekuensi kejadian jarang terjadi waktu tahunan

Level 2: Cedera ringan (hanya membutuhkan P3K), peralatan Level 3: Frekuensi kejadian sedang dalam waktu bulanan
rusak ringan
Level 4: Hampir 100 % terjadi kejadian tersebut
Level 3: Menyebabkan cidera yang memerlukan perawatan medis
ke rumah sakit, peralatan rusak sedang Level 5:100 % kejadian pasti terjad

Level 4: Menyebabkan cidera yang menyebabkan cacatnya anggota

tubuh permanen, peralatan rusak berat

Level 5: Menyebabkan korban jiwa (kematian), peralatan rusak

berat

TINGKAT BAHAYA - merupakan hasil perkalian dari Resiko (R) dan Peluang (P) sebagai tetapan tingkat bahaya dari suatu pekerjaan
yang dilakukan
SKOR:
1-4 Rendah Masih dapat ditoleransi
5-10 Sedang Dikendalikan sampai batas toleransi
11-25 Tinggi Pemantauan intensif dan pengendalian