KIMIA ORGANIK
Visi
Menjadi program studi S1 Farmasi yang unggul dalam
bidang farmasi bahan alam yang berlandaskan pada
nilai-nilai islam dan ilmu pengetahuan & teknologi di
tingkat nasional
PM-UMM-02-12/L1
Program Studi S1 Farmasi
Fakultas Ilmu Kesehatan
2017
MODUL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
Disusun oleh :
Imron Wahyu Hidayat, M.Sc., Apt.
PM-UMM-02-12/L1
Modul Praktikum
KIMIA ORGANIK
PM-UMM-02-12/L1
Revisi : 00
Tanggal : Maret 2017
Dikaji Ulang Oleh : Ketua Program Studi S1 Farmasi
Dikendalikan Oleh : Gugus Kendali Mutu Fakultas
Disetujui Oleh : Dekan
Assalamualaikum wr. wb
Wassalamualaikum, Wr. Wb
Koordinator Praktikum
Tata Tertib Pelaksanaan Praktikum Alat Kesehatan
Laporan Resmi :
2. Isi
a. Judul praktikum
b. Tujuan praktikum
c. Dasar teori
e. Hasil praktikum
g. Kesimpulan
h. Daftar pustaka
Kriteria Penilaian :
Postest 20
Praktikum 40
Laporan 10
Responsi 30
PERTEMUAN KE- 1
A. TUJUAN PERCOBAAN
Melakukan identifikasi terhadap gugus (Alkohol, Amina, inti benzena,
Aldehid, Keton, fenol, asam karboksilat, dan ester)
B. IDENTIFIKASI GUGUS
1. Gugus Alkohol
Sampel ditambah 1 tetes larutan FeCl 3 akan berwarna ungu tua, bila
ditambah etanol akan menjadi kuning.
A. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi esterifikasi dari gugus karboksil asam salisilat dengan
gugus hidroksil dari methanol dalam suasana asam.
B. DASAR TEORI
Metil salisilat diperoleh dari sintesis atau maserasi dan dilanjutkan dengan
destilasi uao daun Gaultheria procumbens Linne (Familia: Ericaceae) atau kulit
batang betula lente Linne. Metil salisilat berupa cairan, tidak berwarna,
kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan rasa seperti gandapura. Mendidih
antara 219oC dan 224oC disertai peruraian. Senyawa ini sukar larut dalam air,
larut dalam etanol, dan larut dalam asam asetat glasial.
Metil salisilat digunakan sebagai analgetik untuk mengurangi rasa sakit
dan sebagai antipiretik untuk mengurangi demam. Penggunaan obat ini untuk
pemakaian topikal mempunyai potensi analgetik sama dengan turunan salisilat-
salisilat lainnya. Metil salisilat diresorbsi baik oleh kulit dan banyak digunakan
dalam obat gosok dan krim (3-10%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain.
Berdasarkan strukturnya, metil salisilat merupakan senyawa ester, yaitu
hasil reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol, seperti terlihat dalam
reaksi sebagai berikut :
Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus –CO 2 R dengan R dapat berbentuk alkil
ataupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung
antara asam karboksilat dan suatu alkohol. Reaksi esterifikasi
berkatalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Oleh
karena itu, untuk menghasilkan rendemen yang besar,
kesetimbangan harus digeser ke kiri (ke arah produk) dengan cara
memperbesar jumlah salah satu reagen yang murah dari campuran
reaksi tersebut.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama
pada hubungan sterik dari alkohol dan asam karboksilatnya.
Reaksi alkohol terhadap esterifikasi sebagai berikut: ROH tersier
< ROH sekunder < ROH primer < CH 3 OH. Kuat asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalan laju
pembentukan ester. R 3 CCO 2 H < R 2 CHCO 2 H < RCH 2 CO 2 H <
CH 3 CO 2 H < HCO 2 H. Seperti reaksi aldehid dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahapan reaksi protonasi dan deprotonasi. Oksigen
dan karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air menghasilkan ester.
1. Alat Percobaan
1. Sintesis
A. TUJUAN PERCOBAAN
B. DASAR TEORI
1. Alat percobaan
2. Bahan percobaan
1. Sintesis
2. Isolasi
3. Pemurnian
A. TUJUAN PERCOBAAN
1. untuk mensintesis asam benzoate dari benzyl alcohol
2. untuk mengetahui reaksi oksidasi alcohol primer menjadi asam
karboksilat oleh KMnO4.
B. DASAR TEORI
Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, berwarna
putih, berbau menyengat dengan titik leleh 122,4 °C, dan mempunyai
bentuk kristal monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari, asam benzoat
berfungsi sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Asam
benzoat juga disebut antimikroba karena tujuan zat pengawet ini
mampu mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri.
Oksidasi alkohol primer biasanya menghasilkan aldehida yang dapat
dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol
primer dengan asam karboksilat dengan oksidator dalam yang dilakukan
dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan MnO 2 sebagai tanda
bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi
menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganate sebagai
oksidator dalam suasana berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan
sebagai garam natriumnya (kalium benzoat). setelah oksidasi selesai
dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO 2 dan
dilanjutkan dengan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat,
dengan Reaksi oksidasi sebagai berikut :
KMn04
+ MnO
OH/H2O 2
Benzyl alkohol Kalium benzoat Asam Benzoat
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat percobaan
2. Bahan percobaan
D. CARA KERJA
1. Pembuatan asam bezoat
Larutkan kurang lebih 2 gr natrium karbonat di dalam 25 mL
Aquadest di dalam labu alas bulat yang sudah terdapat batu didih.
Tambahkan 3 mL benzyl alcohol dan kemudian 5 gram kalium
permanganate. Kemudian campuran di refluks selama 30 menit. Saring
larutan dalam keadaan panas, kemudian cuci dengan beberapa mL
aquadest. Bila filtrate masih berwarna merah jambu atau coklat
tambahkan beberapa tetes larutan Natrium bisulfite 10%. Masukkan
beberapa tetes HCl pekat dengan hati hati sambil diaduk hingga larutan
menjadi asam (cek dengan kertas indikator pH). dinginkan campur
tersebut dalam wadah yang berisi es batu. Saring asam benzoate yang
terbentuk dengan menggunakan corong Buchner. Cuci dengan sedikit
air lalu keringkan. Timbang hasil yang diperoleh htiung persen
rendemen.
2. Pemurnian asam benzoat
Panaskan aquadest hingga temperatur sekitar 95oC , hasil sintesis
asam benzoat yang diperoleh, dimasukkan dalam erlenmayer, kemudian
masukkan aquadest yang telah dipanaskan tersebut, sedikit demi sedikit
sambil diaduk dalam keadaan panas sampai asam benzoat tepat larut.
Setelah semua senyawa larut, tambahkan sedikit berlebih beberapa mL
pelarut panas, Didihkan campuran tersebut dengan menggunakan
pembakar bunsen dengan api kecil. Dalam keadaan panas, tuangkan
larutan ke dalam corong secepat mungkin (jangan sampai dingin). Jika
larutan menjadi dingin dan mengkristal, ulangi pemanasan di atas kasa,
dan ulangi penyaringan, sampai semua larutan tersaring, diamkan.
Biarkan filtrat dingin dengan penurunan suhu secara perlahan (di udara
terbuka) lalu rendam dalam wadan yang berisi air es. Tunggu hingga
terbentuk kristal hablur, lakukan penyaringan kristal dengan
menggunakan corong. Cuci kristal dalam corong dengan sedikit pelarut
dingin, satu sampai dua kali. Tekan kristal dengan spatula, sekering
mungkin. Keringkan kristal, Timbang kristal kering.
PERTEMUAN KE- 5
SINTESIS ASETON
A. TUJUAN PERCOBAAN
B. DASAR TEORI
Keton adalah senyawa aorganik yang memiliki gugus
fungsi sebuah gugus fungsi karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua
atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil ( R 1
- CO - R 2 )
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan
keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa
beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton
dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara
sistematis dinamakan 2-propanon). Aseton merupakan senyawa karbonil
yang memiliki gugus fungsi keton (-CO) dengan rumus struktur :
O
H3C C CH3
(Aseton/ 2-propanon)
Aseton adalah zat yang tidak berwarna dengan berat jenis 0.812 g/mL
pada suhu 0˚C. Aseton juga merupakan senyawa yang memiliki bau khas.
Aseton juga merupakan suatu pelarut yang baik bagi zat-zat organik. Aseton
larut dalam berbagai perbandingan air, etanol, dietil eter, dan lain-lain.
Adapun sifat-sifat fisika dari aseton adalah :Dalam suhu kamar
berwujud padat dan bewarna kuning, Memiliki titik beku -95 C dan titik
didih 56 oC, Berat molekulnya 58 gram/mol, Memiliki density 0,787 g/mL,
Berbau harum, Mudah terbakar.
D. CARA KERJA
Kedalam labu destilasi masukkan 7,5 gram kalium bikromat, campuan
dari 30 mL aquadest dengan 5,5mL asam sulfat pekat. Kemudian
tambahkan 10 mL larutan 2 propanol. Segera lakukan proses destilasi reaksi
akan berjalan dengan sendirinya, (jika perlu lakukan pemanasan dengan api
kecil!) tampunglah hasil destilat yang terjasi dari hasil reaksi dalam
erlenmayer yang terendam dalam air es. Tuliskan reaksi kimia yang terjadi,
Hitung rendemen hasil destilasi.
PERCOBAAN 6
SINTESIS YODOFORM
A. TUJUAN PERCOBAAN
B. DASAR TEORI
1. Alat Percobaan
Fessenden, R.J. dan Fessenden J.S., 1997, Kimia Organik, Edisi kedua, Alih
bahasa A.H. Pudjaatmaka, Erlangga, Surabaya