PENGERTIAN DAN STRUKTUR MOLEKUL AMINA

Pembahasan dalam modul-modul terdahulu senyawa-senyawa karbon

(alkohol, eter, dan alkil halida) dalam fisika dan kimia semuanya berdasarkan
peranan atom karbon (atom karbon primer, sekunder, dan tersier0 dan gugus
fungsi yang dimilikinya. Khusus untuk “amina”, pusat perhatian bukan pada
gugus fungsi atom karbon, melainkan pada unsur nitrogen, baik dalam hal cara
mengelompokan, meberi nama, maupun dalam hal meninjau sifat-sifatnya.
A. Pengertian Amina
Amina ditinjau dari strukturnya seolah-olah merupaka senyawa turunan
amoniak, NH3. Satu, dua, atau tiga atom hidrogen dari amonia diganti dengan
gugus alkil atau gugus aril. Apabila atom hidrogen diganti dengan gugus alkil dan
gugus aril disebut amina campuran.

amoniak Amina
R;R’;R” = gugus alkil/aril
R=R’=R” = gugus alkil/aril yang sama atau berbeda
R’ dan R” = hidrogen, gugus alik atau gugus aril.
Berdasarkan adanya unsur nitrogen yang terdapat dalam struktur molekul
amina selain unsur karbon dan hidrogen, maka definisi amina adalah senyawa
karbon yang mengandung nirtrogen trivalen yang berikatan dengan satu, dua, atau
tiga buah gugus alkil dan guus aril. Unsur M dalam struktur amina masih
memiliki sepasang elektron bebas.
Masih banyak lagi di alam ini senyawa yang mengandung unsur hidrogen,
namun bukan termasuk kelompok amina, sebagai contoh itrobenzena, asam
amino, amida, piridin, pirol, dan masih banyak lagi yang lainnya.
1. Asam Amino Amida termasuk senyawa turunan Amina
Berdasarkan pada banyaknya gugus alkil yang terikat pada atom notrogen
(menggantikan atom hidrogen pada molekul amonia, maka ada tiga macam amin,
yaitu:
a. Amina primer
Satu gugus alkil atau gugus aril terikat pada nitrogen dalam
amina dan nitrogen masih mengikat dua atom hidrogen.

Contoh:

b. Amina Sekunder
Dua buah gugus alkil/gugus aril terikat pada nitrogen dan
nitrogen masih mengikat satu atom hidrogen

Contoh:

c. Amina tersier
Pada nitrogen amina terikat pada tiga buah gugus alkil atau gugus aril

Contoh:

B. KLASIFIKASI DAN TATANAMA AMINA

Klasifikasi gugus alkil atau gugus aril yang dapat terikat pada atom
nitrogen untuk menggantikan atom hidrogen bisa satu, dua atau tiga gugus alkil
atau gugus aril, maka amina dapat diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu:
a. Amina primer atau alkilamina, yaitu amina yang hanya memiliki satu gugus
alkil atau gugus aril, selebihnya nitrogen berikatan dengan dua atom hidrogen
dan sepasang elektron bebas .

N dalam amina primer ini berikatan dengan satu gugus alkil atau gugus
aril dan dua atom hidrogen.

Metil amina etil amina propil amina

b. Amina sekunder atau dialkilamina, yaitu amina yang memiliki dua alkil atau
gugus aril dan satu atom hidrogen serta memiliki sepasang elektron bebas.
Kedua gugus alkil/gugus aril bila sama atau tidak sama.

N dalam amina sekunder ini berikatan dengan dua gugus alkil atau gugus
aril R dan R’ dan satu atom hidrogen.
c. Amina tersier atau trialkilamina, yaitu amina yang memiiki tiga gugus alkil
atau gugus aril, R, R’ dan R” dan memiliki sepasang elektron bebas. Ketiga
gugus alkil atau gugus aril R. R’ dan R” bisa sama atau tidak sama.

N dalam amina tersier hanya berikatan dengan tiga gugus alkil atau guus
aril, tidak berikatan dengan hidrogen. R-R’ =R” atau R=R’ R” atau RR’R”.
Contoh:

2. Tatanama Amina
Cara penggolongan dan pemberian nama golongan amina menjadi amina
primer, amina sekunder dan amina tersier tidak sama dengan penggolongan dan
pemberian nama pada alkohol primer, sekunder, dan tersier, alkil halida primer,
sekunder, dan tersier. Penggolongan dan pemberian nama alkohol (primer,
sekunder, dan tersier) dan alkil halida (primer, sekunder, dan tersier) berdasarkan
kedudukan atau terikatnya gugus hidroksil (pada alkil halida) pada atom karbon
primer, atom karbon sekunder atau atom karbon tersier.
Penggolongan dan pemberian nama pada amina primer, amina sekunder,
dan amina tersier berdasarkan banyaknya gugus alkil atau gugus aril yang terikat
pada atom nitrogen dalam molekul amina.
a. Amina primer, apabila ada satu gugus alkil yang terikat pada atom nitrogen.
Amina ini disebut juga alkil amina.
 Alkil amina (amina primer)
Contoh:

Metil amina etil amina propil amina

b. Amina sekunder, apabila ada dua gugus alkil atau aril R=R’ atau R=R yang
terikat pada atom N. Amina ini disebut dialkil amina.

Dialkil amina (amina sekunder)

Contoh:

c. Amina tersier, apabila ada tiga gugus alkil atau gugus aril R=R’=R” ;
RR’=R”; RR’R” terikat pada atom N. Amina ini disebut trialkil amina.
 Contoh:

Cara memberi nama amina yang memiliki lebih dari satu gugus alkil yang
terikat pada N dengan menyebutkan gugus-gugus alkil tersebut berurutan secara
alfabetis. Jika ada gugus yang sama, maka sebelum nama gugus alkil diberi
awalan dengan di-, tri- (lihat contoh diatas) beberapa contoh lain:

Etil metil propil amina dimetil etil amina trimetil amina

Amina aromatik atom N terikat pada cincin benzena, memiliki nama
khusus yaitu aniline dan untuk amina aromatik yang memiliki gugus metil yang
terikat pada cincin benzen disebut toluidin.

Aniline Orto toluidin

Apabila senyawa karbon yang mengandung unsur N memiliki gugs N
fungsi yang berpolaritas tinggi, maka N bertindak sebagai gugus cabang dari
senyawa tersebut yang disebut gugus amino. Selanjutnya apabila pada guus amino
terdapat gugus alkil yang terikat pada N, gugus amino diberi nama awalan N-alkil
amino.

2-amino-1-butanol 3-amino butanon

2-(N-metil amino) butanal asam 2-(N-dimetil amino) propanoat

3. Sifat-sifat amina
a. Sifat-sifat fisik
Amina primer, sekunder, dan amina tersier membentuk ikatan hidrogen
antara atom N (yang elektronegatif) dengan atom hidrogen dari molekul air dan
juga dengan atom nitrogen dari molekul amina primer atau amine sekunder yang
lain tetapi tidak membentuk ikatan hidrogen dengan amino tersier yang lain.

b. Kelarutan amina dalam air

Amina primer, sekunder maupun amina tersier berbobot molekul rendah,
mudah larut dalam air, karena atom N dari amina primer, sekunder, dan tersier
memiliki pasangan elektron bebas yang membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air. Tetapi amina dengan bobot molekul tinggi larut tidak larut air, karena
alkil bersifat hidrofob (tidak suka air). Makin panjang gugus alkil pada amina,
maka sukar larut dalam air.

amina primer amina sekunder amina tersier

Urutan kemudahan larutnya amina adalah amina primer, amina sekunder,
kemudian amina tersier. Hal ini disebabkan amina primer dan amina sekunder
masih memiliki atom hidrogen yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air. Amina primer membentuk ikatan hidrogen dua molekul air,
sedangkan amina tersier hanya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan satu
molekul air.

Amina primer dapat membentuk iaktan hidrogen dengan tiga molekul air.

Amina sekunder dapat membentuk ikatan hiderogen dengan ikatan

hidrogen dengan dua molekul air
 Amina tersier hanya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan satu
molekul air.
c. Titik didih amina
Amina primer dan amina sekunder juga dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan atom hidrogen dari molekul amina lain, dengan demikian maka titik didih
amina primer dan titik didih amina sekunder lebih tinggi daripada titik didih
amina tersier (dapat membentuk ikatan hidrogen) dengan bobot molekul yang
sama. Titik didih amina tersier mendekati titik didih alkana dengan bobot molekul
yang hampir sama.
4. Sifat atau Reaksi Amina
Telah Anda ketahui bahwa struktur molekul amina primer, sekunder dan
struktur amina tersier mirirp dengan struktur molekul amonia yaitu memiliki
sepasang elektron bebas yang cenderung diberikan kepada atom atau gugus atom
yang memerlukan. Dengan demikian pasangan elektron bebas ini menentukan
sifat kimia amina yaitu bersifat basa, dapat bertindak sebagai nukleofil dan
mengaktifkan cincin benzena.
a. Reaksi asam basa
Seperti halnya amoniak memiliki sepasang elektron bebas yang cenderung
untuk diberikan kepada atom atau gugus atom yang memerlukan. Maka amina
amina bersifat basa dan dapat bereaksi dengan asam mineral H+ membentuk
garam amonium.
 Beberapa contoh reaksi asam basa dari amina sebagai berikut:
1) Amina primer

Contoh.

2) Amina sekunder

Contoh.

3) Amina tersier

Contoh.
b. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Amina memiliki pasangan elektron bebas yang cenderung diberikan
kepada nukleus. Dengan demikian amina dapat betindak sebagai nukleofilik,
bereaksi dengan alkilhalida dengan cara menyerang atom karbon yang relatif
positif dan menggantikan posisi halogen. Contoh reaksi substitusi nukleofilik
amina sebagai berikut.
1) Amina primer menjadi sekunder

Contoh:

Metil amina (amina primer) etil metil amina (amina sekunder)

2) Amina Sekunder menjadi amina tersier

Contoh:

Etil metil amina etil metil propil amina

3) Amina Tersier menjadi garam kuartener
Gambar

Amina tersier garam amonium kuartener

Contoh:

C. PEMBUATAN AMINA
Beberapa amina penting dan sederhana dibuat secara besar-besaran dalam
industri dengan cara-cara tidak lazim dilakukan dilaboratorium. Amina yang
paling penting dari semua amina adalah anilin (suatu amina aromatik), dibuat
melalui beberapa cara yaitu:
1. Reaksi Pembuatan Amina secara Industri
a. Reduksi Nitrobenzena
Nitrobenzena direaksikan dengan besi dan asam klorida encer atau disebut
juga reaksi hidrogenasi katalis.

b. Reaksi Substitusi Nulkeofilik Klorobenzena

Klorobenzena direaksikan dnegan amonia pada suhu tinggi dan tekanan
tinggi dengan katalis Cu2O.
c. Reaksi substitusi Nukleofilik metanol dengan Amonia
Metil amina, dimetil amina, dan trimetil amina dibuat secara besar-besaran
dalam industri dengan cara mereaksikan metanol dan amonia dengan katalis
Al2O3 pada suhu 450C. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik,
amoniak bertindak sebagai nukleofil.
1) Pembuatan metil amina (amina primer)

2) Pembuatan dimetil amina (amina sekunder)

Metil amina Dimetil amina (amina sekunder)

3) Pembuatan trimetil amina (amina tersier)

Dimetil amina trimetil amina (amina tersier)

2. Reaksi-reaksi Amina di Laboratorium

Ada beberapa cara pembuatan amina dilaboratorium antara lain
a. Reduksi senyawa nitro
1-nitropropana Fe,HCl n-propilamina

Nitrobenzena anilin
b. Reaksi substitusi nukleofilik alkil halida
Alkil halida bila direaksikan dengan amonia atau dengan amina primer
atau sekunder akan mengalami reaksi subtitusi nukleofilik nukleofilik, amonia
atau amina primer atau sekunder bertindak sebagai nukleofilik, masing-masing
berturut-berturut akan menghasilkan amina primer, amina sekunder dan amina
tersier.
1) Pembuatan amina primer

Metilklorida amonia metil amina

(sebagai nukleofil) (amina primer)
2) Pembuatan amina sekunder

Etilklorida metil amina etil metil amina

(sebagai nukleofil) (amina sekunder)
3) Pembuatan amina tersier

Metil klorida etil metil amina dimetil etil amina

(sebagai nukleofil) (amina tersier)

c. Reaksi adisi nukleofilik pada karbonil (reduksi aminasi)

Senyawa karbonil bila direaksikan dengan amonia, amina primer atau
amonia sekunder akan mengalami reaksi adisi nukleofilik. Amonia, primer dan
amina sekunder bertindak sebagai nukleofil dan masing-masing berturut-turut
akan menghasilkan amina primer, amina sekunder, dan amina tersier. Reaksi ini
disebut juga reaksi reduksi aminasi karena terjadi reaksi reduksi dan
menghasilkan amina.
1) Pembuatan amina primer

Karbonil amonia alkil amina (amina primer)

Contoh:

Aseton amina isopropil amina (amina primer)

2) Pembuatan amina sekunder

Karbonil amina primer amina sekunder

Contoh:

Aseton metil amina N-metil isopropil amina

(amina primer) (amina sekunder)
3) Pembuatan amina tersier

Aseton amina sekunder alkil amina (amina tersier)

 Contoh

Aseton dimetil amina N-dimetil isopropil amina

(amina sekunder) (amina tersier)

d. Reduksi senyawa nitril

Senyawa alkilnitril (sikloalkana) bila direduksi akan menghasilkan amina.
Senyawa nitril sendiri dibuat dengan cara mensubstitusi alkil dengan sianida,
diganti dengan sianida.
1) R-X + NaCN  R-CN + NaX
Alkil halida alkil nitril
H2, Ni H
2) R-CN  R-CH2-N-H
Alkil nitril amina primer
Contoh.
1) CH3-CH2-Cl + NaCN  CH3-CH2-CN + NaCl
Etilklorida etilnitril
H
2) CH3-CH2-Cl-CN  CH3-CH2-CH2-CH2-N-H
Etilnitril N-propil amina
LATIHAN

Untuk memperdalam pemahaman anda mengenai materi di atas, kerjakanlan

latihan berikut!

1) Berdasarkan adanya unsur utama Nitrogen, N dalam struktur amina,maka

sebutkan apa yang dimaskud dengan amina!
2) Berikanlah satu contoh masing-masing amina untuk setiap golongan
amina!
3) Jelaskan pernyataan berikut
a. Apa yang dimaksud dengan amina primer, amina sekunder, dan amina
tersier?
b. Apa perbedaan antara pengelompokan amina primer, sekunder, tersier
dengan alkohol primer, sekunder, dan tersier?
4) Mengapa amina dalam air lebihmudah larut dibandingkan dengan alkana?
5) Mengapa amina bersifat basa dan dapat bertindak sebagai nukleofil?
6) Jelaskanlah hasil reaksi dari amina berikut:
a. Sebutkan amina, apa yang terjadi apabila nitrobenzena direaksikan
dengan asam klorida encer dan besi dan tuliskan persamaan reaksinya
serta sebutkan nama reaksinya!
b. Amina apa yang terjadi jika metilklorida direaksikan dengan
dietilamina dan tuliskan persamaan reaksinya!
c. Mengapa reaksi senyawa karbonil dengan ammonia atau amina (amina
primer, amina sekunder) disebut reaksi reduksi aminasi?

Petunjuk Jawaban Latihan

1) Amina dapat didefinisikan sebagai senyawa karbon yang mengandung unsur
nitrogen trivalent, unsur nitrogen ini dappat berikatan dengan satu, dua atau
tiga buah gugus alkil atau gugus aril.
2) Bila satu atom hidrogen diganti dengan gugus alkil/ gugus aril sebagai
berikut:
Gambar
Bila dua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil/gugus aril sebagai berikut:
Gambar
Bila ketiga atom hidrogen diganti dengan gugus alkil/ gugus aril sebagai contoh
berikut:
Gambar
3) a. Apabila atom N amina beriaktan dengan satu gugus alkil/gugus aril disebut
alkil primer (alkil amina). Apabila atom N berikatan dengan dua gugus alkil/
gugus aril, disebut amina sekunder (dialkil amina) dan apabila atom N
 berikatan dengan tiga gugus alkil /gugus aril disebut amina tersier (trialkil
amina).
b) Alkohol dikelompokkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier
berdasarkan pada posisi atau terikatnya gugus hidroksil –OH pada atom
karbon (terikat pada atom karbon primer disebut alkohol perimer, terikat pada
atom karbon sekunder disebut alkohol sekunder dan apabila terikat pada atom
karbon tersier disebut alkohol tersier). Pengelompokkan amina primer,
sekunder, dan tersier berdasarkan banyaknya gugus alkil/gugus aril yang
terikat pada atom N (satu gugus alkil/gugus aril yang terikat pada atom N
disebut amina primer, dua gugus alkil/gugus aril yang terikat pada atom N
disebut amina sekunder, dan apabila ada tiga gugus alkil/gugus aril terikat
pada atom N disebut amina tersier).
4) Yang paling tinggi titik didihnya dalah alkohol, amina kemudian eter.
Alkohol dan amina dapat berbentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya,
sedang eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya,
karena eter bukan senyawa polar. Alkohol ikatan hidrogennya lebih kuat
daripada amina karena oksigen lebih elektronegatif daripada nitrogen.
5) Amina bersifat basa dan dapat bertindak sebagai nukleofil, karena struktur
amina, ada unsur N trivalen yang masih memiliki sepasang elektron bebas
yang cenderung diberikan kepada yang memerlukan yaitu nukleus atau
asam.
6)
a. Nitrobenzena bila direaksikan dengan asam klorida ecer dan besi akan
menghasilkan aniline, gugus NO2 direduksi menjadi NH2 oleh campuran
asam klorida dan besi, dengan demikian reaksinya disebut reaksi
nitrobenzena. Persamaan reaksi dapat Anda lihat pada sub topik
pembuatan amina pada reaksi pembuatan aniline di industri.
b. Dietil amina merupakan amina sekunder, apabila direaksikan dengan
metilklorida ternyata menurut penjelasan di atas bagian reaksi substitusi
nukleofilik dengan amina sekunder akan dihasilkan amina tersier. Untuk
senyawa amina tersier apa yang akan dihasilkan, maka Anda harus
menuliskan persamaan reaksinya.
c. Reaksi antara senyawa karbonil dengan ammonia atau amina (primer,
sekunder) disebut juga reaksi reduksi aminasi, karena terjadi reaksi reduksi
gugus karbonil dengan menggunakan ammonia/amina.
 RANGKUMAN
Amina adalah senyawa karbon yang selain mengandung unsur karbon dan
hidrogen juga mengandung unsur nitrogen trivalen. Unsur nitrogen ini dapat
berikatan dengan satu, dua, dan tida buah gugus alkil/ gugus aril. Amina dapat
dipandang sebagai turunan dari ammonia, dimana satu ,dua atau tida atom
hidrogennya diganti dengan gugus alkil/gugus aril, maka amina digolongkan
menjadi tiga yaitu:
1. Satu atom hidrogen dari amina diganti dengan gugus alkil/gugus aril
2. Dua atom hidrogen dari amina diganti dengan gugus alkil/gugus aril.
3. Tiga atom hidrogen dari amina diganti dengan gugus alkil/gugs aril.
Amina dapat dikelompokkan menjadi amina primer, amina sekunder dan
amina tersier bergantung pada banyaknya gugus alkil/gugus aril yang terikat pada
atom N trivalent.
1. Amina primer, memiliki satu gugus alkil/gugus aril yang terikat pada
atom N trivalent.
 2. Amina sekunder, memiliki dua gugus alkil/ gugus aril yang terikat
pada atom N trivalent.
3. Amina tersier, memiliki tiga gugus alkil/gugus aril yang terikat pada
atom N trivalent.
Struktur amina seperti struktur ammonia, memiliki sepasang elektron
bebas yang cenderung diberikan kepada atom, gugus atom, atau senyawa yang
memerlukan, seperti nukleus dan asam. Dengan demikian amina bersifat basa
dapat bereaksi dengan asam dan dapat bertindak sebagai nukleofil, dapat
menyerang alkil dari alkil halida, dapat menyerang atom karbon dari gugus
karbonil. Dalam senyawa amina aromatik (aniline) gugus amino bersifat
mengaktifkan cincin benzena yang merupakan petunjuk orto para untuk subtituen
berikutnya.
Amina yang paling penting dan sederhana adalah aniline (suatu amina
aromatik). Amina romatik dan amina alifatik dapat dibuat secara besar-besaran di
insdutri, juga dapat dibuat di laboratorium. Pembuatan amina secara besar-besaran
di industri ada beberapa cara antar lain:
1. Reaksi reduksi nitrobenzena;
2. Reaksi substitusi nukleofilik klorobenzena dengan amonia atau amina;
3. Reaksi substitusi nukleofilik metanol dengan amonia atau amina.
Dilaboratorium amina dapat dibuat melalui beberapa cara antara lain:
1. Reaksi reduksi senyawa nitro;
2. Reaksi substitusi nukleofilik alkil halida dengan ammonia atau amina;
3. Reaksi reduksi aminasi;
4. Reaksi reduksi senyawa nitril.
 TES FORMATIF 4
Pilih salah satu jawaban yang paling tepat!
1). Pada amina selain unsur karbon dan hidrogen juga mengandung unsur ....
A. Oksigen
B. Halogen
C. Nitrogen
D. Belerang

2). Pusat perhatian pembahasan amina adalah pada ....

A. Gugus fungsi dan atom karbon
B. Gugus alkil dan gugus fungsi
C. Unsur karbon atom hidrogen
D. Unsur nitrogen dan alkil

3). Unsur-unsur dibawah ini yang merupakan komponen amina adalah ....
A. Banyaknya atom H yang memiliki molekul amina
B. Banyaknya gugus alkil yang terikat pada atom N
C. Kedudukan atau terikatnya atom N pada molekul amina
D. Kedudukan atau terikatnya gugus pada molekul amina.

4). Amina dikelompokan berdasarkan pada ....

A. Banyaknya atom H yang memiliki molekul amina
B. Banyaknya gugus alkil yang terikat pada atom N
C. Kedudukan atau terikatny atom N pada molekul amina
D. Kedudukan atau terikatnya gugus pada molekul amina

5). Nama amina dengan C2H5-N-(CH3)2 adalah .....

A. Etil dimetil amina
B. Dimetil etil amina
C. Metal etil-etil amina
D. Etil metal metal amina

6). senyawa dengan struktur sebagai berikut:

gambar
diberi nama ....
A. 2-amina butanal
B. 2-amina butanoat
C. 2-amina butanol
D. 2-amino propan karboksilat
7). Struktur molekul amina mirip dengan struktur ....
A. Air
B. Ammonia
C. Alkohol
D. Eter

8). Amina yang titk didihnya rendah adalah amina ....

A. Primer
B. Sekunde
C. Tersier
D. Kuartener

9). Anilin dibuat secara besar-besaran di industri melalui reaksi ....

A. Oksidasi nitrobenzena
B. Reduksi nitrobenzena
C. Substitusi elektrofilik nitrobenzena
D. Substitusi nukleofilik nitrobenzena

10). Klorobenzena direaksikan dengan ammonia menghasilkan ...

A. Anilin
B. Nitrobenzena
C. Meta kloro nitrobenzena
D. Meta kloro anilin