Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018

REAKSI KONDENSASI ALDOL RAMAH LINGKUNGAN SEBAGAI BAHAN

KAJIAN DALAM PEMBELAJARAN IPA DI LABORATORIUM

Yulida Amri
Program Studi Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Samudra

Email: yulidaamri@unsam.ac.id

Abstrak

Kimia merupakan salah satu cabang dari Ilmu Pengetahuan Alam (IPA) yang akan terus
berkembang melalui berbagai penelitian. Peserta didik harus dilatih untuk memahami konsep
dengan benar dan mampu menerapkannya dalam percobaan. Pembelajaran IPA khususnya
kimiadapat dilakukan melalui kegiatan praktikumdi laboratorium.Penyusunan modul
praktikum harus memperhatikan penggunaan bahan-bahan kimia dan energi yang sebaiknya
bersifat ramah lingkungan. Pada penelitian ini reaksi kondensasi aldol antara benzaldehid
dan aseton dilakukan dengan menggunakan pelarut polietilen glikol (PEG-400) yang bersifat
ramah lingkungan. Selain itu penggunaan suhu kamar dalam reaksi dapat mendukung upaya
penghematan energi yang memiliki dampak bagi kelestarian lingkungan. Hasil reaksi
menghasilkan produk dengan rendemen 97,4%. Produk (dibenzalaseton) yang dihasilkan
tidak murni dan mempunyai titik leleh 192-194 oC.Karakterisasi produk dengan spektroskopi
FTIR memperlihatkan adanya gugus =C-H alkena (697 cm-1), C=C alkena (1649 cm-1), dan
C=O karbonil (1694 cm-1). Pengukuran 1H-NMR dari produk terlihat adanya geseran pada
6,61 ppm dan 6,34 ppm dengan nilai kupling (J) 16,2 Hz dan 15,9 Hz yang menunjukkan
adanya proton yang terikat pada alkena trans. Selain itu adanya geseran kimia pada daerah
7-8 ppm yang menunjukkan sinyal-sinyal proton yang terikat pada gugus aromatik. Penelitian
ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai pembelajaran IPA dengan konsep
ramah lingkungan di laboratorium

Kata Kunci : Kondensasi Aldol, Ramah Lingkungan, Praktikum

Pendahuluan pendidikan di perguruan tinggi. Ada

Pembelajaran IPA khususnya kimia sebanyak 1547 tujuan spesifik dari
dapat terus berkembang dengan adanya eksperimen laboratorium yang
berbagai penelitian. Salah satunya dengan dikelompokkan dalam empat kategori yaitu
mengembangkan pembelajaran di meningkatkan pemahaman konsep (konsep
laboratorium melalui kegiatan praktikum. abstrak menjadi lebih konkrit),
Para mahasiswa tidak hanya menguasai mengembangkan keahlian sains berbasis
konsep dasar teoritis namun terampil inquiry, mengembangkan keahlian teknis,
dalam melakukan eksperimen yang dan meningkatkan motivasi belajar
merupakan penerapan dari terori yang telah (Gaddis and Schoffstall, 2007). Tujuan ini
dipelajari. menuntut para pengajar untuk mampu
mengembangkan modul praktikum di
Laboratorium IPA memiliki
laboratorium.
peranan penting dalam pengembangan

6
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
Pengembangan modul pembelajara al, 2015). Oleh karena itu eksperimen di
n IPA berbasis praktikum tentunya harus laboratorium dituntut untuk dapat
memperhatikan penggunaan bahan-bahan menggunakan bahan-bahan kimia yang
kimia. Bahan kimia yang digunakan aman serta sumber energi yang murah
sebaiknya tidak berbahaya, murah, tidak (dapat dijangkau) sehingga dapat
mudah menguap sehingga dapat bersifat mengurangi pencemaran terhadap
ramah lingkungan. Upaya yang dapat lingkungan dengan tetap memperhatikan
dilakukan adalah dengan cara mengurangi kualitas dan keberhasilan praktikum.
pelarut yang digunakan (tidak memakai
Konsep pembelajaran ramah
pelarut sama sekali) atau mengganti
lingkungan (green chemistry)tersebut dapat
dengan pelarut alternatif lainnya. Pelarut
diterapkan pada praktikum reaksi
yang digunakan sebaiknya bersifat inert,
kondensasi aldol. Berbagai penelitian
tidak mudah terbakar, murah, tidak mudah
tentang reaksi kondensasi aldol dengan
menguap dan tidak beracun (McKenzieet
konsep ramah lingkungan telah banyak
al., 2009).
dilakukan. Salah satunya pelarut polietilen
Penelitian dalam pengembangan glikol (PEG-400) dengan menggunakan
modul praktikum ramah lingkungan (green katalis L-prolin dapat digunakan pada
chemistry) menjadi hal yang menarik. Hal reaksi kondensasi aldol antara senyawa
ini dikarenakan semakin meningkatnya turunan benzaldehid dengan aseton
tuntutan untuk menjaga kelestarian (Chandrasekhar et.al, 2006). Berdasarkan
lingkungan. Penggunaan pelarut tertentu penelitian sebelumnya di atas, penulis
selain mahal, juga menghasilkan limbah tertarik untuk melakukan penelitian
yang berbahaya bagi lingkungan dan tidak mengenai reaksi kondensasi aldol antara
aman digunakan karena sifatnya yang benzaldehid dengan aseton menggunakan
volatil dan beracun. Selain itu penggunaan pelarut polietilen glikol (PEG-400) pada
listrik dalam praktikum juga dapat dibatasi suhu kamar.
atau bahkan dapat dihilangkan.
Penghematan listrik juga akan berdampak Metode
pada lingkungan. Pembangkit listrik yang Alat dan Bahan
menggunakan energi dari pembakaran Alat-alat yang digunakan adalah
minyak bumi akan menghasilkan gas alat-alat gelas yang umum digunakan di
karbon dioksida (CO2) yang dapat laboratorium, pemanas listrik berpengaduk
menimbulkan pemanasan global (Amin et magnet, labu Erlenmeyer 100 mL, pipet

7
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
ukur, pengaduk magnet, termometer, nakan persamaan berikut (Williamsons and
penyaring vakum, corong Büchner, alat Masters, 2011).
pengukur titik leleh (Fischer melting point
apparatus), spektrofotometer FTIR Bruker, Rf = X 100%
dan NMR Agilent 500 MHz. Bahan-bahan
yang digunakan adalah benzaldehid pa
Setelah 30 menit, campuran reaksi
(Merck), aseton pa (Merck), etanol teknis,
didinginkan dalam penangas es selama
metanol teknis, n-heksana teknis, etil asetat
beberapa menit. Kemudian ke dalamnya
teknis, polietilen glikol (PEG-400) teknis,
ditambahkan beberapa mL air dingin
natrium hidroksida (Merck), aquades,
disertai penggoresan dengan batang
kertas saring, plat KLT silika gel 60 F254
pengaduk pada dinding wadah untuk
(Merck), kertas pH universal (Merck) dan
mempercepat terbentuknya endapan.Camp
kertas hisap.
uran reaksi dibiarkan beberapa menit
dalam penangas es. Setelah itu ke dalam
Prosedur Kerja
campuran reaksi tersebut ditambahkan air
Ke dalam labu Erlenmeyer yang
dan dilakukan pengadukan agar sisa-sisa
bersih dan kering dimasukkan 10 mL PEG-
NaOH dan benzaldehid larut dalam air,
400 lalu ditambahkan 5 mL NaOH 10%.
lalu didiamkan beberapa menit. Kemudian
Campuran reaksi diaduk dengan pengaduk
endapan produk yang dihasilkan disaring
magnet hingga tercampur merata.
dengan corong Büchner. Produk dicuci
Kemudian ke dalam campuran reaksi
selama penyaringan dengan air dingin,
tersebut ditambahkan 1,12 mL benzaldehid
kemudian dikeringkan di udara dengan
dengan menggunakan pipet ukur dan
pengisapan vakum lalu ditimbang. Produk
diaduk hingga tercampur merata.
direkristalisasi dengan etanol pada suhu
Selanjutnya ke dalam campuran reaksi
37oC dengan menggunakan penangas air.
ditambahkan 0,4 mL aseton dan kemudian
Kristal yang terbentuk disaring dengan
diaduk dengan pengaduk magnet dan
penyaringan vakum dan dicuci dengan
reaksi dilakukan selama 30
etanol dingin. Produk kemudian
menit.Perubahan reaksi yang terjadi
dikarakterisasi dengan pengukuran titik
dipantau dengan melakukan uji KLT
leleh, spektroskopi IR, dan spektroskopi
dengan eluen n-heksana: etil asetat (8:2,
NMR. Rendemen produk dan perolehan
v/v). Hasil KLT diamati di bawah lampu
kembali produk setelah rekristalisasi
UV dan kemudian dihitung nilai Rf
masing masing noda yang muncul menggu

8
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
dihitung penggunakan persamaan berikut ketersediaan benzaldehid untuk
(Mayo et al., 2010). berlangsungnya reaksi akan tercukupi.
Selain itu, dengan menggunakan
% Rendemen (hasil) =
benzaldehid berlebih reaksi diharapkan
X 100%
akan berlangsung lebih cepat.

% Perolehan kembali = Sebelum kedua reaktan ditambahkan,

pelarut polietilen glikol (PEG-400) dan
X 100
katalis NaOH 10% terlebih dahulu
dicampur dengan pengadukan
Hasil dan Pembahasan menggunakan pengaduk magnet. Hal ini
Dibenzalaseton dapat disintesis dilakukan agar PEG-400 dalam NaOH
melalui reaksi kondensasi aldol antara menjadi homogen. Aseton ditambahkan
benzaldehid dan aseton. Sintesis aldol setelah penambahan benzaldehid karena
antara dua senyawa karbonil ini dilakukan jika ditambahkan aseton terlebih dahulu
dengan konsep ramah lingkungan (green dalam larutan PEG-NaOH maka
chemistry). Pada penelitian ini reaksi dikhawatirkan akan terjadi reaksi
dilakukan pada suhu kamar dengan kondensasi antara molekul aseton. Molekul
menggunakan pelarut polietilen glikol aseton sendiri memiliki gugus karbonil
(PEG-400). Selain harganya relatif murah, yang dapat diadisi oleh enolat. Namun hal
PEG-400 merupakan pelarut yang tidak ini dapat dihindari jika dalam sistem PEG-
volatil sehingga bersifat ramah lingkungan. NaOH sudah ada senyawa benzaldehid.
Pelarut polietilen glikol (PEG-400) Gugus karbonil pada senyawa aldehid akan
digunakan sebagai media reaksi karena lebih reaktif dari gugus karbonil yang
dapat melarutkan benzaldehid dan aseton. terdapat pada keton. Ion hidroksida (OH)
digunakan sebagai basa katalitik karena
Senyawa benzaldehid yang
dapat mendeprotonasi aseton sehingga
digunakan sebanyak 0,011 mol dan aseton
menghasilkan ion enolat (suatu nukleofil)
0,005 mol. Benzaldehid digunakan
yang reaktif terhadap senyawa
berlebih karena reaksi ini memerlukan
benzaldehid.
perbandingan mol benzaldehid dan aseton
2:1. Benzaldehid sangat mudah teroksidasi
di udara menjadi asam benzoat (Nathan &
Murthy, 1981) sehingga dengan
menggunakan mol berlebih maka

9
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
Dari hasil KLT terlihat adanya dua
buah noda dengan nilai Rf 0,31 dan 0,48
(pada kode P) yang menunjukkan produk
telah terbentuk dengan nilai Rf yang
berbeda dengan nilai Rf benzaldehid 0,55.
Produk yang terbentuk berwarna kuning
Gambar 1. Mekanisme reaksi pembentuk terlihat mengendap dalam larutan yang
an dibenzalaseton. mengandung air. Labu Erlenmeyer yang
mengandung produk ditempatkan dalam
Reaksi kondensasi aldol antara
penangas es agar pengendapan sempurna.
benzaldehid dan aseton dilakukan selama
Pada proses penyaringan produk
30 menit. Pada awal reaksi campuran yang
dicuci dengan air untuk menghilangkan
awalnya kuning jernih sebelum
sisa-sisa NaOH dan juga pengotor yang
penambahan aseton berubah menjadi
berasal dari benzaldehid yang tidak habis
kuning keruh yang menunjukkan mulai
bereaksi. Setelah dikeringkan diperoleh
timbulnya pengendapan. Perubahan ini
produk sebanyak 1,14 gram dengan nilai
menandakan sudah reaksi mulai
rendemen 97,4%.
terjadi.Pembentukan produk dipantau
dengan melakukan uji KLT tiap 15 menit Pada penelitian ini juga dipelajari

reaksi menggunakan eluen n-heksana: etil teknik rekristalisasi. Produk direkristalisasi

asetat (8:2, v/v). Hasil uji KLT pada 15 dengan cara melarutkannya dengan

menit pertama dan 15 menit kedua dapat penambahan etanol 95% sambil

dilihat pada gambar berikut: dipanaskan. Pada tahap ini suhu pelarutan
tidak dikontrol, namun suhunya hanya
sampai kira-kira etanol tidak mengalami
pendidihan. Setelah disaring dalam
keadaan panas dan dibiarkan dingin pada
suhu kamar terlihat adanya endapan
lengket yang terbentuk. Hal ini sangat
tidak diinginkan karena pembentukan
(a) (b)
endapan lengket akan menjebak pengotor
Gambar 2. Hasil KLT dalam eluen n-
heksana: etil asetat (8:2) (a)15 menit baik pengotor yang berasal dari produk
pertama dan (b) 15 menit kedua. samping maupun pengotor yang lain.
Endapan lengket tersebut kemudian

10
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
diambil dan dipisahkan dari filtrat untuk
dilarutkan kembali dalam etanol 95% yang Produk reaksi kondensasi aldol

telah dipanaskan. Etanol panas yang diduga mengandung dibenzalaseton

ditambahkan sedikit demi sedikit sampai dikarakterisasi dengan pengukuran

produk larut. Pada cara ini produk spektrum IR. Hasil pengukuran

rekristalisasi yang dihasilkan tidak terlalu menunjukkan adanya serapan pada 697

lengket. Hasil uji KLT dapat dilihat pada cm-1 (=C-H alkena), serapan pada 3026

gambar 3. cm-1 (=C-H aromatik), dan serapan pada

1694 cm-1 (C=O karbonil). Keberadaan
Teknik rekristalisasi lain yang gugus C=C terkonjugasi ditunjukkan oleh
dipelajari adalah melarutkan kembali adanya serapan pada 1604 cm-1 dan
endapan lengket dengan etanol panas tanpa serapan pada 1649 cm-1 menunjukkan
dipisahkan dari filtratnya. Pelarut panas adanya gugus C=C alkena. Spektrum IR
ditambahkan sedikit demi sedikit hingga dapat dilihat pada gambar berikut.
tercapai kondisi dimana produk tidak dapat
larut lagi. Produk yang tidak larut ini
berwarna kuning keputihan dan setelah
disaring diperoleh sebanyak 0,17
gram(perolehan kembali 15 %) dengan
titik leleh 192-194 oC. Hasil rekristalisasi
kemudian diuji KLT dengan eluen n-
heksana: etil asetat (8:2, v/v). Pada cara
rekristalisasi yang kedua ini diperoleh
Gambar 4. Spektrum IR produk kondensasi
produk yang lebih murni dari cara kedua aldol
seperti terlihat pada gambar berikut.
Pengukuran 1H-NMR dari produk
hasil reaksi benzaldehid dan aseton masih
menunjukkan adanya sinyal-sinyal
pengotor. Hal ini dikarenakan produk yang
diperoleh belum murni. Namun dari
pengukuran 1H-NMR dari produk (pada
Gambar 3. Hasil KLT produk setelah 500 MHz) terlihat adanya geseran pada
rekristalisasi dengan cara pertama (P1) dan
cara kedua (P2) dibandingkan dengan 6,61 ppm dan 6,34 ppm dengan
benzaldehid (B) dan produk sebelum multiplisitas doblet dengan nilai kupling
rekristalisasi (PSR).

11
 Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
(J) 16,2 Hz dan 15,9 Hz yang tidak mudah terbakar, biodegradable, dan
menunjukkan adanya proton yang terikat tidak beracun menggantikan penggunaan
pada alkena trans. Selain itu adanya pelarut volatil seperti etanol. Selain itu
geseran kimia pada daerah 7-8 ppm yang dapat dipelajari tentang pemanfaatan suhu
menunjukkan sinyal-sinyal proton yang kamar dalam reaksi sehingga dapat
terikat pada gugus aromatik. Berdasarkan melakukan penghematan energi dalam
data hasil pengukuran spektrum IR dan 1H- rangka menjaga kelestarian lingkungan.
NMR tersebut maka dapat disimpulkan Hal ini akan bermanfaat dalam penyusunan
bahwa produk dibenzalaseton sudah modul pembelajaran IPA berbasis
terbentuk. Namun produk tidak murni dan laboratorium dengan konsep ramah
bercampur dengan produk lainnya. lingkungan.
Kemungkinan produk yang terbentuk dari
reaksi kondensasi aldol antara benzaldehid Kesimpulan
dengan aseton adalah dibenzalaseton Berdasarkan hasil penelitian yang
sebagai produk utama dan benzalaseton telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
yang merupakan produk samping reaksi.
1. Polietilen glikol (PEG-400) dapat
Spektrum1H-NMR produk reaksi
digunakan sebagai pelarut dalam
benzaldehid dan aseton dapat dilihat pada
reaksi kondensasi aldol antara
gambar berikut.
benzaldehid dan aseton.
2. Reaksi menghasilkan produk
dengan rendemen 97,4%. Produk
dibenzalaseton yang dihasilkan
tidak murni dan bercampur dengan
produk samping lainnya.
3. Hasil penelitian mengenai reaksi
1 kondensasi aldol antara
Gambar 5. Spektrum H-NMR produk
reaksi kondensasi aldol
benzaldehid dengan aseton dapat
Pada penelitian mengenai reaksi dijadikan sebagai bahan dalam
kondensasi aldol ini dapat dipelajari penyusunan modul pembelajaran
bagaimana melakukan reaksi sintesis IPA (khususnya kimia) dengan
dibenzalaseton dengan memanfaatkan konsep ramah lingkungan (green
pelarut alternatif (PEG-400) yang bersifat chemistry) di laboratorium.
ramah lingkungan, tidak mudah menguap,

12

Daftar Pustaka
Amin, S., Barnes, A., Buckner, C., Jones,
J., Monroe, M., Nurmomade, L.,
Pinto, T., Starkey, S., Agee, B.M.,
Crouse, D.J., and Swartling, D.J.
2015. Diels−Alder reaction using a
solar irradiation heat source
designed for undergraduate organic
chemistry laboratories. Journal of
Chemical Education92: 767-770.
Chandrasekhar, S., Reddy, N. R., Sultana,
S. S., Narsihmulu, Ch., and Reddy,
K.V. 2006. L-proline catalysed
asymmetric aldol reaction in PEG-
400 as recyclable medium and
transfer aldol reactions.
Tetrahedron62: 338-345
Gaddis, B. A., and Schoffstall, A. M. 2007.
Incorporating guided-inquiry
learning into the organic chemistry
laboratory. Journal of Chemical
Education84: 848-851.
Jurnal Jeumpa, 5 (1)- Juni 2018
Mayo, D.W., Reddy, Pike, R.M., and
Forbes, D.C. 2010. Microscale
Organic Laboratory with Multistep
and Multiscale Syntheses. Tenth
Edition.USA:John Wiley & Sons.
McKenzie, L. C., Huffman, L. M.,
Hutchison, J. E., Rogers, C. E.,
Goodwin, T. E., and Spessard, G.O.
2009. Greener solutions for the
organic chemistry teaching lab :
exploring the advantages of
alternative reaction media. Journal
of Chemical Education86: 488-493.
Nathan, S.S and Murthy, S.K.
1981.Organic chemistry. London:
Heinemann.
Williamson, K.L., and Masters, K.M.
2011.Macroscale and Microscale
Organic Experiment.Sixth Edition.
USA: Brooks/Cole.
13