Percobaan 1

PEMBUATAN ZAT WARNA AZO

(METIL ORANGE)

1. Pendahuluan
A. Tujuan Percobaan
1. Cara dan prinsip-prinsip pembuatan senyawa azo (metil orange).
2. Azas-azas reaksi Coupling / reaksi diazotasi.

B. Dasar Teori
Garam diazonium dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa aromatic yang
sangat reaktif, seperti phenol-phenol atau amina-amina tanpa reaksi substitusi
elektrofil pada kedudukan reaktif yaitu para dan orto dari phenol atau amina.
Substitusi para hampir selalu terjadi dan memberikan hasil senyawa warna azo.
Dalam percobaan ini akan dibuat zat warna azo, yakni metal orange dengan
mereaksikan asam sulfonat amino aromatic (asam sulfanilat) dengan asam nitrit
(NaNO2 + HCl) menghasilkan garam diazonium. Reaksi tersebut di atas disebut
juga diazotasi. Kemudian diikuti reaksi coupling dengan dimetilanilin berikut
dengan penambahan NaOH akan terbentuk metil orange.

C. Reaksi

+
-
N N + NaNO2 + HCl N N Cl
+
garam diazonium

CH3 CH3

N2CI + N N N N + HCl

CH3 CH3
dimetilanilin methyl orange

2. Alat dan Bahan

1
 - Erlenmeyer

- Labu Takar

3. Cara Kerja
1. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer 3,46 gram asam sulfanilat, 12 gram
Na2CO3 anhidrat dan 50 ml air suling.
2. Campuran dipanaskan hingga diperoleh suhu 75 oC dan ditambahkan
1,58 gram NaNO2 yang telah diberi 10 ml air suling. Pada kondisi ini
suhu tetap dijaga 75 oC.
3. Campuran tersebut dimasukkan ke dalam gelas piala tetes demi tetes
yang telah berisi 10,5 ml HCl pekat dan 75 gram es yang telah ditumbuk
dan diaduk. Setelah beberapa menit akan diperoleh larutan garam
diazonium yang berwarna merah.
4. Disiapkan 2,42 gram dimetil aniline dalam 1,2 gram asam asetat glacial
pada tempat lain, kemudian dituangkan ke dalam larutan garam
diazonium secara perlahan sambil diaduk.
5. Ditambahkan pelan-pelan 60 ml NaOH 1N dan pengadukan dilanjutkan
selama 10 menit. Setelah itu dipanaskan sampai mendidih, kemudian
dibiarkan sampai dingin. Kristal akan terbentuk, kemudian disaring dan
diamati warnanya.
6. Endapan dikeringkan dan ditimbang hasilnya.

4. Hasil Percobaan
Bobot sulfanilat : 3,4645 gram
Bobot Na2CO3 : 12,0047 gram
Bobot NaNO2 : 1,5852 gram
Bobot Dimetilanilin : 2,4608 gram
Kertas saring kosong : 2,7703 gram
Kertas saring + sample : 9,1079 gram
Bobot sample (Methyl orange) : 6,3376 gram

2
 5. Pembahasan
Methyl orange adalah senyawa azo, yang dibuat dari mereaksikan asam
sulfanilat direaksikan dengan Natrium Nitrit dan HCl pekat menghasilkan
garam diazonium. Pada saat penambahan Natrium Nitrit, suhu larutan dijaga
pada suhu 75 oC bertujuan untuk mempercepat reaksi. Karena pada saat akan
mereaksikan dengan larutan HCl akan mengeluarkan panas (eksoterm) maka
ditambahkan es. Garam diazonium yang terbentuk berbentuk larutan
kemerahan. Setelah penambahan Dimetilanilin dan asam asetat glasial,
terbentuk cairan kental yang berwarna merah. Setelah penambahan NaOH 1N,
terbentuk Kristal kemerahan. Kristal yang terbentuk tersebut merupakan Methyl
orange.

3
 Percobaan 2
ISOLASI TRIMIRISTIN DARI BUAH PALA

1. Pendahuluan

A. Tujuan Percobaan

Mahasiswa diharapkan dapat menunjukkan kemahiran dalam hal teknik-

teknik laboratorium yang pokok dalam pemisahan senyawa bahan alam.

B. Dasar Teori

Pada percobaan ini dilakukan isolasi trimiristin sebagai bahan aktif yang
terdapat dalam buah pala. Trimiristin adalah senyawa organic yang
termasuk dalam golongan lemak yaitu:

O
H2C O C (CH2)12CH3

HC O C (CH2)12CH3
O
O
H2C O C (CH2)12CH3

Sifat-sifatnya adalah senyawa non polar, larut baik dalam pelarut non
polar antara lain eter (titik didih 35 oC), mempunyai titik leleh 56 oC.
Proses pemisahan yang terjadi disini, mula-mula senyawa-senyawa /
komponen-komponen non polar akan terekstraksi ke dalam eter yang
dengan cara dekantasi atau penyaringan bisa dipisahkan dari pala residu.
Sedangkan pelarut dikeluarkan dengan destilasi (mengkisatkan),
kemudian ditambahkan methanol (pelarut polar) yang karena perbedaan
kepolarannya maka kelarutan trimiristin dalam campuran akan
berkurang, sehingga trimiristin akan menggendap atau mengkristal.

2. Alat dan Bahan

- Erlenmeyer

4
3. Cara Kerja
1. Ditimbang 15 gram buah pala yang sudah dipotong-potong kecil-kecil
(berupa serbuk) dalam Erlenmeyer 250 ml yang dilengkapi dengan tutup
gelas or gabus.
2. Ditambahkan dengan hati-hati ke dalamnya 30 ml eter. Dengan hati-hati
campuran dikocok dengan menggoyang-goyangkan labu dan tiap waktu
tertentu tutup labu dibuka (sebab tekanan uap eter sangat tinggi) dengan
hati-hati.
3. Dilakukan pengadukan selama 15 menit sampai tercampur dengan baik.
Setelah itu dibiarkan sebentar hingga residu pala terpisah dengan baik
kemudian dekantasi dan saring dengan menggunakan corong biasa.
4. Proses ektraksi tersebut diulangi lagi sekali dengan cara dan kondisi
yang sama, lalu filtrate disatukan. Larutan dikisatkan dengan destilasi
sampai ±35 ml. (hati-hati eter sangat mudah terbakar dan beracun),
digunakan penangas air hangat tanpa air di sekitarnya.
5. Dimasukkan sedikit demi sedikit sambil diaduk-aduk 70 ml methanol ke
dalam larutan di atas. Endapan akan mulai terbentuk selama
penambahan methanol. Kumpulkan endapan tersebut dengan disaring
menggunakan corong Buchner. Cuci sekali lagi dengan sedikit
campuran eter-metanol ( 1 : 1), lalu dibiarkan kristal trimiristin dari pala
(bahan) yang diisolasi. Tentukan titik leleh trimiristin yang diperoleh.

4. Hasil Percobaan
Bobot Pala : 15,0001 gram
Bobot kertas saring : 1,2587 gram
Kertas saring + Trimiristin : 3,6300 gram
Bobot Trimiristin : 2,3713 gram
Hasil yang didapatkan berupa Kristal berwarna putih.

5
5. Pembahasan

Trimiristin adalah zat aktif yang terdapat dalam buah pala. Pada saat
percobaan buah pala yang digunakan dipotong kecil-kecil yang bertujuan
untuk mempercepat dan mempermudah proses ekstraksi, sehingga ekstraksi
berlangsung optimal. Pereaksi yang digunakan untuk melakukan ekstraksi
adalah eter. Setelah penambahan methanol endapan akan terbentuk, endapan
tersebut adalah trimiristin. Pencucian dilakukan dengan menggunakan eter-
methanol (1:1). Kristal trimiristin yang terbentuk berwarna putih

6
 Percobaan 3
PENGUJIAN SENYAWA ALAM
(FITOKIMIA)

1. Pendahuluan

A. Tujuan Percobaan

Mengidentifikasi beberapa jenis senyawa organic metabolit sekunder

melalui analisis kualitatif.

B. Dasar Teori

Fitokimia adalah cabang ilmu kimia organic yang berada diantara kimia
organic bahan alam dan biokimia tumbuhan. Ilmu ini mempelajari
keanekaragaman senyawa organic yang dihasilkan oleh tumbuhan, yaitu
struktur kimianya, biosintesisnya (Habone. 1987). Pengetahuan tentang
fitokimia suatu tumbuhan sangat diperlukan sebelum kita melakukan
suatu proses pemisahan, pemurnian dan identifikasi suatu senyawa yang
terdapat dalam tumbuhan tersebut. Untuk analisa fitokimia suatu
jaringan tumbuhan, idealnya digunakan jaringan tumbuhan yang segar
yang telah dicelup ke dalam etanol mendidih segera setelah dipetik, hal
ini untuk mencegah terjadinya oksidasi ataupun hirolisis enzimatik.
Selain itu dapat juga digunakan jaringan tumbuhan yang telah
dikeringkan sehingga sampel tersebut masih tetap dalam keadaan yang
baik untuk dianalisis. Senyawa alam yang akan dianalisis adalah
terpenoid/steroid, flavonoid, alkaloid, saponin dan tannin.

2. Alat dan Bahan

- Erlenmeyer
- Jamu

7
3. Cara Kerja

A. Uji Alkalis

1. Sebanyak 0,3 gram ekstrak dilarutkan dalam 10 ml kloroform-

ammonia lalu disaring.
2. Filtrat hasil penyaringan ditambahkan beberapa tetes H2SO4 2M,
kemudian dikocok sehingga terbentuk dua lapisan. Lapisan asam
(tidak berwarna) dipipet ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan
pereaksi Mayer, Dragendorf, dan Wagner.
3. Jika terdapat endapan putih dengan pereaksi mayer, endapan merah
dengan jingga dengan pereaksi Dragendorf dan endapan coklat
dengan pereaksi Wagner, maka terdapt alkaloid ekstrak tersebut.

B. Uji Triterpenoid – Steroid

1. Sebanyak ± 0,3 gram ekstrak ditambahkan 25 ml dietileter dan
dikocok.
2. Lapisan dietil eter dipisahkan dan ditambahkan pereaksi
Lieberman-Buchard.
3. Adanya triterpenoid / steroid ditunjukkan dengan terbentuknya
warna hijau-biru.

C. Uji Saponin
1. Residu yang tidak larut dalam dietil eter pada uji triterpenoid-
steroid dilarutkan dalam 5 ml air dan dipanaskan selama 5 menit,
lalu didinginkan dan dikocok kuat-kuat.
2. Terbentuknya busa yang mantap selama 15 menit menunjukkan
adanya saponin.

D. Uji Tanin
1. Sebanyak ±0,1 gram ekstrak dilarutkan dengan 1 ml methanol,
lalu disaring.
2. Filtratnya ditambahkan beberapa tetes FeCl3 1%.

8
 3. Adanya tannin ditunjukkan dengan terbentuknya warna hijau,
biru, atau ungu.

4. Hasil Percobaan

1. Uji Alkaloid
Data pengamatan daun tapak dara tanpa methanol
Lapisan jernih + pereaksi Mayer terbentuk endapan putih
Lapisan jernih + peraksi Dragendorf terbentuk endapan merah jingga
Lapisan jernih + pereaksi Wagner terbentuk endapan coklat.
Data pengamatan daun tapak dara dengan methanol
Tidak terbentuk 2 lapisan Larut sempurna
Data pengamatan Kulit Jeruk
Lapisan jernih + pereaksi Mayer terbentuk endapan putih
Lapisan jernih + pereaksi Dragendorf terbentuk endapan merah jingga
Lapisan jernih + pereaksi Wagner terbentuk endapan coklat

2. Uji Tanin
Pengamatan daun tapak dara tanpa methanol Tidak terbentuk warna hijau
Pengamatan daun tapak dara dengan methanol Terbentuk warna hijau
Pengamatan kulit jeruk Terbentuk warna hijau

9
 3. Uji Triterpenoid – Steroid

Tapak dara tanpa methanol Hijau – Biru

Tapak dara dengan methanol Hijau – Biru
Kulit jeruk Hijau – Biru
4. Uji Saponin
Tidak terbentuk busa selama 15 menit.

Pembahasan
Pada uji saponin, tidak terbentuk busa. Hal ini menunjukkan bahwa dalam daun
tapak dara da kulit jeruk tidak mengandung saponin.
Pada uji tanin, hasil ekstrak daun tapak dara dan kulit jeruk dilarutkan dengan
methanol, kemudian ditambahkan FeCl3 1% terbentuk warna hijau. Hal tersebut
menunjukkan adanya Tanin dalam daun tapak dara dan kulit jeruk.
Pada uji Triterpenoid – Steroid, ekstrak daun tapak dara dan kulit jeruk
ditambahkan eter dan dikocok, setelah dikocok lapisan eter dipisahkan dan
ditambahkan pereaksi Lieberman-Buchard, terbentuk warna Hijau – Biru . Hal
ersebut menunjukkan adanya Triterpenoid/Steroid pada daun tapak dara dan
kulit jeruk.
Pada uji alkaloid, daun tapak dara mengandung alkaloid. Hal ini ditunjukkan
dengan terbentuknya warna putih dengan pereaksi Mayer, endapan merah
jingga dengan pereaksi Dragendorf, dan endapan coklat dengan pereaksi
Wagner. Begitupun kulit jeruk mengandung alkaloid, karena terbentuk endapan
yang sama dengan daun tapak dara. Penambahan methanol menyebabkan tidak
terbentuknya dua lapisan, sehingga tidak ada lapisan jernih yang bisa digunakan
untuk larutan uji.

10
 Percobaan 4
ISOLASI KAFEIN
1. Pendahuluan
A. Dasar Teori
Kafein dan Nikotin yang merupakan bahan alam dapat diisolasi melalui
beberapa tahap. Tahap-tahap isolasi dalam bahan alam adalah sebagai
berikut:
1. Tahap isolasi : Pemisahan bahan alam dan bagian tertentu tumbuhan.
Pada tahapan ini diperoleh ekstrak bahan alam.
2. Tahap pemisahan : Pemisahan bahan alam yang diisolasi dari bahan
alam yang terdapat dalam ekstrak.
3. Tahap pemurnian: Pemurnian bahan alam yang telah dipisahkan dari
ekstrak.
4. Tahap Karakterisasi: Uji kemurnian bahan alam yang diisolasi dan
penentuan struktur secara konvensional dan secara spektroskopi.
1. Tahap isolasi
Isolasi dapat dilakukan berdasarkan sifat bahan alam yang akan diisolasi.
Cara-cara tersebut dapat dibagi menjadi :
a. Cara Fisis
Cara isolasi berdasarkan sifat fisis bahan alam, yaitu kelarutan dalam pelarut
tertentu dan tekanan uap. Teknik isolasi yang dilakukan adalah:
1. Ekstraksi
Cara ini berdasarkan perbedaan kelarutan antara bahan alam yang akan
diisolai dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan/hewan.
Ekstraksi dapat dilakukan dalam keadaan dingin atau panas.
2. Destilasi uap
Teknik isolasi ini digunakan untuk bahan yang tidak larut dalam air,
mempunyai titik didih yang tinggi, tetapi bahan dapat terurai/rusak
sebelum mencapai titik didihnya.

11
b. Cara Kimia
Cara ini digunakan untuk bahan senyawa tunggal tertentu yang ingin
diisolasi. Dengan cara ini bahan alam yang diisolasi direaksikan dengan
pereaksi tertentu, tetapi pereaksi ini tidak bereaksi dengan bahan-bahan
lainnya.

c. Tahap pemisahan
Ekstrak hasil isolasi bahan alam dari tumbuhan/hewan mengandung
berbagai bahan yang mungkin dapat terisolasi. Untuk mendapatkan bahan
alam yang diiginkan maka dilakukan tahap pemisahan dengan beberapa
cara:
1. Ekstraksi cair-cair dengan pelarut tertentu menggunakan corong pisah.
2. Pemisahan menggunakan pelarut aktif (pereaksi).
3. Kromatografi.
d. Tahap pemurnian
Pemurnian untuk bahan padat dilakukan dengan rekristalisasi atau
subtimasi. Proses rekristalisasi dilakukan berdasarkan percobaan kelarutan
bahan yang dimurnikan dengan bahan lainnya.
Pemurnian untuk bahan cair dilakukan dengan destilasi bertingkat atau
detilasi vakum.
e. Tahap Rekristalisasi
Pada tahap ini dilakukan uji kemurnian bahan dan penentuan struktur. Uji
kemurnian dapat dilakukan dengan penentuan sifat fisik bahan misalnya titik
didih, berat jenis, indeks bias, titik leleh dan bentuk Kristal. Penentuan
struktu dilakukan secara spektroskopi menggunakan alat spektrofotometer
UV, Vis, IR, NMR, dan MS.

12
 Percobaan 5

ISOLASI KAFEIN DARI KOPI

Dasar teori
Kafein merupakan senyawa bahan alam (berasal dari tumbuhan) dan termasuk
senyawa organic dengan nama lain kafein, tein, atau 1,5,7-trimetilxantin. Kristal
kafein berupa jarum-jarum bercahaya sutra. Bila tidak mengandung air, kafein
meleleh pada suhu 234 oC – 239 oC dan menyublim pada suhu yang rendah.
Kafein mudah larut dalam air panas dan dalam kloroform, tetapi sedikit larut
dalam air dingin, alcohol,dan beberapa pelarut organic lainnya.

Reaksi

R-COOH
R-COOH ++ Pb(OAc)
Pb(OAc)2
2 Pb(R-COO)2 + CH3COOH
As. Karboksilat Timbal Timbal Karboksilat As. Asetat
Asetat

Cara Kerja
1. Dicampurkan 35 gram biji kopi halus, batu didih, dan 125 ml air suling
dalam labu dasar bulat 250 ml. Pasang pendingin gondok pada leher labu di
atas, alirkan air pendinginnya.
2. Dipanaskan campuran dalam labu tadi selama ± 25 menit (teknik ini
disebut Refluks).
3. Disaring campuran dalam labu sewaktu masih panas menggunakan
corong Buchner yang dilengkapi labu berpenghisap. Filtrat (hasil saringan)
ditempatkan dalam labu Erlenmeyer.
4. Ditambahkan 20 – 25 ml larutan timbal asetat 10% ke dalam filtrate.
5. Dipanaskan campuran di atas pembakar Bunsen sampai mendidih,
kemudian dipanaskan di atas penangas uap untuk menjaga kehangatan
selama 10 menit, selama disimpan dalam penangas uap ini campuran terus
dikocok sampai terbentuk endapan sempurna.

13
6. Larutan disaring dalam keadaan panas dengan corong Buchner.
Didinginkan hasil saringan. Larutan dingin dipindahkan ke dalam corong
pisah.
7. Ditambahkan 25 ml kloroform. Dikocok larutan dalam corong pisah
(jangan terlalu kuat), buka tutup corong setelah corong pisah ditempatkan
dalam statif corong.
8. Lapisan kloroform dikeluarkan ke dalam lanu Erlenmeyer. Ditambahkan
25 ml kloroform ke dalam lapisan air yang masih terdapat dalam corong
pisah. Dikocok pelan-pelan, tempatkan corong pisah dalam statif, tutupnya
dibuka. Dikeluarkan lapisan kloroform yang telah didapat pada awal
langkah ini.
9. Lapisan Kloroform dipindahkan ke dalam corong pisah,dicuci dengan
10 ml larutan Natrium Hidroksida 10%. Dikeluarkan larutan lapisan
kloroformnya, dimasukkan kembali ke dalam corong pisah yang telah
dikosongkan. Ditambahkan 10 ml air suling, dikocok, dibiarkan campuran
memisah, dikeluarkan lapisan kloroformnya, ditempatkan dalam labu
Erlenmeyer yang berisi natrium sulfat anhidrat. Dipisahkan Natrium
Sulfatnya dengan penyaringan, ditempatkan filtrate dalam cawan penguap.
10. Kloroform diuapkan dengan menempatkan cawan yang berisi lapisan
kloroform tadi di atas penangas uap, (langkah ini dikerjakan di dalam lemari
yang dilengkapi penghisap udara).
11. Setelah kloroform menguap, pemurnian Kristal yang didapat dengan
rekristalisasi dan subtimasi.
12. Rekristalisasi
a. Ditambahkan benzene panas ke dalam Kristal dalam cawan sampai
semua Kristal melarut (pemakaian benzene jangan terlalu banyak).
b. Diteteskan petroleum eter hingga diperoleh kekeruhan.
c. Didinginkan campuran yang keruh di atas, Kristal yang terbentuk
disaring dengan menggunakan corong Buchner.
13. Sublimasi

14
 a. Ditempatkan Kristal kafein yang diperoleh pada langkah 12 dalam gelas
kimia.
b. Gelas kimia tersebut ditempatkan di atas kassa yang diletakkan di atas
kaki tiga.
c. Ditempatkan labu dasar bulat yang berisi air es di atas mulut gelas
kimia.
d. Kristal dalam gelas kimia dipanaskan menggunakan api kecil.
e. Dibiarkan semua Kristal kafein menyublim.
f. Dikumpulkan kafein hasil subtimasi yang terdapat pada bagian bawah
labu dasar bulat.
14. Kafein yang diperoleh ditimbang dan titik leleh kafein ditentukan
dengan menggunakan alat penentu titik leleh.
15. Kadar kafein dihitung dalam biji kopi yang digunakan.

Hasil percobaan
Bobot sample (kopi) = 31,7868 gram
Pengamatan dan analisis data:
 Kopi dan air dipanaskan lalu disaring, warna filtrate (hasil saringan)
berwarna hitam.
 Ketika filtrate ditambahkan larutan timbale asetat terbentuk endapan
coklat susu.
 Warna lapisan kloroform saat ekstraksi adalah coklat muda (berupa
emulsi).
 Kafein terbentuk kristal berwarna coklat
 Massa kafein yang diperoleh 0,7461 gram.

Pembahasan
Kafein merupakan senyawa bahan alam (berasal dari tumbuhan) dan termasuk
senyawa organic. Pemisahan kandungan lain dari kafein bergantung pada
perbedaan kelarutan masing – masing senyawa kandungan tersebut dalam
pelarut tertentu. Tahap – tahap dalam isolasi bahan alam adalah sebagai berikut:
 Tahap isolasi

15
 Tahap pemisahan
 Tahap pemurnian
 Tahap karakterisasi

16
 Percobaan 6
ISOLASI NIKOTIN TEMBAKAU
Dasar Teori
Nikotin merupakan bahan alam yang termasuk ke dalam golongan alkaloid. Di
dalam daun tembakau nikotin adalah alkaloid yang terbanyak. Selain nikotin,
daun tembakau mengandung alkaloid lain dalam jumlah kecil seperti
nornikotin, anabasin, dan paling sedikit tujuh alkaloid lain yang jumlahnya
lebih kecil. Gugus amina pada struktur nikotin merupakan amina tersier yang
dapat terprotonasi untuk membentuk garam.
Gugus amina tersier pada struktur nikotin terikat pada cincin piridin dan cincin
pirolidin. Dilihat dari harga pK, cincin pirolidin sekitar 8 dan pK cincin piridin
sebesar 3 maka pada pH 7 gugus amina pada cincin pirolidin akan terprotonisasi
sekitar 90%.
Nikotin dengan gugus amina terprotonasi ini dapat bereaksi dengan basa kuat
menghasilkan basa bebas. Kemudian nikotin dalam bentuk basa bebas ini akan
dapat diekstraksi/dilarutkan dalam pelarut organic, misalnya diklorometana,
eter.
Nikotin yang diperoleh setelah penguapan pelarut berupa cairan seperti minyak
dengan titik didih 246oC dan jumlahnya sedikit. Pemisahan dan pemurnian zat
cair akan lebih sukar dibandingkan dengan zat padat. Maka nikotin yang
berbentuk cair, diubah menjadi garamnya yang berbentuk padat.
Nikotin dapat bereaksi dengan asam pikrat membentuk nikotin dipikrat yang
berbentuk padat. Jumlah/masa nikotin dipikrat akan jauh lebih besar
dibandingkan massa nikotin sehingga pemurniannya akan lebih mudah.
Di dalam daun tembakau juga terkandung selulosa dan asam tanat yang tidak
akan terekstrak di dalam eter. Dalam larutan basa (isolasi menggunakan larutan
NaOH 5%) selulosa, asam tanat dan hasil oksidasi klorofil akan berbentuk
garam anorganik yang tidak akan larut dalam eter.
Untuk isolasi nikotin sebaiknya digunakan daun tembakau, bukan tembakau
yang sudah menjadi rokok. Pada pengolahan daun tembakau menjadi rokok,
kemungkinan telah dilakukan pengurangan nikotin dari daun tembakaunya.

17
 Reaksi

N
CH3

Nikotin

N+ +
N + H2O
H +
CH3
-
OH N
CH3
N
Nikotin sebagai basa
Nikotin
bebas
terprotonisasi
O
-
OH NO2
NO2
NO
NO2
N N
+
2
H +

2 CH
N +
CH3
N 3 NO 2
Nikotin 2
NO 2

Asam Pikrat
Nikotin dipikrat

Cara Kerja
1. Dipotong-potong 10 gram daun tembakau kering atau tembakau dari
cerutu. Masukkan ke dalam gelas kimia 400 ml.
2. Ditambahkan 100 ml larutan NaOH 5%. Aduk menggunakan batang
pengaduk selama 20 menit.
3. Campuran dalam gelas kimia disaring dengan menggunakan corong
Buchner tanpa kertas saring. Ditekan daun tembakau dalam corong Buchner
menggunakan bagian bawah gelas kimia.

18
 4. Daun tembakau dikembalikan ke dalam gelas kimia, ditambahkan 30 ml
air, diaduk. Disaring menggunakan corong Buchner.
5. Untk menghilangkan partikel (daun tembakau) dalam hasil saringan
(filtrate), filtrate disaring dengan menggunakan corong gelas yang diberi
glasswool.
6. Filtrat dimasukkan ke dalam corong pisah, ditambahkan 30 ml
diklorometan, dikocok. Tutup corong pisah dibuka setiap kali selesai
mengocok. Dipisahkan lapisan diklorometan ke dalam labu Erlenmeyer.
Ditambahkan lagi 30 ml diklorometan ke dalam sisa cairan (lapisan air) ke
dalam corong pisah, dikocok. Dipisahkan lapisan diklorometan. Langkah
ekstraksi ini dilakukan sampai semua nikotin terekstrak ke dalam
diklorometan. Dikumpulkan semua lapisan diklorometan. Ekstraksi ini dapat
juga dilakukan menggunakan eter.
7. Diuapkan diklorometan menggunakan rotary vacuum evaporator.
Penguapan diklorometan atau eter dilakukan menggunakan teknik
penguapan dengan pengurangan tekanan dan jangan menggunakan api.
Penguapan diklorometan atau eter dapat pula menggunakan teknik dengan
set alat.
8. Ditambah 1 ml air suling ke dalam sisa penguapan, aduk perlahan-lahan,
ditambahkan 4 ml methanol, disaring dengan menggunakan corong gelas
yang diberi glass wool. Dituangkan 5 ml methanol ke atas glasswool untuk
mencuci glasswool-nya. Disatukan kedua larutan methanol.
9. Ditambahkan 10 ml larutan jenuh asam pikrat dalam methanol.
10. Disaring nikotin dipikrat padat menggunakan corong Buchner
(digunakan kertas saring).
11. Dimurnikan nikotin, dipikrat ; dengan rekristalisasi.

Rekristalisasi Nikotin Dipikrat

1. Buat larutan methanol 50% volume (1 bagian volume methanol
ditambah 1 bagian volume air suling).
2. Dipanaskan larutan methanol 50% tadi di atas penangas listrik.

19
 3. Nikotin dipikrat ditempatkan dalam labu Erlenmeyer 50 ml ditambahkan
larutan methanol 50% sedikit demi sedikit sampai semua nikotin dipikrat
larut. Larutan nikotin dipikrat dibiarkan menjadi dingin dan Kristal nikotin
dipikrat terbentuk.
4. Nikotin dipikrat disaring dengan menggunakan corong Buchner
(digunakan kertas saring). Dibiarkan nikotin dipikrat menjadi kering.
5. Nikotin dipikrat ditimbang. Dihitung kadar nikotin dalam tembakau.
6. Ditentukan titik leleh nikotin dipikrat.

Hasil Percobaan
Bobot tembakau = 10,0726 gram
Bobot As.Dipikrat + kertas saring = 0,7715 gram
Bobot kertas saring = 0,6049 gram
Bobot Dipikrat = 0,1666 gram

Pengamatan dan Analisis Data:

 Setelah tembakau ditambah larutan NaOH 5% didapat ekstrak berwarna
coklat kehitaman.
 Lapisan eter berwarna kuning muda.
 Setelah eter diuapkan didapatkan residu berwarna kuning.
 Nikotin dipikrat berupa endapan halus berwarna kuning terang.
 Massa nikotin dipikrat yang diperoleh adalah 0,1666 gram.

Pembahasan
Penambahan NaOH 5% berfungsi untuk menghasilkan basa bebas, karena yang
dapat diekstraksi oleh pelarut organic adalah nikotin dalam bentuk basa
bebasnya.
Penambahan asam pikrat adalah untuk membentuk Nikotin Dipikrat (dalam
bentuk garamnya) yang berbentuk kristal, karena pemurnian zat padat akan
lebih mudah dibandingkan zat cair. Massa atom nikotin dipikrat lebih besar
dibandingkan dengan massa nikotin, sehingga pemurnian juga akan lebih
mudah. Pemurnian kristal dilakukan dengan cara rekristalisasi

20